随着“通心粉西部片”风靡全球和《独行侠歼虎屠龙》取得成功，伊斯特伍德对全世界的媒体来说都不再是一个无名之辈，他的私生活甚至引起了英国影迷杂志的关注。4月，身怀六甲的玛吉前往伦敦，探望正在那里拍摄《血染雪山堡》的伊斯特伍德。当地的《当代银幕》杂志闻讯赶来，急切地想知道“他们为什么结婚14年才要孩子”。玛吉回答了大部分问题，她解释说最初他们是因为经济拮据养不起孩子；《生牛皮鞭》后的几年中，她几次尝试怀孕但都没有成功；后来，她怀上一次，却因为得了肝炎而不得不做了流产手术；他们甚至考虑过收养一个孩子，不过最终她还是自己怀上了。
在伦敦停留的一个月期间，玛吉随伊斯特伍德拜访了理查德·伯顿与伊丽莎白·泰勒夫妇，一起在泰晤士河上泛舟游玩，伯顿是《血染雪山堡》的主演之一。在该片杀青之际，玛吉先于伊斯特伍德返回加利福尼亚准备生产。
伊斯特伍德每天晚上都会打电话回去询问情况。一天晚上，玛吉感觉到剧烈疼痛，连忙叫来朋友将她送进医院。第二天，他们的儿子凯勒出生在桑塔莫尼卡的圣约翰医院。五天后，伊斯特伍德回到家中。
初为人父，伊斯特伍德并未表现出应有的兴奋，他也没打算在妻子和孩子身边多待几天。这一时期是他从影生涯中最忙碌、最紧张的阶段，片约纷至沓来，但每个机会都不是板上钉钉。他私下里把约翰·韦恩作为超越的目标，韦恩是全美最卖座的明星，他以勤奋著称，经常一年拍不止一部电影，伊斯特伍德必须和他一样努力工作才有可能追上他。
《血染雪山堡》使得伊斯特伍德有机会重返欧洲，并将他的表演领域拓展到西部片之外。虽然85万美元的片酬低于他目前的身价，但他希望靠票房分成的方式补偿这部分损失。
伊斯特伍德喜欢饰演具有英雄色彩的间谍或士兵，况且这部戏是与处在巅峰时期的理查德·伯顿同场竞技。不幸的是，由阿利斯泰尔·麦克里恩根据其同名小说创作的剧本糟糕透顶，用伊斯特伍德的话来说，“它通篇都在交代背景，结果越说越复杂。”而伊斯特伍德所能做的就是大段大段地砍掉属于他的台词。
“一天，我们在奥地利坐下来，”伊斯特伍德回忆说，“这时我们才被告知拍摄这部电影的动机。导演布莱恩·霍顿指着理查德·伯顿说，'因为他愿意演。然而我们每个人都知道理查德演这部电影纯粹为了钱。”这部耗费巨资拍摄的电影以第二次世界大战为背景，讲述一支盟军小分队必须采取空中跳伞的方式攻取德军控制的只能通过索道上下的盖斯塔普城堡。伯顿是小分队的指挥，伊斯特伍德扮演他的副手。尽管有很多人喜欢这部电影，但伊斯特伍德并不认为这是一部值得他炫耀的作品，伯顿的演技也没能在该片中得到充分发挥。
伊斯特伍德的下一部电影也不乏大明星压阵，但却是一个很怪的组合。令好莱坞倍感吃惊的是，伊斯特伍德居然在这部根据1951年表现淘金热的歌舞片《长征万宝山》中出演一个唱歌的角色。他扮演的帕德纳在原剧中并不存在，是该片编剧帕迪·查耶夫斯基为他量身订造的。这个罗迪式的人物是一名正直善良的密歇根农夫，他偶然结识了一个携带妻子前往西部梦想发财的老酒鬼，两人结伴去西部挖掘金矿，在这个过程中，年轻的农夫与酒鬼的妻子日久生隋，最终使酒鬼人财两空。
派拉蒙影片公司邀请李·马文饰演淘金者，签下简·塞德伯格出演女主角。7月，伊斯特伍德抵达俄勒冈州的贝克镇，影片的布景依然在搭建之中。好莱坞的行业报纸注意到欧文·莱昂纳德是伊斯特伍德的这部歌舞片处女作的最大受益者，他在伊斯特伍德与派拉蒙的合约中净赚50万美元。
好莱坞历史上恐怕没有第二部电影像《长征万宝山》这样命运多舛。
灾难从一开始便宣告降临。首先，恶劣的天气使得户外拍摄几乎无法进行，暴风雨将刚刚搭建好的布景摧毁殆尽；导演乔舒亚·洛根变化无常，一直有传言说他要被炒掉，而该片也最终结束了他的好莱坞生涯；虽然派拉蒙投入了2000万美元的巨资，但当数百名群众演员得知公司为了支付明星片酬而不得不压榨他们的薪水时，一场“暴动”差点使该片胎死腹中。
最可怕的莫过于选错了演员。在这个“一妻二夫”的故事里，扮演妻子的塞德伯格首当其冲地成为“乱点鸳鸯谱”的牺牲品。出生在美国衣阿华州的塞德伯格虽然出道于好莱坞，但在主演了奥托·普雷明格导演的《圣女贞德》和《你好，忧愁》之后便把巴黎作为她的第二故乡。她先是在让一吕克·戈达尔的“新浪潮”扛鼎之作《精疲力尽》中出任女主角，继而嫁给了法国作家兼编剧罗曼·加里，从而在欧洲开始了新的职业生涯。
习惯了艺术电影氛围的塞德伯格很不适应《长征万宝山》里的尴尬角色，自始至终游离于剧情之外。相比之下，在好莱坞一向以硬汉著称的李·马文倒是对这次反串式的表演游刃有余，他在银幕上的首次开唱成为该片唯一的卖点。
载歌载舞是伊斯特伍德最羞于尝试的事情，但该片却需要他唱4首歌，其中的一首“我仍然看见伊丽莎”在原剧中是由李·马文的角色演唱的。由于片中没有“伊丽莎”这个人物，于是李·马文发问：“嘿，帕德纳，这是你女友的名字吗？”《长征万宝山》于1970年8月上映，萎靡的票房表现证明派拉蒙的巨额投资打了水漂。影评家雷克斯·瑞德称该片是“电影史上因选角不当而造成失误的里程碑”，而他对伊斯特伍德的评价是，“那个演帕德纳的人或许能得到一个深刻教训，他从一开始就不应该接这部戏。”伊斯特伍德总是对他电影里受欢迎的女演员或女主角感兴趣。他儿时的伙伴、后来成为马尔帕索公司制片人的弗里兹·曼恩斯称他有时会出现在选定演员的会场上，向大家描述他刚刚遇到的某位女演员，“噢，她真够辣的！你们发现她看我的眼神吗？她能在一分钟之内让我来劲！”“他总是用他的下半身作决定，”曼恩斯说，“如果哪位女演员重复出现在他的电影里，那一定是因为上一次她让他好好爽了一把。”在《独行侠歼虎屠龙》的拍摄现场，伊斯特伍德与英格尔·史蒂文斯打得火热；《独行铁金刚》的编剧迪恩·瑞斯纳也对在伊斯特伍德下榻的旅馆开完剧本会后见到的那一幕记忆犹新，“我离开他的房间下到大厅里，迎面撞见几个女孩有说有笑地走过来，她们显然是去找克林特的，”瑞斯纳说，“他身边总是有大把的女孩，这些女孩要么被安插在办公室里，要么在片场当场记，还有的直接进了电影。他是个很会讨女孩喜欢的人。”同样的情况也出现在了《长征万宝山》的外景地。在银幕下，简·塞德伯格属于伊斯特伍德喜欢的那一类金发女郎，她长得很像玛吉，有着丰满的嘴唇和凸起的颧骨。
塞德伯格与伊斯特伍德的罗曼史是公开的秘密。她以前的情人、墨西哥作家卡洛斯·富安蒂斯在其著作《迪娅娜：孤独寻梦的女神》中提及了这段往事。纪录片导演马克·拉帕波特也在《来自简·塞德伯格卷宗》一片中有所披露。更多的细节则被传记作家戴维·理查兹写进了《渐渐隐去：简·塞德伯格的故事》中，该书在塞德伯格于1979年自杀后不久出版。
在拍摄《长征万宝山》时，伊斯特伍德经常利用拍片间隙骑摩托带塞德伯格外出。
当时，塞德伯格与罗曼·加里的婚姻已濒临绝境，而伊斯特伍德的“我的婚姻很幸福”的说法也已显得过时，不过他现在更多的是对外宣称“我是个幸福的父亲”。
玛吉还真的带着刚满三个月的凯勒来剧组探班，当她出现时，塞德伯格便从伊斯特伍德的身边悄悄消失了。“我想要克林特多熟悉熟悉他的儿子，”玛吉谈到此行的动机时说，“他还没有真的好好看一眼孩子。他一部接着一部地拍片，只能回一两次家。他上一次从外景地赶回来恰好是晚上，凯勒已经入睡，克林特只是看了一眼摇篮里的孩子。这对刚刚当上父亲的他来说是很难受的一件事情。”玛吉走后，伊斯特伍德与塞德伯格的关系又恢复原样，他们的罗曼史一直维系到在俄勒冈拍完外景。“回到派拉蒙摄影棚后，克林特好像突然间不认识她一样，”塞德伯格的公关经理杰瑞·帕姆说，“简不相信他在经历了那么海誓山盟之后会变得如此之快。她是一个容易受伤的女人，这件事对她打击巨大。”《渐渐隐去：简·塞德伯格的故事》一书认为塞德伯格的走上绝路与伊斯特伍德不无关系。“在拍完《长征万宝山》的一年后，她仍处在极度的失望与不快之中，精神变得恍恍惚惚。10年之后，她因服用过量的安眠药死在睡梦中，而在她临死前所写的日记里依然可以找到克林特的名字。”