1998年1月，在美国旧金山举行的苹果世界产品展销会上，乔布斯站在台上，又像以前一样饱含激情，还发表了一篇相当长的主题演讲。他主要介绍了苹果公司的发展，以及最新推出的产品。就在演讲结束的时候，他又补充了一句：“噢，对了，我差点忘了告诉大家，苹果公司又开始赢利了。”当年，苹果公司恢复赢利，并连续4个季度赢利。所以在2000年的时候，乔布斯的头衔中去掉了“临时”的字样。
1998年12月，iMac电脑荣获《时代》杂志“1998最佳电脑”称号，并名列“1998年度全球十大工业设计”第三名。1999年乔布斯又推出了第二代iMac，并且有蓝、绿、红、黄、紫五种水果颜色的款式。几种款式一面市就受到用户的热烈追捧，赢得了很好的口碑。
2001年，苹果公司在乔布斯的领导下，又对电子设备市场发起突袭。他们发布了便携式MP3播放器iPod。这款播放器是对当时电子设备市场的一次革命性颠覆。在 iPod 播放器正式发布的时候，乔布斯别出心裁地给它安上了一个令人向往的“说明”，就是使用这样的播放器的人只有著名的音乐界人士。因此，iPod一经发布，就受到著名的音乐界人的青睐。这样的一个“说明”无疑有着强大的宣传作用，也在无形当中提高了iPod这款产品的品位。
与此同时，苹果公司还研发了iBook电脑。这是iMac电脑的升级版，专门针对一些用户开发的。iBook融合了iMac独特的时尚风格，还提供“无线上网服务”，很多人都一直期待拥有一款这样方便的电脑。有了这款电脑，上网就不再局限于办公室里的线路了。苹果公司在技术变革方面带来的影响很大。
1999年10月，iBook夺得“美国消费类便携电脑”市场第一名，还在《时代》杂志举行的“1999年度世界之最”评选中，荣获“年度最佳设计奖”。
研发这样的产品，让公司里的每个员工都充满了激情，有幸参与这个项目研发的人员更是热情高涨。乔布斯刚上任时，苹果公司的亏损高达10亿美元，差不多一年时间，公司奇迹般地盈利了3.09亿美元。乔布斯重新回到苹果公司才几个月的时间，就让公司发生了巨大的变化，尤其是令公司转亏为盈，这让员工们比以前任何时候都更加钦佩乔布斯。可以说，乔布斯更加成熟了，也更加自信了。
iPod播放器的成功给了苹果公司鼓舞，也是一针“强心剂”。为了寻求取得更大的突破。乔布斯和他的研发人员一直在研发新版本。
2002年3月，iPod播放器的升级版也出炉了。新版本可以储存2000首歌曲，并且也更加漂亮。在这之后，iPod播放器迅速占领了市场，销售数量猛增。在2002年下半年，苹果公司销售出去14万台iPod。据苹果公司2004的统计，iPod的销售数量已超过440万部。乔布斯也把iPod播放器誉为“21世纪的随身听”。
随着苹果公司的复苏，乔布斯却意外获知了一个不好的消息。他被诊断出了胰腺癌。2004 年 8 月 1 日，这天是个不错的周末。乔布斯给他的朋友、同事和员工发了一封电子邮件。具体内容是这样的：我的朋友们：非常想告诉你们一则消息，我希望这则消息是由我本人告诉给你们的。
就在这个周末，医院给我做了一个成功的手术。我的病是一种罕见的叫做胰岛细胞神经内分泌瘤的胰腺癌。我做的手术，就是把我胰脏上的恶性肿瘤切除。这种病的患病概率在医生每年的胰腺癌诊断病例中只有1%，若能诊断及时（我算是比较及时的），就可以通过外科手术切除肿瘤，达到治愈的效果。还有，放射治疗和化学治疗，我已不需要接受了。
在众多的病例中，到目前为止还不能完全治愈这种最常见的胰腺癌，而且从确诊开始，患者也大概只有一年左右的寿命。我为什么要这么说呢，因为当人们听说“胰腺癌”的时候，大都认为这就是无药可治了。但是，我得的不是这种病，我要感谢上帝了。
大概在9月，我才会重返工作岗位，而整个8月份，我都要好好休养了。我休息的这段时间，我已经要求副总裁迪姆·库克负责苹果公司的日常事务了，因为公司不能“一日无主”。另外，要是在8月份有什么重要事情的话，我会给你们打电话的。9月，我们再见。
史蒂夫等到9月的时候，乔布斯如期而至。他又出现在苹果公司的会议上，并且好像什么事情都没有发生似的，充满活力，精神很好，根本不像动过一场大手术的患者。
在接下来的几年，在乔布斯的领导下，苹果公司主要的精力都放在iPod系列的革新中。而手术之后的乔布斯似乎逐渐退去了身上的锋芒。只有在比较重要的场合才能见到这位传说中的“天才”。
乔布斯很注重自己的个人生活，也十分重视保护自己的隐私。近年他在公开场合露面时显得异常消廋，或许是出于对公司的考虑，他就越发谨慎。
直到2007年，这一年无论是对乔布斯，还是苹果公司，都是意义重大的一年。在这年的Macworld大会上，乔布斯发布了iPhone智能手机，这是全球首款无键盘的智能手机。
乔布斯在一次采访中说，他们用了3年的时间来研发iPhone。在开发iPhone的过程中，苹果公司充分借鉴了来自Mac的经验。iPhone采用了OS 10操作系统，融入iPod技术。他说，在iPhone之前，用户并不喜欢他们自己所用的手机。他们希望打造的这款手机能真正得到用户的喜爱。iPhone的发布，基本实现了乔布斯当初的想法，就是要让客户喜欢。iPhone的出现给苹果公司带来了巨大的变化。目前他们已经拥有了Mac、iPod、iPhone三项重要业务。这就给苹果公司注入了长久发展的动力。
2 0 0 8 年1 2 月， 苹果公司宣布， 乔布斯将不会在2 0 0 9 年的Macworld大会上做主题演讲，也不会出席本次大会。这一消息无疑会让无数人猜测，都在担心乔布斯本人的健康问题。
2009年，乔布斯被《财富》杂志评选为这十年美国最佳CEO，同年还当选《时代周刊》年度风云人物之一。但是，也就在这一年初，乔布斯本人声称，他的体重严重下降，看起来非常消瘦，主要是由于荷尔蒙失衡引起的。但是，他说身体状况不会影响到他作为苹果公司CEO的职责。接着仅过了一周之后，苹果公司宣布，乔布斯因仍需要住院治疗，所以一直到6月他才能重新回到苹果。但是，他们并没有透露详细的病情。苹果公司称，乔布斯仍会参与重大的战略决策，但是，公司的日常工作就由COO迪姆·库克主持。
2009年6月，《华尔街日报》上出现了一条关于乔布斯的报道。
报道称，乔布斯在田纳西州的一家医院已经做了肝移植手术，并且这一消息后来得到了医院的证实。经过一段时间的恢复，在2009年6月23日，乔布斯重返公司工作岗位。
2010年1月，苹果公司发布了iPad平板电脑。这款平板电脑也是对电子设备的一次革新，发布后立刻引起了市场的轰动，并由此衍生出一系列新型的移动计算设备。
由于苹果公司近几年的飞速发展，到了2010年5月26日，苹果公司在乔布斯的带领下，他们已经登上了纳斯达克的顶峰位置。在当日纽约股市收市时，苹果公司的市值达到2220亿美元，成为美国第二大上市公司，仅次于埃克森美孚。而微软当日市值为2190亿美元。乔布斯在与比尔·盖茨比赛了30多年之后，终于超过了他。
2 0 1 0 年6 月8 日， 北京时间凌晨1 点， 苹果公司年度盛会WWDC2010正式开幕。乔布斯在本次大会上正式发布了近来一直引人注目的苹果第四代手机iPhone 4。其显示屏像素也将由原来的480×320升级为960×640。
2010年9月，在苹果公司发布第二代苹果TV机顶盒的旧金山发布会上，乔布斯再次出现了。乔布斯发布的这款设备可将互联网或iPad和iPhone上的内容直接转到电视上。
苹果公司的境况越来越好，而乔布斯的健康问题却是每况愈下。
2011年1月，苹果公司对外宣布，乔布斯将再次接受治疗，暂时休息，并且没有说明多长时间才能回归。这让更多的人开始关注乔布斯的病情，多家媒体也都在预测乔布斯的情况，而苹果公司的股票价格也由此受到影响，在海外市场下跌了6%~8%。
2011年2月18日月晚，美国总统奥巴马宴请IT巨头，乔布斯也在被邀请之列。那天晚宴，乔布斯坐在总统奥巴马的身旁，精神还不错。 2011年3月，在经历了短暂的治疗之后，乔布斯再次出现在苹果发布iPad 2的旧金山展会上。后面的几个月，只有重要的产品发布会上，才会见到乔布斯的身影。乔布斯仍然在坚持着，这时候更多的是为了他一手创建的苹果公司。
2011年8初，苹果公司市值约3371亿美元，超过埃克森美孚的3333亿美元，一跃成为全球第一大上市公司，也是全球第一大IT公司。这样的成绩让乔布斯感到欣慰，他也好像是完成了自己一生的任务。
在2011年8月24日，苹果CEO史蒂夫·乔布斯正式向苹果董事会提交辞职申请。辞职信中，他首先说道：“我记得之前说过，我希望我是第一个告诉你们我不再履行作为苹果CEO的职责的人。但是，不幸的是，这一天还是到来了。”他在辞职信中，推荐由首席营运长库克接替他的职位。但是，他也表示，他愿意担任公司董事长、董事，甚至是一名普通职员。他不愿意离开几乎是他一生都在的地方。谁都知道，他对苹果公司充满了情感。他还说：“苹果的未来将更加光明、更具创造力，这我始终相信。我期待苹果未来的成就，也希望自己能为此尽一点绵薄之力。”整个辞职信中，乔布斯都没有指明辞职的原因，但不难猜想，因为从2004年开始，他就一直在与胰腺癌作斗争。2011年8月25日，苹果宣布乔布斯的辞职立即生效，由库克接任CEO。同时苹果宣布任命乔布斯为公司董事会主席。 2011年10月5日——史蒂夫·乔布斯辞世，享年56岁。
乔布斯的离开引发了世界性的震动，之前还没有哪一个IT界人士受到这样的举世关注。他身上有很多“标签”，有“天才”，也有“暴君”，但无论如何他都是“硅谷”传奇，几经沉浮，而始终屹立不倒。他用近乎完美的消费电子作品，改变了一个时代。正如乔布斯自己说的：“我活着，就是为了改变世界。”苹果公司前CEO吉尔·阿梅里奥曾评价乔布斯：“乔布斯是镜子里的苹果公司，而苹果公司就是一万个乔布斯的集合体。”乔布斯是苹果公司的一人核心小组：他没有很高的学历，也不是工程师，没有沃兹开发软件的天才能力。但是事实上，他总是给人以不断的惊喜。
无论是开始还是后来，乔布斯都是一个奇迹，并且这个奇迹还将永远继续进行下去。
乔布斯曾说：“每一个人的时间有限，所以你不要为别人活着。
不要让自己内心被别人的意见左右，不要活在他人的观念里，更不要被平庸的教条限制。最重要的是，坚定地寻找和倾听自己心灵里发出的声音，那才是你的真实想法。要相信你的直觉和心灵，除此之外，其他的一切都是次要的。”这是乔布斯一生的价值标准，也是他留给世人宝贵的精神财富。