在卡内基进入铁路公司后不久，发生了一件几乎断送了他前途的事。那天，卡内基奉斯科特先生之命前往阿尔图纳领取公司的一大笔公款。领到钱后的第二天早晨，他就把钱放在背心的里面，坐上开往匹兹堡的火车。那时候卡内基对火车很感兴趣，央求驾驶员让他坐在旁边，驾驶员答应了，卡内基十分兴奋地坐在火车头里欣赏车外的风景。
当火车越过山间陡曲的弯道时，车身摇晃得很厉害。卡内基忽然想起身上的钱包，用手一摸，不见了！他想一定是刚才火车头剧烈摇晃时被震落到外面去了。卡内基顿时紧张起来，心里七上八下，不知该如何是好，心想：“糟了，回去无法向斯科特先生交代了！”
卡内基觉得眼前变成一片漆黑，实在无计可施了，他只好哀求驾驶员：“拜托你，拜托你了，能不能把火车开回去？”
驾驶员十分同情卡内基的处境，又禁不住他的再三央求，想了一想对他说：“照规定，这是不可以的，但是我特别为你试试看。”
一路上卡内基的眼睛瞪得比铜铃还大，终于在斜坡道路的小溪中发现了钱包。他急忙跳下车，飞快地跑到河边捡起那只钱包，看到里面的钱原封未动，他终于放心了，欢天喜地地回到车上。在抵达目的地之前的这一段路上，卡内基不停地向驾驶员们道谢，同时一直紧紧地抱住那只钱包，生怕它再度遗失。临下车的时候，卡内基恳求驾驶员及火夫说：“请你们不要向任何人提起今天这件事。”后来直到好几年后，卡内基才敢把它说出来。此后，每当卡内基搭火车经过事发地区时，都会想起那一天的情景，似乎总能看到河畔正躺着一只茶褐色的钱包。
后来没过多久，斯科特先生有了属于自己的办公室，他把卡内基也带了过去，此后，卡内基便离开了那群铁路工人而定下心来工作了。各铁路公司都拥有电信线路，为了需要，卡内基开始了培养电信技师的工作，并把所培养的技师提供给各单位。由于电信事业的日益发展，电信技师已有供不应求的趋势。于是，在美国的铁路公司首次出现了女性电信员。这正是卡内基和戴维的创举。他们把训练好的女性通讯员先安置在电信室当见习生，然后再视情况给她们安排工作。当时霍根姨父的女儿也是这批见习生之一，后来卡内基把她安置在匹兹堡货车车站当电信员。她的表现十分优异，不仅很快地熟练了分内的工作，同时也培养了很多女员工。
根据卡内基的经验，年轻的女性比年轻的男性更为可靠，虽然目前女性能够从事的新工作很多，但卡内基认为最合适的还是电信事业。
对于斯科特先生，卡内基一直认为他是一位很了不起的人物，觉得自己能在他手下工作非常幸运。他把青年人对英雄的崇拜完全投注在斯科特身上，进而怀着一种能在英雄手下工作的满足感，拼命为他效力。他相信斯科特一定会成为宾州铁路公司的总裁。
有一天早上，卡内基刚到办公室便获悉东部管区内的铁路发生严重的意外事故，货车在阿尔图纳附近的单轨铁路线上被堵塞住了，导致客车从早上开始堵了4个小时。
不巧，这一天早上斯科特先生偏偏不在，卡内基立即进入斯科特先生的房间，迅速查看货车的配位图，很快就发现了堵塞的原因。此时应该马上下达命令以解除堵塞，但能对列车下达调动命令的，只能有斯科特先生一人，其他人在任何情况下都不允许下达调动命令，如果违反了禁令，不管任何理由，一律革职。卡内基犹豫了，他又左右权衡了两三分钟，毅然提笔书写电文，然后冒名签上了斯科特先生的名字，拍发了出去，事情随之顺利地解决了。
当斯科特先生回到办公室后，发现了桌上的报告列车堵塞的电文，他马上书写命令调度的电文，而他所写的内容与卡内基已经发出的电文内容竟然一模一样。
“安德鲁，请把这封电报发出去。”卡内基接过电文，走了出去，不一会儿，他又走了回来。
“斯科特先生，在您回来之前，我已经发了一份内容相同的电文。”卡内基硬着头皮把事情说了出来。
“谁签的名字？”斯科特脸色很难看地问。
“是我……冒您的名字……签的。”卡内基窘迫地答道。
斯科特先生一直望着卡内基，卡内基吓得不敢与他正视，最后，斯科特先生一句话也没有说就回到自己的位子上，这件事算是结束了，没有称赞，也没有责备。此后有一段时间，斯科特先生每天早上上班都很准时。
那天，卡内基一整天都为自己所做的事懊恼不已，他想以后如果再发生类似的事件，除非事先有公司的命令，否则他绝不会再这么做了。后来卡内基才知道斯科特先生曾对匹兹堡铁路货物部主任说：“你知道我那里那位银发苏格兰小家伙做了些什么事吗？”
“不知道。”主任回答。
“他没有受到任何人的命令，就擅自用我的名字指挥了全线的列车。”斯科特先生语气中略带得意。
“哦，结果顺利吗？”主任问道。
“一切都很顺利！”
卡内基知道了，下次如果再发生这类事故，也应该随机应变地发出指令。后来，真正发生类似事故时，即使斯科特先生在场，他也都让卡内基去处理。又过了一些时候，有一次斯科特先生要连续出差一两周，他向上级请示说：“我不在的时候，可不可以让卡内基负责管区的事务？”他的确是相当有魄力的人，因为卡内基当时只不过是20岁的年轻小伙子。结果上级准许了他的请求，于是，卡内基就因斯科特先生的赏识而一步一步地踏上了成功的阶梯。
随着卡内基的步步高升，他家庭的生活也逐渐得到了改善。卡内基的月薪也已经增加到40美元，这是斯科特先生暗地里加的薪水，连卡内基自己事先都不知道呢。
当时，每个月发放薪资是卡内基的任务之一。工资都是以支票支付，但是由于职务上的便利，他每次都把自己的薪水先在银行兑换成20美元的金币。对卡内基来说，金币似乎就是世界上最美丽的艺术品。
卡内基家人经过一次家庭会议的讨论，决定买一块可以盖两栋房子的土地，当时对全家来说这是一件很重大的事情。这两栋房屋的其中一栋是自家人居住，另外一栋是要给霍根姨父和姨妈居住。他们之所以如此决定，是为了报答姨父和姨妈在他们刚来美国时对他们的关照和帮助。
他们先付了100美元现金，此后每半年付一次利息，他们要尽量早日付清其余的600美元。虽然有贷款要还，但家人终于过上了有房有地的日子了，安稳富足的生活离他们已经不远了。就在大家期待着所有生活重担都卸下后可以尽享天伦的时候，家中却发生了一件极其不幸的大事。
卡内基的父亲威廉因为长期乘船在俄亥俄河上往返去推销手织桌布，病倒了。一家人为了土地、房款、生活费和威廉的医药费，都不得不提起精神苦撑下去。然而，只要一家人能围在一起，再多的苦难也会过去。可谁知，父亲却突然过世了。威廉是个仁慈、善良的人，对待任何人都非常亲切，在卡内基心中，他就是神的化身。为了养家糊口，他终日奔劳，当卡内基逐渐有能力让他过安乐的生活的时候，他却去世了，临终时还穿着自己手织的衣服。
那年，卡内基20岁。出殡那天晚上，卡内基对母亲说：“妈妈，以后由我来照顾您，妈妈在世的时候，我决不结婚。”
“不要说这样的傻话。”母亲摇摇头，她不会允许卡内基牺牲自己的幸福。