英布在跟随项羽北伐中，屡为前锋，所战无敌，立下大功，被封为九江王。项羽东击齐国时，要英布率军参加，英布借口有病不去，只派部下率几千人去敷衍项羽。刘邦攻陷彭城，项羽回击，要英布派兵协助，英布又借口有病不相助。
项羽对英布的这种不友好行为很气愤，几次派人去指责他不义，要英布来当面向他解释。英布深知项羽的脾气，很害怕，不敢前去。项羽对此虽然十分恼怒，但是他当时正集中力量对付公开叛变自己的齐、赵，需先用武力解决刘邦的问题，又很看重英布的才干，觉得只有英布才会支持自己，所以并未对英布采取什么惩罚的措施，仍然想争取英布为自己所用。
刘邦也一直在想争取英布，以孤立项羽。他在彭城之战中失败，逃至虞县时，对他左右的一批部下发牢骚说：“你们这帮人，白跟着我，没有一个人能帮我办件大事。”这时他的一位谋士随何，见刘邦说这个话时很忧虑，就上前问他：“不知你指的是什么大事？”刘邦说：“谁能做我的使者去见英布，策动他背叛项羽，让项羽在齐国不能脱身几个月，我就可以保证取得天下。”随何说：“我愿意做你的使者去见英布，完成这一使命。”刘邦一听很高兴，就让他带领二十个人，作为自己的使者去见英布。
随何到了英布那里后，由于英布的一位属官太宰的阻挡，他们等了三天还未能见到英布。随何见此情景，想其中必有原因，就对太宰说：“英布不愿接见我，必定是认为项羽强，刘邦弱。这正是我作为刘邦的使者，来见英布的原因，英布不应因此而不见我。他如果接见我，觉得我对他说的话有道理，对他只有利而无害处；他认为我说的不对，可将我们二十个使者杀了，也可以公开表明他反对刘邦，坚决与项羽站在一起的态度。”
太宰把随何的话告诉了英布，英布觉得有道理，就召见随何。随何对英布说：“刘邦让我来见你，是责怪你为什么要和项羽处得这么亲近。”英布说：“我是以臣的身份侍奉项羽。”随何接着挑拨英布与项羽的关系说：“你与项羽同样是诸侯王，你之所以要以臣的身份来对待项羽，是认为项羽的力量强大，要依靠项羽的力量保住自己的封国。可是你实际上并不忠于项羽。”
随何又抓住英布与项羽间已经存在的矛盾，对英布说：“项羽讨伐齐国时，亲自带兵，身先士卒。你要臣事于他，就应带领全部人马，亲自去为项羽打先锋，而你却只派了四千人去敷衍项羽。这是你以臣的身份奉侍项羽所应该做的吗？”英布听了，无言以对。
随何接着进一步揭开英布与项羽的矛盾说：“当刘邦攻占了彭城，在项羽未从齐国返回时，你应立即率兵渡过淮河，日夜攻打占领彭城的刘邦，而你却拥万人之兵，在淮河那边坐山观虎斗，看谁是胜利者。你若是想靠项羽的力量保住自己的封国，应该采取这样的态度吗？”又问得英布哑口无言。
随何揭穿了英布自称以臣的身份奉侍项羽的虚假面孔后，接着指出他的真实想法是：“在口头上忠于项羽，实际上是想借机保存和发展自己的势力。可是在现今的形势下，你采取这样的态度，是不可取的。”
英布为什么不能依靠项羽来保住自己的封国呢？随何接着分析说：“你之所以依赖项羽，是认为项羽强，刘邦弱，但这只是暂时的现象。项羽虽然在彭城打败了刘邦，恃强好胜，但他因为背盟约而杀义帝，在政治上已经担负了个不义的名。刘邦虽然在彭城战败，但他现在收集各路诸侯的散兵，在荥阳、成皋一带设立了防线，修筑了深沟坚壁，分兵把守，又得到蜀、汉粮食和兵员的支持，开始强大起来。”
随何接着分析项羽在战略上的弱点说：“现在项羽的军队深入敌人腹地，离自己的后方八、九百里，后方的供应线长，军队的供应会发生困难。他想速战，敌人坚守，找不到战机；他想攻坚，又没有足够的力量。而刘邦却以逸待劳，坚守荥阳、成皋一线不战，项羽进不能攻坚，退又没有出路，处在进退两难的境地，所以项羽暂时的强大是不能持久下去的。”
随何退一步分析说：“假如项羽打败了刘邦，那样各个诸侯王都会感到自危而不安，他们也会联合起来抵抗项羽，互相救援。现在项羽虽然强大，但他能敌过所有诸侯的联合力量吗？”
随何接着向英布指明前途说：“从长远看，项羽的力量会由强变弱，他敌不过刘邦，这你从上面的分析中也可以看出来。你不与由弱变强的刘邦联合，反而依靠由强变弱的项羽，这不是自找灭亡吗？我不理解你为什么要走这条路。”
随何见英布面有傲色，又接着指出，他只有投靠刘邦才是上策。随何说：“我并不认为，你的兵力就可以打败项羽。你只要和刘邦联合起来，背叛项羽，项羽必然会发兵攻你，你只要能牵制项羽的军队几个月，刘邦就可以争得战机，最后击败项羽。”
英布背叛项羽，投靠刘邦又有什么好处呢？随何说：“你只带一把剑，跟我去投靠刘邦，刘邦就会划出一块地盘来封你为王，至于你原来淮南的封地，当然会仍归你所有。”随何见英布经过自己的这一番劝说，已有背叛项羽之意，就赶忙收场说：“刘邦很关心你的处境。他派我来，就是要我向你表达这些意思，请你好好考虑。”
英布听完随何的一席话，开始动摇了，但又不敢马上得罪项羽，公开背叛他。英布想脚踏两只船，明着和项羽好，暗着又勾结刘邦，以后他们俩谁胜了，自己也不会吃亏。他对随何说：“我接受你的建议。”他答应背叛项羽，和刘邦联合；但他又要随何保密，不得向外泄露这个消息。
随何看出了英布动摇不定的心理，他就设法坚定英布投靠刘邦的意向，破坏他与项羽的关系，堵死其投向项羽的路。
这时项羽派的使者也在英布那里，住在英布招待客人的传舍，正在催促英布出兵攻打刘邦。随何了解到这个情况后，趁项羽的使者正在拜会英布的时机，突然闯入他们谈话的地方，坐在项羽使者的上位，向他宣布说：“我是刘邦派来的使者，英布已经答应与刘邦联合反对项羽，你怎么还要让他发兵攻打刘邦呢？”英布一听随何把他们的秘密协议，向项羽的使者公布，大吃一惊，不知该怎么办好。项羽的使者听了随何的话，见英布默认了，也就愤怒退出。
随何见自己所使的计策，已经达到了挑拨英布与项羽决裂，彻底断了英布对项羽的幻想，坚定英布投靠刘邦的决心的目的后，就对英布说：“你与刘邦联合起来反对项羽的事情已成定局，请你不要再犹豫了，可马上派人杀了项羽的使者，不要让他跑回项羽处，把情况告诉项羽。你现在应抓紧时机，与刘邦联合起来攻击项羽。”
英布本来还犹豫不定，经随何这么一闹，他走投无路，只有走投靠刘邦反对项羽的这条路了。英布对随何说：“我接受你的意见，马上发兵攻击项羽。”于是，英布杀了项羽的使者，表示与项羽绝交，并起兵攻打项羽。
项羽听到英布背叛了自己，始则吃惊，继之愤怒。他派部下项声和龙且率军去打英布，自己去攻刘邦所在的下邑。项声和龙且经过几个月的苦战，才击败了英布。英布果然为刘邦赢得了几个月的喘息时间。
英布战败后，怕带着残余的兵力去投奔刘邦，在路上又遭受项羽的阻击，就把残兵遣散，与随何一起带着少数亲信，走小路投奔到刘邦处。
英布到的时候，刘邦正坐在床上洗脚，听说英布来了，他不等洗完就召见英布。英布见刘邦边洗脚边接见自己，这么随便，认为是看不起自己，故意怠慢，既忿怒，又后悔，觉得自己上了刘邦的当，想自杀。但是等到刘邦接见完，回到招待自己住的地方，见一切饮食起居和侍从，都不比刘邦差，又觉得刘邦还是很看重自己，因而转悲为喜，再也不想自杀，而是一心一意要为刘邦效力了。
英布派部将返回自己的封地，想收集部下，起而再战。可是这时项羽已收编了英布的军队，把他的妻子亲属全杀了。英布派去的部将，在他一些亲信的支持下，只收集到残兵数千人。他们在项羽的压力下，在当地无法展开活动，只得边战边撤回到刘邦那里。
刘邦封英布为淮南王，拨给他一部分军队，让他据守成皋（今河南巩县东北）。可英布一直在想念着自己的封地，他又派部下入九江郡，占领了几个县。后来，刘邦派他的从父兄刘贾与英布一起，带兵进入九江郡，引诱项羽的大司马周殷背叛了项羽，从而在九江郡的地方，又发展壮大了自己的力量。
英布是一个患得患失、情绪动荡不定的人，在重大问题面前，常常优柔寡断，举棋不定。随何掌握了英布的个性特点，在刘邦初败，项羽力量强大的情况下，居然能说服英布背叛项羽，投向刘邦，这是很不容易的事，对刘邦立下了大功。
随何看来是一个很有头脑和才干的人，他在对英布的动员和说服工作上，软硬兼施、胁迫和利诱结合，终于把英布拉到刘邦这一边，这在刘邦的战略上，无疑是一大胜利。可是不知什么原因，刘邦当时对随何的这一功劳，并没有予以足够的认识和评价。
在刘邦战胜项羽以后的一次宴会上，刘邦不但不承认随何的才干，反而骂他是腐儒，认为这样的人没有什么用处。随何本来对刘邦没因他立下这么大的功劳予以重用就有意见，听到刘邦这么一说，便乘机质问刘邦：“假如你率兵去攻彭城时，项羽没有去齐国，这时你发步兵五万、骑兵五千，能攻取英布吗？”刘邦回答说：“不能。”随何接着说：“你派我带着二十个人去英布那里做使者，到了英布处，我们按照你的意图，劝说英布背叛项羽，与你联合。这说明我的功劳大于步兵五万、骑兵五千的作用。然而你现在仍说我是腐儒，普天下用不着我这样的人，这是为什么呢？”
刘邦听了随何的话，觉得指责他是没有用的腐儒，不符合实际，太过分了，赶忙改口说：“我正要讲你的功劳呢！”于是提拔随何为护军中尉。
刘邦一直对儒生很反感，认为他们只会讲空道理，干不了实事。可是一些投奔刘邦的儒生，像郦食其、随何等人，都曾为刘邦出谋献策，立过功劳。但这并未改变刘邦长期形成的对儒生的坏印象。随何虽然当面驳斥了刘邦的儒生无用论，刘邦也当即表示了自己的看法不妥，并改变了对随何的态度，但总的来看，刘邦还是不重用儒生。像随何这样有才干的人，到后来也未受到刘邦的进一步重用。
彭城之战后，英布是在项羽与刘邦斗争中举足轻重的人物。在当时的诸侯王之中，除了项羽和刘邦外，英布是最有实力的一个诸侯王，所以他成为项羽和刘邦争取拉拢的主要对象，谁争取到英布的支持，谁就可以说取得了决定胜利的一着棋。
从英布来说，他当然比较接近项羽。因为他在巨鹿之战中是项羽军的先锋，活埋二十万秦降卒是他给项羽出的主意，他的九江王也是项羽所封。在项羽所分封的诸侯王中他与项羽的关系最密切，也最受项羽的信任。可是他就九江王之后，项羽率兵击齐他没有亲自领兵去参加，刘邦占领彭城他也没有主动去救援，因而与项羽发生了矛盾。从项羽来说，认为他在困难中不支持盟友，太不讲义气；从英布来说，也自认为对不起项羽，怕项羽不能谅解，进行报复。
刘邦在彭城之战刚失利之后，原来的盟友都纷纷背叛的情况下，能分化瓦解了项羽与英布的同盟关系，争取到英布的支持，这在战略上是一大胜利。刘邦派随何为使者去劝说英布，本来也未抱多大的希望。可是随何善于利用项羽与英布间已经产生的矛盾，采用软硬兼施的办法，终于说服英布背叛了项羽，这是刘邦原来所意料不到的。英布一背叛项羽，刘邦与项羽之间的政治斗争形势就发生了变化。原来英布是项羽的支持者，现在项羽却不得不派兵去攻打英布，这不但削弱了项羽的力量，而且减轻了刘邦前线的压力，使刘邦在战败之后，争得了重新整顿和组织防线的时间。
怎样削弱项羽的力量，孤立项羽，这一直是刘邦考虑的问题，郦食其分封六国后人的建议不可行，还有什么别的可行的办法呢？有一天刘邦问陈平：“现在天下纷争，我们什么时候才能打败项羽，使天下安定下来呢？”陈平分析了刘邦和项羽在个人性格上的特点和优劣后，提出了使用反间计，以制造项羽与其高级将领之间的矛盾，从而孤立项羽，削弱项羽力量的办法。
陈平认为，项羽很尊敬和爱护部下，所以很多廉洁好礼的有为之士，都投归了项羽。但是项羽对有功之士，舍不得赏赐爵邑，所以一些重名利的人，又离他而去。
陈平如实地分析了刘邦的优缺点，认为他动不动就谩骂人，对部下缺少尊重和礼貌，所以一些自尊心强的廉洁之士，不愿投靠刘邦。但是刘邦却舍得赏赐有功将士爵邑，所以一些追名逐利的无耻之徒，多投奔了刘邦。
陈平把项羽和刘邦的优缺点对比之后认为，如果能去掉两人的短处，把两人的长处集中在一个人身上，他就可以很快平定天下，可惜刘邦的本性是不善以礼待人。这个缺点一时难以克服，所以不能争得廉洁之士的支持。但是项羽的主要谋士，也不过是范增、钟离昧、龙且和周殷几个人，他们与项羽的关系也不是无隙可乘。
陈平认为，项羽心胸狭小，易信谗言。只要刘邦肯拿出数万金，进行反间活动，就可以离间项羽与这几个主要谋士和亲信的关系，使他们互相起疑心，彼此发生矛盾，项羽就会孤立起来，这时刘邦再以兵攻之，项羽因为内部不团结，互相不信任，就会削弱力量，必然会失败。
刘邦听了陈平的分析，虽然对他的缺点毫无保留地揭示出来，可刘邦并不因而恼怒，而是认为陈平讲得很有道理。于是他决定拿出四万斤黄金，交予陈平，任由他进行反间活动使用，不必向他报告具体的使用原由。陈平本是一个爱财之人，这点刘邦对他十分了解。现在交给陈平四万斤黄金，这在当时是一个不小的数目，任由陈平使用，这对陈平是个极大的信任，所以陈平极力完成反间的任务，以报答刘邦。
陈平离间的第一个对象是项羽的大将钟离昧。他偷偷用金钱收买项羽军中的人为间谍，要他们在项羽军中传播：钟离昧的功劳很大，但项羽不分封他为王，他心中不服，打算投降刘邦，共同消灭项羽后，分项羽的领地。这一流言传到项羽的耳朵里后，他不做任何调查研究，就轻信了这一谣言，对钟离昧起了疑心，再也不重用他了。钟离昧是当时公认的将才，项羽不重用，相信钟离昧，等于自己砍掉了一只左右臂，陈平的反间计取得了成功。
陈平离间的第二个对象是范增。当项羽的使者来到刘邦处时，陈平布置招待的人员，一开始故意拿出规格高的豪华饮食之具，让他们见到项羽的使者后，假装惊讶的样子说：“我们以为是范增的使者，原来是项羽的使者！”又把拿进的豪华饮食之具撤走，改用破旧的餐具招待项羽的使者。项羽的使者回来后，就把这个情况如实地报告了项羽。项羽不加分析地认为，范增与刘邦有勾结，因而对他起了疑心，不再看重范增的建议了。
当时项羽正在围攻荥阳，范增认为荥阳是刘邦在第一线的关键据点，应当集中兵力尽快攻下荥阳，这样刘邦的前线就会瓦解。项羽不信范增的话，并未抓紧时间趁刘邦在荥阳防线尚未巩固之机，集中力量攻取荥阳。他怀疑范增的建议，是让他上刘邦的当。
范增见项羽对自己起了疑心，不信任他，非常伤心。因为他从跟随项梁开始，就一心一意在帮助项氏叔侄夺取天下，也一直受到他们的尊重和信任。现在项羽受了反间计，不再信任他了，他觉得再留下来也没有多大用处，就找到项羽说：“天下的形势已经基本定下来，请你今后自己好好努力吧！我老了，希望告老还乡，死在故土！”
项羽对范增告老还乡，并未作任何挽留。范增在盛怒之下，离开了项羽。由于心情忧郁，还没有走到彭城，背上就长了痈疽，不治而亡。
陈平的反间计，在钟离昧和范增两个人身上，都取得了成功。钟离昧和范增都很忠于项羽，范增因为项羽的猜疑，气愤而死；钟离昧在项羽失败后，投靠到自己的老朋友韩信处，后来韩信怕自己收留钟离昧引起刘邦的怀疑，钟离昧知道后不愿牵连朋友，在韩信面前自杀。他们两人都长期追随项羽，为项羽出谋献策，立下不少功劳，项羽应该了解他们对自己的忠诚，不应轻信流言，对他们发生怀疑。可是项羽却猜疑他们，上了陈平反间计的当。
这是因为陈平的反间计高明吗？其实并不见得。陈平的反间计，并无什么特殊之处，他不过采用了传统使用的收买间谍，制造和散布流言，进行挑拨离间；在对方派来的使者面前，制造假象，引起误解，利用使者在敌方的地位进行反间。这些反间计，在当时是常用的办法，项羽只要动动脑筋，做点调查研究，就可以轻而易举加以揭穿，但项羽过于主观自信，结果中了陈平的反间计。
陈平对龙且的反间，看来未起作用。因为后来韩信攻齐国时，项羽曾派他率军支援齐国，兵败战死，这说明项羽仍对他很信任。周殷后来攻英布入九江时，被刘贾和英布诱降，这也可能与陈平的反间计有关。