（一）预先东征刘备
当曹操和袁绍两大集团崛起之后，他们均有图王之志，因此，双方剑拔弩张，兵戎相见，已是势所难免。
早在初平元年（190年），袁绍就曾说过：“我要南面据守黄河，北面控制燕代，再率河北将士，南向以争天下。”到建安四年（199年）六月，袁绍消灭了公孙瓒后，占有青、冀、并、幽四州之地，军队增至数十万人，势力更加强盛。他召集将领和谋士们研究作战方案，经过激烈的争论，最后接受郭图等人的意见，确定了“立即进攻，集中兵力，直捣许昌”的作战方针。遂选精兵十万，精骑万匹，胡骑八千，南下谋攻许昌。
起初，曹操对袁绍集团这个庞然大物还有些畏惧，怕消灭不了它，经过郭嘉向他分析双方优劣对比之后，曹操的愁容为之一扫，对袁绍作战的信心增强了。他对部下说：“我知道袁绍的为人，袁绍他志向广大但缺乏智慧，表面上很有气魄而实际上是个胆小的人，他的威信并不高，他的兵士虽多却不够团结。”曹操手下兵士最初对袁绍出兵心存畏惧，经过曹操和荀彧等人的一番解释与鼓动之后，方才团结一致，满怀信心地去迎击敌人。当时，曹操调集精兵两万，进军黎阳，主动迎敌。哪知正当曹操部署对袁绍作战的时候，原来依附曹操的刘备，杀徐州刺史车胄，自据徐、邳等地，起兵反曹，与袁绍遥相呼应。是时，东海郡及附近的郡、县大多归附刘备，军队增至几万人，声势颇为浩大。遇此意外，曹操意欲亲征以迅速打败刘备，以防两面受敌。
其实，曹操很早就已看出，将来与他争雄天下者必是刘备，所以他曾对刘备说过：“普天之下能称得上英雄的，不过只有你刘备与我曹操罢了。”以前刘备失败前来投靠，他予以笼络。后来，刘备要领兵出击袁术，曹操也允许他离去。当时，郭嘉就曾牵马劝谏：“放掉刘备，以后将有大的变故发生啊！”并且还说：“纵然不杀刘备，也不应当让他走掉。”又引古语“一日纵敌，万世之患”为证。曹操听后，大为懊悔，遂令许褚率兵追赶。结果，刘备如鱼入大海，鸟上青云，一去不复返，曹操“恨不用（郭）嘉之言”。如今，面临刘备的公然反叛，曹操感到非常后悔，但又不得不认真应对。
但是，曹操帐下的将领对此却并不理解。他们对曹操说：“与您争天下的主要是袁绍，如今袁绍正率兵打过来，您却要放弃攻打袁绍，而去东征刘备。万一袁绍从背后乘虚而入，那可怎么办？”曹操解释说：“刘备乃人中之杰，今不除之，必为后患。”
在这个关键时刻，郭嘉赞同曹操的意见，他说：“袁绍生性迟疑，即便来攻，也不会迅速。刘备起兵不久，民心本附，力量又不大，迅速攻击，一定可以把他击败。这关系到生死存亡，可千万不能失去啊！”于是，曹操下定决心，亲率精兵兼程东进，迅速攻破彭城、下邳，迫降了关羽。刘备全军溃败，妻子被俘，他只身逃往河北，投靠了袁绍。
东征刘备，应该说是官渡大战的一个前奏曲。对曹操来说，与袁绍决战在即，如果不迅速扑灭刘备的反叛势力，任其在心腹地区星火燎原，势必就要陷入腹背受敌的困境。大战之前，先肃清次敌，以巩固后方，实属高明之举。曹操在这个问题上，决策无疑是正确的。问题在于，诸将的意见也不无道理。因为对袁绍而言，刘备起兵之时，也正是他乘机猛攻曹军的绝好时机。因此，曹操帐下将领的担心，便成为问题的关键所在。
当诸将表示反对时，连曹操也有些迟疑不决，便“疑”而问郭嘉。郭嘉的一席话，使人茅塞顿开。他就袁绍、刘备两方作了深入细致的分析：如果曹操东征，袁绍很可能先作壁上观，不会立刻进兵（后来事实果然如此），这当然最好；如果万一袁绍出兵，也“来必不速”，这是由其“性迟而多疑”所决定的，如此就给了曹操短暂的可资利用的宝贵时间。而关键在于，曹军在这短短的时间里，能迅速平叛取得胜利。如果东征长期进行下去，难以击败刘备，那么东征也就不可取了。而这一点又取决于曹、刘双方的实力对比。郭嘉对比了双方的兵力、战斗力、士气、民心之后，断言“急击之必败”，也完全符合军事学的基本规律。曹操听了他的分析，下定决心，终于获胜。反观袁绍一方，在曹操东征之时，谋士田丰建议袁绍：“曹操与刘备正在交战，战事恐不能很快解决。公举兵袭击他的后方，可以一战而取得胜利。”田丰虽然错误地认为曹操无法迅速击败刘备，然而令曹操集团极为畏惧的却是乘虚出击。不料，袁绍却借口他儿子有病，未采纳田丰的建议，按兵不动。田丰闻此，“以杖击地曰：‘遭此难遇之时，乃以婴儿之病，失此机会！大势去矣，可痛惜哉！’跌足长叹而出”。
在这件事上，可以看出，郭嘉抓住良机，时刻把握事物错综复杂的运行情况与可能出现的各种变化，根据条件，不放过有利时机，这是谋士们不可缺少的智慧。时机往往只有一次，稍纵即逝，一去不返。人们常说的“机不可失，时不再来”，劝诫人们要善于抓住事物矛盾变化的枢纽，把握住重要的环节，善于随机应变。这需要有慧眼，在时机出现时发现并捕捉住它，而绝不能放过。
其实，在这一点上，郭嘉与田丰无疑都具有这种慧眼。郭嘉称东征刘备是“存亡之机，不可失也”，田丰说是“难遇之时……失此机会！大势去矣……”，他们从不同的方面阐述了同一思想：时机千载难逢，极为可贵；能否抓住它，关系重大，影响深远。
发现时机固然重要，但最终还是要看能否把握住它。就这一点而言，郭嘉成功而田丰却失败了。此中深层原因在于，他们都是谋士，只有建议权而无决定权。他们都发现了时机，并指明了抓住时机的方法，但最终的决策者——曹操和袁绍，却一个采纳一个弃而不顾，因此导致了截然不同的结果。当然，世事多变，这就为人们提供了多种选择的可能。要抓住时机，就必须预见到事物最终发展的唯一趋势，排除其他的可能性，这样自然会有冒险性，这也就更需要胆识和准确的预测判断能力。因此，预见性可以说是谋略家们必备的才能。在这一方面，田丰与郭嘉相比，便不免稍逊一筹。郭嘉预见到东征刘备，必能速胜，其间袁绍极可能不会出兵；即使出兵，因行动迟缓，也无关大局，后来事实都一一验证了其准确性。田丰的第一个错误是断言曹操不能速速战胜刘备，第二个错误是择主不明，虽有良谋，岂不知其主公的性格怎样？竟幻想袁绍会听纳自己的建议，这就难免要失败了。准确的预见性是建立在知己知彼的基础之上的，郭嘉对袁绍的了解与认识，似乎比田丰要深刻得多，这正是郭嘉取得成功的根源所在。
（二）官渡大败袁绍
击败刘备后，曹操迅速向官渡调兵。建安五年（200年）二月，袁绍进军黎阳，派颜良围攻白马，以保障主力渡河。曹操采用声东击西的作战方法，将袁军引诱至延津，接着他率军急赴白马解围。未行十余里，便与颜良相遇。颜良一见，大惊失色，只好仓促迎战。曹操令张辽、关羽先攻颜良。关羽一眼望见了颜良的麾盖，策马如飞，直逼麾下，刺杀颜良于千军万马之中。袁军群龙无首，溃不成军，白马之围很快被解。
盛怒之下，袁绍下令全军渡河追击，命大将文丑率五千轻骑作为先锋。
这时，曹操已率兵马向官渡撤退。到了延津南坡，他下令让一部分骑兵解鞍放马，不多时，战马乱奔，器械满地。很快，文丑追了上来，见状以为曹军已经逃遁，便命令士兵收拾“战利品”。岂料，曹操一声令下，早已埋伏好的六百精卒，飞身上马，冲向袁军，势如破竹。袁军始料不及，一触即溃，大将文丑也成了刀下之鬼。
遭此惨败，袁绍自然不肯善罢甘休，令将士继续进攻，一直追到官渡，才安营扎寨。这时，曹军早已布好阵势，坚守营垒。袁绍令士兵在营外堆起土山，垒起高台，叫弓箭手在高台上居高临下向曹营放箭。曹军官兵只好用盾牌遮住身子，才能在营中行走。
曹操深虑这一被动状态，急召众谋臣商议，最后设计出一种霹雳车。这种车上装有机钮，扳动机钮，十几斤重的石头就可飞出三百多步。这样一来，袁军的高台被击垮，弓箭手被打得头破血流，死伤无数。袁绍又让士兵在夜里偷偷挖地道，准备偷袭曹营。曹军发觉后，在兵营前挖了一条深深的长堑，切断了地道的出口，致使袁军的偷袭计划又失败了。