蔡和森写给毛泽东的信末，总有一句“叔衡、惇元、殷柏、启民、章甫，均此”。列在第一名的“叔衡”，亦即何叔衡。他留着八字胡，人称“何胡子”。
“何胡子”年长毛泽东十七岁，在新民学会之中岁数最大。他，1876年5月27日（清光绪二年五月初五）生于湖南宁乡。家境虽然贫寒，据说因为他的生辰中有两个“五”，在堂兄弟之中又排行第五，湖南流传“男子要五不得五（午）”，仿佛命中注定这个孩子前途无量，于是家中挤出一点钱，无论如何要供他上学。
何叔衡在二十六岁那年，考中秀才。不过，他不愿在衙门中做事，便在家乡当私塾教师。
何叔衡是一位思想解放的秀才。1911年辛亥革命爆发不久，“11月4日，他还专程回到家里。动员父亲、兄弟和邻居剪掉辫子。1913年他到长沙后，又曾连续三次写信回家，要全家女人放脚。这一年暑假，他回到家里，看到都未放脚，便风趣地说：看来只动嘴动笔不行，还得要动手动刀才能解决问题。接着，他搜拢一石灰篓子的裹脚布和尖脚鞋，拿了菜刀，搬出木凳，在地坪里当场砍烂，终于迫使全家裹脚的女人都放了脚”。
何叔衡又是一位上进心极强的秀才。自知四书五经跟不上时代的步伐，已经三十七岁的他，居然考入湖南公立第四师范，跟那些十几岁、二十来岁青年坐在一条板凳上，当学生，听新学。不久，他转入湖南第一师范，在那里与毛泽东相识。友谊超越了年龄。共同的思想，使“何胡子”跟毛泽东相知日深。
本来，照年龄，何叔衡比毛泽东大了一辈（他甚至比陈独秀还大三岁），而做起事情来，何叔衡往往是毛泽东的助手。何叔衡称道毛泽东“后生可畏”。
何叔衡在湖南第一师范毕业之后，在长沙楚怡学校任教。
1917年暑假，“何胡子”回到宁乡县杓子冲家中度假。毛泽东和萧瑜扮作“乞丐”，从长沙出发，徒步旅行，曾到“何胡子”家做不速之客。萧瑜在《毛泽东和我曾是“乞丐”》一书中，详细描述此事：
那天，毛泽东和他从宁乡县城步行了一百四十里，走到“何胡子”家已是半夜了。他们兴奋地敲打大门，高喊；“何胡子！何胡子！赶快起来，让我们进去！”这一喊，惊动了“何胡子”全家。他的父亲、夫人、弟弟、弟媳、侄子，全都起床了。
知道毛泽东和萧瑜化装成“乞丐”漫游湖南，何叔衡道：“你们真是两个奇怪的家伙。你们做的事真乃怪哉也！”
虽然毛、萧已吃过晚饭，何叔衡仍以酒招待。虽经了这半夜惊扰，翌日何家仍破晓早起，如同往常一般。
毛、萧参观了何家的猪厩，见到三百多斤重的浑身雪白的肥猪，大为惊讶。
“开阔的大莱园里长满了鲜美的蔬菜；园中整齐清洁，一根杂草也没有，这尤其使我们惊叹。当我向何老先生提到这点时，他很是高兴，并用书呆子口吻摇头晃脑地说：‘杂草有如人品低劣，心术不正之徒，一定要铲除之，其对秀美之菜蔬危害也，大矣乎，君子乎，圣人乎’！”
“何胡子由衷地笑起来了；‘你们看我父亲的古文怎么样？不错吧？有其父必有其子！’”
何叔衡之家，是“耕读之家”。他的父亲、兄弟、妻子务农，他在省城当教书匠。
毛泽东、蔡和森、何叔衡彼此相互影响着。当毛泽东、蔡和森转向马克思主义时，何叔衡亦转向马克思主义。
1920年底，毛泽东收到萧瑜转来的蔡和森在法国所写的长信。1921年初，1月2日新民学会会员在长沙聚会。尽管大雪弥漫，会员们十多人仍到席。主席为何叔衡，由毛泽东宣读蔡和森的长信。
当时的《新民学会会务报告（第2号）》，十分逼真地勾画出毛、蔡、何与新民学会的关系
讨论方法问题：
“达到目的须采用什么方法？”
首由毛润之（引者注：毛泽东字润之）报告巴黎方面蔡和森君的提议。并云：世界解决社会问题的方法大概有下列几种：
1.社会政策；
2.社会民主主义；
3.激烈方法的共产主义（列宁的主义）；
4.温和方法的共产主义（罗素的主义）；
5.无政府主义。
我们可以拿来参考，以决定自己的方法。
于是依次发言（此时陈启民到会）：
何叔衡：主张过激主义。一次的扰乱，抵得二十年的教育，我深信这些话。
毛润之：我的意见与柯君大体相同。社会政策，是补苴罅漏的政策，不成办法。社会民主主义，借议会为改造工具，但事实上议会的立法总是保护有产阶级的。无政府主义否认权力，这种主义，恐怕永世都做不到。温和方法的共产主义，如罗素所主张极端的自由，放任资本家，亦是永世做不到的。急（激）烈方法的共产主义，即所谓劳农主义，用阶级专政的方法，是可以预计效果的。故最宜采用。
由以上记录可见毛、蔡、何见解的统一。在他们三人影响下，新民学会十二人“赞成波尔失委克主义（即布尔什维克主义）”。“未决定者”及赞成其他主义的六人。
上海成立共产主义小组之后，陈独秀曾致函毛泽东，建议在湖南也成立共产主义小组。
毛泽东把新民学会中主张布尔什维克主义的会员，组织成长沙共产主义小组。小组成员最初六人，后来发展到十人。内中骨干为毛泽东、何叔衡、彭璜。此外，据回忆，还有贺民荡、萧铮、陈子博、夏曦、彭平之等。
1945年4月21日，毛泽东在《“七大”工作方针》中如此回忆道：
苏联共产党是由小组到联邦的，就是说由马克思主义的小组发展到领导苏维埃联邦的党。我们也是由小组经根据地到全国。……我们开始的时候，也是很小的小组。这次大会发给我一张表，其中一项要填何人介绍入党。我说，我没有介绍人。我们那时候就是自己搞的，知道的事也不多。
1956年9月，在中国共产党“八大”召开时，毛泽东在代表证的入党时间一栏内，写上“1920年”。这清楚表明，毛泽东把加入长沙共产主义小组，认定是加入中国共产党之时。
何叔衡确实成了毛泽东最得力的助手。毛泽东不在长沙时，小组领导事务委托何叔衡主持。
毛泽东对何叔衡作过如下评语：“何胡子是一条牛，是一堆感情。”
据何叔衡自己说，则有一句如此之言：“润之说我不能谋而能断，这话是道着了。
另外，毛泽东还说过：“叔翁办事，可当大局。非学问之人，乃做事之人。”
毛泽东以上三句评语，大体上描画出了何叔衡的特色。