就这样，伊斯特伍德开始了他的音乐生涯。人们在注意到他的爵士才情的同时往往忽视了他对乡村和西部歌曲的热衷。其实，只要几杯酒下肚，他就能跳上帕洛米诺夜总会的舞台，高歌一曲“紫色食人怪”。他并非一个能惊天动地的歌手，但他的演唱足以打动他的听众。
自从在《生牛皮鞭》里开唱之后，他变得一发而不可收。1959年底，他在卡梅奥唱片公司的录音棚里录制了他的第一张专辑《牛仔最喜爱的歌》。他甚至为这张专辑开始了巡回演出，纽约的唱片推广专家建议他改变一下形象，以一身短袖衬衫配无袋紧身裤的装束去迎合青少年观众。伊斯特伍德拒绝了这一建议，因为他不想为了多卖几张唱片而把自己改造成花花公子。
进入60年代，随着伊斯特伍德在《生牛皮鞭》里演唱的机会越来越多，卡梅奥唱片公司的制作人卡尔·曼恩于1963年出版了一张名为“全明星热门单曲”的合辑，其中收录了伊斯特伍德演唱的“因为我们都知道”和“罗迪”。但是，曼恩明确地告诉伊斯特伍德他永远不会靠做歌手而走红。
“我明白，”伊斯特伍德笑着回答，“但是那些歌会因为我而走红。”对伊斯特伍德来说，演唱不过是他演戏之余的一种消遣。1962年，他和布林加尔利用《生牛皮鞭》拍摄间隙举办了一次巡回演唱，演出地点大都选择在集市和音乐节上。
他们甚至在《游乐产业报》上发布了整版广告，自称是来自西部的二人组合。这次的演出收入不菲，音乐节期间，他们每天能赚到1．5万元。
布林加尔还陪同伊斯特伍德和埃里克·弗莱明一道于1962年2、3月间出访日本。
《生牛皮鞭》在1959年到1965年间在日本播映，反响极其热烈。在那里他们就像是披头士乐队到访美国，机场聚集了8000多名影迷。他们马不停蹄地参观了箱根、奈良、京都和大阪，每到一处都有警车开道，过足了大明星的瘾。
面对蜂拥而至的影迷，伊斯特伍德总是面带微笑，不停地飞吻。虽然在日本他不如埃里克·弗莱明受欢迎，但他却是年轻女孩追逐的对象。当地记者对他的情况了如指掌，不断向他打听玛吉为什么没和他一起出现。伊斯特伍德只好随口编假话说：“我想她更喜欢一个人待在家里。”而弗莱明则在一旁说：“这是因为他把朋友看得比妻子更重，所以他宁愿选择保罗·布林加尔和他住一间房。”弗莱明说得没错，伊斯特伍德更多时间是和他的那群死党混在一起，不是结伴去泡酒吧，就是一起打高尔夫球。一段时间里，他和比尔·汤普金斯、乔治·法尔戈号称“三剑客”。法尔戈是大明星罗伯特·米彻姆的朋友，希望有朝一日能当上电影制片人。弗里兹·曼恩斯和鲍勃·唐纳有时也加入进来，这伙人中还包括米彻姆的弟弟约翰。
汤普金斯正跟一个名叫凯蒂·琼斯的金发女歌手打得火热，经常住在琼斯的家里。
琼斯的寓所坐落在卡休恩加大道，紧邻cBs的摄影棚，所以这里也成了伊斯特伍德“午休”的据点。
伊斯特伍德热恋中的情人吉尔·班娜是琼斯的朋友，这个长着一双蓝眼睛的女孩曾出演过低成本恐怖喜剧片《蜘蛛宝贝》，后来又频繁在廉价的电视剧里扮演一些小角色。她整天出没于好莱坞，以结交大明星为荣，她的男友名单里包括埃尔维斯·普莱斯利和马龙·白兰度。伊斯特伍德的一个朋友提醒他要注意这个女孩的年龄，但他说：“噢，她只是看上去很小而已，她搞过的男人一大堆，人人都知道她已经年满30。”实际上，班娜只有21岁。虽然她后来在《总统的分析员》一片中演过一个有分量的角色，但她的演员生涯很快就止步了。她在接受采访时说，“没有人能像克林特那样逗我哈哈大笑。他就像是会说笑的大学生，尽管在女孩子面前装得很老成，其实你会发现他十分腼腆。”伊斯特伍德与普莱斯利并没有来往，但他们喜欢同一类型的女孩。普莱斯利的一位跳脱衣舞的女友就曾经是伊斯特伍德的猎物之一，但这个身高只有一米四的女孩令伊斯特伍德在朋友圈里臭名昭著，他们经常拿身高上的巨大落差来取笑伊斯特伍德的审美品位。
“当他看着你时，他的眼睛好像要把你喝个一干二净，”伊斯特伍德结交过的一位女孩说，“我想这也解释了他为什么能成为一个导演，因为他的眼睛真的会指导你演戏。你仿佛中了魔。我曾经有过一张他那样看着我的照片，很多女人都有那样一张照片，因为那是所有和他约会过的女人最希望得到的纪念品。”50年代末到60年代期间，伊斯特伍德有过一个名叫安妮塔·霍斯特的情人，她曾经是美国的游泳冠军，1950年进入好莱坞，最值得炫耀的资历是在丛林电影《被囚禁的女郎》中与约翰尼·韦特穆勒和巴斯特·克拉比演对手戏。伊斯特伍德偶然遇到了安妮塔，对她一见倾心，两人从此来往密切。
有时，伊斯特伍德的情人也会出现在玛吉的眼皮底下，电视女演员简·阿吉便是其中之一。阿吉当时已经与男演员詹姆斯·布洛林结婚，而布洛林是伊斯特伍德的朋友。
阿吉想方设法成为玛吉的闺中密友，经常去伊斯特伍德家做客。这两对夫妇偶尔也会结伴去夜总会，对此，伊斯特伍德的朋友们为他捏了把汗，当然他们也很佩服他居然能让两个和他睡过觉的女人坐在同一桌上。
随着玛吉的疑心不断加剧，伊斯特伍德把战场转向洛杉矶以外的地方。《生牛皮鞭》时常要去拍外景，其中旧金山是主要一站，而当时凯蒂·琼斯也正好搬到那里，使得伊斯特伍德可以继续利用她的寓所。除了拍戏，打高尔夫球或是和朋友们骑摩托出游也同样提供了远离玛吉视线的机会。伊斯特伍德几乎每年都要去一次拉斯维加斯，参加在撒哈拉饭店举行的全美骑术锦标赛。在那里，他不仅结识了弗兰克·辛屈拉以及他的鼠党们，还勾搭上了赌场女歌手凯莉·史密斯。史密斯后来嫁给了爵士大师路易斯·普里马，但伊斯特伍德依然每年去跟她幽会。
如今，玛吉已不再做模特。除了迷恋网球之外，她的所有时间都花在了舍尔曼橡树林的家里。她经常搞派对邀请朋友来家里做客，这些朋友大都是先认识伊斯特伍德，之后更多地与玛吉来往，其中包括索妮娅·切尔纳斯、查克·瓦尔多、鲍勃·戴利、马什夫妇、鲍勃·唐纳以及大导演威廉·威尔曼的女儿茜茜·威尔曼。
玛吉之所以如此痛快地放弃工作，是因为她一直想要孩子。她不止一次向伊斯特伍德表达过心愿，但他们之间有关这个问题的谈话总是以争吵而告终。伊斯特伍德甚至公开对媒体说：“放心，我还没有做好准备，在此之前我不会轻易背上父亲的责任的，我要对我的形象负责。”不过，这番话只是说给玛吉听的。只有跟伊斯特伍德很亲近的朋友才知道那位名叫安妮塔·霍斯特的游泳冠军曾经怀上过他的孩子，但在告诉伊斯特伍德之前，她自作主张做了流产手术。她相信伊斯特伍德不会轻易放弃婚姻，而这个私生子只会在他与玛吉之间埋下定时炸弹。
在那段时间里，唯一能跟伊斯特伍德保持稳定恋情的是罗珊娜·图尼斯。图尼斯是一位来自宾夕法尼亚的金发美女，曾在纽约师从玛塔·格拉汉姆学习舞蹈。后来她来到好莱坞在歌舞片里跳群舞或在一些主流影片中担任群众演员，其中包括乔治·顾柯的《愿嫁金龟婿》和希区柯克的《群鸟》。她还以群舞演员的身份参加过《西区故事》的演出。但是，图尼斯一直渴望接触正规的表演，所以最终她成为杰克·考斯林的学生。
一个舞蹈界的朋友介绍她认识了伊斯特伍德，在同枕共眠了一个晚上之后，她和这位《生牛皮鞭》的明星缔结了长期的关系。除了漂亮的脸蛋和身材，图尼斯也是一个很有头脑的女人，她对生活的看法与伊斯特伍德不谋而合，因此成为他的红颜知己。
伊斯特伍德安排图尼斯进入《生牛皮鞭》剧组，偶尔上场扮演一个跳舞女郎，她还为客串明星米基·罗尼当过走位的替身。她在这部剧里整整待了5年时间，因为伊斯特伍德需要她，哪怕她连什么工作也没有。
每到午餐时间，他们就会钻进伊斯特伍德的房车。有人猜测他们是在做爱，实际上，图尼斯更多的是在帮伊斯特伍德按摩，或帮助他对台词。当一天的拍摄结束之后，伊斯特伍德会经常去图尼斯家。云雨一番之后，伊斯特伍德先是带她去吃晚餐，然后独自回家。
《生牛皮鞭》拍到第三季时，伊斯特伍德已经对这套剧集心生厌倦，急于要脱下罗迪这件外衣。“外表平静，内心躁动，”这是汉克·格兰特在《好莱坞报道者》杂志上对他的描述。伊斯特伍德抱怨CBS没有兑现让他得到更多角色的承诺，威胁说要退出《生牛皮鞭》，除非CBs安排他在其他电影或电视剧中演出。
“自从出演《生牛皮鞭》，我就完全丧失了其他的签约机会，”伊斯特伍德说，“也许他们真的把我当成了我在剧中扮演的涮顸善良的那个人。但是，即便虫子也要蜕变，我不是虚张声势，我已经做好退出的打算，我甚至准备去伦敦和罗马拍片，我在那里挣到的钱要比这里多得多。”尽管一再强调不是虚张声势，实际上，此刻他并没有看到太多的机会。他只是接到了一些去其他电视剧里客串的邀请，其中，在《难倒大明星》和《埃德先生》中他是以自己的真实身份出现的。
《埃德先生》安排伊斯特伍德充当主人公埃德先生的新邻居，其间闹出了不少笑话。名为“埃德先生遇到克林特·伊斯特伍德”的这一集由亚瑟·鲁宾执导，而想出这个主意的是伊斯特伍德的老朋友、该剧集编剧之一的索妮娅·切尔纳斯。
令伊斯特伍德产生去意的另一层原因在于《生牛皮鞭》的收视江河日下，截止到1964年播映季，它已经下滑到收视排行榜的第25位。制片人安德烈·博赫姆被文森特·芬纳利取代，后者不久又被制片人搭档伯纳德·考沃斯基和布鲁斯·盖勒篡权。
为了挽救局势，邀请明星客串成为重中之重，诸如小隆·钱尼、梅塞德斯·麦克坎布里奇、乔治·布伦特、玛丽·阿斯特、拉尔夫·贝拉米、芭芭拉·斯坦威克、伯吉斯·梅瑞迪斯和迪恩·马丁等都加入了赶牛的阵营，有的还不止客串一集。由于这些大明星每露面一次的报酬是1万美元，cBs仅在这一项上就破费不少。
伊斯特伍德扮演的罗迪如今不仅是该剧的核心，而且开始不断掠夺属于埃里克·弗莱明的戏份。罗迪与法沃尔两个角色之间原有的平衡消失殆尽，取而代之的是更为显著的紧张感。罗迪也许发展成了一个更有趣的角色，但整部戏却缺少了趣味。不过，伊斯特伍德并没有汲取《生牛皮鞭》的教训：在他以后的电影里，他习惯性地把所有的注意力集中到他饰演的人物身上，而其他人则成了摆设。
1963年底，剧组里开始盛传埃里克·弗莱明将主演一部意大利人投拍的西部片《陌生人》，而且要去遥远的西班牙拍摄。由于给的钱不多，弗莱明并不十分上心。他的打算是与《生牛皮鞭》签订续约合同，与此同时寻找机会去演大制作的好莱坞电影。他并不想利用《生牛皮鞭》的拍摄间隙去海外拍什么不够正宗的西部片。
通过欧文·莱昂纳德，弗莱明将这个机会转让给了伊斯特伍德。
在伊斯特伍德的演艺生涯中，出演“通心粉西部片”是一个极其重要的转折点，而关于他如何交上这份好运的说法却有不同的版本。
塞吉奥·莱昂内喜欢亲自挑选演员，他自称是克劳迪娅·萨托里帮助他发现了伊斯特伍德。克劳迪娅不过是威廉·莫里斯经纪公司罗马办事处一位年轻的工作人员，她安排莱昂内观摩了《生牛皮鞭》的第91集“黑羊事件”，并特地为他配上了意大利语，目的是要让他关注埃里克·弗莱明的表现。“然而，真正吸引我的是克林特，是他十分内敛的表演，”莱昂内说，“他那副慵懒的样子令我无法再去注意别人，包括弗莱明。”实际上，在此之前詹姆斯·科伯恩、查尔斯·布朗逊、理查德·哈里斯和弗兰克·沃尔夫都拒绝主演《陌生人》，后两位美国明星住在罗马，在意大利有着很高的知名度。同样选择放弃的还有英俊小生罗瑞·卡尔霍恩，莱昂内的第一部电影《罗德岛巨像》便是由他主演的。
另一种说法来自鲁思·马什。她说是她而非威廉·莫里斯经纪公司将伊斯特伍德介绍给了莱昂内。在访问意大利期间，鲁思向罗马的经纪人菲利普·福蒂尼推荐了这位电视明星。她知道福蒂尼虽然不是什么重要人物，但他在为演员菲利普·赫森特做代理，赫森特的编剧妻子吉内韦芙·赫森特是马什经纪公司的意大利中介。
鲁思的目的是为伊斯特伍德在拍摄《生牛皮鞭》之余提供一份工作。她很同情玛吉，她知道当伊斯特伍德骑摩托闲逛时，他的妻子会很不幸福。鲁思相信伊斯特伍德一旦忙于拍戏，他就没有时间去参加派对或到处拈花惹草。
福蒂尼说，如果鲁思提供给他一份《生牛皮鞭》的样片，他就能把片子送进乔利影片公司，这家公司正打算与慕尼黑和马德里的几家公司合作投资拍一部电影，导演是当时没有什么名气的塞吉奥·莱昂内。回到美国后，鲁思和玛吉想方设法说服欧文·莱昂纳德交出了一份《生牛皮鞭》的样片。莱昂纳德起初并不愿意把片子拿到国外去，但最终之所以网开一面是因为他觉得伊斯特伍德注定不是演电视的料，他表演上的局限性以及他瘦长的体型和沙哑的嗓音都会阻碍他有更大的发展。