事态发展正如魏征所预料，反杨抗暴的星星之火，瞬间燎原。天下大乱，先后起事的不仅有农民群众，也有隋室官员，包括州郡僚属乃至封疆大吏。他们在反对杨广的同时，有时联合，有时斗争，矛盾错综复杂，无比纷繁。
在这样的情势下，魏征要投身社会，该如何起步呢？他必须十分小心，谨慎从事，他以锐利的目光，密切注意观察着形势。
这时，足以影响全局的有这样几股势力：一是瓦岗（在今河南滑县境内）的翟让、李密军，二是太原留守李渊军，三是杨广政权的王世充军，四是河北的窦建德军，五是原杨广卫队的宇文化及军。这些力量的分合与各自的浮沉，直接关系到国家的命运与未来，也为魏征寻求明主提供了活动的舞台。现在，我们且用视线聚焦这个舞台吧！
李密生于隋开皇二年（582年），先世出辽东襄平，曾祖李弼，西魏宇文泰建立府兵，置柱国大将军八员，宇文泰为第一员柱国大将军，统帅全军，宗室元欣虽位列柱国大将军，但有名无实，其余六员柱国大将军分统六军，李弼居其一，遂为京兆长安人。宇文泰据关中，纠聚关陇郡姓和鲜卑贵族，形成关陇世族，而“八柱国”则是关陇世族的最高层。经过西魏、北周，到隋朝，数十年间，关陇世族在顺利的发展中，内部不断变化。李密出生时，不但元氏和宇文氏已失掉了皇冠，而且“八柱国”之家势力也下降了。李弼的子孙虽然列居公爵，但已不能居要职、握实权，变成了虚有其表的破落户。当然，其社会声望还是存在的。
李密凭着父祖恩荫，袭爵蒲山郡公，充当宫廷侍卫官——左亲侍。由于隋炀帝嫉视元老重臣，对“八柱国”之后的“黑色小儿”李密也感到“视瞻异常”，免其官职。李密本来郁郁不得志，便回家闭门读书，与外界很少往来。他读史书，思考着如何趁天下大乱出头。他曾经乘坐黄牛，牛角上挂着《汉书》，前往名儒包恺处求教。“牛角挂读”《项羽传》，恰恰表露了李密的志向所在，这不是他个人的问题，而是代表了衰微的关陇世族企图恢复旧日风光、甚至夺取皇权的要求，这与秦末的六国贵族后裔项羽恰恰是“惊人的相似”。
“牛角挂读”使李密结识了权势显赫的杨素。杨素爵居越公，位兼将相，既为文帝宠臣，又是炀帝夺嫡的谋主，骄奢、狡诈、阴险、残酷，罕有伦匹。这位炙手可热的达官贵人，一见李密，言谈之间，倍加赏识，引为其子杨玄感的密友，对他的儿子说：“吾观李密识度，汝等不及。”
虽然杨玄感和李密都是公爵，但是，一个暴发户恃贵骄人，一个没落户恃才傲物。当李密受到杨玄感轻侮时，对他说：“人言当指实，宁可面谀！若决机两阵之间，暗呜咄嗟，使敌人震慑，密不如公；驱策天下贤俊，各申其用，公不如密。岂可以阶级稍崇而轻天下士大夫邪！”怀有野心的杨玄感心领神会，“笑而服之”，从此，他们更成为莫逆之交。
在隋统治集团内部权力分配的斗争越来越激烈的时候，隋文帝的猜忌，隋炀帝的骄狠，更加速了矛盾的发展。
杨素去世，杨玄感袭爵楚国公，居礼部尚书职。“自以累世尊显，有盛名于天下，在朝文武多是父之将吏，复见朝纲渐紊，（炀）帝又猜忌日甚，内不自安”。恰恰隋炀帝在大杀臣下之余，公然说：“使素不死，终当夷族矣！”这样，更加促使杨玄感加紧策划政变。他与诸弟密谋，寻找时机，废掉隋炀帝，护立其侄秦王杨浩做皇帝。大业五年（609年）隋炀帝西征吐谷浑，进军至大斗拔谷，遇到大风雪，随从死亡过半，十分狼狈。杨玄感便想趁机发动政变，袭击御帐，废囚隋炀帝。他的叔父杨慎劝说道：“士尚一心，国未有衅，不可图也。”杨玄感才暂时没有动。
杨玄感不审时度势，便想轻易冒险，足见他野心勃勃，同时又表明了他貌似聪明，实则鲁莽无谋，是不能成大事的。
此后，杨玄感更精心策划，窥测时机。隋炀帝四面出击，炫耀武力，杨玄感便投其所好，争取信任，他向隋炀帝请求，“世受国恩，愿为将领”，隋炀帝大喜，当众夸赞他说：“将门必有将，相门必有相，固不虚也！”厚加赏赐。“由是宠遇日隆，颇预朝政。”杨玄感博得了信任，更加紧进行策划政变。
大业七年（611年），隋炀帝发动侵略高丽的战争，杨玄感奉命驻黎阳，督运资粮。黎阳在今河南省浚县境内，是运河上的战略要地。黎阳地处黄河北岸，邻近河南，河南、河北在当时都是苦难深重的地区。
隋炀帝在大业七年初次发兵侵略高丽，次年大败退回。大业九年（613年），又重新出兵，亲驾渡辽，杨玄感见“百姓苦役，天下思乱”，便加紧准备，密遣心腹入关，将其弟玄挺和李密从长安接来黎阳，策划起兵。时年六月，杨玄感捏造军情，宣称右骁卫大将军来护儿率水军反叛，以讨来护儿为名，召集邻近州县官，令各发兵，在黎阳会合，又选运夫中少壮者5000余人、船工3000余人编成基干驮伍。杨玄感在黎阳登坛誓众，声称：“主上无道，不以百姓为念，天下骚扰，死辽东者以万计。今与君等起兵以救兆民之弊，何如？”苦难深重的群众，早就希望能反抗暴政，争取生存，于是，皆踊跃称“万岁”。农民大起义促使隋统治集团加速分化，出现了杨玄感起兵，而杨玄感起兵又加速了农民大起义的发展。
杨玄感起兵时，问计于李密，李密说：
天子出征，远在辽外，去幽州犹隔千里，南有巨海，北有强胡，中间一道，理极艰危。公拥兵出其不意。长驱入蓟，直扼其咽喉，前有高丽，退无归路，不过旬月，资粮必尽，举麾一召，其众自降，不战而擒，此计之上也；关中四塞，天府之国，有卫文升，不足为意。若经城勿攻，西入长安，掩其无备，天子虽还，失其襟带，据险临之，固当必克，万全之势，此计之中也。若随近逐便，先向东都，顿坚城之下，胜负殊未可如，此计之下也。
杨玄感却认为他所说的“下计”正是“上计”，以后便是照此计进军的。
杨玄感识浅谋短，固不足道，而从来论者往往把李密三策视为卓识高见，其实这种看法也是不确切的。就当时形势来考察，李密所划三策都是冒险主义的。何以见得呢？当时农民大起义虽然在蓬勃发展，但却都不能给隋朝廷以致命打击，置之于死地，隋军虽败于高丽，但其主力部队却仍然基本保存，隋朝财力和兵力还是强大的：东都、关中都屯驻重兵，各有20万，无论“长驱入蓟”，或者“经城不攻”，都谈何容易！李密毫无实际军事政治经验，纸上谈兵，说起来头头是道，娓娓动听，实际上是行不通的无益之策，自然没有决胜的可能。
尽管杨玄感集团缺乏卓识远见之士，但是苦于苛政的人民群众却掀起了反隋的巨澜。杨玄感领兵从汲郡（今河南汲县）南渡河，“从之者如市”；兵临东都，屯上春门，“父老争献牛酒，子弟诣军门请自效者，日以千数”。杨玄感每誓众，都慷慨激昂地说：“我身为上柱国，家累钜万金，至于富贵，无所求也。今不顾灭族者，但为天下解倒悬之急耳！”盼望着有高高在上的权威来解救他们的个体农民自然争先投效。由于参军人数激增，杨玄感募得的兵士，“皆执单刀、柳盾，无弓矢甲胄”，而战斗则奋勇争先。隋将裴弘策出兵抵御，士兵一战即溃，弃铠仗者大半。这样打了五仗，裴弘策只剩下十余骑逃进洛阳宫城，“自余无一人返者，皆归于玄感”。关中守将卫文昇统兵4万来援东都，杨玄感已有10万之众，“每战，刃才接，官军皆坐地，弃甲，以白布裸头，听贼所掠，前后十三战，皆不利”。这明明是隋军士兵厌战，同情反隋的百姓，才用种种办法向杨玄感部输进武器，有的还投降过去。
杨玄感屡战屡胜，梁郡（今河南商丘）人韩相国起义响应，众至10万人；余杭（今浙江杭州市）人刘元进纠集逃避兵役的群众响应，众至数万人，各地农民起义军也趁机发展。
然而，杨玄感屯兵坚城之下，既没有歼灭据守东都隋军的主力，又不能攻取具有重要战略地位的城镇，反而以为天下响应，志得意骄，准备称帝。李密劝阻说：“兵起以来，虽复频捷，至于郡县，未有从者，东都守御尚强，天下救兵益至，公当挺身力战，早定关中，乃亟欲自尊，何示人以不广也”。杨玄感才暂时搁置。李密见杨玄感措置失宜，用人无方，感叹说：“楚公好反而不欲胜，吾属今为亡虏矣！”
杨玄感悬兵日久，隋军四面来援东都，玄感腹背受敌，连战连败。李密又劝他迅速西向，恰巧有华阴杨氏请为向导，杨玄感便解东都之围，西趋潼关。他到达弘农宫（今河南陕县境内），听当地父老说：“宫城空虚，又多积粟，攻之易下”，又改变计划，进攻弘农。李密力争说：“军贵神速，况乃追兵将至，安可稽留？若前不得据关，退无所守，大众一散，何以自垒？”杨玄感不听，进攻弘农，三日不克，被隋军追及，全军崩溃，杨玄感兄弟尽死，党羽大多被杀，李密等人被俘。
杨玄感起兵使隋炀帝受到极大的震惊。在这之前，虽然山东、河北等处农民起义如风起云涌，可是他并不在意，而在他得到杨玄感起兵的消息后，十分惊恐，密召老官僚苏威询问。苏威说：“玄感粗疏，必无所虑，但恐因此寝成乱阶耳！”事实的发展，果然如此。
杨玄感起兵，加深了隋统治集团的分化，达官子弟如韩擒虎之子韩世萼、观王杨雄之子杨恭道等40余人都投降杨玄感，隋炀帝因此深为忧虑。
杨玄感败死之后，隋炀帝命酷吏裴蕴，樊子盖穷治党羽，并说：“玄感一呼而从者十万，益知天下人不欲多，多即相聚为盗耳！不尽加诛，无以惩后。”裴蕴、樊子盖便照此办理，“杀二万余人，皆籍没其家，流徙者六千余人”，“凡受（赈给）米者，皆坑之于都城之南”。两年后，隋炀帝到了东都，看见街道上往来人等，对侍臣说：“犹大有人在！”感到在穷治杨玄感部属时，杀的人还少了。
杨玄感起兵一朝覆灭，李密被俘，一行7人被押送隋炀帝临时驻地高阳。李密在路上和同伙密谋，用金钱诱哄押解人员，又每夜饮酒喧笑，麻痹使者，至邯郸，乘其不备，穿墙逃脱，从此，李密成了流亡的政治犯。
这时农民大起义蓬勃发展，烽火遍及全国，山东半岛农民军向四方挺进，郝孝德、孟让等部已进入河北，以后转向河南，大河两岸自杨玄感起兵后，韩相国部虽然山破灭，但起义群众却越来越多，东都附近出现了许多独自为战的农民起义军。
作为一个在逃的政治犯，李密只有投奔农民军这条出路了，前后投奔郝孝德、王薄等处，都不受重视，愤而离去。他改名换姓，东逃西窜，十分狼狈，有时还混不上饭吃，用树皮充饥。不久，他逃到淮阳（今河南淮阳县），改名刘智远，借村塾教师隐居谋生。贵胄之后、袭爵蒲山公的李密，原来怀着趁天下大乱，奋身而起，大则称王，小则称霸的野心，而今苟存性命，颠沛流离，连“草莽”之辈都瞧他不起，他自然感慨万千。
不久，李密的行径引起了官吏的怀疑，州县下令追捕，他只得逃往别处，几经波折，找到了踞东郡（河南滑县）瓦岗的农民军翟让部。
翟让原为东都法曹，是个下级官吏，平日以骁勇著称，犯法下狱当死，狱吏黄君汉冒着风险放他逃走，劝他出狱后去参加起义军，“救生民之命”。于是，翟让逃往瓦岗寨，投入当地农民起义军，被拥戴为首领。早在大业七年（611年）以前，东郡一带已有农民起义军出现。这时，王当仁、王伯当、周文举，李公逸诸部各自为战，力量分散。最初参加瓦岗军的，“并齐济间渔猎之手，善用长枪”，在隋炀帝南下江都后，“华驺龙厩细马所向江都者，多为让所劫。”翟让部下颇有些智勇之士：单雄信善用马槊，骁勇出众；徐世绩少年勇健，深沉有谋。徐世绩劝说翟让，不吃“窝边草”，不在东郡活动，而在荥阳，梁郡汴水沿岸“剽行舟，掠商旅”，因而，“资用丰给，附者益众”。
大业十二年（616年），隋炀帝在东都，眼见农民大起义的烽火遍地蔓延，惶恐万状，便率领后宫，百官逃往江都。隋炀帝南逃，表明了隋朝统治灭亡有日，各地农民起义也因而得到进一步发展，走向高潮。这年冬天，李密由王伯当介绍，往见翟让，为他出谋划策，并且奔走于诸部之间，劝说他们联合统一，共拥翟让为首。因此，渐得翟让信任，经常找他商讨大事，他趁机建议说：
刘、项皆起布衣为帝王。今主昏于上，民怨于下，锐兵尽于辽东，和亲绝于突厥，方乃巡游扬、越，委弃东都，此亦刘、项奋起之会也。以足下雄才大略，士马精锐，席卷二京，诛灭暴虐，隋氏不足亡也。
隋朝统治集团内部分配权利的斗争一直复杂激烈，值得注意的是，关陇世族制造的图谶歌谣都抬着李氏，而江南世族则抬着肖氏。农民大起义爆发前，已有“肖肖亦复起”的童谣，梁朝后裔肖琮因此罢官忧死。农民大起义爆发后，为关陇李氏制造舆论的图谶歌谣更多，于是，元老李穆的子孙被诬谋反，全族诛灭。“八柱国”之后唐公李渊遭到隋炀帝猜疑，惶恐不安。李密入瓦岗军后，从东都逃出一个名叫李玄英的人到了起义军中，声称要寻找当代替隋朝为天子的李密，他到处传播说：“比来民间谣歌有《桃李章》曰：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里，勿浪语，谁道许’？桃李子，谓逃亡者李氏之子也；皇与后，皆君也，宛转花园里，谓天子在扬州无还日，将转于沟壑也；莫浪语、谁道许者，密也。”这样荒诞的胡诌，在当时却为人们所相信。瓦岗军上层人员中的王伯当等人说：“斯人公卿子弟，志气若是；今人人皆云杨氏将灭，李氏将兴，吾闻‘王者不死’，斯人再三获济，岂非其人乎？”和李密同参加杨玄感起兵的房彦藻也在起义军中到处游说。翟让见李密威望日高，想要让位，又犹豫不决。于是李密又结识占卜师贾雄，借占卜吉凶，劝说翟让，说李密之计是“吉不可言”，而且“公自立，恐未必成，若立斯人，事无不济”。因为“将军姓翟，翟者泽也，蒲（蒲山公李密）非泽不生，故须将军也”。翟让对此说信而不疑，更加亲近李密。李密劝翟让，“先取荥阳，休兵馆谷，待士马肥充，然后与人争利”。翟让听其计，瓦岗军攻破金堤关，攻下荥阳郡属县多处，取得了可靠的粮食供应，站稳了脚跟。
荥阳危急，东都可虞，隋炀帝便调曾在山东血腥镇压农民军的最凶悍的刽子手河南道十二郡讨捕黜陟大使张须陀为荥阳通守，率部进攻瓦岗军。张须陀屡战皆胜，趾高气扬，不可一世，以为一举可灭瓦岗军。李密利用张须陀骄横轻敌，便设伏于荥阳大海寺北丛林中，使翟让迎敌，诈败引张须陀进入包围圈中，伏兵尽起，当场击毙张须陀，其副手贾务本重伤，逃至梁郡，伤发身死。张须陀是靠着疯狂镇压农民军得到隋炀帝宠爱、褒奖的，张须陀被歼，煞了隋统治集团的威风，“河南郡县为之丧气”。瓦岗军从此顺利发展，成为雄踞中原的最强大的农民军。
大海寺战役后，翟让令李密建自成一部，称“蒲山公营”。李密“部分严整，凡号令，士卒虽盛夏，皆如背负霜雪，躬服俭素，所得金宝，悉颁赐麾下，由是人为之用”。
翟让缺乏雄心远见，在歼灭张须陀后，想回兵瓦岗，李密力主进取，说降数城，翟让才改变原意。大业十三年（617年），在李密的策划和指挥下，瓦岗军攻取距东都百余里的兴洛仓（即洛口仓，在今河南巩县境内），“开仓，恣民所取，老弱襁负，道路相属。”隋军两路反扑，饥疲交加，大溃败，“士卒死者仆五六”，辎重器甲为瓦岗军所得，威声大振。
于是，翟让推李密为主，称之为魏公，“设坛即位，称元年，大赦，其文书行下，称行军元帅府”。魏公府置三司、六卫，元帅府置长史以下官属。李密任翟让为上柱国、司徒，称东郡公，置长史以下官，人员为元帅府之半。
当时，瓦岗军声威大振，“赵魏以南，江淮以北”，起义诸部莫不响应，“孟让、郝孝德、王德仁及济阴房献伯、上谷王君廓、长平李士才、淮阳魏六儿、李德谦、谯郡张迁、魏郡李文相、谯郡黑社、白社、济北张青特、上洛周比等皆归密”，“道路降者，不绝如流，众至数十万”。李密乃筑洛口城，方圆40里，称洛口官，居于其中。河南郡县多为瓦岗军攻取，隋朝官员、门阀世族祖君彦、郑颧、柴孝和、裴仁基等先后投降李密，这批人里面，虽有握有兵权的将领如裴仁基之类，但大多数是河北、山东门阀世族。
杨广政权处于风雨飘摇之中。大业十三年（617年）四月，李密下令进攻东都，发布檄文历数杨广罪行：“罄南山之竹，书罪无穷；决东海之渡，流恶难尽。”号召各地反隋力量联合行动，打倒杨广，共建功名。这样李密就犯了与杨玄感相同的错误，须知百足之虫，尚死而不僵，何况一个政权，再腐朽，再没落，要推翻它都不可能轻而易举，必得作艰苦斗争，付出相当代价。李密似乎也太轻敌了，当时杨广虽远在江都，但东都尚有精兵20余万人，而且城防坚固，过早攻坚，与敌决战，必然将敌人全部精锐招引到自己跟前，在群雄纷起之时，与强敌硬拼，只是鹬蚌相争，让他人坐收渔人之利而已。
形势发展正是如此，李密进逼东都，杨广即令江都通守王世充征发大军前往洛口抵挡。这王世充本西域少数族人，流寓新丰（今陕西临潼东北），祖父早死，其父收随母改嫁王氏，因姓王。王收官至汴州（今河南开封市）长史。世充颇读经史，尤好兵法，开皇时，官至兵部员外郎，大业中，迁江都丞，兼领江都官监。时杨广多次幸江都，世充善察言观色，阿谀逢迎，很得杨广欢心。世充知道隋室将乱，便阴结党羽，在一些亡命之徒中收买人心，以树私恩。杨玄感起兵时，朱燮、管崇在江南响应，自称将军，有众十余万。隋遣将军吐万绪、鱼俱罗等征伐，不胜。时世充作为偏将，在江都招募万余人，多次打败朱燮、管崇，每次取胜他必归功部下，所有缴获，都分给士卒，因此部众都乐于为他所用，世充也战功最多，其后又接连击败齐郡（今山东济南）孟让等几支农民起义军，大业十二年（616年），迁江都通守。杨广将这样的大将派来，使李密又不得不面对一支劲敌。王世充、李密相持洛口，前后百余战而未有胜负，战斗之激烈不言而喻，后密虽重创世充，但其核心主力犹存，恢复也容易，成为李密有力的竞争对手，与密在东都近郊对峙，使李密欲罢不能，战而无功。
李密屯兵坚城之下，为太原留守李渊创造了绝好机会。和李密一样，李渊也出身名门，祖父李虎，是西魏八大柱国之一；父亲李昺是北周的柱国大将军；母亲独孤氏，与杨广母亲是亲姊妹。这样的家庭背景使他对小自己3岁的表弟杨广有更多的了解。杨广生性多疑，李渊韬光养晦，谨慎小心。本来他也野心不小，早有取代杨广之意，大业九年（613年）正月杨玄感尚未起兵时，李渊任卫尉少卿（卫尉卿的副手，协助掌管国家武器军械）在涿郡就曾和他日后妻舅宇文士及密论过此事，只是认为时机不到隐而未发，此后一直在窥探形势，到太原后，即令他的长子李建成、次子李世民分别在河东、太原广结各方英豪，又以防御突厥为借口，积极招兵买马，相机行事。
如今的机遇千载难逢，杨广远在江都，朝廷精锐正在东都与李密鏖战，其余官军亦多为各地义军牵制，关内富饶而防备空虚，南下取长安，控制关内与巴蜀以为巩固后方，进而逐鹿中原，汉高祖刘邦正是这样取得天下的，李渊决定沿着刘邦的成功之路前进。大业十三年（617年）五月，李渊栽赃杀掉杨广安插在太原监视他的副留守王威、高君雅，脱离杨氏政权。然而他在进一步行动前，谨慎行事，妥善处理各方关系，充分显示了他政治上的成熟老练。
李渊北结突厥，他遣使向突厥称臣，请求支援，答应“若入长安，民众土地入唐公（李渊封爵），金玉缯帛归突厥”。此行径与300年后石敬瑭称契丹为“父皇帝”并无本质区别，因石敬瑭建立的后晋不过10年寿命，国柞太短，落了个遭人唾骂、遗臭万年的下场，而李渊的同样丑事则鲜有人提及。历史上成者王侯败者寇，从来如此，可见封建政治者，说得冠冕堂皇，其实是很肮脏的。但不管怎么样，李渊还是获得了实惠，解除了后顾之忧，又得突厥骑兵援助，为他夺取长安创造了极为有利的条件。
李渊又南联李密，他作书李密，愿与结盟。李密心高气傲当即要李渊到河内（今河南沁阳市）当面会谈。李渊哪里是真想和李密联合，只不过是利用李密将关东通往关中的道路阻住使江都的信使不通，又让李密为自己把东都的官军拖住，以便他南下西征。于是回信李密，故作姿态，拥戴李密，希望他早登帝位，自己只想攀龙附凤而已。看来30多岁的李密毕竟年轻，难免幼稚，竟把谎言当真，还向他的部下公开宣布，有“唐公见推，天下不足定矣！”而实际情况是，危机正在一步步向他逼近。
不过，一时受李渊虚情假意迷惑的也不仅是李密一人，还有不少人以为皇帝姻亲、边防重臣、太原留守李渊都拥护李密，那李密成事则当是易如反掌。所以这年九月，又有武阳丞元宝藏（武阳郡治贵乡，今河北大名）举兵响应李密。武阳是一大郡，有213035户，在全国居第三，仅次于京兆尹（治长安，今陕西西安市）和魏郡（治安阳，今属河南），超过东都所在的河南郡。在古代，哪里人口多，哪里就富庶。武阳郡当永济渠边，处水陆交通要冲，武阳郡的归顺，使李密在河北也有了据点。
元宝藏起兵时，魏征正在贵乡，元、魏二人早有交往，元遂邀魏征充任他的书记（掌管文书事宜），征欣然应允，这不是对元宝藏抱有幻想，而是对李密心存厚望。经过多时观察，魏征终于投身到时代洪流中来了。经同意后，他即以元宝藏名义作书李密，请求准许元宝藏率部西取魏郡（郡治安阳，今属河南），南会诸将取黎阳仓（在黎阳，今河南浚县）。魏郡有306544户，是全国第二大郡，黎阳仓是杨广征高丽的后勤基地，储粮及军需物资无数，杨玄感选择在这里起事，应当说是正中杨广要害，只因战略方向错误而招致失败。为此李密十分赞赏元宝藏的战略决策，任命他为魏州总管（魏州即武阳郡），并即遣部将徐世绩领兵5000从原武（今河南原阳县西南）渡过黄河，会同元宝藏及附近各部义军一起进攻，顺利地攻下了黎阳仓，并开仓让百姓任意取食，旬日之间，得精兵20余万。武安（郡治永年，今河北永年东南）、永安（郡治黄冈，令湖北新洲）、义阳（郡治义阳，今河南信阳市）、弋阳（郡治光山，今属河南）、齐郡（治历城，今山东济南市）亦相继投降李密，河北窦建德、江汉朱粲部也遣使归附。
取得黎阳仓，李密的事业如日中天。他追本溯源，了解到取黎阳的战略计划最初源于魏征，他特别欣赏魏征识见高明，说理透彻，语言华美犀利，立即召见。魏征求明主多时，毫不迟疑离开元宝藏转到李密麾下，被任为元帅府文学参军，掌记室（主管文书）。
魏征一就职便为李密代笔写了一封劝降书。当时河南郡县全都归附，只有荥阳郡（治管城，今河南郑州市）太守杨庆、梁郡（治宋城、今河南商丘市南）太守杨汪还在为杨广效命。魏征在给杨庆的信中，首先揭露杨广种种罪行：剥削百姓，荼毒生灵；骄奢极靡，荒淫酒色；违忠拒谏，听从妇言；杀戮忠良，租税无已，因此引起民众反抗，四面八方，万里俱来，争相亡纣灭秦。接着具体分析形势：东尽大海，南迄江淮，所有的民众都纷纷响应反对杨广暴政。李渊起兵晋阳（今山西太原市），关中父老，千里犒师；元宝藏取黎阳，河北人民都歌唱从疾苦中获得了新生。如今你困守一座孤城，能有什么作为？为你打算，不如举城从义，开门请降，可长保富贵，直至子孙，否则难免临刑之叹。这封信，义正词严，引经据典，条分缕析，很有针对性，极具说服力，杨庆得信，十分惶恐，立即投诚，这充分显示了魏征的雄辩高才。而这时的李密，表面上声威赫赫，其实是回光返照，潜在危机正在逐步变为现实。
李密在与人生死拼杀，李渊则在太原不动声色地紧张行动。五月杀王威、高君雅，七月誓师，率兵3万南下西征，一路顺利进军，至十一月不战而据长安，兵众至20余万。而李渊仍打尊隋旗号，立13岁的代王杨侑为皇帝，以杨广为太上皇，自封大丞相，晋爵唐王，掌握一切军政大权。这样安排李渊本人都承认是掩耳盗铃，但有利于争取效忠隋室的官员，减少反抗。于是东自商洛（今陕西丹凤县），南至巴蜀，郡县长吏和反杨广暴政的义军首领以及氐、羌酋长均纷纷请降，李渊便不战就控制了关中及巴蜀。关中四塞，形胜之地，带河阻山，地势便利，凭借这样的形势进军关东，就像居住在高屋之上倒下瓶水，直流无阻而下；又像与人搏斗，不掐住他喉咙，不按住他的脊背不能取得全胜，而占据关中，就是掐住了天下的喉咙，按住了他的脊背。巴蜀形势险要，有广阔的肥沃土地，是自然资源十分丰富的地区，汉高祖刘邦就是依靠它取得天下的。现李渊既占据了关中，又拥有巴蜀，使局势骤然发生重大变化。在这之前，无论是隋官投降还是义军归附多倒向李密，在这之后，则更多投向李渊，乃至李密部将如王君廓也率所部万余向李渊请降，被封为上柱国，代理河内太守。其他如魏郡（治安阳，今属河南）义军首领王德仁与武安（郡治永年，今河北永年东南）通守袁子干请降，李渊以王德仁为邺郡太守；南阳郡（治南阳，今属河南）丞吕子臧请降，拜邓州刺史；安阳令吕珉请降，被任命为相州刺史。李渊势力扩展到李密控制的腹心地区，这对李密无疑是很大威胁，可惜他却缺乏应有的警觉。
更为严重的是，久攻坚城不下，使李密部上层首领发生裂痕。李密在扩展势力时，逐渐轻视旧人，不恤士卒，猜忌翟让。翟让部下将领愤愤不平，司马王儒信劝他自为大冢宰，总领众务，阻夺李密之权；翟让之兄翟弘劝他说：“天子当自为，奈何与人！”而翟让都不听从。翟让对隋官来降者，责其贡献宝货，于是，隋官房彦藻等劝说李密杀害翟让及其部将。李密猜忌翟让已久，便置宴邀请翟让兄弟等人，阴谋布置凶杀。筵席前，李密支出随从人员，留下自己的亲兵蔡建德持刀立侍，然后，李密假意取良弓给翟让习射，趁他刚刚把弓引满，蔡建德从他身后挥刀猛砍，翟让立即惨死，其兄翟弘、侄翟摩和王儒信都遭杀害。徐世绩仓皇夺门逃走，被守门卫兵砍伤颈部，单雄信惊慌恐惧，叩头求饶，李密安抚二人，命他们尽统翟让旧部。时李密军的主要将领多为翟让旧部，李密虽逐个加以安抚，仍有人不免自疑，而李密对他们也不完全放心，这就为李密日后的覆灭种下了祸根。
情势发展，瞬息万变，武德元年（618年）三月，杨广在江都被他的卫队将领杀死，秦王杨浩（杨坚三子杨俊之子）被立为傀儡皇帝，右屯卫将军（禁卫高级武官）宇文化及自称大丞相，总领各种政务。一代暴君，众叛亲离，罪有应得，死有余辜。然而，杨广被杀，也使局势更加混乱，群雄逐鹿，又添了一个有力的竞争者宇文化及。
字文化及本是长安臭名昭著的轻薄公子，生性凶恶狠毒，一味追求声色犬马，无才缺德，只因其父宇文述曾助杨广夺嫡有功，拜左卫大将军（禁卫军最高将领）、许国公，宇文化及靠父亲的荫庇，受到杨广宠幸，得为右卫屯将军，然生来蠢笨胆怯，本不敢有非分之想，武贲郎将（诸卫屯将军的副佐）司马德戡等告知欲起事时，他吓得脸色都变了，周身冒冷汗。三月十一日起事那天，一大清早司马德戡派人去接他，其时已将杨广逮捕，而宇文化及还不知道，害怕得直发抖，一句话说不出来，及到了皇城大门，司马德戡出来接他，得知大事已成，才壮起胆来，声言立即处死杨广。宇文化及是一位地道的花花公子，如今被拥立为大丞相，主要是在起事人中他官阶最高，这大概就是人们常说的历史的误会吧！
宇文化及本人虽不怎样，但现在他掌握的是十几万禁卫军，坚甲利兵，无与伦比；拥有杨广聚敛的无数金玉珍奇宝货；又接管了国家机器，自然也是一支不容忽视的力量。这支队伍的士兵，几乎全是关中人，他们支持反叛杨广，就是想回故土，不愿跟杨广流落他乡。杀杨广后，他们的进军方向必然是东都和关中，面对这股力量，李密该采取什么方略呢？这又是他必须当机立断的。
同年五月，杨广被杀的消息传到长安，李渊即逼杨侑让位。这月二十日，李渊正式登上皇位。4天之后，东都留守官员也奉越王杨侗为皇帝。如果说，这之前李密可以集中全力攻打东都的话，现在则得防备宇文化及乃至李渊的袭击，形势十分严峻，看来李密亦已察觉，然苦无良策。面对日益加剧的危机，魏征忧心如焚，一连献上十策，希望能辅助李密摆脱困境。李密十分赞赏魏征的谋略，感到非同寻常，然而，他不能采用。李密有说不出口的苦衷，他不是瓦岗军的创始人，他是在走投无路时半路入伙的，他和瓦岗军将士始终未能亲密无间，总有层无形的隔膜，使他对他的部属难以放心。早在大业十三年（617年）五月，李密刚攻打东都时，柴孝和就建议他自简精锐西袭长安，并分析当时形势说，占领京师长安之后，事业巩固了，军队强大了，然后再向东平定黄河、洛水一带地区，不需用兵只要发布文告就可以使天下安定。李密也承认这确实是上策，但他无法实行，因他的部众全是关东人，没攻下洛阳，他担心无人愿意跟随他西进，又顾虑自己走后，留下的各部首领互不服气，各争雌雄，这样，大事就坏了。李密的想法，看似有据，骨子里是对部众的不信任。如今，他又杀了翟让，而自己统领的兵将多是翟让的旧部，他和将士之间更加疑虑丛生。他认为当务之急是如何稳定军心，他想给将士以实惠，认为只有给官爵、给财货，这些出身“盗贼”的部众才能为他效命。即使这样，李密的上策也应当是联合宇文化及，一起攻打东都，既得东都，何愁财帛宝货。宇文化及杀了杨广，越王杨侗与他有杀亲之仇，他们之间不可能和解，而李密与宇文化及在反杨广这一问题上有共同点，结盟并无障碍。中策是让出一条通道，任宇文化及和东都拼杀，自己坐山观虎斗，待两败俱伤，再各个击破，取两方宝货而占有之，用来赏赐将士则绰绰有余。下策是坚守洛口，不让宇文化及西进，自己则腹背受敌，李密采用的正是下策。他认为，东都城坚，不易攻破，与宇文化及野战，则易破敌，消灭宇文化及，则有财帛赏赐将士，可助稳住部队。为避免遭受两面夹攻，他又走了一步致命的错棋。当宇文化及逼近东都时，上下震惧，留守官员商议与李密合作，任命李密为太尉、尚书令东南道大行台行军之帅、魏国公，许愿将军政大权全交给他。他们的打算是，让李密与宇文化及斗，等李密打败对手，而他自己也疲惫时，则用官爵和赏赐离间李密将士，从而擒杀李密。可李密不察，为表面的甜言蜜语迷惑，遂向东都请降，主动请缨讨灭宇文化及，这样李密又干了件为他人作嫁衣的蠢事。
李密与宇文化及在黎阳西南童山激战，双方均损失惨重，谁也没能取得全胜，而李密还为流矢所中，从马背上摔下晕倒，差点被俘，最后只得退兵。李密想去东都走马上任，而东都局势又发生了巨变，王世充武力夺权，杀死内史令元文都、卢楚等，杨侗迫不得已乃以王世充为左仆射，总督内外诸军事。一山难容二虎，李密哪敢再去洛阳，便在洛口与王世充再次对峙。此时李密正值黎阳大战之后，劲卒良马多死，士卒疲病，而王世充军粮告急，遂决定趁此机会攻击李密。李密召集了一次高级将领会议，研讨对策。
魏征当时在军中的地位很低，没有资格参加这次重要会议。但他认为此次与王世充的决战极其重要，其成败决定着瓦岗军的前途和命运。可是，自己区区一个元帅府记室，只不过一位小秘书而已，无法出席大会参加决策，这真让魏征焦急万分。他在军帐外不安而关切地等候着会议的结果，这时，中途休会期间，元帅府长史（即李密的秘书长）郑颋走出军帐休息，魏征连忙上前去打听会议情况，郑颋心情沉重地告诉这个直属部下：“大家意见不一，争论激烈，到现在还没有决定怎么打这一仗。”魏征听罢，连忙将自己深思熟虑过的对这次决战的想法和盘托出：“李密虽然在前几次大战中都取得了胜利，但是将士伤亡很多，钱财粮草也很紧张；加上立过战功的将士们并没有得到规定好的论功行赏，影响了他们再次拼死出战的士气，从这两点看，不可以与王世充去打对攻的硬仗。最好的办法是，挖沟筑垒，打持久战和防御战。双方对峙久了，敌人粮尽，可不打自退，这时再趁机追击，必然会取得胜利。从对方的角度上看，王世充盘踞的东都吃的东西已快耗尽了，他不能坐等饿死，为了搞到粮食，必然会拼命与我们一战。老话讲：‘穷寇难与争锋’，死到临头的人是最疯狂的，我们千万不能出战啊！”郑颋原来是隋朝的监察御史，投降李密后很受重用，他根本不把魏征这样的小官放在眼里，听罢魏征的建议后，便讥笑道：“这不过是些老生常谈。”魏征很生气地反驳道：“这是我反复思考后的奇谋妙计，凭什么说它是老生常谈？”郑颋也懒得再搭理，留下激动不已的魏征，转身走进开会的军帐中。
见自己的一番高见不被重视，反而受到轻蔑和奚落，站在军帐外的魏征身上的热血顿然冷却下来，他伤透了心，寒透了心。他似乎已经意识到自己与李密不可能有政治机缘了，与瓦岗军的关系也到此为止，他分明已经料到李密的失败，料到瓦岗军的灭亡。
李密既经不住短视武夫的鼓噪，又不认真设防，结果遭王世充偷袭，全军覆没，原先力主速战的陈智略、单雄信等先后投降，李密的主要将佐数十人包括卫队将领秦叔宝、程知节等全被俘获，苦心经营的洛口城也为王世充占领，李密率轻骑侥幸逃到河阳（今河南孟县南），数十万大军仅余2万来人。
偃师之役，李密一败涂地，部队上下，人心惶惶，莫知所终。李密本想南阻黄河，北靠太行，东连黎阳徐世勋，保有河阳，再图进取，此时此刻，这未尝不是切实可行的最佳方略。然军无斗志，士气涣散，无可奈何乃决定西去投奔李渊。不相信自己的部属而幻想他人施恩，本身是一厢情愿，魏征明知这时对李密来说无异死路一条，但他一言不发，他不胜遗憾地意识到，是另寻明主的时候了，何必徒劳地再费口舌，于是他默然地跟随李密踏上了西去长安之路。
李密召开的会议，没有邀请魏征参加，也没有采纳他的意见，这对刚刚走进政治生涯的魏征来说，无异是当头棒喝，似乎是对一个年轻的政治家在厉声警告：“政治是残酷的，现实是无情的，投身到现实政治中，你不要指望一帆风顺，不要期待一蹴而就，长路漫漫，坎坷无尽，受不起顿挫和折磨，你只有重归道观，路漫漫其修远兮，需要一个人去冷静的探索，执着的追求，不懈的努力，永恒的奋斗！”
魏征冷静下来了，当他默默地跟着归降李渊的瓦岗残军，踏上进入关中的旅途时，凝望夕阳沐浴下的长安城，魏征强烈地意识到，这不过是他艰难人生的开始。在这天翻地覆的乱世，个人的荣辱与沉浮，甚至每个人的生命，显得多么的渺小，多么微不足道啊！于是，他由此也强烈地意识到，既然命运决定了自己生逢动荡之世，那么坎坷磨难的遭际就是一种必然，对自己在未来的一切命运，他有了充分准备，只是对于年近40的他来说，人生如白驹过隙，稍纵即逝，时间对他而言太宝贵了，大器晚成的魏征，深深地感到了紧迫，时不我待。