卡内基递送电报的日子每天都过得非常快乐。后来，邮差主任升职，需要有人接替他的空缺，人事的调动和新人手的加入使卡内基结识了一些相伴终生的朋友，其中包括未来阿勒格尼河流域铁路公司董事长戴维·麦卡戈、未来的钢铁和矿石大亨亨利·奥利弗。卡内基还向公司推荐了他的朋友罗伯特·皮特凯恩。就这样，4个苏格兰少年便负责分送匹兹堡东部电信局的所有电报。
他们除了送电报之外，每天早上还要打扫办公室，由此可见，他们后来的成功都是从最底层的工作一步一步走出来的。在人生的路途中所要提防的对手，不是富有的人，而是那些从最底层开始奋斗的人。
当信差的日子里有许多十分快乐的回忆。这些少年们常常会受到别人的爱护，特别是一个水果批发商。如果他们能迅速地将电报送给他，他就会送他们许多苹果。有时候面包店也会赏他们一些面包、糖果等。收到电报的人地位越高，越会与他们寒暄几句，或感谢、夸奖他们的勤奋。
对一个少年来说，除了这种工作以外，卡内基相信再也没有更能吸引别人注意的工作了。他觉得那些聪明的少年们如果想获得成功，最重要的就是必须吸引别人的注意，因为成功的人永远都在留心寻找那些聪明、伶俐的少年。
在担任信差的时候，卡内基还无意中接触了文学和艺术。当地的一家剧院老板经常会收到许多祝贺的电报，作为回报，他允许电报员免费看戏剧。可是卡内基和其他信差可没有这个待遇，于是这些机灵的少年们会等到夜幕降临，在剧院老板把来免费看剧的电报员送到剧院门口时溜进去。在这里，卡内基看到了莎士比亚的《麦克白》，他的思绪常被剧中情节紧紧抓住，他从未发现，语言竟有如此大的魔力。自那时起，卡内基迷恋起了莎士比亚，他很想看遍莎士比亚所有的作品，但是他没有钱买书。
卡内基在电报局担任邮差一年之后，已经成为管理信差的监督者。当时有一件最令他们兴奋的事，那就是对于一些越区投递的电报，公司准许人们多收一角钱的工资。这种一角电报的好差事，大家总是争抢着要去送递，因此大伙经常为这件事发生争吵。为了解决这种争端，卡内基就向大家建议把这种特别电报费当做共同资金积存起来，到周末的时候再平均分配。这么一来，矛盾就圆满解决了，伙伴们又重新恢复了和平与秩序，这也就是卡内基在金融组织方面的最初尝试。
楼下营业部主任约翰·格拉斯先生经常找卡内基代理或协助他的业务。因为格拉斯先生在这座城里有许多朋友，所以经常外出，而且离开的时间也越来越长。因此，卡内基很快地熟悉了他的工作，不仅可以受理客户的电文稿，也可以适当地安排邮差去递送电讯室送来的电报。
但是对卡内基来说，代理格拉斯的业务是项吃力不讨好的工作，因为其他未被指派代理工作的同事们总是会嫉妒地认为卡内基“专做轻松的工作”。当时他们对卡内基的印象也不太好，因为每次投递一角电报所得的额外收入，卡内基连一分钱也没有动用过，所以他们都认为他很吝啬。这也难怪，因为他们并不了解卡内基的家庭状况，在卡内基家里即使一分钱也有它重要的用途，所以他一丝一毫都不敢浪费。那时候母亲每天都要尽量节省生活开支，将一枚又一枚银币存起来，每当凑足200美元时，他们就把它寄还给当初资助他们来美国的邻居太太。
终于有一天，全家举行了一个庆祝会，因为他们已经脱离了负债的生活，再也没有哪一天像那天一样值得高兴和庆祝的了。这笔钱虽然已经偿清，对于邻居那份恩情卡内基一家仍永远牢记在心。每当卡内基返回故乡邓弗姆林，都会怀着感恩的心情去那位邻居家探望。卡内基永远都不会忘记她当初的慷慨相助。
卡内基当电报邮差期间，有一段最深刻的回忆。那一天主任格拉斯把这些少年集合起来，发给他们薪水。之前每次发薪都是第一个发给卡内基，但是当天却不知为什么，所有人都发完了，还没有轮到卡内基。他心里觉得很不安，一直在回想他是不是少做了哪些工作，是不是做错了什么事，或者工作上有什么疏忽。他很怕主任马上就会告诉他“你明天开始不必来上班”，如果真是这样，他将会使家庭及父母的名声蒙羞了。
当所有的少年领完薪水出去以后，格拉斯先生向卡内基招手，示意他过来，卡内基惴惴不安地走了过去。格拉斯先生说：“你比其他的同事更努力、更勤勉，所以本月起，你的薪水提高到13.5美元。”
卡内基兴奋得差一点晕倒。格拉斯先生把钱算好交给他后，他兴奋得连是否有向对方道谢都不记得了。
卡内基把钱放进裤袋里，跑出门外直奔回家。为了某些需要，他只将原来的薪水交给母亲，而提升的那部分薪水则只字未提，当时这笔钱对卡内基来说实在太珍贵了。
晚上，卡内基躺在阁楼上的卧房中准备睡觉时，把这个秘密告诉了弟弟汤姆，汤姆也感到吃惊。他们曾谈到将来的事业，两个人幻想着今后共同创业的情景，他们希望今后能组建一个“卡内基公司”。就这样胡思乱想了好一阵，兄弟俩才沉沉入睡。
第二天早上，全家人都围坐在早餐桌旁。卡内基拿出了多出的那部分薪水，父母亲十分意外，当他们弄明白是怎么一回事后，威廉的眼中流露出骄傲的神色，母亲则眼含喜悦的泪水。他们知道，儿子将来一定能获得成功，他们相信他具有那样的才能。那一天，这个寒酸的住处被他们的喜悦之情映照得宛如人间的天堂，每个人内心都是满满的幸福。
上校的图书馆
古今中外很多成功人士在青少年时代都没有良好的学习条件，而无一例外的，他们都很喜欢读书和学习，卡内基就是这群人中的一员。虽然生活在社会的底层，但他从没有放弃读书，他在逆境中为自己寻找和创造学习的机会，而这些努力，必然会为将来的自己打造出一片开阔的天地。
送电报的工作虽然有许多快乐的事情，可是对于这些少年来说，也有很多困扰。每隔一晚，他们中必须有一人留守在办公室里，直到夜里11点钟才能回家。轮到早班的人，直到下午6点钟以前都不能下班。这样的时间安排使这些少年即使想多读点书来充实自己都没有时间，而且彼此的家境都不富裕，根本没有多余的钱买书。
幸好卡内基有一个交友广泛的姨父，霍根姨父告诉卡内基：“ 安德鲁，你不是喜欢莎士比亚嘛，我认识一位叫詹姆斯·安德森的上校，他有一个私人图书馆，里面珍藏了很多你喜欢的书。”卡内基听了这个消息，立即前往上校家。当看到书架上排列整齐的《莎士比亚全集》时，卡内基惊呆了。
上校对这个喜爱文学的少年很欣赏，他亲切地对卡内基说：“借给你一个星期，一星期后你拿回来，如果没有弄脏，可以再换其他的书。”就这样，上校的名声被传开了，很多爱看书的少年们纷纷登门借书，上校看借书的人越来越多，便决定干脆将图书馆对外公开。他到纽约又购买了很多书籍，扩大了图书馆的规模，把原先的私人图书馆扩建成一个公共图书馆。
由于图书馆的规模超出了他住宅的承受范围，他又向当地政府借了一间房子，将书籍都搬到那里去。但是随着政府的支持，官方势力也一并介入进来。
本馆仅供少年工人们免费借阅，其余人员须缴纳年费。
新的借书规则一贴出来，马上引起了很多少年的抗议。
卡内基抗议道：“我们是以脚代替手来工作，应该和少年工没有两样吧，难道也要缴纳年费？”他觉得市政当局剥夺了他们学习的权利，便向当时的《匹兹堡快报》寄去了一封抗议信。信寄出后不久，《匹兹堡快报》刊登了一篇支持卡内基的社论，并且对卡内基的抗议信作出了答复：
的确如你所说，今后少年工不论从事哪一种行业，都可以去安德森上校家借书。
卡内基第一次体会到胜利的滋味，于是毫不迟疑地奔向了安德森上校家。从此每个星期六，卡内基便全神贯注地沉浸在知识和文学的海洋里，他的眼界也越来越开阔。而谁又能想到，这个曾经向政府发出抗议的少年，后来在这个因他而建的图书馆原址建了一座集会堂和一座新的图书馆，并在图书馆前建了一座纪念碑，以表达对当初给予他帮助的安德森上校的敬意和感激之情。
卡内基认为，对于一些有能力而又有意上进的青少年，能为他们做的最好的事情就是建立图书馆，所以卡内基在全美各地捐献了许多图书馆。
在上校的图书馆里，卡内基熟读了麦考利的《英国史》之后，又读了班克罗夫特的《美国史》。他对这些历史著作爱不释手，只要一有空闲就拿出来看，上夜班时因为有书可看，时间也比较容易打发。如今卡内基只要一天不看书，就会觉得心神不定。
那时，大伙凑在一起时，总是相互推荐自己读过的某部书，卡内基也很喜欢与大伙分享自己读过的文学作品和历史著作。但有一些书，卡内基从来没跟大伙分享过，他偷偷借阅了很多有关钢铁与煤矿方面的专业书籍，这件事情没有其他人知道，卡内基故意对大伙隐瞒，也许他不想过早地暴露他那刚刚萌发的远大抱负。
在某一个冬天的夜晚，第二天是周末，卡内基很晚才回家，一进门他就问父母：“明天我可不可以在去教堂做礼拜之前先到结冰的河面上去滑冰？”当时卡内基非常喜欢滑冰，他很想趁难得的休息日去好好玩一玩。但是按照当时的规定，星期日是忏悔的日子，教民要在这一天改掉一星期中所犯的罪过，并向上帝祈求宽恕，所以不能去散步、游戏，同时除了阅读《圣经》等宗教书籍以外，其他书籍一律禁看。当时的人们一直有这种古老的思想和旧习，这是全国每个信徒都遵守的教律。
然而玛格丽特却不同于其他的家长，她认为只要孩子喜欢去滑冰，就尽管去玩。这并不表示玛格丽特没有信仰，正好相反，她是个虔诚的信徒，只不过她认为礼拜天应该是休息、调剂身心的日子，所以觉得儿子的要求并没有什么不对。父亲威廉与母亲的想法是一样的，于是他对卡内基说：“你要去滑冰，可以，不过也要去教会，所以要准时回来，这样可以赶得上礼拜。”
虽然卡内基的父母做任何事情都很谨慎，但他们很开明，在当时来说，这是非常进步的思想。而今天，星期日已经成为人们解脱工作束缚、消遣休闲和养精蓄锐的日子了，这种改变与卡内基的家庭教育和观念不谋而合。
说起来，这是一件小事情，可是卡内基却对它印象十分深刻，以至于后来卡内基不会拘泥于任何不合理的或错误的传统及旧习。他觉得时代在不停地改变，人也应该随着时代前进才对。
有付出就有收获
可能是生活的艰辛让卡内基逐渐意识到知识对自己的命运有着多么大的影响，也可能是逆境中得来不易的学习机会让卡内基倍感珍惜，卡内基对学习一直抱有极大的热情，他对新事物的渴望越大，越抓紧一切机会去学习。而他学到的新东西越多，就越有自信可以去改变自己的境遇。他相信，前方还会有无数个新的机会向他招手。
由于卡内基和其他的少年邮差每天早上必须打扫电信室，所以在电信技师来上班之前，卡内基都趁机练习操作电报机，对卡内基来说，这是一个新的机会。不久，卡内基就可以熟练地按着键盘和远方的电报员交谈了。
在一个普通的早上，卡内基听到呼叫匹兹堡电报局的声音，从他平时所学到的电报的知识来分析，对方似乎有紧急的事情。卡内基立刻去接听，把电信符号印了下来。这是从费城电信局打来匹兹堡的紧急电报，卡内基要求对方拍发得稍微慢一点，以便能够听清楚。最终，卡内基成功地接收了这封电讯，并且马上把它送了出去。这件事以后，卡内基心里一直忐忑不安，他焦急地等待局长布鲁克斯来上班，同时又有点害怕他今天会来。最后，他终于壮起胆子向布鲁克斯报告了这件事，很幸运，他并没有受到责备，反而被夸奖了一番。此后，每当电信室缺人手，卡内基就会被叫来看守通讯机。就这样，卡内基逐渐地掌握了有关接收及拍发电报的技术。
在那个时候，电报局中有许多懒惰的通讯技师，他们都很愿意卡内基代替他们工作。但卡内基并不觉得替这些人做不是自己分内的事是吃亏的，反而认为让他多做些工作是幸运的事。卡内基一有空闲就跑到电信室去实地学习。当时电报接收信息是先用机械带接收，然后由技师念给速记人员记录下来。经过业务的不断纯熟，只要听到电报机敲响的声音，卡内基就能够在心里默记下电文的内容，也就是说他单凭耳朵就能成功地接收电报信息了。卡内基所练就的这套技术在电信局内获得了极高的评价。
在距匹兹堡50公里的格林斯堡镇上，有一名电信技师因有两周的假期，需要有人能暂时去替代他的职务，他征询了布鲁克斯的意见。布鲁克斯先生把卡内基叫进办公室里问道：“安德鲁，你是否能胜任这份工作？”
卡内基立刻肯定地回答：“可以。”
“好的，就派你去试试看。”布鲁克斯先生说。
就这样，卡内基又把握住了一个新机会。
卡内基搭乘邮务马车出发，这是他离开家乡后第一次出远门。在途中，卡内基看到为建设宾州铁路而铲平或重新堆置起的山谷、山丘时连做梦也不会想到，他后来竟会成为这家大铁路公司的员工。