1950年5月1日，海南全境解放。
一周之后，在台北阳明山士林别墅，蒋介石独自在办公室里踱步，不时看一眼墙上的大地图。门外不时传来侍从的报告声，他一概不理。他盯着地图，看着自己走过的各个地点，不由凄楚万般。这九百多平方公里的国土，本来都曾在他的脚下，现如今只剩下几个孤岛。当他的目光触到海南岛时，心里更是挨了针扎一般，不由得低首垂泪。当他把目光转向舟山群岛时，心里又打开了鼓。已经有确切情报，毛泽东在得胜海南岛以后，很快又将利剑指向舟山。
舟山是以定海为主岛并与周围数百个岛屿组成的群岛。由于主岛的形状像条船故得名“舟山”。它是我国南北航线的要冲，东南沿海的要塞基地，战略地位十分重要。在1840年到1842年的鸦片战争中，英国舰队曾两次入侵浙江沿海，并首先在定海登陆。英国海军陆战队，还以定海为跳板，一度入侵镇海、宁波、慈溪……穷途末路的蒋介石，视舟山为救命草。他任命爱将石觉为舟山防守司令，下辖三个军。几天前，蒋介石又将战斗力最强的第五十二军和在金门战斗中争了面子的十九军调往舟山，连同海、空军，舟山国民党守军共12万人，兵力超过了海南岛。
数月前，蒋介石曾乘军舰巡视舟山。他警告石觉：“你们要小心，如果舟山有什么三长两短，后果如何，不问可知！”
“报告校长，学生誓死守住舟山！”石觉连忙立正回答。
蒋介石已经听过太多这样的誓言，早就激不起热望。不过，他对石觉还是另眼相看，信心也足：“我知道你在山上写下了‘打下舟山、奉送台湾’八个大字，但不能轻敌，要赶快加强防御工事。”
蒋介石在舟山的最后出行，还到普陀山海天佛国去了一次。临行前，宋美龄曾劝他不要去，蒋介石脖子一梗：“那里离我的家乡最近，怎么能不去？”
此时，号称“海天佛国”的普陀山，已大半被兵占用。什么兵都有：保安团、正规军、江苏的、浙江的，连俞济时的弟弟俞济民，1949年4月才任命的杭州市市长也住到了普陀山。
在荷枪实弹的警卫的保护下，俞济时陪着蒋介石走进普济寺的山门。一座万寿亭，亭内竖立着康熙的御碑。蒋介石驻足看了一会儿，便走进正门，来到天王殿。殿正中是一尊金光熠熠的弥勒佛。蒋介石看了一下，便回头对蒋经国说：“这弥勒佛和我们的祖先三房太公摩诃居士很熟，三房太公在奉化岳林寺出家，人称布袋和尚，死后葬在天童寺小弥陀山上。去年我们去过，你还记得吗？”
“记得，记得。”蒋经国答着，顺着蒋介石手指的方向，端详着佛像。
蒋介石话中有话：“人不可忘了祖宗。树高千丈，叶落归根，根本，根本，根才是本哪！”
出天王殿，是一片宽广的庭院，院中古木参天，枯藤缠绕。大圆通殿的金匾高挂在殿前。平日这里香火很盛，遇上佛事，上百和尚一齐诵经，煞是热闹。可是现在香火冷清，只有九米来高的毗卢观音端坐中间，四周围着的也是泥塑木胎。蒋介石拈香礼拜，又跪在毗卢观音面前，捧起签筒，摇了摇，口中念念有词。俞济时忙拿起蒋介石求的那个签，对照签语念道：“山重水复疑无路，柳暗花明又一村……好签，好签啊，委座！”
蒋介石接过签纸，自己看了一遍，又交给俞济时，对着众人说道：“前途暂时困难，以后有好起来的一天，有希望好起来的……”
这话听起来像是毛泽东说过的“道路是曲折的，前途是光明的，黑暗即将过去”，仅从这句话来说，毛泽东说的要精辟得多，形象得多。
回到台北的蒋介石一直在想舟山的事，有一天，蒋介石正在屋里闲坐，侍从进来，在蒋介石耳边嘀咕了几句，蒋介石点点头。
侍从出去，蒋介石也跟着出去，在会客室门口停下。
“总裁到！”随着侍从一声报告，客厅的门打开了，蒋介石走进去，屋里站着一圈军人。他们是陈诚、桂永清、周至柔、石觉、蒋经国等，蒋介石挺起胸，按往日的程序，走到主座，招呼大家坐下。
蒋介石向各位将领说：“从海南岛向台湾转移兵力已顺利完成，今天请大家来，是谈谈舟山的情况。共军下一步进攻的目标肯定是舟山，诸位有何见解，请各抒己见。”
这些蒋介石的近臣，总是先听蒋介石发言，再说自己的见解。此次，虽然蒋介石将海南岛的败退说成是“转移”，大家也心领神会。但舟山是守还是撤，不但是军事问题，还有政治因素，由于蒋介石尚未表态，幕僚们不敢妄言。
一阵沉默，眼见今日蒋介石不肯先开口，大家你看看我，我看看你，还是陈诚先说话：“校长，共军如攻舟山，必吸取古宁头、登步岛之教训，采取惯用之人海战术，其攻势将会超过海南、古宁头、登步岛，战事对我军将是相当残酷。”
蒋介石的点头鼓励了陈诚，他继续说下去：“舟山远离台湾，守军占我陆军三分之一强，固守舟山，必造成给养困难和台湾基地兵力空虚，如收缩舟山兵力，将有利于加强台湾基地的防守，请校长及早决断。”
“别人也谈谈。”蒋介石的目光扫过众人。
说话的还是蒋介石的黄埔弟子、海军司令桂永清：“据报共军这次是有备而来，陈毅从苏、鲁等地调集了几千条民船和大批船工南下，另外，还配有为数不少的护卫舰、登陆艇，组成庞大的登陆集团。我海军虽然加紧袭击共军船只，大量布雷，但从目前守岛海军力量来看，很难阻挡大规模的登陆。”
“自4月份以来，我空军在上海、杭州、徐州等地都受到一定损失，制空权在江浙一带的局部地区已被共军控制，这对我空军配合守岛十分不利。”空军司令周至柔说是发言，其实在诉苦。
其实蒋介石对幕僚们要说什么心里早已有数，听听大家先说，走走形式，他再说更有利些：“舟山情况我已大都了解，共军对舟山实施大规模三军联合行动也在我意料之中。既然大家没有不同意见，今天我这里宣布，为了保存实力，巩固台湾，我决定将舟山国军撤回台湾。”
蒋介石严厉地盯着石觉，喊着他的字：“为开，该计划由你具体拟制实施，要严格保密，违者军法从事。”
5月12日，蒋介石调集台湾的44艘大型运输舰前往舟山执行撤退计划，并在撤退前佯称“反攻”。5月13日，撤退秘密开始，守岛的国民党军12万人分批登船，同时把岛山两万多名青年男女强行拉上船运往台湾，并炸毁了岛上的重要设施，连花费了4000万银元修筑的定海机场也在一阵阵爆破的巨响中化为废墟。
5月16日，浙东海面风平浪静。解放军第三野战军司令员陈毅一声令下，千百艘战船扬帆向舟山进发。至19日，舟山群岛全部收复。
接二连三的挫败，使得蒋介石难以自圆其说，他于5月16日发表了一篇叫《军人魂》的演讲，发誓台湾一旦“陷落”，他就“以身殉国”。第二天媒体又发表文告，声言：舟山撤军，乃“为了集中一切兵力，确保台湾基地”，同时重弹“一年准备，二年进攻，三年扫荡，五年成功”的老调。
在大陆，因为金门、登步岛的失利，华东野战军指挥员提高了对渡海作战艰巨性的认识，解放台湾的计划也一再被修改。1949年年末华东野战军领导经研究决定增加兵力，三野部队除担任剿匪和地方警备任务外，主力12个军全部参加攻台。毛泽东批准了这一计划。
根据美国总统杜鲁门1950年1月5日发表的声明，再次确认《开罗宣言》、《波茨坦公告》关于台湾归还中国的条款，申明“目前美国无意在台湾获取特别权利或建立军事基地。美国亦不拟武装部队干预其现在的局势。美国政府不拟遵循任何以把美国卷入中国内战中的途径……”一般估计，解放军攻台时美军不会介入。
为了更细致、更有把握，新任的海军司令员萧劲光同粟裕会商了攻台的配合工作。中央军委同意华野和海军会商的意见，设想投入50万部队用于渡海攻台，分两次运送。
1950年6月6日，中共中央在北京召开了七届三中全会，会上，粟裕汇报了攻台的准备工作。毛泽东欣赏粟裕在解放战争中显露的指挥才能，决定攻台一战由粟裕指挥。
消息传到台湾，台湾炸开了锅。台湾的报纸大惊失色：“在这东南亚大战烽火一天天逼近的今日……我们大声疾呼，台湾是进入战时了！”
按常规，台湾的自然条件有三个月的危险期。9月开始，进入台风季，不利征战，海峡此时打不起来。
台湾的达官显贵们，已在纷纷考虑各自的退路。连准备“杀身成仁，与岛同尽”的蒋介石也做了最坏的打算，还是保自己的命要紧。他暗地里捎话给菲律宾总统季里诺，询问是否可到菲建立流亡政府，作“政治避难”。菲律宾总统对此持不欢迎态度。而菲外长罗慕洛说得更坦率：如果蒋介石来菲律宾，我将下令要其24小时内离境。
外困内忧，将蒋介石逼到了极端，他只剩下迎战一条路了。他下令在沿海加建碉堡防御工事，组织民众防空演习，闹得鸡犬不宁。由蒋经国控制的“政治部”，还发动了一个效忠领袖的运动，要守军像“二战”时日本的“神风敢死队”那样，誓死保卫大台湾。
蒋介石又想起他曾实行过的“新生活运动”，结合新形势，又来了个“战时生活运动”，蒋介石要带头“向奢侈挑战，向腐化者开刀”，要岛上“人人生产，戒除浪费，个个动员，参加战斗”。
6月15日，美国中央情报局远东情报处对台湾局势作了公开评估：“台湾在7月15日以前遭到中共全面攻击。由于国民党军队军纪荡然，民心浮动，中共将于发动攻击数周之内顺利占领台湾。”
面对危机，台湾厚着脸皮再次向美国呼救，要求美国派遣两个中队的战机进驻台湾，以及从冲绳速运上万吨武器弹药支援台湾。但美国对此反应冷淡。