1948年9月12日起，林彪指挥下的东北野战军连续向辽宁西部和沈阳、长春地区的国民党军发动进攻，历时52天，歼灭国民党军47万余人。辽沈战役结束后，东北野战军马不停蹄，立即挥师入关，将守卫华北的傅作义各部分别包围于张家口、新保安、北平、天津、塘沽等地。当时的形势已经表明，中国人民解放军解放全中国已是迟早的事了。
此时此刻，蒋介石和美国人都不约而同地开始把目光聚焦于台湾。
其实，早在1945年日本无条件投降后，蒋介石为了防止美国人不遵守《开罗宣言》对台湾有二心，不给美国人机会，以迅雷不及掩耳之势，很快接收了台湾，并立即派兵进驻。
而美国政府虽然在第二次世界大战期间，在其参与制定的《开罗宣言》和《波茨坦公告》中，公开承诺战后将东北、台湾和澎湖列岛归还中国。然而，美国海军总部却认为台湾极其重要，战后应由“美国单独军政管理台湾”，不要中国介入。而蒋介石显然获悉了美国海军的意图，所以他心迅速的行动让美国海军总部制定的接管台湾的计划泡了汤。毫无疑问，蒋介石虽然需要美国的援助，但在主权和领土完整上却又不甘心于受制于美国。
1946年10月，蒋介石偕同宋美龄视察台湾。视察结束后，他曾经十分赞许地说：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄、共虽狡诈百出，必欲亡我国家而甘心者，其将无如我何乎！”总之，一句话——有了台湾，就有了一切。然而，他当时绝没想到，台湾后来竟成为他在中国最后的逃亡之地。
不过，美国并没因为蒋介石迅速进驻台湾而放弃对台湾的关注。1947年2月28日，台湾人民为反抗国民党驻台湾人员的暴政而发动了“二二八”起义，3月3日美国驻台湾领事馆就建议美国政府用联合国名义直接干涉，同时向中国政府保证，等有一个“负责的中国政府”后再把台湾归还中国。起义被镇压后，美国驻华参赞巴特沃思又致函美国国务卿，认为台湾人民与国民党政府之间的紧张关系将严重威胁美国的利益。5月26日，那位二战期间主张战后决不能轻易将台湾交给中国人控制的美国驻台湾副领事乔治·柯尔，也建议美国国务院，为防止台湾混乱局面的继续，阻止共产党对台的渗透，必须把台湾置于联合国或美国监督之下。1947年8月，奉美国总统之命到中国考察的总统特使魏德迈，根据个别台湾失意政客和“台独”分子提交的《处理台湾意见书》，向美国国务院提交了一份考察报告，魏德迈在报告中转述了台独分子提出的将台湾交联合国托管等8项要求，并在报告中说：“台湾人会接受美国的保护或联合国之托管。”紧接着，美国一些重要媒体，如《纽约时报》等在一些政客的授意下，纷纷刊出台湾人同意将台湾交联合国托管的文章。有的文章还声称“台湾只有交联合国托管，才不会落入共产党之手”。
蒋介石对美国国内公开出现的这股分裂中国的逆流，进行了反击：一是授意国民党中央宣传部立即组织人在报刊、电台写社论和评论，反击国际上的分裂阴谋；二是电令当时的台湾省政府主席魏道明公开发表谈话，反击、驳斥美国政界出现的“台湾托管论”。1947年12月28日，魏道明奉命在记者招待会上宣布：台湾自古以来就是中国的固有领土，已经回归中国，但一些阴谋分子企图将台湾从中国再分裂出去，中国政府和中国人民绝不允许。如果少数人敢冒天下之大不韪，600万台湾人民和4万万中国大陆人民将不惜为之流血牺牲，坚决维护中国的领土完整。于是，美国国内掀起的第一次将台湾交联合国托管的逆流被打了下去。
淮海战役结束后，美国政府判断，蒋介石的失败已不可挽回，如果退守台湾，中共必跨海东征，台湾一旦落入中共之手，美国在西太平洋反苏反共的战略锁链将会出现缺口。据此，杜鲁门政府决定：阻止蒋介石入台，通过政治和经济的手段，支持加强一个非共产党的台湾地方政府，不使其落入中共手里。于是由国务院远东司密电驻台总领事韦克伦茨：设法说服台湾当局同大陆的任何安排脱离关系，维持一个分离的政权。韦克伦茨立刻会见了陈诚，转达了美国政府的意向，向陈诚提出：台湾政治与国府分离，经济贸易与中共绝缘，由陈诚主持台政，美国每年给予2500万美元的援助；蒋介石如愿留在台湾，当以政治避难者身份等要求。1949年2月，美国国务卿艾奇逊再次派遣驻南京大使馆参赞莫成德，到台湾游说陈诚自立。莫成德向陈诚重申了美国政府的意见：一、台湾与国民党政府分离，断绝经济贸易，自办台政，美国每年援助台湾2500万美元。二、美国可以联络菲律宾、澳洲、印度、巴基斯坦、锡兰（斯里兰卡）各国，进行象征性的联合出兵，共同占领台湾，并在台湾召开政权转移会议。三、会议决定后，美国即对台湾海峡之海上及空中担任巡逻与联系之活动，以免外来军队之袭击；同时遣送不受欢迎之大陆的在台分子。四、通知蒋介石，如他愿留台湾，当以政治避难者身份相待。五、邀请孙立人参加台湾新政权。陈诚本是蒋介石的亲信，又是蒋介石的干女婿，私交公谊均非同一般，见美方如此咄咄逼人，便作了直言拒绝：“吾追随蒋先生二十余年，不忍临难背叛而自立。”
但是，美国不甘就此罢休，又把目标转向亲美的台湾第二号人物、拥有三个军兵力的陆军训练司令孙立人。1945年欧洲联军统帅艾森豪威尔邀请孙立人访问欧洲战场，使孙立人二战名将声誉达到高峰。孙立人的随从参谋、后来做到台湾军队联勤司令的温哈熊回忆说：“当时联军统帅艾森豪威尔来了一封信，邀请孙立人去访问欧洲战场，他当然很高兴了，去之前委员长（蒋介石）召见，进门以后蒋介石就开口大骂他，说：谁叫你去的？孙立人回答：是人家邀请的，而且是你批准之后我才去啊，委员长更大怒了，说：为什么不邀请我，邀请你？为什么不邀请别的将领？这显然已经是有成见了，这个事使得孙立人心里非常非常的难过。当然最后蒋介石还是不得不让他去了。”
通过后来美国的解密档案，可以发现“弃蒋保台”是美国政府当时的对台政策。1949年初，美国家安全会议经多次会议，认为国民政府迅将失去全部大陆，台湾这艘不沉的航空母舰，对太平洋的防御有其重要性，不能任其落入中共之手，决定弃蒋保台。而蒋介石在内战中的不佳表现，也令美国更加属意能力突出、有美国教育背景的孙立人，欲以孙立人取代蒋介石。1949年2月12日，美国远东最高统帅麦克阿瑟将军派其少将副官专程赴台，邀请正在台湾负责练军的孙立人飞往东京，共商防卫台湾大计。麦克阿瑟暗示孙立人说：“我们不能让台湾这艘‘不沉的航空母舰’落到共产党的手里，所以有意请阁下负责巩固台湾，而由我们美国全力支持。”但孙立人不为所动，再三表示：“我忠于蒋介石，不能临难背弃。台湾军队悉由蒋介石指挥。陈诚（时任东南行政公署长官，坐镇台北）也是听命于蒋介石的。”而且他还表示：“我只会打仗，不会搞政治，不会领导反共”，要美国继续支持蒋介石。回到台湾之后，孙立人将此行如实向陈诚汇报，并于3月24日飞溪口向蒋介石报告。漂流在东南沿海的蒋介石闻此消息，又气又急又怕，害怕去台路被美国阻断，决定先赴台湾一趟。
1949年5月17日，蒋介石从舟山群岛的定海机场起飞赴台，才飞到一半路程，又突然改变了主意，下令降落在澎湖的马公岛，因为他对陈诚和孙立人没底。陈诚在台湾一柱擎天，此时此境，加上美国的压力利诱，会不会仍忠于他这样的亡国之君？心中实在难以把握，所以他还要考察陈诚的态度。而孙立人早年毕业于美国西点军校。战后，孙立人与美军军事统帅一直保持良好关系。孙立人不是蒋介石的嫡系，在东北战场与蒋介石的爱将杜聿明不和，被免去军长职务，1947年8月改任陆军训练司令，被派赴台湾训练新军。孙立人是否最终会被美国人说服？为防陈诚、孙立人有变，蒋介石决定推迟入台，先作投石问路，并作两手准备，如去台不成，就去菲律宾组织流亡政府。同时，他还在日本买了房子。
在马公岛，蒋介石一方面给陈诚发电报：“……我欲来此，请于24小时内复我。蒋 即。”另一方面又将驻菲律宾大使陈质平招来马公岛。经蒋介石面授机宜后，陈质平飞往台湾高雄，对孙立人说：“总裁对于以后进退考虑甚多，第一个方案是到台湾主持复兴大计，但不知仲能兄意见如何？兄若认为不便，他就准备流亡南洋，到了菲律宾再说。”孙立人暗暗吃惊，知道蒋介石怀疑自己有异心，次日立即飞赴马公岛，向蒋介石表白：“一切以总裁之命是从。”
而陈诚却没在24小时之内复电。蒋介石几乎是反剪手、踱方步，计分数秒度过一生中最长的24小时的。陈诚居然没在蒋介石规定的24小时内给蒋介石复电，至今仍是一个不解之谜，谜底怕是由陈诚带入地下了。
陈诚得蒋介石电后，经过的不是24小时而是96个小时，即整整4天后，才去马公岛伴驾。那次陈诚去马公岛迎主伴驾，蒋经国在其所著《风雨生信心》中有记载：“（1949年）5月21日，陈辞修（即陈诚）、俞鸿钧、蒋铭三3位先生来马公岛晋谒父亲……”蒋经国惜墨如金，详情从略，更无只字评论。陈诚迟迟不伴驾的3天时间，美国是知道的，他们曾一度自我感觉良好，以为派遣莫成德特使不负此行，台湾独立必有希望，继而在第4天得知陈诚迎驾于马公岛，才承认对陈诚的诱惑失败。
但是，蒋介石并没有因为陈诚的到来而真正放心，他的思考不曾有过丝毫停歇：这位现在当权台北、被舆论讥为“蒋之替身”的陈诚，还会是昔日的部下吗？想到这，他不由一震，台湾已是陈诚的台湾，而自己眼下几乎已无立锥之地，蒋某真个儿到了日暮途穷、气息奄奄，“大限”将至的时候，为防万一，只有改变既定策略，不走台北而从高雄登陆，眼下坐镇南台湾的毕竟是骁将孙立人，而不是让他放心不下的陈诚……