杨太夫人在檀岛住了不多时候，就回祖国去了，孙先生因此跟着德彰公开始过侨居的生活。他在岛上游览了几处风景，都觉得出乎他意料以外的奇异，丰富的物产，和平的秩序，街道的清洁美丽，人民的安逸愉快，在闭塞的翠亨村里，都不能梦见到的。他在这新而安静的环境里。有很难说的感觉，触动了他幼小的心灵。因为这是他的天赋的一部分。他只觉得要从实际的观察中去追求真理。所以他自己并不觉得有什么野心。林白克说得好：“为什么大家都公认孙先生为领袖呢？那抱着民治主义的中国人，或者将说，因为他的人格。他的主义。但还是说因为孙先生的意志，不是为的自己个人，来得确切一点。”这是千真万确的，孙先生在檀香山的生活，只是静默的观察，但他自己并不觉得是一个敏锐的观察家，并且还不明了自己的前程远大。他既没有憎恶，也没有怨恨。他的心里对于种种的势力，无论是善的恶的，都是开放着，尽量地容受。这是他从早熟的幼年时代而入于少年时代的象征，但他只是安静的，他到处静默地观察，便发生了改造中国的宏愿，终究因他所处的环境发展了他领袖的精神。所以他不是一个野心家，但是他这种救国救民族的志愿，潜伏在他的意识之内，有一种压力似的在逼迫着他不断地努力。不断地前进。他是一个不为自己只是为国的大英雄啊！
德彰公对于这一位将在未来领导中国革命的幼弟，始终是尽了爱护的责任。但是他正忙于经营他的事业，没有机会来亲自教导。在最早的时期内，他就把孙先生送到阿胡岛去，在他所开设的一家商店里去习业。孙先生很刻苦地学习了几个月，就精通了记账的方法和算盘的应用，商店中的一切，他都知道。德彰公很惊奇他的聪明。他才知道这种生活，不能发展他幼弟的天才，他就决定要孙先生去受以英语做基础的教育，因为在夏威夷英语是最重要的。
那时在檀香山各校中，允许少数中国学生进校的，只有英国监理会牧师韦利斯主办的意奥兰尼学校，这是一所纯粹的教会学校。创办于1862年10月，1873年迁到白脱斯街，由夏威夷王卡麦哈麦第五改换成现在的名称。孙先生在纪元前三十三年（1879年）的暑假以后，进了这学校。他是五个中国学生中的一个，是寄宿在校里的；这是德彰公的意思，因为他相信住在学校里面，对于求学是最方便的。
在这学校里，教授孙先生基本英语的教师名叫苏罗门米海拉；全校的教师都是英国人，只有他是夏威夷人。他是一个有名的著作家，对于英语的教授也很有名的，韦利斯也常常帮他教孙先生的英语。
这是孙先生从事实的观念转变到思想影响的时期了，他很努力于他的学业，民治主义的思潮，开始涌现在他的心头。但这是很特别的，他在美国的教育之下，却感受英国的精神。在学校中，周围的环境，都表现着很强烈的英国色彩，所受的功课，只有英国史，而没有美国史，一切课本，都用英语，就是算学吧，也不讲元、角、分，而讲镑、先令、便士。在高级的英语中，还夹杂了很少的拉丁文。总之，一切的一切，都是十足地表现英国的色彩。孙先生因为是一个寄宿生，很少和校外的人接触，尤其是美国人。那时夏威夷是一个君主政体的国家，就是孙先生的一个夏威夷教师，也是一个君权下的顺民，他当然也希望他的学生像他一样地去尊敬他的王国。在这样的环境中，竟能产生伟大的民主主义的革命家，这不是一个诳语么？所以韦利斯于纪元前十六年（1896年）在他的《教区杂志》也这样很惊奇地说：
在可能的回忆中，帝象在学校的时候，没有什么显著的特征，足以指示着他的未来的生涯。他是无异于一个没有绘画图样的因袭的知识，而从事于推倒威严的权力的工作。谁能料到，他这样爱好民主政治而希望在中国帝国之内发生革命，造成像夏威夷共和国的模型一样，是意奥兰尼学校中教出来的；而这些却正在朝向未来的路上走。（见《孙逸仙——中国的解放者》）
他这个话，大概是听到了孙先生在伦敦蒙难以后说的。其实孙先生变成一个民主主义革命家，绝不是偶然的事情。因为孙先生始终是在静默中观察，他看到夏威夷国王的专制，同时也看到一部分夏威夷人民的反对君主专制和美国的宣传民治主义。他于是从正反的事实中探索一个真理。这样深沉的态度，和蕴藏着热烈的企图，而不暴露于外表，谁能了解他心坎的最深处呢？总之，孙先生不是一个暴躁鲁莽的人，他是很镇静而和气的，这是在少年时的学校生活中已经表现了。
孙先生在以后回忆中，对于这个时期的印象，也不十分清楚了。民国元年在广东岭南学校演讲时，曾经这样说过：“至檀香山，就傅西校，见其教法之善，远胜吾乡：故每课暇，辄与同窗同学诸人，相谈衷曲，而改良祖国，拯救同群之愿，于是乎生。当时所怀。必使我国人人皆免苦难，皆享福乐而后快。”这虽是几句简单的演讲，但我们可以知道，在意奥兰尼学校的时代，对孙先生的影响，是非常深刻的。
夏威夷王国到底在纪元前十九年（1893年）废去王政而成立共和国。但韦利斯还是一本初衷，口诛笔伐，反对这种革命的行动。死力地拥护利路克拉尼的权力，而排斥和美国合并。他和孙先生思想的距离是这样的远；但不管这些反面的和正面的事实，当孙先生在夏威夷求学的时代，是正当夏威夷在转变的时代，这是确实的，因此孙先生在这时代，却了解了自由平等斗争的意义。他常常听到美国人劝告夏威夷政府，要有公平的司法制度，要教工人利用物质来发展工业，他就很深刻地印在心上，暗暗地和中国比较，他那时是不是只是看到民治主义而没有看到民族主义，这是很难推想的，但在后来他主张民权主义和民族主义并行，也许就因为夏威夷只得了民治的虚名而被并于美国的一段历史的缘故吧！总之，孙先生在意奥兰尼学校时，对于民治主义的认识，是很有影响的，无论在哪一方面。
讲到孙先生在学校的功课，对于英语的学习是最努力了，因此进步得非常迅速，这也许是和环境有关。因为全校的夏威夷小孩子，除了用英语以外，不许用土语。纪元前三十年（1882年）6月27日，是意奥兰尼学校考试完毕的一天，孙先生得了英文文法的第二名奖赏，颁发奖赏的是卡拉哥王依玛皇后和丽丽阿卡兰尼公主。这是很荣誉的，一个三年前对于英语完全不懂的学生，竟获得了这样的成功。
不久，孙先生就离开这学校，转人美国人设立的阿胡学校。它是全岛的最高学府，孙先生想在这学校毕业后，就可到美国去进大学了。但那时孙先生已变成了一个基督教的信仰者：德彰公是遵守中国旧道的，他深怕他的幼弟在海外住久了，沾染洋气，是有背他父亲的教训的，因此，他对于孙先生的信仰耶教，很不以为然，结果，他以大哥的权力，命令孙先生回国了。