太平军8月20日攻克芜湖，突破东西梁山，太平军出现在江宁城下。21日，林凤祥、李开芳、吉文元等晓将督军旋即攻取太平府，驻营休息。
就在黄梅会战的同一天，陆师沿芜宁大道疾进，占领江宁南面门户江宁镇。水师在北岸登陆，进据江浦县境重要港口石碳镇。
次日清晨，李开芳为前敌指挥，率陆师先锋军，经板桥转至殷响、叶树一线，在江宁南郊窑湾击溃脚夫组成的团练，进抵聚宝门外。太平军进军江宁的战略口的终于实现了!
江宁是清朝在江南南的政治、军事统治中心，战略位置十分重要，“襟三江而带五湖，包东吴而连北越。运河与长江这两条纵横穿中国腹地的水上交通动脉，在江宁东面的镇江、扬州交汇，清朝赖以生存的财赋、槽粮大半取给东南诸省，而经由运河北调，清朝在江宁驻扎着八旗、绿营，其兵力仅次于京师，可见对江宁防务之重视。况且江宁是历史上有名的古都，还是明朝陪都，曾经是南明抗清的政治基地之一，对汉族人民的反清意识具有重要的象征意义，清朝历代皇帝总是十分关注和强化江宁的统治。
江宁是一座易守难攻的坚城。“东有钟阜之高，西有长江之险，南连峻门，北枕后湖”，是虎踞龙蟠、城高池深的坚固要塞。从城外地形看，滔滔长江自城西而北，直泻东下。北岸“江浦、浦口为近处椅角”，下游的“扬郡、镇江为远处倚角”。上游近城江防，“则大胜、牧龙、铜井诸处，，均可两岸控扼”。城北滨江，“观音门至下关一带，崇111障其内，沙洲蔽其外，草鞋峡天生设伏之所。”而下关至浦门，“为近城内户”，沟通了长江两岸交通线。
控制长江天险实在是争夺江宁城的战役关键。不过要想在这100余里江上布防，没有一支人数众多的水师、相当数量的师船是难以成就的。清军的水师主力在鸦片战争中全军覆没，江南提督陈化成战死，可谓兵孤将寡。现任江南提督福珠洪阿，不过赶鸭子上架，一个满人，哪里知道水战。
江宁城的规模远远超过武昌，全城周长96里，约为武昌的3倍，垛仁1万余个，则为武昌7倍。城门13座。南面有四门，自东而西为正阳门、通济门、聚宝门、水西门。聚宝门滨临秦淮河，南枕雨花台，是南城的突出部位，扼太平军陆师兵锋。雨花台是城外制高点，可以设防驻兵，拱卫南城。西面滨临秦淮河，有3座城门，自南而北是汉西门(石城门夕、清凉门、定淮门。清凉门内有清凉山，是城西制高点，可以设炮布防，控扼西线。定淮门“枕古石头
城，道光二十二年(}}4塞。”东面有2座城门:朝阳门与太平门，门外有钟山，气势雄伟，起伏崇隆，俯瞰东城，历来为兵家所争。北面有四座城门，自西而东为仪凤门、钟阜门、金川门、神策门。仪凤门“外濒江浒，省垣要津也”，近城有狮子山，雄踞江岸，是北线水陆险要。钟阜门“踞庐龙山冈”，与仪凤门声势相倚。金川门外有幕府山、神策门外有大壮观山，均是山丘起伏，易于设防，拱卫北城。神策门与太平门之间是玄武沏〔后湖)，沿湖亦砌有城垣，不易受到攻击。
既然长江天险无力据守，那么江宁城防任务就异常吃重。由于城周广阔，垛口特多，守垣兵力数量颇大，仅“按垛派兵”，就非万余不可。
清军在江宁筹防迄已三月。总督牛鉴主持城防时，在城上安设炮位270余门，“城内绿营兵丁除调赴他处防堵外，仅剩兵数百名”，江南提督福珠洪阿只带兵200名，续调兵700人正在途次，不过1300人。“旗营甲兵、闲散三千九百余名”，两项合计正规军5200余人。当时，江宁将军德珠布督旗兵1000名，福珠洪阿及总兵带兵1000名，共3000人，“驻扎城外，互为椅角之势。这样，兵力十分单薄的清军分为两部，主力3000人于雨花台布防，在城外堵截太平军，城内兵力只剩下2000余人，显然无法守城。
8月24日凌晨，李开芳派遣一支太平军进至聚宝门外街区，与米商雇募的宵行练勇发生战斗，一举击溃了练勇。太平军在昏暗的夜色中摸进南城外街区，约二三百人。练勇“苦无兵器，以扁担、叉杨代之”，双方发生冲突。练勇依恃人多、地形较熟，坚持在街区巷战;太平军武器锐利，适于夜战，以少击众，形成相持战局。雨花台附近、秦淮河南岸，太平军“以灯笼系驴颈间，往来树林间”，城上清军疑为太平军的伏兵，心怀畏俱。
正在相持之际，练勇向城上清军告急，“请掷鸟枪火药”，以及利刃数百柄，增援兵勇数百人。牛鉴、德珠布皆在聚宝门上指挥，互相发生分歧。“总督欲如所请，满兵亦跃跃欲试。”“恐有诈，力阻不行。”加上太平军战术诡诈，牛鉴“益不敢信瞥行人语”，拒绝供应武器和遣军出击，而且还下令开炮轰击，太平军皆有军事经验，“俯首伏地”，没有伤亡。练勇初经战阵，成了炮灰，竟被“轰毙五百余名”。“其未死者乘间逃去”，炮击一直“延至天明”。牛鉴“禁遏不住”，怨愤不已，“即时呕血升余，抬回署中。”他策划组建的练勇竟被自己下令开炮消灭，落个一场空。
这一天，林凤祥等率陆师主力进至城南，与李开芳会商后，立即沿城谊展开兵力，清军全线紧张，滥施枪炮，“自朝至夕”，没有停息。
太平军并没有在其他各门攻坚，只是前往驻屯，城上清军却如临大敌，与昨天聚宝门情况相似，无非徒耗弹药。
当晚，太平军部署大体确定:林凤祥、吉文元，扎仪凤门外，指挥城北军事;李开芳仍在聚宝门外，指挥城南军事;黄善云扎旱西门外，指挥西线军事;朱锡锟扎朝阳门外，指挥东线军事。看来，南、北是太平军主攻方向，东、西是牵制性进攻方向。林凤祥等下令在城北抢筑营垒和阵地，昼夜不歇，很快在城外筑成营垒24个，重点配置兵力，准备打一场持久的攻坚战。
8月25日，太平军在报恩寺的炮击产生新的威慑效果。聚宝门城楼被巨炮击毁多处，
这一天，太平军水师抵达上新河一线，登陆后，至水西门外骚扰游击，清军还是狂轰滥炸。“少时，汉西门亦然。”
8月26日，太平军师船蔽江而来，分泊上河、下关，泊下关大队直下静海寺，“距仪凤门不半里”。“且船密排于夹江之中”，诸王“船泊于中段”，统一指挥攻坚战役。:围城陆师或为点检，或为监军，老长发不过十之二三，余皆虏诸湖北、安徽及各省者”。
同一天，太平军水师在江北发动了攻势，将士登陆后，进攻浦口。清徐州游击冯景尼开始率部抵御。太平军陆续增兵。“复聚万余，四路轮流来攻”，冯景尼弃城溃逃，“把总包定国战死。”太平军胜利占领江北重镇浦口。另一支太平军攻克江浦。这样，太平军在北岸控制了两大江防要塞，掌握了长江南北交通线，切断了江北清军进援江宁的通道，还为太平军渡江北进淮、扬提供了前进基地。
8月27日，太平军在各门攻击了一天。夜幕降临，疲惫不堪的清军赶忙休息。虽然杨秀清发出浩谕，宣布1}总攻，同时，城内太平军谍探活动频繁。但这些对已经麻木厌战的清军没有大的影响，他们还是照老样子守城，大多数官兵和全部乡勇都坦然高卧，文武大吏也不在城上。
太平军乘着下弦月色，紧张地展开总攻准备。隧道的炸药、导火线敷设完毕，并作了认真检查。而且还校正炮位，配合爆破，准备轰击城垣。各城门外组建了攻城突击队，携带着云梯、绳索及其他器械，按时进入前沿阵地。水师将士塔好浮桥，手执兵械，准备登陆支援林凤祥的攻城战斗。