卸任“总统”职务后，陈水扁在2008年11月12日被台北地方法院以涉嫌贪污、洗钱等重罪为由收押禁见，成为台湾地区历史上首位遭收押的卸任“总统”。2009年9月11日，台北地方法院一审判处无期徒刑，并科新台币二亿元罚金，同时剥夺公权终身，之后2009年9月24日于台湾高等法院第四度被判延押，2009年10月9日陈水扁委任律师团提出抗告成功，再度召开羁押庭，直至2009年10月10日于台湾高等法院凌晨00：40分再度宣判第五度延押。2009年12月17日台湾高院以陈水扁涉嫌重大贪污，且有逃亡之虞等理由，裁定再度羁押陈水扁2个月，羁押期至2010年2月23日期满。至此陈水扁第六度延押。二次金改起诉后2010年2月8日高院第七度裁定陈水扁继续延押2个月。2010年4月16日，台湾高等法院第八次作出裁定，再延押陈水扁2个月，续羁押至6月23日。截止2010年6月11日陈水扁家族涉及的公务机要费、南港展览馆、龙潭购地及洗钱案等六大弊案，台湾高等法院于11日上午10时许作出二审宣判，陈水扁判刑20年，陈水扁妻子吴淑珍被判14年。由于龙潭购地弊案、陈敏熏买官案被判刑确定，因此陈水扁的刑度高于11年但低于19年。陈水扁成为台湾地区首位因案入狱的前领导人。
2010年11月11日，台湾“最高法院”就其中的“龙潭购地弊案”和“买官案”作出了终审判决。陈水扁和妻子吴淑珍各被判两个职务受贿罪，刑期分别为11年和8年，各并科罚金1.5亿元（新台币，下同）、500万元。陈水扁也成为史上首位因贪污案被判入狱的卸任台湾当局领导人。
2010年12月2日下午，已经在台北看守所羁押734天的陈水扁在台北看守所被囚车送往位于桃园龟山的台北监狱正式入狱服刑，陈水扁在狱中的编号为1020.由于陈水扁的行刑累进处遇将从最低阶的第4级起算，所以他不能听收音机、看掌上型电视，一周只有一次跟亲人面会机会。
2010年12月7日电据台湾TVBS电视台报道，陈水扁被判服刑17年半，但由于其身上还有二次金改、“机密外交”、“国务机要费”、洗钱等多个官司缠身，任何案子确定之后，陈水扁的刑期都会再起变化，何时才能假释出狱，还是充满变量。
1020就是陈水扁的新编号，移监台北监狱后，他的身影再次曝光，只见他理着平头、戴着眼镜，穿着受刑人衣服黑色长裤，但再度被媒体捕捉到他的身影，身边只剩一人戒护。其委任律师郑文龙前去探监，表示对于狱方安排有质疑。
尽管对监房不满，但律师转述陈水扁在狱中还是没有忘情政治。郑文龙转述道：“希望关心和支持阿扁的人，尤其是应该全力团结，支持蔡英文主席来赢取2012的大选。”
报道指出，台湾高等法院裁定陈水扁因为涉及龙潭买官案被依贪污罪判刑，得服刑17年6个月，扣除之前羁押的714天，必须得关到2026年5月27日才能出狱，但由于陈水扁身上还有二次金改、“机密外交”、“国务机要费”、洗钱等多个官司缠身，任何案子确定之后，陈水扁的刑期都会再起变化，至于何时才能假释出狱，完全还是一个未知数。
说到这里，我们可以分析一下陈水扁所涉嫌的5个主要案件：
（1）国务机要费案：从2003至2005年间，总数1.44亿新台币的国务机要费中近亿去向不明。
2006年11月3日，台湾高等法院检察署查黑中心检察官陈瑞仁侦办国务机要费案结案，并起诉吴淑珍等4人。检方于起诉书内认定陈水扁涉有贪污及伪造文书罪嫌，但因受“中华民国”宪法第52条之保障，俟其经罢免或解职之后再行诉究。
2008年5月台巴外交金援十亿遭侵吞案爆发，陈水扁5月6日发表声明指出，“我心中坦荡，既未主导、亦未参与执行”，同日行政院副院长邱义仁、外交部长黄志芳、国防部副部长柯承亨因此案请辞获准。部分民进党员包括苏贞昌在内，对于陈水扁8年执政让民进党形象大损，认为可以由全党讨论应否退党，部分党员则持保留态度。
2008年5月20日陈水扁在卸任前多次表示，卸任后将成为终身的台湾志工；并且在卸任当天依约排定了许多的志工行程。不过他在卸任总统职务一小时后（当天上午10点），就因国务机要费案遭到检调机关侦办。此后陈水扁官司缠身，先后因“柔性政变”诽谤案、雷学明案而出庭应询。
由于陈水扁总统任内丑闻案众多，不少泛蓝民众据此认为陈水扁为一贪得无餍之政客；而泛绿民众则认为，许多所谓的“弊案”通常缺乏实质证据，仅仅是依据某些迹象使其内情显得可疑，虽然不能排除其可能发生，但媒体与检调的大动作使人怀疑内情并不单纯。如2009年7月28号台北地检署公诉检察官林怡君不仅引用中国宋朝皇帝宋太宗之言：“尔俸尔禄、民脂民膏、下民易虐、上天难欺”批扁，并引用大量批扁媒体报道为依据，其公信力即颇受质疑。而大部分案件延续至今未予判决，也使泛绿民众质疑检方实际上并无可资证明扁确实贪污之证据，仅仅是为了执政的国民党的需要而予以起诉，用以转移民众对执政党施政的不满。
（2）贪污洗钱案：
2008年8月13日，台周刊刊载陈水扁借由媳妇黄睿靓将巨款汇到美国，但陈水扁随即透过律师出面否认，并声称陈家财产早已经信托，不可能汇出国外。然而2008年8月14日立法委员洪秀柱举行记者会，揭露黄睿靓在瑞士以其个人与公司名义所成立的4个账户因有洗钱嫌疑而遭瑞士联邦检察署冻结，并主动致函台湾请求司法协助。同日下午陈水扁召开记者会道歉并坦承其历来的选举剩余款并未诚实申报，而且其老婆吴淑珍暗中将他自1996年起共4次的选举结余款汇往海外账户，他于2008年年初才首次得知此事。此话一出立刻在台湾社会引爆喧然大波并招致台湾社会舆论挞伐，特侦组检察官主动展开调查。2008年11月11日，特侦组以被告身份传讯陈水扁，在五小时侦讯后，向台北地院声请羁押陈水扁。2008年11月12日清晨7点，一致通过收押陈水扁，陈水扁从声押到收押的事件，连续两天攻占全世界主流媒体的头条或头标新闻。在检方的调查下，陆续追出有贪渎嫌疑的数案，其资金来源与官商授受关系也一一曝光，但陈水扁一家坚称所有资金皆是政治献金，并非贪污，迄今仍在法院审理中。收押至今曾三度绝食抗议，但均不能如他自己预告的坚持到底，检方于2009年8月4日拒绝所有被告认罪协商。
2009年9月11日，一审宣判，陈水扁被判无期徒刑，并处以新台币二亿元罚金，同时褫夺公权终身。其中国务机要费的部分被分作四案宣判，无期徒刑即为其一之判决结果。蔡守训在审判书中引用古文做道德批判，以陈身份极高为由，首创以职位高低来衡量刑期的法律见解。除国务机要费被广泛视为历史共业外，其他如龙潭购地等案皆无直接证据可证明陈水扁有罪，多位证人也皆否认陈水扁有所指示。这类以行政院体系为主体的层层审核之政策决定，一般情况下实难对特定公务员判刑。此审判最大影响危及缺乏资金甚至负债的民主进步党，更加难以透过募集较高额的单笔政治献金来对抗党产数千亿的中国国民党，这类资源上的不平衡显现在各种选举宣传及政治酬庸安排，透过媒体购买也对新闻产业公正客观造成更大影响，进而导致台湾年轻的民主化过程中，实质一党独大的民主倒退加剧。蔡守训法官此案的审判对照其对马英九特别费的审判，以及过往中华民国司法体系的改革程度，透露出强烈的政治操弄。司法人员长期是中国国民党的统治工具，该群体的族群结构，训练方式，利益和政治思想已与台湾人民有本质上的差距，政治上显然难以公正客观无疑虑地表彰正义，将是台湾民主化过程中的一大考验。
审判期间极大的争议如：“大案并小案”，中途撤换周占春审判长，改由市长特别费案中引用宋代公使钱独特见解判马英九无罪的审判长蔡守训接手审理；及未审前羁押逾九个月，全程录音监听律师与被告之晤谈，遭质疑为“押人取供”。同时，大法官会议对于中途撤换审判长的适法性，对照以往作出法律解释所需的时间，至今却在一审宣判后仍迟迟未予解释，其中立性已遭强烈质疑。这些司法程序上的行政干预，导致马英九的哈佛指导教授孔杰荣（Jerome A。Cohen）数度撰文质疑审判的公正性。不过孔杰荣也表示：“案子涉及金钱之多，令我作呕。”扁及家人犯法，应该受到法律制裁，但司法程序必须公平，方能令人服气。倘若陈水扁提出“绝不逃亡”等保证，法官应同意解除羁押，让扁好好准备为自己辩护。孔杰荣还说，关在看守所中准备应诉，“就像一只手臂被绑在背后去与人格斗，是很困难的。”
审判的结果也遭到国外媒体的质疑，经济人报称之为“司法缺失之耻”（a shame about the judicial flaws）。
除了台湾媒体关注的孔杰荣，多位海外熟悉台湾事务的重量级专家学者皆表达对台湾司法体系相当的忧虑，但未如孔杰荣一般直接对审判内容做评价。
（3）高捷案：台湾高捷工程2005年8月底因高雄泰国劳工发生大暴乱而揭出大规模的官商勾结舞弊疑云。
2005年8月高捷外劳弊案爆发，由于时任“总统府”特任副秘书长陈哲男被指控接受厂商招待出国，“中华民国”第一家庭和“总统府”的清廉在媒体的大幅报道这些事件下也开始遭到质疑，立法委员邱毅更时常在缺乏具体证据之下不断爆料出有关总统府及第一家庭的弊案和丑闻。由于此案被起诉者最后大多被判无罪，因而也有说法认为此案实际上是一种政治上排除异己的手段。
（4）SOGO案：陈水扁家“御医”黄芳彦被指为SOGO百货经营权之争的关键角色，代表的是吴淑珍。
2006年5月25日，陈水扁的女婿赵建铭，由于涉及台湾土地开发公司的内线交易案，遭台北地方法院裁定收押禁见。这使得民进党和陈水扁总统的声望受到重大的打击。而总统夫人吴淑珍亦被指控收受太平洋SOGO崇光百货礼券及炒股、投资基金，已有确实的证据。
此案爆发后，许多媒体和泛蓝立委以“一妻（涉嫌贪污的总统夫人吴淑珍）、二秘（前总统府副秘书长陈哲男、前总统府副秘书长马永成）、三师（律师林志豪、医师黄芳彦、会计师张兆顺）、四亲家（赵玉柱、简水绵、赵建铭、赵建勋）”来形容总统府和第一家庭在弊案和丑闻中的关键人物和利益关系。
（5）机密外交款案：
特侦组2009年9月起诉“机密外交”款案，指控陈水扁从2000年8月至2006年9月间，先后11次利用“外交”出访机会，将“外交部”每次提供给“元首”的10万美元零用金，在妻吴淑珍指示下，每次扣留其中3万美元，让出纳陈镇慧汇往在美国念书的儿子陈致中留学使用。总计涉贪33万美元，约新台币千万元。当初检方起诉的罪名是“贪污治罪条例”的侵占罪，最高可达无期徒刑，不过法院审理后判决陈水扁不涉及侵占，因此无罪。陈水扁没有到庭聆听。同案被告还有邱义仁和高英茂，但已经分案审理，因此今天没有同时进行宣判。
合议庭法官认为，没有证据足以证明陈水扁有侵占“外交费”，包括陈水扁领取的零用金是否有剩余，以及是否流入陈致中在美国的账户，检方所提出的证据都不足以证明，因此判决陈水扁无罪。
因涉及外交机密事务，采不公开审理，6日言词辩论终结。陈水扁答辩时声称，台湾“外交”处境艰困，“外交”零用金均以法定程序支领，且款项用于该用之处，绝无中饱私囊。他说，历届“外交部长”、“次长”、特使等都是依循相同惯例支领公款，特侦组不应只拿他开刀。
台北法院2009年9月11日，一审判决陈水扁和妻子吴淑珍无期徒刑、褫夺公权终身。
2010年6月11日，陈水扁家族涉及的公务机要费、南港展览馆、龙潭购地及洗钱案等六大弊案，台湾高等法院11日二审宣判，陈水扁与妻子吴淑珍均从一审的无期徒刑改判为判处有期徒刑20年。