据红学家考证，为了生计，曹雪芹曾在乾隆九年至乾隆十九年间在右翼宗学谋得一个辅助教学的差事。在宗学里工作时期，他与两位宗室子弟敦敏和敦诚因为气质相投，建立了亦师亦友的亲密关系，这种友谊在后来维持了一生。敦敏，字子明，号懋斋，生于雍正七年（1729），比曹雪芹只小了五岁，著有《懋斋诗钞》。敦诚，字敬亭，号松堂，别号慵闲子，生于雍正十二年（1734），比曹雪芹小了十岁。他们俩本是同胞兄弟，是清太祖努尔哈赤第十二子英亲王阿济格的五世孙。其父亲名叫瑚玐（1710～1760），但敦诚在十五岁时出继给叔叔宁仁为嗣了。宗室子弟为什么也和曹雪芹这样身份低微的人交好一世？这还得从敦家兄弟的祖先阿济格说起。
说到阿济格，了解清代历史的人都知道。他本是皇太极的兄弟，当年当皇太极一死，他就和多铎力劝多尔衮即位，但多尔衮未允。及顺治七年（1650）末，多尔衮猝然病亡，阿济格乘机行事，想夺取皇位，结果事情败露，被济尔哈朗等逮捕，之后被削爵、幽禁、抄家，并诸子皆黜除宗室，赏给别家（仇家）做了奴隶。后来，阿济格在狱中仍不安分，点火烧他那座牢狱，又企图用刀挖掘地道越狱，为监者告发，被“赐”自尽。至康熙元年（1662），他的次子博勒赫才蒙皇恩复还宗室，追封镇国公，而他正是敦敏、敦诚的祖先。本以为终于又从“庶人”恢复为“天潢”，但在雍正年间，由于和年羹尧是姻亲而陷入了党祸，从此地位也不过是“宗室平民”而已，远不能和其他非王即公的显贵宗亲相比肩。在某种情形下，这种宗室有时连“平民”也不够，只是一种“宗室奴隶”。直到乾隆四十七年（1782），闲散宗室一律赏给四品顶戴，这种落魄的宗室子弟才又得以“堂而皇之”地过上了好日子。
可以看出，他们的社会地位以及经历与曹雪芹有着相似之处，一个是犯官之后，一个是罪臣之后，大家地位经历相似，思想也略同。在一处文献记载中，敦诚和哥哥联句，道出“世味薄于纱，境遇冷如雹”的感慨；又有敦诚借《题枯林系蹇（驴）图》的题目写出：“忍使羁縻老此生，东家俯首一长鸣。阿谁为解青丝络，风雪教他自在行”的诗句，大有感慨沉痛之意。他们看不上“长安俗子笑拍手，轻肥驰过五陵东”的贵盛之流，显现出“纨绔侈轻肥，布衣甘朴素”的人生价值观。如此的人与愤世嫉俗的曹雪芹真是堪称气味相投。他们同是牢骚满腹、不平则鸣之人。有许多共同的东西（如遭际、生活和思想感情），成了他们友谊的基石，是以他们的友谊一直伴随了曹雪芹的一生。
除了思想和政治地位与背景相近，促成这种终生友谊的原因还有一个共同的爱好，那就是作诗。
在枯燥的宗学里，敦敏很快就注意到一个人，此人谈吐诙谐，非常会讲故事。只要他高兴起来，可以和你说上一天，说者不知倦，也更能使聆者忘倦。他放达不拘的性格和潇洒开朗的胸襟，使他说起话来挥挥霍霍，嬉笑怒骂，意气风发；而他的诙谐与幽默，好像天生具备，不假思索，信口而谈，每设一喻，说一理，讲一事，无不使人为之捧腹绝倒，笑断肚肠。在与他言谈笑语间，敦家兄弟发现，这个人非常有见地，且嫉俗愤世，凡是他看不入眼的人物事情，他就要加以说穿揭露，冷讽热嘲，尽形尽相，使聆者为之叫绝称快！一番介绍之后，他认识了这个名叫曹雪芹的人。他把这个人介绍给了他的弟弟敦诚，是以敦诚一上学就和他成了朋友。热爱诗词的他发现，这个曹雪芹不仅会说笑，还会做诗，而且造诣十分不俗。后来敦诚回忆和雪芹在宗学相会相交的缘由之一就是“爱君诗笔有奇气”。惊喜佩服之余，他们之间的友情越来越密切亲近，成了“一日不见，如三秋兮”的好朋友。三个人常在闲暇之时，或饮茶交谈，或剪烛作诗。
敦诚曾受师于清代诗文名家黄克显，以及时任稽查宗学的孙灏。因此，他是个懂诗的人，在他的心目中，曹雪芹首先是诗人，然后才是别的文学艺术家。曹雪芹的诗比敦诚自己的诗要高明许多，令敦诚由衷地欢喜赞叹，佩服倾倒。在两兄弟中，敦诚在性格上与曹雪芹最为相近，诗词的路子也相似，两人因此更加惺惺惜惺惺，交谊更深。这也是少年敦诚在宗学生活中最大的快乐，所以他在若干年后，总忘不了这种真正的乐趣，见于吟咏的印象永难磨灭。敦氏兄弟越是接近曹雪芹，越是惊奇于不断发现他新的闪光点。他的确太多才多艺了，琴棋书画无一不精，尤其能唱戏文，其精准程度堪比专业优伶。
敦家兄弟的友情是曹雪芹在后来穷困潦倒的生涯中最重要的情感支持之一。有这样的两三知己相伴一世，如此的人生便也算不枉了。