这时期是孙先生从事革命运动最紧张的时期。他自纪元前十五年从伦敦脱险东归以后，差不多前后六年，都在日本，到现在日本的中国留学界的革命空气已经普遍发展，孙先生于是决心再作环球游历，更扩大革命的宣传。他第一步的计划，还是先到檀香山岛，再由此经美洲以达欧洲。在离日前，把东京的党务，托冯自由办理，那时廖仲恺夫妇、马君武、胡毅生、黎仲实等，都已加入兴中会，赞成革命，孙先生就要他们物色同志。横滨的家务，托山下町九番地法国邮船公司买办黎焕墀代为照料。一切安排妥当了，就坐了“西比利亚”号轮船往檀香山去了。
孙先生这一次到檀香山是在纪元前九年十月五日。这里是他的第二故乡，所以一到了还是住在茂宜岛姑刺埠的德彰公家里，那时杨太夫人和卢夫人都在那里，久别骨肉，一旦团聚，自有无限的快乐。但这家庭的快乐，不能阻抑了他革命的兴趣。他不留恋，不休息，又到各处去展开了艰苦的革命工作。
檀香山是兴中会的发源地，孙先生自第一次广州起义失败，一度到此后，相隔七年的光景，现在的情形，就有些不同了。因为四年以前。梁启超曾经得了孙先生的助力，到过这里，他却背约失信，积极提倡保皇，迷惑了不少思想纯洁的华侨，也诱骗了很多兴中会会员，投到他们的旗帜之下。现在他们的机关报《新中国报》，正天天发表似是而非的谬论。几位立场坚定的兴中会会员，看到保皇党势力的日见发展，也都缄口结舌，不敢反抗，他们正期待着孙先生来领导搏战。
孙先生对于这革命策源地的被人劫持，看得非常明白。他在这时期，曾经写信给乌木山僧说：“彼党狡诈非常，见今日革命风潮大盛，彼在此地，则日借名保皇，实则革命，在美洲竟自称其保皇党为革命党矣。欺人实甚矣。旅外华人，真伪难辨，多受其惑。”他又检讨过去没有注意到这里保皇党活动的错误，在这信上痛切地说：“向来专心致力于兴师一事，未暇谋及海外之运动，遂使保皇纵横如此，亦咎有不能辞也！”因此，孙先生这次重来檀香山的主要工作，就是肃清保皇党的势力，巩固革命党的基础，尽力扫除此毒，以一民心。
对保皇党的斗争工作开始进行了，孙先生采取了多方面的方式，他首先用言辞来激动人心，因此常在荷梯尔街（Hotel Street）戏院和利利霞街的华人戏院作大规模的演说。十二月二十四日檀埠《西字早报》有这样一段记载：
昨天下午，著名革命家在荷梯尔街戏院，很勇敢地向大众说道：“革命是拯救在国际现状下处很危险地位的中国的唯一法门，希望华侨尽量地赞助革命党。”许多华侨很静心地听着，都表示接受的热诚，这位革命家身穿很朴质的衣服，头上留着很短的头发，很像一个小吕宋人。他的言论举动，显然有一种感化人群的力量，加以态度温和，秩序整肃，他真是一个天生成的大领袖。他说：中国最早提倡革命的，就是汤武，因为他是伐罪吊民，所以现在还称他是圣人。现在我们为什么要革命，因为最近北方的义和团事情中，已经充分地暴露了满清政府的弱点；二万个外国军队，竟打破了北京城，要是我们四万万人一齐起来就可以把他们推倒，我们的目的，是在建立民国，到革命成功了，就效法美国，选举大总统，废除专制，实行共和。
孙先生演说的天才和力量，本来是很显著的。林白克曾经描写一次孙先生演说的情形，非常生动，他说：
有一次孙先生演说，环聚而听的很多，中国人外国人都有。在一个大厅里面，声音恐怕很不容易传达到四处罢。孙先生说了几句开场话之后，向前面走几步，听众掌声雷动。他静默了一下，再前进一步，掌声又起，夹杂一片欢呼声。他等了一等。将手举起，听众肃然，寂静无声。孙先生仍举手静默，屹立不动，乃开始演词。他演说时差不多换了一个样子，骤然响朗的声音，中人如有电力。他的话句句是真实的，字个个是迅疾，准确，锋利，像一支机关枪，只听得嗒嗒嗒的声音，高，下，疾，徐，如合音节；演词平稳如流水，煞尾很清楚，戛然而上，他依旧静立在讲厅回声的中间，而他的话已深入听众的脑筋里了。欢呼和鼓掌声又起，但是，孙先生像立在海岸上，看海里的波浪，他再举手，喧闹的大众又静下来：他又雄辩滔滔地讲了一回；于是一停顿，呼声又起。这时孙先生一口气差不多说五百字。（P。Linebarger。Sun Yat-Sen and the chinese Republic）
孙先生公开演说先后举行了几次，每次一连二三天，听众多至千余人，真是唇焦舌敝，不辞劳瘁。他为要纠正陷溺在保皇党欺蒙之下的听众，每次演说终了以后，总是站在演说台上很久，对着听众说：“听了我的话，如果有疑问的，就请提出来讨论。”因此有许多把革命和保皇的意义分别不清的，都纷纷起来请求解释，孙先生不假思索，一个个都很满意地答复了他们，于是有不少的人，都走出了保皇党的迷途，重归革命的大道。希炉埠的华侨，甚至自动地欢迎孙先生到那边去演说，随着成立兴中会分会，檀岛的革命空气，从此又活跃起来了。
孙先生不久又把一家原来同情革命的报纸，名《隆记日报》，改组充实起来，作为文字斗争的园地，这时康有为正在加拿大等处发展保皇党，大肆活动，哄骗华侨，到处捐款。又发表了一篇《最近政见书》，劝告华侨拥护保皇，排斥革命。他听到檀香山的情形，就大骂《新中国报》陈继俨（仪侃）等无用，为什么让孙先生倡言革命，不加阻碍，保皇党党员，竟拱手把党员送给革命党。陈继俨等因此在纸报上更肆言诋毁革命，嘲骂孙先生，甚至公然大言：孙先生在檀岛不宜多事。孙先生认定保皇党的气焰高涨一分，革命运动的前途，就多一分困难。因此不得不把保皇党的阴谋，康梁的为人，向华侨宣布，在《隆记日报》上发表了一篇《敬告同乡书》，最重要的话是这样：
夫康梁一以进士，一以举人，而蒙清帝栽泄（即光绪）特达之知，非常之宠，千古君臣知遇之隆，未有若此者也。百日维新，言听计从，事虽不成，而康梁从此大名已雷动天下。此谁为为之，孰令致之？非光绪之恩，曷克踪此？今二子之逋逃外国而倡保皇会也，其感恩图报之未遑，岂尚有他哉？若果有如公等之所信，彼名为保皇而实行革命，则康梁者，尚得处于人类乎？直禽兽不若也。故保皇无毫厘之假借，可无疑义矣。如其不信，则请读康有为所著之《最近政见书》。此书乃康有为劝南非、美洲华商，不可行革命，不可谈革命，不可思革命，只可死心塌地以图保皇立宪，而延长满洲入主国命，续长我汉人之身契。公等何不一察实情，而竞以己之心，度人之心，以己之欲，推人之欲，而妄诬康粱一至于是耶？或曰：言借名保皇而行革命者，实明明出于梁启超之口，是何得诬？曰：然；然而不然也。梁之言果真诚无伪耶？而何以梁之门人之有革命思想者，皆视梁为公敌为汉仇耶？梁为保皇会中之运动领袖，阅历颇深，世情寝熟；目击近日人心之趋向，风潮之急激，毅力不足，不觉为革命之气所动荡，偶尔失其初心，背其宗旨，其在《新民丛报》之忽言革命，忽言破坏，忽言爱同种之恩过于光绪，忽言爱真理之过于康有为者，是犹乎病人之偶呓语耳，非真有反清归汉去暗投明之实心也。何以知其然哉？夫康梁同一鼻孔出气者也，康既刻心写服以表白其保皇之非伪，而梁未与之决绝，未与之分离，则所言革命焉得有真乎？夫革命与保皇理不相容，势不两立，今梁以一人而持二说，首鼠两端；其所言革命属真，则保皇之说必伪；而其所言保皇属真，则革命之说亦伪矣。
这是把革命与保皇的泾渭判别得很清楚，康梁的心事也说得非常透彻，因此华侨读了这篇文章，大家都很感奋，保皇派却大起恐慌，陈继俨就在《新中国报》上也发表了一篇《敬告保皇会同志书》，是针对着孙先生的《敬告同乡书》，大发议论，他同时提出了许多关于民主革命的问题，如革命可以召瓜分，因为那时列强瓜分中国的空气，非常浓厚，保皇派的人都拿这个题目来非难革命。他又说中国实行民治的人民自由民权问题，又说到立宪的程序问题。这些似是而非的议论，却挑起了孙先生笔战的兴趣，于是在《隆记日报》上继续发表了一篇《驳保皇报》，对于这《新中国报》的主复下了一个严重的驳斥。现在我们把这文章对于上面三个问题的驳复分录如下：
关于第一个问题。孙先生说：
彼又曰“中国之瓜分，在于旦夕，外人窥伺，乘间即发，各国指认之地，照会政府不得让与别人”云，曾不知瓜分之原因乎？政府无振作也，人民不奋发也。政府若有振作，则强横如俄罗斯，残暴如土耳其，外人不敢侧目也；人民能奋发。则微小如巴拿仔（今译巴拿马），激烈如苏成亚，列强向之承认也。盖今日国际，惟有势力强权，不讲道德仁义也。满请政府今日已矣：要害之区尽矣，发祥之地已亡；浸而日削百里，月失数城，终岁于尽而已。尚有一线生机之可望者，唯人民之发奋耳。若人心日醒，发奋为雄，大举革命，一起而倒此残腐将死之满清政府，则列国方钦我敬我之不暇，尚有窥伺瓜分之事哉。既识引管子之作内政、以寄军令，何以偏阻汉人行革命复祖邦？今日之作内政，从何下手？必先驱除客帝，复我政权，始能克免其今日签一约割山东，明日押一款卖两广也。彼满清政府，不特签约款以割我卖我也，且为外国平靖地方，然后送之；广东之新安县、广州湾已然之事也。倘无满清之政府，为之助纣为虐，吾民犹得便宜行事，可以拼一死以殉吾之桑梓，彼外国知吾民之不易与，不能垂手而得吾尺寸之地，则彼虽贪欲无厌，犹有戒心也。今有满清政府为之鹰犬，则彼外国者，欲取我土地，有予取于携之便矣。故欲免瓜分，必非先倒满清政府，则无挽救之法也。
关于第二个实行民治的人民自由民权和法律的问题，孙先生说：
彼又曾谓中国人无自由民权之性质，仆曾力拆其谬，引中国乡族之自治，如自行断讼，自行保卫，自行教育，自行修理道路等事，虽不及今日西政之美，然可证中国人禀有民权性质也。又如中国之民，向来不受政府之干涉，来往自如，出入不问；婚姻生死，不报于官；户口门牌，详注于册；甚至两乡械斗，为所欲为。此本于自由性质也。彼又反唇相讥曰：“此野蛮之自由。非文明之自由也。”此又何待彼言。仆既云性质矣，夫天生自然谓用之‘性’，纯朴不文谓之‘质’；有此野蛮之自由，则便有自由性质也，何得谓无。夫性质与事体异。发现于外，谓之事体，禀赋于中谓之性质。中国民权自由之事体，未及西国之有条不紊，界限秩然，然何得概谓之无自由民权性质乎？惟中国今日富于如此野蛮之自由，则他日容易变为文明之自由；倘无此性质，何由而变，是犹琢玉，必有其玉质，乃能琢之成玉器；若无其质，虽琢无成也。彼又曰：“中国人民富于服从权势之性质，而非富于服从法律之性质。”试问无权势可以行法律乎？今如檀岛，若政府无权势以拘禁处罚于犯法之人，其法律尚成为法律乎？夫法律者，治之体也，权势者，治之用也，体用相因，不相判也。今该主笔强别服从法律与服从权势而为二事，是可知彼于政治之学，毫无所知也。这一段辩论的要点，是在革命后能否实行民治的一点，孙先生是承认人民有能力可以建立民国的，但保皇派却主张先君主立宪，然后过渡到民主立宪，这是他们最巧妙的主张，因此关于立宪的问题，孙先生有很严正的一段话，就是说：
彼又曰：“立宪者过渡之时代也，共和者最后之结果也。”此又可见彼不知立宪为何物，牵强附会也。夫宪法者，西语曰Constitution，乃一定不易之常经，非革命不能改也。过渡者，西语曰Transition，乃变更之谓也。此二名辞皆从西文译出，中国无此成语也。该主笔强不知以为知，而妄曰Constitution Transition时代，何可笑也！推彼之语，必当先经立宪君主而后可成立宪民主，乃合造化之次序也。而不知天下之事，其为破天荒者则然耳；若世间已有其事，且行之已大效者，则我可以取法而为后来居上也。试观中国尚未有火车，近日始兴建，皆取最新之式者。若照彼之意，则中国今日为火车萌芽之时代，常用英美数十年前之旧物，然后渐渐更换新物，至最终之结果，乃可用今日之新式火车，方合进化之次序也。世上有如是之理乎？人间有如是之愚乎？今彼以君主立宪为过渡之时代。以民主立宪为最终之结果，是要行二次之破坏，而始得至于民主之域也，以其行二次，如何行一次之为便耶？夫破坏者，非得已之事也，一次已嫌其多矣，又何必故意以行二次。夫今日专制之时代也，必先破坏此专制，乃得行君主或民主之立宪也，既有力以破坏之，则君主民主随我所择。如过渡焉，以其滞乎中流，何不一跃而登彼岸，为一劳永逸之计也。使该主笔若不知民主为最终之结果，其倡言君主立宪犹可说也。若乃既为美政，而又认为最终之结果，胡为如此矫强支离，多端辨难也。得勿以此事虽善，诚为救中国之良剂，但其始不倡于吾师，其终亦不成于吾手，天下上等之事，必不让他人为之，故必竭力阻之以致不成而后已！是重私心而忘公义也。
这是孙先生讨论实际政治的最早的文章，词严义正，保皇报无话可答。后来《民报》和《新民丛报》的笔战，根本理论，也都依据了孙先生这篇文章，所以也可说这是革命论与君宪论笔战的纲领，是很重要的一段史实。
保皇党在檀岛的势力，从此遭受了严重的打击。但孙先生为要争取会党的力量，扩张革命的声势，和巩固革命的基础起见，更亲身加入致公堂。这致公堂就是洪门的一种组织。洪门本来是三合会、哥老会的支流，在美洲的华侨，都是这组织中的人，致公堂便是他们组织的名称。保皇党在美洲，不但诱骗兴中会会员，并且也混入了致公堂，把持一切。致公堂一日为保皇党所把持，革命党便一日无法发动华侨参加革命，所以，孙先生加入致公堂，就是要使华侨从保皇党的欺蒙之下挽回过来，加强革命的力量，这意义是非常远大的。纪元前十六年，孙先生到美洲时，已遇到了很多洪门的人，但他们因为孙先生是“风仔”（洪门称非同道者为风仔），所以不能发生感情，对革命活动的进行，受了很大影响。这次孙先生看出了这个根本原因，便毅然加入他们的组织。介绍的就是杨文纳，致公堂职员中的保皇党徒知道了这个消息，就极力破坏。有一位洪门叔父（洪门称前辈为叔父）钟水养挺身而出，对他们说：“洪门宗旨，在于反清复明，孙君未入洪门，已实行洪门宗旨多年，此等人应招纳之不暇。何可拒之门外？”这些反对派就无话可答。致公堂于是择日为孙先生演特别开台戏（洪门称拜盟日演戏）。同时拜盟者六十余人，当场由主盟员某大佬封孙先生为洪棍。洪门军职，例分洪棍、纸痢、草鞋三级。洪棍就是元帅的别名。他们又称介绍人为舅父，因此有人说杨文纳是孙先生的舅父，乃由洪门关系而来的。但最巧的，孙先生的太夫人，也是姓杨。
保皇党既然无法破坏孙先生加入洪门，就到处散播谣言，说革命党联络会党，是出于一时的利用。孙先生又对他们痛批一番，他说：“不知革命与洪门志同道合，声应气求，合力举义，责有应尽，非同利用，如波等欲暗改洪门之宗旨，而令洪门之人，以助其保救大清皇帝也。”