胡雪岩因为他的慷慨好施、侠肝义胆，结交了许多能够以生死相托，关键时刻鼎力相助的好朋友。正是胡雪岩的好朋友的鼎力相助，才使他成就了一番事业，成为红顶商人。
胡雪岩与人结交，往往是将心比心，由己推人，攻心为上，加上为人处世，手面大方，且能够因人而异，投其所好：好财者馈以财帛，好色者赠以美妾，好义者激以义气，富有者赠以“面子”。对于生性慷慨侠义的胡雪岩来说，似乎没有化解不了的矛盾，征服不了的对手，结交不到的朋友。
说起来，胡雪岩收服人心的方法也并不十分神秘，除了以诚相待，信则不疑，用之不拘之外，其中一个很重要的手段就是慷慨好施。确实，生意场中“利”字无疑永远摆在第一位。“有钱能使鬼推磨”，生意场上交朋友，有了一个慷慨好施的好名声，自然会有许多朋友帮你的忙，捧你的场。只有舍得小利，才能获取大利。
例如胡雪岩在解决漕米运送问题上，处处为漕帮着想，并且主动放款给漕帮，解决了他们的经济困难，还同时为他们介绍生意，让他们有钱可赚。胡雪岩因慷慨好义的气质和禀赋，受到漕帮领袖们的普遍尊崇并引为至交。在帮助胡雪岩在买漕米、军粮、押枪支等他一生中几桩重大的传奇般的事件上，这些帮会领袖能捐弃前嫌和主动放弃对朝廷的怨怼，甚至违背帮会恪守的道义。归根结底，这是出于对胡雪岩慷慨好施，侠肝义胆的江湖义气的认同和被其人格魅力所感化。
例如胡雪岩新办阜康钱庄时，急需一个得力的“档手”。经过多次考察，胡雪岩决定让原大源钱庄的小伙计刘庆生来担此重任。当时钱庄还没有开业，周转资金都没到位，胡雪岩就决定给刘庆生一年二百两银子的薪水，这还不包括年终的“花红”。而且一经决定，他就预付刘庆生一年的薪水。当时住在杭州，保持每顿荤素齐全，冬夏绸布皆备的生活标准，一个八口之家一个月吃、穿、住的全部花销也仅仅是十两银子，不用说，一年二百两银子，的的确确是高薪，连刘庆生都感到这实在是过于慷慨了。
胡雪岩之所以慷慨，也正是因为认定了刘庆生可以帮上他的忙。胡雪岩的这一大手笔一下子就打动了刘庆生的心。当胡雪岩将二百两银子的预付薪水拿出来的时候，刘庆生一下子便激动不已，他十分感动地对胡雪岩说：“胡先生，像您这样子待人，说实话，我听都没听说过。铜钱银子用得完，大家是一颗心。胡先生你吩咐好了，怎么说怎么好！”这意味着胡雪岩的慷慨一开始就让刘庆生心悦诚服了。
其次，胡雪岩的慷慨一下子安定了刘庆生的心。正如胡雪岩为刘庆生打算的，有了这一年二百两银子，可以将刘庆生留在家乡的高堂妻儿接来杭州，上可孝敬于父母，下可尽责于妻儿，这样刘庆生再无后顾之忧，自然也就能全心全意地照顾胡雪岩的钱庄生意了。而且，他手里有了钱，“心思可以定了，脑筋也就活了，想个主意自然就明了”。
不用说，就是这一慷慨之举，胡雪岩绝不仅仅只是使自己得到一个确实有能力的帮手，也交到了一个生意场上可以为自己忠心耿耿做事的朋友。事实证明，阜康钱庄日后的兴隆，与刘庆生的尽心尽力地工作是密不可分的。
生活中我们常看到一些企业家在创业之初，在生意场交朋友时出手小气，完全无法做到像胡雪岩这般慷慨好施。他们似乎总是能够找到十分合理的借口：在商言商，商人重利，如此散财，又何以敛财呢？
胡雪岩在生意上交朋友从来都不惜重金。甚至，胡雪岩从不以自己生意的赚赔来决定给手下人报酬的多少。无论赚赔，即使自己所剩无几甚至已经赔本，该给朋友、手下付出的红利也绝对一分不少。比如胡雪岩的第一笔生丝生意做成之后，算下账来，该打点的官场打点出去，该分出的“花红”分出去之后，不仅胡雪岩为筹办钱庄所借款项无法还清，甚至还留下了新债务，就胡雪岩自己来说，是白忙一场。但该给朋友古应春、郁四、尤五等“花红”，仍是极为爽快地付出，没有半点犹豫。胡雪岩在生意场上有极够交情的名声，无论黑道白道的势力都把他看作是做事非常漂亮的场面人物，非常愿意帮他做事或与他合作。这与他的慷慨好施、侠肝义胆是分不开的。
而且，更难能可贵的是，胡雪岩在对人的问题上从来不吝惜钱财，显示出他对人的一种真正的尊重。比如胡雪岩的胡庆余堂设有“养俸”、“阴俸”两种薪水。“养俸”，类似我们今天所谓的养老退休金。胡庆余堂上自“阿大”、档手到采买、药工以及站柜台的伙计，只要不是中途辞职或者被辞退，在员工年老体弱无法继续工作之后，仍由胡庆余堂发放原薪，直至员工去世。而所谓阴俸，则是针对为胡庆余堂的生意发展作出过非常突出的贡献的雇员。胡雪岩规定，这一部分雇员去世以后，他们在世时的薪金，以折扣的方式继续发放给他们的家属，直至这些家属们有能力维持与该雇员在世时相同的生活水平为止。如此优厚的待遇，对于那些生意场上朋友们的影响，是不言而喻的。
常言说钱要花在刀刃上，生意场上，得力而忠实的朋友可以说是刀上之刃，为打磨刀上之刃，当然非常需要也更值得花钱了。