汉密尔顿用睿智且言简意赅的语言评论市场，使技术分析这门科学变得有趣多了。他的本领完全是建立在多年以对华尔街规律观察的基础上的。汉密尔顿有些评论与道氏理论关系不大，有些属于原创。汉密尔顿非凡的洞察力，给他所有的读者留下了深刻印象。汉密尔顿所阐述并反复强调的，正是读者所需。对一些草率的财经评论，汉密尔顿也会撰文委婉地加以批评。时不时地收到一些读者来信，哪怕是貌似愚昧的读者来信，汉密尔顿也会借打比喻等方式给予最通俗的回答。下面的观点随意摘录自汉密尔顿的文章，不管读多少遍你都会发现它们无比经典。
有一次熊市之中，当一些人把一个典型的次级反弹误读为牛市启动，汉密尔顿这样反驳道：“一燕飞来不成夏；仅一次的反弹并不能足以筑成牛市。”（1908年7月8日）。
另一次，当一些提供所谓内部消息的投资服务机构，在牛市的最后阶段还不遗余力地鼓吹还会有大行情在后头，此时《华尔街日报》的读者就被警告说：“树木不会长到天上去。”（1908年12月23日）。
“有趣的是，在融券经纪商中听到某些知名的证券经纪公司大量的借出股票。
这将表明一个相应的空头行情。但是，接下来的绝不是借入的人不会转让股票，如果他们愿意，可以转让出去。事实上，如果它们从同样的提供者手中借入更多的股票抛售，对于他们的明显优势是，这将对脆弱的空头账户产生影响。经验丰富的华尔街人士怀疑这种信号。”（1921年8月25日）有一次，一些研究者评论一个谨慎的做空宣传，信心十足地判断市场会上涨。这时，汉密尔顿发表了上述评论，在这段评论之中蕴含着极强的逻辑思维。
当股市距离1921年的低点已经不到3点，汉密尔顿这样写道：“有许多智慧格言和现代实例表明，投资者很少在真正的市场底部买入，并且很少或者从来没有在真正的顶部卖出。这不是切斯特顿式的似是而非的论点（Chestertonian para鄄dox），而是市场记录。如果廉价股票充满着吸引力，那么今天市场将充斥活跃、兴致勃勃、甚至兴奋的公众。进一步的结论显然是，股票不会长久便宜。很容易提醒那些有能力购买股票且忘记买入的人，市场充满了有吸引力的机会。”（1921年3月30日）。
当论及如何定位市场价值和价格的关系，进而指导股票操作行为时，汉密尔顿写道：“你可能会指着美国钢铁公司的报告，并且让客户知道，在清晰的资产目录上，美国钢铁公司普通股的卖出价格不到它净资产的三分之一。他可能会购买了这个股票，但是它也会念念不忘，他想他必须每天早上看价目表。你的客户只是看到，美国钢铁公司普通股每股下跌了5个点。他忘记了你告诉他的所有关于净资产的事。他说他将花费金钱（他的损失）记住这个教训，并且他忘记的不是他的损失，而是他购买这个股票的原因。”（1921年3月30日）。
对于绩优股票，为何也时常出现下跌，根据股票价格和价值的关系，这种现象并不正常。汉密尔顿曾经这样写道：“在一个由于多头不断平仓、高利率的不稳定市场，很容易忘记一点，那就是绩优股票通常比垃圾股票更脆弱。对于绩优股票，市场是真实的；对于垃圾股票，市场有名无实。当涉及信贷方面还贷的各种压力，平仓是最好的选择。对于一些绩优股票，比如美国钢铁公司及其他股票，必然遭受抛售。为了还贷，人们抛售还可以以一定的价格卖出绩优股，至于其他资产，可以说并不容易快速变现。”（1921年3月30日）当然，汉密尔顿这里讲的是股票交易高手们基于还贷目的，而对绩优股票进行的变现。毫无疑问的是，也许卖掉手中的垃圾股票更显英明，但是事实并非如此，因为那样类型的股票并不畅销。
汉密尔顿曾经评价过自己的文章，并且指出了道氏理论的权威之处。他写道：“那些研究股市价格运动的预测记录，尤其是第一次世界大战之前的专栏文章，通常是对多错少。假如与道氏理论可靠而科学的原则背道而驰，那么绝大多数分析预测都会误入歧途”（1919年8月8日）。
汉密尔顿在文章中经常提醒读者，在剧烈的次级运动发生的时候，就可以买入股票。他曾经这样写道：“在进入如此显著的稳定时期之前，市场的两个平均价格指数都创造了年内新高，从这一观点来看，这无疑给出了价格运动的研究者称为的做多点。可以确定的是，这个做多点的判断并没有被收回；最坏的回调情况发生，至多是发展成法国谚语说的以退为进———后退是为了跳得更远。”（1911年7月14日）汉密尔顿评价次级运动的能力非凡，对于相信他这一才能的读者，只要看见报纸上这句话反复出现，那注定就是股市即将上涨的重要预言。
从1924年到1929年之间，汉密尔顿多次评论过投机和投资的猛烈扩张现象。根据他的观察，股票的发行范围越来越广。龙头股票持有者与日俱增，整个国家投机热情高涨。然而，以前投机活动主要局限于若干个金融中心。汉密尔顿预料到市场套现可能会出现，他是少数几个先知先觉者。下面摘自他1925年的文章，在1929年股灾时，这样的观点也经常出现：“如果某事引起一种未预料到的特征，扰乱公众信心，将出现来自全国各地的大量抛售。而且，华尔街也未必能够像从前一样精确计算出仓位信息，原因是从前的持仓情况大多是在纽约。”（1925年3月9日）对于那些在1929年股灾中不幸被套的人们，一定会对汉密尔顿的这一智慧心领神会。
一些读者朋友喜欢给《华尔街日报》的编辑写长信，提出一些从他们自己的投机实践之中得出的结论。对于那些结论，他们自认为是毋庸置疑的结论。对于此现象，汉密尔顿通常以编辑的身份回应道：“武断而且教条地理解图表、系统和一般规则必然带来灾难性的后果。这句话虽然时常老调重弹，但它却相当有价值。”（1909年3月17日）对于用道氏理论研判市场的人来说，图表是必需的，这就如同明细账对银行而言不可或缺一样。但是道氏理论的研究者们必须要保持必要的克制，以避免得出教条化或者武断的市场解释结论。众所周知，市场很少会精确地按照大众预期的那样来运行。汉密尔顿在他的文章之中写道：“如果股票市场完全依照人们的预期来运行，那几乎将是一件相当可怕的事情。”（1906年5月19日）。
曾经有一段时间，市场处于牛市亢奋状态，市场弥漫着繁荣的气息。汉密尔顿这样警告读者：“当公众打算在这个顶部买股票的时候，人人都在预计在未来的六个月，市场将迎来一个大牛市。到目前为止，明智派发的诱饵并没有吸引到大量的鱼上钩。”（1909年12月20日）十分有趣之处在于，这段评论正好发表在牛市到达顶点前夕的几天之内。汉密尔顿很显然已经觉察到，一些笨蛋已经咬住了诱饵，透支了他们的风险承受能力。
在另外一篇文章当中，汉密尔顿这样写道：“……根据这个理论推测的结论是，清楚地预示这是一段时期的派发或吸筹，因为这个事情可以证实。交易者宣称所谓的内部抛售并且声称没有看到与之对等的买入，但是股市长期的经验已经表明，一个最好的买入原因就是它所表现出来的迷惑性外表。在其他情况相同的时候，臭名昭著的内部抛售很可能是一个做多论据。具有大量股票派发意愿的人，通常不会一起行动。”（1923年1月16日）通过这个例子也可以看出市场新闻经常给我们欺骗性。如果汉密尔顿在股市阵痛的1930～1931年还健在的话，他或许会不遗余力地警告投资者，不要轻率地吞食那些水中的诱饵。那些呼风唤雨的强大机构想要派发手中的股票时，处心积虑把股价抬高是他们的不二选择。
汉密尔顿在1923年4月27日的文章中指出，“……我们曾经言听计从的那些学院派经济学家们……”或许会使道氏理论的应用大打折扣。
“在这些价格运动研究中，使用超过四分之一世纪的道琼斯股票平均价格指数大体预言了未来经济的进程，甚至它们自己的未来方向。它有着与所有预言家与众不同的判断能力，它并不是随时都给出预测结论。”（1925年12月17日）。这一观点对于那些收取高价费用的投资服务机构而言，属于相当有意义的提醒。
“然而，对于在顶部金字塔式加码的交易者，已出现的回调是一件非同小可的事情。每一个经验丰富的华尔街交易者都知道，在正确的市场方向进进出出，但是在一个100点的上涨中从他的利润中增加他的筹码的交易者，不需要一个完全像这种程度的下跌就会使他的状况比一开始时更糟糕。他通常被发现在顶部金字塔式加码，然后一个相对小的回调就把他的利润消灭了。许多保守的权威人士说，市场的暴跌延期了，并且对公众投机是一个明显的抑制，将有相当大的教育意义和实质利益。”（1928年12月12日）。
“尽管股市日间波动有些不规则，但上周铁路价格指数进一步上涨了，而工业股指数面临清晰可见的沉重抛压，保住了它们的阵地。牛市没有新闻，这是华尔街的老调重弹，一个股票上涨原因的公布，往往标志着这个股票上涨趋势的终止。”（1912年4月l日）。
在一次熊市之中，政治家们批判华尔街投机扰乱一切，汉密尔顿被激怒了。他这样写道：“看在上帝的面子上，难道我们不能拥有一个允许我们自我反省的美国主义精神吗？追溯股票的历史，纽约股票市场没有那一次不是预见了危险的到来，并且发出安全平仓的信号。”（1924年11月12日）。
汉密尔顿曾经在《股市晴雨表》一书写道：“在华尔街输钱的人，大多是因为他们正确得太早了一点。这一点可以举出无数的例子来证明。”“从来就没有所谓一切正常的股市。”（1911年5月4日）。
“现在人人都在投机，并且多年的研究经验显示，普通投资者的市场判断，断然无法与专业人士相提并论。”（1928年12月8日）
1929年牛市走完前夕，汉密尔顿这样写道：“对于那些在股票市场进进出出，并且常常进行金字塔式投机的人们，许多人不可避免地均受到个人事务缠身的限制。”（1928年12月8日）。
《华尔街日报》通常不像其他报纸那样，对股市运行给出年度预测结论。汉密尔顿曾经这样批评那些报纸的做法：“作为一条自然法则，总结历史总比提供预测客观得多。新的一年尚未走过一周时间，人们已经忘记了上年度的股市预测。”（1929年1月1日）。
在1922年5月的时候，到处弥漫着看空的氛围，市场充斥着股票操纵集团正在出货的言论，投资者们纷纷谈论股票上涨速度过快。《华尔街日报》从来没有这么干，为了提醒和保护他的忠实读者，汉密尔顿发表了如下评论文章：“……人们所说的股票市场的‘利益操纵集团爷……通常不会用敲锣打鼓的浩大声势来卖出他们的股票。”（1922年5月22日）十分有趣的事情是，接下来的股市快速上涨大约持续了5个月之久，在此期间竟没有一次重大回调。
“但是，一个人进行投机，但他选错了股票；或者更糟糕的情况就是虽然选对了股票，但选错了买进的时机。他总是会找到其他的替罪羊，来转嫁他的过错。他并没有将股市作为国家经济的晴雨表。他相信，他通过首先阅读经济晴雨表，然后了解国家经济甚至于根本无需关心国家经济，他就可以赚到钱。告诉他，他应该完全将这个研究过程倒转过来，这难道是一件无望的工作吗？最近，在威尔斯利得到证实，企图同时关注两方面研究会导致无法解决的困惑。”（1923年7月30日）。
“投机者……不能对任何股票抱有幻想，除非是在一种极端的情况下，那就是该股票背离股市总体趋势而上攻。”
对于投机是否道德的问题，汉密尔顿曾经这样说：“……本人认为，投机活动根本就不存在所谓的道德问题。投机不至于堕落到用别人的钱去赌一把。”对于那些不断要求给出市场建议的读者来信，汉密尔顿显而易见感到厌倦。
他在相当长一段时间内停止给出建议，他这样写道：“我们无意与巴波森竞赛，或是与那些不入流的预言家一比高下。鉴于《华尔街日报》关于股价的评论，似乎已经被人当成了内部情报，我们因此而放弃这样做。”假如可以测算，到底有多少投资者听从了汉密尔顿生命结束之前数周的市场判断，将会是一件相当有趣的事。在1929年10月26日，汉密尔顿这样写道：“截至目前，通过道·琼斯价格指数这个股市晴雨表走势来看，自上周三（10月23日）开始局势已经非常清楚，市场的主要趋势已经转变为向下。市场将找到它自己，因为华尔街对它自己进行清算，并且通常要面对一个显著的金融灾难。
除了表明趋势，这里没有预言的想法。似乎没有任何比类似于1923年股市活力和经济繁荣的停止更令人望而生畏的。”