许幻园爱其才华，便请他移居其城南草堂，并特辟一室，亲题「李庐」二字赠他。李叔同的《李庐印谱》、《李庐诗钟》、《二十自述诗》等就是在这里作的。这些著作已经失传，只留下几篇叙文而已。这时他与江湾蔡小香、江阴张小楼、宝山袁希濂，华亭许幻园五人结拜金兰，号称天涯五友。许幻园夫人宋梦仙（贞）有《题天涯五友图》诗五首，描写五人不同的性格。其中有一首云：“李也文名大似斗，等身著作脍人口。酒酣诗思涌如泉，直把社陵呼小友！”就是咏他。这个时期，李叔同又与常熟乌目山僧（宗仰）、德清汤伯迟、上海任伯年、朱梦庐、高邕之等书画名家，组织“上海书画公会”，每星期出版书画报纸，由中外日报社随报发行。这是上海书画界最初出版的报纸。李叔同（署名李漱筒）曾于该报刊登鬻书和篆刻润例。
庚子之役以后，他自上海回津，拟赴豫探视其兄，临行填《南浦月》一阕留别海上，词云：
杨柳无情，丝丝化作愁千缕。惺依如许，紫起心头绪。谁道销魂，尽是无凭据。离亭外，一帆风雨，只有人归去。
时因道路阻塞，未获晤见其兄，在天津住了半月，仍回上海。他将途中见闻，写成《辛丑北征泪墨》出版。他回上海以后，正好南洋公学开设特班，招考能作古文的学生二十余人，预定拔优保送经济特科。他改名李广平应考，被公学录取。南洋公学特班聘请蔡元培为教授，上课时由学生自由读书，写日记，送教授批改，每月课文一次；蔡氏又教学生读日本文法，令自译日文书籍，暗中鼓吹民权思想。一九零三年上海开明书店发行的《法学门径书》、《国际私法》，就是李广平在南洋公学读书时期所译的。当时同学为蔡元培赏识的有邵闻泰（力子）、洪允祥（樵舲），王莪孙、胡仁源、殷祖伊、谢沈（无量）、李广平（叔同）、黄炎培、项骧、贝寿同等，都是一时之秀，后来成为各方面的有名人物。一九零二年秋，各省补行庚子辛丑恩正讲科乡试，李广平也以嘉兴府平湖县监生资格，报名应试，考了三场未中，仍回南洋公学就读。
一九零三年冬，南洋公学发生****风潮，全体学生相继退学。李叔同退学后，感于当时风俗颓废，民气不振，即与许幻园、黄炎培等在租界外创设“沪学会”，开办补习科，举行演说会，提倡移风易俗。当时在国内流行的《祖国歌》就是他为“沪学会补习科”撰写的。此外他又为“沪学会”编写《文野婚姻新戏剧本》，宣传男女婚姻自主的思想。
一九零五年四月，母氏王太夫人逝世，改名李哀，后又名岸。他以幸福时期已过，决心东渡日本留学。临行前填了一阕《金缕曲》，留别祖国并呈同学诸子。词曰：
被发佯狂走。莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎河山谁收拾，零落西风依旧。便惹得离人消瘦。行矣临流重太息，说相思刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。
漾情不断淞波溜。恨年来絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有。听匣底苍龙狂吼。长夜凄风眠不得，度群生那惜心肝剖？是祖国，忍孤负。
读来真是激昂慷慨，荡气回肠。“二十文章惊海内”，看他当时何等自负，但他感到空谈毕竟是没有用的。
李哀于一九零五年秋东渡日本，首先在学校补习日文，同时独力编辑《音乐小杂志》，在日本印刷后，寄回国内发行，促进了祖国新音乐的发展。又编有《国学唱歌集》一册，在国内发行，这些在中国新音乐史上都起到了启蒙的作用。这时他和日本汉诗界名人槐南（森大来）、石滩（永皈周），鸣鹤（日下部东作）、种竹（本田幸）等名土时有往来，很得到他们的赏识。
一九零六年九月，考入东京美术学校，从留学法国的名画家黑田清辉学习西洋油画。这个学校是当时日本美术的最高学府，分别用英语和日语授课。李岸初入学时，是听英语讲授的。当他考人东京美术学校不久，大概由于那时清国人（时日本人对中国人的称呼）学油画的少，所以东京《国民新闻》的记者特别前往采访。其访问记题为《清国人忠于洋画》，发表于明治卅九年（一九零六）十月四日的《国民新闻》，并登有他的西装照片和速写插图。
据程清《丙午日本游记》同年十月十三日访问东京美术学校时记载，该校“学科分为西洋画、日本画、塑像、铸造调漆、莳绘（即泥金）木雕刻、牙雕刻、石雕刻、图案等。西洋画科之木炭画室，中有吾国学生二人，一名李岸，一名曾延年。所画以人面模型遥列几上，诸生环绕分画其各面”。现存李叔同的木炭画少女像的照片，据丰子恺的题记，是李叔同最初学西洋画时的作品，看来也许就是那时按照这个“人面模型”所画的。
李叔同除在东京美术学校学习油画外，又在音乐学校学习钢琴和作曲理论；同时又从戏剧家川上音二郎和藤泽浅二郎研究新剧的演技，遂与同学曾延年等组织了第一个话剧团体「春柳社」。一九零七年春节期间，为了赈济淮北的水灾，春柳社首次在赈灾游艺会上公演了法国小仲马的名剧《巴黎茶花女遗事》，李叔同（艺名息霜）饰演茶花女，引起许多人们的兴趣，这是中国人演话剧最初的一次。欧阳予倩受了这次公演的刺激，也托人介绍加入了春柳社。
第二次公演是一九零七的六月，称为“春柳社演艺大会”，演的是《黑奴吁天录》。春柳社在《开丁未演艺大会的趣意》上说：“演艺之事，关系于文明至巨。故本社创办伊始，特设步部研究新旧戏曲，冀为吾国艺界改良之先导。春间曾于青年会扮演助善，颇辱同人喝采；嗣后承海内外士夫交相赞助，本社值此事机，不敢放弃。兹订于六月初一初二日，借本乡座举行「丁末演艺大会」，准于每日午后一时开演《黑奴吁天录》五幕。所有内容概论及各幕扮装人名，特列左方。大雅君子，幸垂教焉。”
春柳社第二次演出《黑奴吁天录》，李息霜扮演美国贵妇爱美柳夫人，曾得到日本戏剧家土肥春曙和伊原青青园的好评（见日本明治四十年（一九零七）《早稻田文学》七月号《清国人之学生剧》）。
李叔同在日本留学六年，一九一零年毕业回国。先应老友天津高等工业学堂校长周啸麟之聘，在该校担任图案教员。辛亥革命以后，他填了《满江红》一阕，表达了他的怀抱。词曰：
皎皎昆仑，山顶月、有人长啸。看囊底、宝刀如雪，恩仇多少。双手裂开鼷鼠胆，寸金铸出民权脑。算此生、不负是男儿，头颅好。
荆轲墓，咸阳道。聂政死，尸骸暴。尽大江东去，徐情还绕。魂魄化成精卫鸟，血花溅作红心草。看从今一担好山河，英雄造。
一九一三年春，上海《太平洋报》创刊，李叔同被聘为编辑，主编副刊画报，曼殊的著名小说《断鸿零雁记》就是在他主编的《太平洋画报》发表的。这一年三月，他初次加入南社，并为南社的《第六次雅集通讯录》设计图案并题签。同时在老友杨白民的城东女学，教授文学和音乐。这时他又与《太平洋报》同事柳亚子，胡朴安等创立“文美会”主编人文美杂志》。这年秋天《太平洋报》以负债停办。李叔同遂应老友经亨颐之聘，到杭州浙江第一师范学校担任图画和音乐教员，改名李息，号息翁。一九一五年，应南京高等师范校长江谦之聘，兼任该校图画音乐教员，假日组织“于社”，借佛寺陈列古书字画金石，提倡艺术，不遗馀力。
他在浙江第一师范初任教时写过《近世欧洲文学之概观》、《西洋乐器种类概况》、《石膏模型用法》等发表于“浙师校友会”一九一三年发行的《白阳》杂志诞生号，并且手自书写，介绍西洋文学艺术各方面的知识。他教的图画，采用过石膏像和人体写生，在国内艺术教育上是一个创举。音乐方面，他利用西洋名曲作了许多名歌，同时又自己作歌作曲，对学生灌输了新音乐的思想。学生中有图画音乐天才的，他特别加以鼓励和培养。如后来成名的丰子恺的漫画、刘质平的音乐，就是李叔同一手培养起来的。此校设有手工图画专修科，课余还组织校友会，分运动和文艺两部，文艺部并发行杂志。一九一四年五月著名教育家黄炎培到杭州师范参观时，曾加以介绍说：“其专修科的成绩范视前两江师范专修科为尤高。主其事者为吾友美术专家李君叔同（哀）也。”（见一九一四年商务出版《黄炎培考察教育日记》第一集）
这个时期，李叔同除从事西洋艺术教育，成立洋画研究会外，对于祖国传统的书法金石也是极力提倡的。他在学校里组织金石篆刻研究会，名为“乐石社”，提倡金五篆刻，被推为社长，撰有《乐石社简章》、《乐石社社友小传》，南社著名诗人，姚鹤雏撰有《乐石社记》介绍此社的宗旨及李息霜的艺术成就。这时浙江一师的师生中会篆刻的人很多，校长经亨颐别号（石禅）教员夏丏尊都是篆刻好手。同时他和西冷印社社长金五大家吴昌硕、叶舟等又是好友，因而和夏丏尊等加入西泠印社为社友。后来他将出家，因此把生乎收藏的印章都赠送给了“西泠印社”，该社社长叶舟为他在社中石壁上凿了一个“印藏”收藏并加题记，以留纪念。近年从这个“印藏”取出拓印，共成四幅，其中多是陈师曾，经亨颐，夏丏尊等知名人士和他的许多学生所刻的。他自己刻的也有几方在内。