1889年（清光绪十五年），梁启超17岁。在当时广东的最高学府学海堂苦读四年后，他参加了这一年的广东乡试，秋闱折桂，榜列八名，成了举人。主考官李端，爱其年少才高，将堂妹李惠仙许配与他，惠仙比启超长四岁。两年后，二人完婚。
次年夏天，梁启超偕同夫人李氏南归故里。梁家世代务农，家境并不宽裕，新婚不久的夫妇只好借用梁姓公有的书室的一个小房间权作新居。广东的气候溽热难当，这使久居北方的李惠仙很不适应，这位生于官宦之家，从北京来的大小姐，并没有嫌弃梁家的贫寒，她看中的是夫君的才华。梁启超的生母赵太夫人早已仙逝，继母只比李惠仙大两岁，李惠仙仍极尽孝道，日夜操劳侍奉，深得梁家喜爱，在乡里也博得了贤妻良母的美名。
“百日维新”失败后，慈禧命令两广总督捉拿梁启超的家人，梁家避居澳门，逃过了一场灭门之灾。梁启超只身亡命日本，开始了长达十多年的流亡生涯。李惠仙成了整个梁家的支柱。在几个月内，梁启超给她写了六七封家书，高度赞扬她在清兵抄家时的镇静表现，鼓励她坚强地活下去，并告诉她读书之法、解闷之言，万种浓情凝于笔端。
梁启超与李惠仙一向敬爱有加，做了一辈子夫妻，只吵了一回架，梁启超却为此悔恨终生。在李惠仙弥留之际，他对大女儿梁思顺剖白了自己的愧疚心情：“顺儿啊，我总觉得你妈妈的那个怪病，是我们打那一回架打出来的，我实在哀痛至极！悔恨至极！我怕伤你们的心，始终不忍说，现在忍不住了，说出来像把自己罪过减轻一点。”
1924年9月13日，李惠仙因不治之症溘然而逝。梁启超写下了一篇情文并茂的《祭梁夫人文》。文曰：
我德有阙，君实匡之；我生多难，君扶将之；我有疑事，君榷君商；我有赏心，君写君藏；我有幽忧，君噢使康；我劳于外，君煦使忘；我唱君和，我揄君扬。今我失君，只影彷徨。
除了爱妻李惠仙，梁启超另有一个红颜知己。
1899年年底，梁启超应康有为之请，赴美国檀香山办理保皇会事宜。一日，檀香山一位加入保皇组织的侨商设家宴招待梁启超，引来了一段刻骨铭心的感情纠葛。
梁启超进入何家大院，出迎的除主人外还有一年轻女子。她是侨商的女儿，叫何蕙珍，芳龄20岁，从小接受西方教育，16岁便任学校教师，于今已有4年，英文极好，因今天有西洋人参加宴会，由她做梁启超的翻译。宾主落座，何蕙珍便挨着梁启超坐下，不时有一股淡香飘入梁启超的心腑。多年来，除了妻子李氏外，他还没有与一个女子这样接近过。席间，何小姐颇为活跃，她广博的学识，不凡的谈吐，尤其是她对梁启超著述的熟稔，使在座者大感意外。整个宴会仿佛成了何小姐与梁启超的对语，而他们两人，也如相知多年的忘年交一般。
席将罢，何小姐又将她在报上替梁启超辩护的文章原稿拿来给他看，并说：“这是我代先生笔战起草的英文中译稿，请先生惠存并予指教。”接过何小姐的手稿，梁启超吃了一惊，他多日的疑惑顿时冰释。原来，梁启超刚到檀香山时，到处奔走演说。清廷驻檀领事馆买通了一家当地的英文报纸，不断写文章攻击梁启超。梁启超心中不服，苦于不懂英文，不能回击，只好置之不理。不料此后不久，竟出现一桩怪事，另一家英文报纸上连载为梁启超辩护的文章，文字清丽，论说精辟。显然，作者对梁启超的经历和著述了如指掌，但文章未署作者姓名。今日真相终于大白，原来那些为自己辩护的文章，竟都出自眼前这位华侨小姐之手。
临别时，何蕙珍含情脉脉言道：“我十分敬爱梁先生，今生或不能相遇，愿期诸来生，但得先生赐一小像，即遂心愿。”
数日后梁启超践约将照片赠与何小姐，何小姐亦投桃报李，回赠亲手织绣的两把精美小扇。梁此时已坠入情网，几近痴迷。
不久，一位好友前来拜访梁启超，婉劝梁娶一懂英文的女子做夫人，说这样会给他的事业带来极大的帮助。梁启超沉思片刻，随即言道：“我知道你说的是谁。我敬她爱她，也特别思念她，但是梁某已有妻子，昔时我曾与谭嗣同君创办‘一夫一妻世界会’，我不能自食其言；再说我一颗头颅早已被清廷悬以十万之赏，连妻子都聚少散多，怎么能再去连累人家一个好女子呢？”
他在理智上克制了自己，但内心深处的感情却不能自欺。这期间，他陆续写了24首情诗，以记叙对何蕙珍的赞美、思念和无奈之情，把对何蕙珍的深深爱慕融入诗篇之中，其中有一首这样吟道：
颇愧年来负盛名，天涯到处有逢迎；
识荆说项寻常事，第一知己总让卿。
后来，在梁启超任民国司法总长时，何蕙珍女士又从檀岛来北京，欲与之结秦晋之好。但梁启超只在总长的客厅里招待何蕙珍，她只好怏怏而返。李夫人病逝后，何女士也从檀岛赶来，但梁启超仍然婉辞。梁启超的这一做法，对何蕙珍来说似乎有点薄情，以致何蕙珍的表姐夫、《京报》编辑梁秋水也责备梁启超“连一顿饭也不留她吃”。
梁启超对婚姻家庭的看重，是一贯的，对己如此，对人也如此。他对徐志摩婚变的态度即可证明这一点。徐志摩与妻子张幼仪离婚，与有夫之妇陆小曼恋爱，他极力反对。后出于无奈，梁启超还是做了徐志摩与陆小曼的证婚人（因为徐的父母也反对儿子与陆小曼结婚，提出，除非请到梁任公为证婚人，才许结婚），但在证婚词上，梁启超还是不留情面地把徐志摩和陆小曼狠狠训责了一番。
李惠仙与梁启超结婚时，还带来了两名丫鬟，一个叫阿好，一个叫王来喜，王来喜即王桂荃。阿好脾性不好，又不听使唤，不久便被梁家赶出了家门。而王桂荃则聪明勤快，深得梁氏夫妇的喜欢，家中事务甚至财政都由她掌管。1903年她成为梁启超的侧室。
对王夫人，梁启超虽不像对结发夫人李惠仙那样恩爱有加，但也是尊重的。对于这桩婚事，大概是考虑到有悖一夫一妻制的主张，梁启超从不张扬，尽量讳避。他在信中提到王夫人时，多称“王姑娘”“三姨”或称“来喜”。只是在1924年，李惠仙病重，王桂荃又怀上小儿子思礼，适值临产时，梁启超在写给好友蹇季常的信中，首用“小妾”之称。但是，几乎是所有的梁启超的孩子，对王桂荃的感情都非常深，他们管李惠仙叫妈，管王桂荃叫娘。
梁思成后来回忆他小时候的一件事时说，有一次他考试成绩不好，李惠仙气急了，用鸡毛掸子捆上铁丝抽他。王桂荃吓坏了，她一把把梁思成搂到怀里，用身子护着他。当时李惠仙还在火头上，收不住手，鸡毛掸子一下下地抽在了王桂荃的身上。事情过后，王桂荃拉住梁思成，用很温和、很朴素的话教育他，让他好好读书。
在复杂的政治激流中，梁启超的思想经历了巨大的转变，他头脑中描绘的政治蓝图也由君主立宪制完全转变为民主共和制。1915年袁世凯复辟后，他又站出来反对帝制。梁启超始终追随着时代的步伐，肩负起天下兴亡的重任。而使他始终无后顾之忧的，则是在他背后默默支持他的两位夫人。在李惠仙、梁启超去世后，留给了王桂荃九个孩子。在这之后的岁月里，王桂荃一人照顾全家上下，梁家的孩子们，从王桂荃的身上学到了更多的勤奋。
1968年，85岁的王桂荃，在文化大革命中与孩子们四散分离，最后在一间阴暗的小屋中与世长辞。
梁家的子女们，在香山梁启超与李惠仙的合葬墓旁种下了一棵母亲树，立碑纪念这位培育了数名栋梁之才的平凡母亲。