问是人类进步的重要工具。孔子说：“敏而好学，不耻下问”（《论语·公冶长》），不把向学问、地位等不如自己的人请教当成可耻的事，形容谦虚、好学。其中的请教是通过“问”来实现的。
问是有技巧的。《礼记·学记》说：“善问者如攻坚木，先其易者，后其节目，及其久也，相说以解。不善问者反此。”善于提问题的人，就像砍伐坚硬的木头，先从容易的地方开始，而把坚硬的节疤留在后面，时间久了，那些节疤也就脱落分解了。不善于提问的人则与此相反。
希腊哲学家柏拉图说：“很多时候，问题往往比答案更重要。”提问是思考的前提，哲学始于提问。哲学家们认为，提问是向“他者”提问，要想提问，首先得肯定“他者”，得肯定提问是“对他者”提问这个前提。教练的发问首先也要肯定是向被教练者发问，肯定所有的发问都是关于被教练者的，这是发问始终不变的前提。
聆听是有方向性的，发问让这种方向更为集中，能够帮助教练更有效地聆听。当一个人说“我很累”，听到的是他讲累这个事实，那究竟他为什么而累，究竟他是不是真累，惟有通过不断发问才能得知。发问是反馈区分的一种形式，帮助教练进行有效区分。
发问的出发点不同，对方的反应也会不同。一位财务经理在工作中不小心出错，领导问他“我提醒你很多次了，你为什么还是出问题？！”这个发问带有很强的批判性，领导者的出发点不是问原因和办法，而是质问和指责。对方在强烈的批判气氛中，情绪会更加紧张，有的人选择了设法掩盖自己的责任，而不是将焦点集中在解决问题上。如果领导的出发点是解决问题，不妨这样发问：“如果这件事情从头再来，你会看到什么不同的做法，可以创造出不一样的结果？”对方就会认真思考，提出有效的对策。
发问有两个不同的出发点。一个是批判性的，批判性的发问表明发问者已经产生了负面的看法，就像上面的例子，领导者对财务经理的不满溢于言表。同时发问者表明只有他自己的观点是对的，“提醒你很多次，你还是出现错误”，证明我提醒你的是很正确的，你不听我的，所以才产生错误。批判性的发问充满指责的语气和内容，有些人直到对方俯首称是还不罢休。这个出发点很容易影响对方的情绪，会引起对抗关系。财务经理捅出了娄子，心里诚惶诚恐，只想把损失降到最低，领导者不断指责性地问他，可能让他产生烦躁和抗拒的情绪，最后采取逃避和推卸责任的心态去处理问题。
另一个出发点是启发性的。启发性的发问者愿意探索新的事物，在面对问题时关心的是如何解决问题。启发性的发问打开对方的心扉和思维，找到很好的解决之策，也会让对方感觉到一种支持，可以挖掘出更多不同的观点，从而创造出双赢的关系。
人们在探索自然规律的时候，喜欢问“为什么”，很多重大的发现，都是在“为什么”的求知动力驱动下产生的。应该说，问“为什么”，然后寻找答案是人类探究未知世界的一条重要途径。可是，在人际沟通中，针对对方问“为什么”不是有效的途径，相反，它经常会让对方生气和沮丧。
科学探索上问的“为什么”，是着眼于未来的“为什么”，目的是探求更多未知的事情；人际沟通中问的“为什么”，是着眼于过去的“为什么”，目的是指责和批评。发问中常见的现象是人们把自己的看法变成问题去问别人，他们不是想问题，只是借用发问的方式来表达自己的观点。这些问题往往以“为什么”开头，要达到的目的是为了证明“我是对的，你是错的。”
发问的问题可以分为两种类型：封闭性问题和开放性问题。封闭性问题，不需要对方多想什么或多说什么，只要回答“是”或“不是”，例如“你喜欢这份工作吗”、“你有没有觉得自己不对”、以及“你愿不愿意改进”等；开放性的问题，不是用简单的“是”或“不是”就可回答的，必须将自己的想法、需要、感受、观点、经历、兴趣和目标等说出来。例如“你认为怎么办”、“你有什么实际困难”等等。
封闭性问题是为了求证事实，开放性问题可以获得更多的观点；封闭性问题设置了范畴，开放性问题打开了空间。两类问题都重要，关键是要用对地方。在需要对方肯定一个事实的时候，用封闭性问题，比如“你有没有完成任务”的发问，是想让对方看到并重视他没有完成任务这个事实。要探询真相，打开更多可能性，就需要开放性的问题。
发问是反映真相的很好的手段，发问是探索的开始。教练是“无我”的镜子，在发问的过程中要保持中立的心态，以启发性作为发问的出发点，并且多问开放性问题，这样才能帮助对方看到自己的盲点。