芝加哥的困境
1895年，邓肯17岁。她深感在旧金山的生活已经毫无前途，教一些孩子跳舞远不是她对舞蹈事业的最终追求。
6月，她终于说服了家人，与母亲前往芝加哥寻求前途。芝加哥舞蹈团的经理们对邓肯的舞蹈并不感兴趣，他们认为那不适合在剧院里演出。
几个星期后，所有的钱都用光了，她们付不出房租，流落街头。邓肯卖掉了一件她十分喜爱的舞衣，终于可以再租一个房间。还剩一点钱，邓肯用它买了一箱番茄，那之后的一个星期里，她和母亲就靠这一箱番茄为生。极度的困境使得邓肯不得不暂时放弃舞蹈家的梦想，转而去寻找任何她能做的能够维持生活的工作。可是，她还是到处碰壁，很多人认为她除了跳舞什么都不能做。
无奈之下，邓肯只好违背自己的理想做一些娱乐大众的演出，这使得她们可以暂时免于饥饿，但是却让邓肯非常痛苦。
在芝加哥的这个夏天，被邓肯认为是自己一生中许多痛苦的插曲的一部分。此后很长一段时间，邓肯每次看到芝加哥的街景，就忍不住想起这个夏天酷暑下难耐的饥饿。虽然有这么多痛苦的经验，但坚忍的母亲始终没有提出回到旧金山的想法。
有一天，邓肯意外地结识了一个群体，他们自称是“波希米亚人”。
这是一个相当奇怪的组合，里头有诗人、艺术家和各种国籍的演员。他们看起来只有一点比较寻常，就是大部分人身无分文。
在这些人中有一个叫米诺斯基的波兰人，他45岁左右，有一头蓬乱又松卷的红发，蓄着红胡子，一对炯炯有神的蓝眼睛，是个诗人也是个画家。他是这一群人当中唯一能了解邓肯的舞蹈，并深知其中含意的人。
米诺斯基认识邓肯之后，经常邀请邓肯和她母亲出去吃饭，有时也带她们乘车去乡下的森林中野餐。在邓肯眼中，他是一个相当独特而有魅力的男人。他们相爱了。
追梦纽约
夏天过去了，邓肯认为留在芝加哥已经没有什么发展的余地，便决定动身前往纽约。这时，刚好有一个很好的机会，奥古斯汀·戴里带着他的剧团和巨星艾达·雷安正在芝加哥演出。邓肯决定去拜会这个闻名遐迩的剧院经理。经过一番努力，她终于得到了与戴里见面的机会。
这第一次的见面，邓肯鼓起勇气，发表了一番很长又颇有见地的演说。它的主要内容是宣扬自己推崇的舞蹈。戴里并不能完全理解她，但是他决定给这个勇敢的女孩一个机会。他的剧院将在纽约演出一场哑剧，如果邓肯能在10月参加预演，并表现出色的话，他会考虑雇用邓肯。
邓肯十分兴奋能有这样的机会，马上回家把这个消息告诉了母亲，母亲自然也很高兴，但她们还有一个难题：她们没有钱买车票。
邓肯拍了一份电报给一位在旧金山的朋友，希望能从那里筹到旅费。很幸运的是，这位朋友没有让她失望，与旅费一起来的还有邓肯的姐姐伊丽莎白和哥哥奥古斯汀，一行四人准备搭火车前往纽约。
在这之前，米诺斯基提出了分手，他不能忍受这种两地分离的爱情。邓肯答应只要在纽约赚到钱，他们就结婚。这时候的邓肯还没有充分建立为保证自由恋爱而奋斗的观念，当然，她也不是有多信任婚姻，而是觉得有必要以结婚让母亲欣慰一下。
邓肯对纽约的印象很好，她觉得纽约比芝加哥更漂亮，更富有文化气质。
邓肯的第一次哑剧预演失败了。她本来就没有把哑剧当是一门艺术，表演中还要和一个爱耍大牌的哑剧明星简·梅互相配合。据邓肯的回忆录中说，简·梅是一个暴躁的女人，常常发脾气。在排练中，她因剧情需要要亲吻简·梅，不小心把唇印印在了简·梅的脸上，简·梅直接动手打了邓肯一巴掌。
演出这一天，邓肯很不开心，她一直想改革艺术，然后把自己的东西呈现给这个世界，如今却失去自我，如此矫揉做作。邓肯的母亲当时坐在第一排观看她的演出，她看得出母亲非常失望。
那段时间，邓肯依然为了钱而发愁，她们被撵出租住的公寓；她没有钱买车票，常常步行去排练场；她没有钱吃午饭，所有人都在用餐的时候，她就躲起来睡午觉，用这样的方法忘记饥饿。这出哑剧公演后的一个星期，邓肯才拿到报酬。
三个星期后，剧团开始巡回演出，邓肯终于有了固定的薪水。通常，她只留下一半支付生活费用，另一半则送回家给母亲。每次，剧团到某个地方演出时，邓肯从不像其他同事那样住进旅馆，她总是提着行李四处寻找便宜的小旅社。有一次，旅社给了她一间无法上锁的房间，那家旅社里住着一些醉鬼，他们三番五次想撞进邓肯的房间。邓肯非常害怕，用衣橱顶住房门，一整夜都没敢合眼。
巡回演出的这些日子里，唯一能让邓肯开心一点的事情就是她随身带着的那些书以及她和米诺斯基的通信，在信中，邓肯并没有告诉他旅途中的这些挫折。
忧郁的仙女
两个月的巡回演出后，剧团返回纽约。邓肯尝试着引起戴里对她的舞蹈的兴趣，可是戴里一副漠不关心的样子。他打算排演《仲夏夜之梦》，提出可以让邓肯担任里面的仙女一角。邓肯对于这个角色并没有兴趣，但她还是答应了演出。只要能够站在舞台上，表现自己舞蹈的机会总是会有的。
《仲夏夜之梦》上演时，邓肯独自在舞台上跳舞，用她自己的方法表现着仙女的情绪和感情，她非常用心且卖力，观众们对此报以热烈的掌声。退场后，她以为戴里会微笑、祝贺，并终于理解她一直所坚持的舞蹈。但是出乎意料，戴里很愤怒，甚至暴跳如雷。在之后的演出中，每到邓肯的仙女上场时，舞台上的灯就会关掉很多，再没有人能看清这个舞者的演出，他们只是看见黑暗里一对白色的跃动着的翅膀。
两个星期后，剧团又开始了巡回演出，邓肯再度面临可怕的旅途，并且重新陷入了不安之中。唯一值得欣慰的是，她的薪水每周多了10美元。
这样周而复始的演出、巡演，邓肯在这样的生活里度过了一年。她非常不开心，她觉得自己的梦幻、理想、野心，全都被现实折磨得精疲力竭，总有一天会彻底化为乌有。
邓肯的特立独行使得她在剧团里没有什么朋友，唯一一个比较谈得来的女孩子叫温妮，在《仲夏夜之梦》中扮演皇后。那是个非常甜美且具有同情心的女孩，但是她有一个很奇怪的癖好：除了橘子，她不吃任何东西。几年后，邓肯收到消息，这个女孩死于恶性贫血。
剧团里的首席女演员是艾达·雷安，关于她在艺术上的成就和敬业程度，邓肯非常欣赏。但是，这位女演员日常生活中的骄傲和目中无人实在让她难以忍受。她总是很骄傲地将自己与大家隔离起来，以突显出她首席女演员的地位，她从不向剧团里的其他人问好。邓肯在这个剧团的两年里，从不曾和她有过愉快的谈话——她根本不把小演员看在眼里。有一次，戴里的其他工作人员让她等了一会儿，她竟然用手指着他们的头说：“天哪，你们怎么可以让我在这里等候那些无名小卒！”作为无名小卒之一的邓肯，对于这种话自然十分的气愤。
《仲夏夜之梦》在巡回演出的过程中，经过芝加哥。邓肯非常欢喜地和米诺斯基重逢，那时正是夏天，只要是不需排演的日子，邓肯都和他一同到森林里去散步。九个星期后，邓肯必须随团起程回纽约，这次，米诺斯基提出同行的要求，并且希望他们可以在纽约举行婚礼。邓肯把这件事告诉了母亲和哥哥姐姐们，奥古斯汀对米诺斯基的身世做了一番调查，发现他在伦敦已有了一个太太。邓肯的母亲非常震惊，坚持要女儿和他分手。
天使的舞姿
这时，邓肯全家都搬到了纽约。他们设法找到一间舞室，没有摆放任何家具，这样才能保证有足够宽大的空间习舞。他们买了五张弹簧垫，在墙上挂满了帘子，白天将这些弹簧垫堆到帘子后面，晚上便直接睡在垫子上。伊丽莎白又开始在这间舞室里招收学生，就像以前在旧金山一样；奥古斯汀参加了一个剧团，很少在家，经常在巡回演出的路上；雷蒙德投身了新闻工作。为了筹措房租，他们将舞室租给一些教朗诵、音乐或歌唱的老师们，按小时收费。但是舞室仅有一个房间，所以当老师们上课时，这一家人就只能外出散步。
之后，戴里想公演一出歌剧，他要邓肯加入里头的一个四重唱。对于唱歌，邓肯着实没什么天赋，其他的三个人总是说邓肯破坏了他们的和声。后来演出的时候，邓肯带着甜蜜的笑容站在他们旁边，只对口形不发声。这是邓肯和戴里的最后一次合作。邓肯再不能忍受这样无聊的演出。她鼓起勇气主动提出辞职。
离开戴里的剧团之后，邓肯又恢复到之前的悲惨境遇。她穿上自己的舞衣，在伴奏下彻夜地跳舞。
那时候，邓肯很迷恋埃塞尔伯特的曲子，这是一位出生在1862年的美国作曲家。邓肯把他的一些曲子编成舞蹈。有一天，她正在练习，突然门被推开了，一个年轻人气极败坏地闯进来，仿佛捍卫他的尊严和自由一样捍卫着这些曲子，不允许邓肯将它们用作配舞的音乐。这个人就是埃塞尔伯特。
然后，邓肯平和地劝说埃塞尔伯特坐下来看她跳舞。她将埃塞尔伯特曲子中的含义完全用舞蹈的肢体语言表现出来。当最后一个音符结束时，埃塞尔伯特迫不急待地跳起来，拥抱邓肯，他把邓肯的舞蹈称做“天使的舞姿”。他甚至即席为邓肯写了一首美丽的曲子，埃塞尔伯特称它为“春天”。告别时，埃塞尔伯特建议两人联合举办一次音乐会，他将亲自为邓肯伴奏。