伊斯特伍德对《虎胆追魂》感兴趣的是其中有一个黑色幽默的段落，描写哈利和他的拍档遭到一辆装满炸弹的玩具车的追击。他认为这是对《布利特》著名的追逐场面的一次绝妙反讽。
除了帕特里丝·克拉克森和利姆·尼森在片中的表演略有几分亮色之外，《虎胆追魂》当可视为哈利系列中最差的一部。不过，伊斯特伍德的功绩在于发现了有喜剧天分的金·凯瑞，让这位新人有了第一次亮相银幕的机会。后来，在许多场合里，金·凯瑞都对伊斯特伍德的知遇之恩表达了感激之情。
伊斯特伍德也许早就预料到哈利电影已成强弩之末，所以他把导筒交给了他在马尔帕索公司的导演接班人巴迪·范霍恩，继《金拳大对决》之后，范霍恩再次成为伊斯特伍德的替罪羊，不得不面对影评界暴风骤雨般的鞭挞。
虽然《菜鸟帕克》在戛纳没有获得最高荣誉，但依然有许多电影节向该片发出邀请，1988年秋，伊斯特伍德的电影第一次参加了纽约电影节，这表明《菜鸟帕克》的艺术地位在美国得到了充分认可。
华纳兄弟公司趁此机会大造声势，力求奠定伊斯特伍德严肃电影人的地位。比尔·戈尔德受命重新设计《菜鸟帕克》的海报，在海报的醒目位置印上了一句斯科特·费茨杰拉德的引言：“美国人的生活没有第二幕。”然而，美国影评界对于该片的态度分为两大不同的阵营。以《新共和》的斯坦利·克劳奇和《纽约客》的宝琳·凯尔为首的一派将该片说得一无是处，而《华盛顿邮报》的哈尔·辛森代表了另外一方，他在文章中写道：“伊斯特伍德如此成功地将他喜爱的爵士乐与他从事的电影创作结合在一起，《菜鸟帕克》展示了他在以往电影中从未显现出的才华。”华纳兄弟公司的宣传人员小心谨慎地从东西两岸影评人的文章里摘取对影片有利的说法，伺机将它们放大。然而，伊斯特伍德的影迷们似乎对该片的艺术性并不感兴趣，他们抱怨没有看到他们熟悉的东西，甚至认为伊斯特伍德对艺术的追求牺牲了电影的可看性，就拿《菜鸟帕克》来说，它缺少叙事的推动力，缺少来自主人公和导演的情感流露。
事实上，该片最成功的地方还是它的音乐部分。在戛纳电影节上，除了惠特克得到的最佳男演员奖之外，该片还被授予了技术大奖。由莱斯·弗瑞肖尔兹、迪克·亚历山大、维尔内·波尔和威利·伯顿等组成的音响制作团队近乎完美地重现了各个历史阶段爵士乐的神韵，他们还因此获得了奥斯卡最佳音响效果奖。
《菜鸟帕克》也为伊斯特伍德在爵士乐的圈子交到了更多的朋友。《村声》杂志的音乐专栏作家加里·吉丁斯原本很反感伊斯特伍德对爵士经典断章取义的做法，甚至称他为“洗劫爵士乐坛的法西斯”。华纳兄弟公司的公关人员不希望从读者群众多的吉丁斯口中听到如此论调，于是邀请他来马尔帕索公司采访伊斯特伍德。这次会面之后，吉丁斯的态度发生了翻天覆地的变化，他称坐在他面前的那个“想方设法把自己的长腿蜷缩在办公桌底下”的伊斯特伍德和蔼可亲，就像是《林肯的青年时代》里的亨利·方达。他还把伊斯特伍德与20世纪著名作家格雷厄姆·格林相比，认为他们都可以拉出一长串受欢迎的作品名单，通俗却不失其独特的风格。伊斯特伍德漫长而被低估的电影生涯是“对挥金如土的好莱坞的一种冒犯”，而《菜鸟帕克》更像是一部给成人看的欧洲电影。
黑人电影导演斯派克·李的父亲是爵士贝司手比尔·李，他本人则是一名狂热的爵士乐收藏家。为了感谢斯派克·李对《菜鸟帕克》说的一番赞美之辞，伊斯特伍德将自己收藏的一套影片拷贝赠送给了他。想得到这套拷贝的当然还有斯坦·莱维，他曾一度为查利·帕克担任鼓手，“这个家伙相当幽默，而这部电影让我看到了他的另一面。”萨克斯演奏家杰基-麦克林恩是40年代末查利·帕克的竞争对手之一，他抱怨说，“就我所知，那时的爵士乐坛并非只有查利·帕克。”然而，麦克林恩却表示他愿意把《菜鸟帕克》看上一千遍，因为“银幕上传出的那些美妙的音乐令人心驰神往”。
在各地的爵士乐爱好者盛赞这部电影的同时，美国有色人种促进会向伊斯特伍德颁发了特殊贡献奖，以表彰他长期以来在电影中公正地表现非裔美国人的形象。颁奖典礼通过NBc向全美观众现场直播。
1988年是伊斯特伍德电影事业最为繁忙的一年，他同时在运作四部电影，除了已完成的《菜鸟帕克》、《虎胆追魂》和一直在筹备的《白色猎人黑色心》之外，还有一部不太令人关注的《凯迪拉克神探》。该片依然由巴迪·范霍恩执导，金·凯瑞也依然扮演一个无足轻重的配角。
不用说，《菜鸟帕克》的票房成绩令人失望，只有1100万美元的收入。《虎胆追魂》尽管被影评家们驳得体无完肤，却得到了5980万的票房。不过，除了《义薄云天》，这一票房成绩比十年中任何一部伊斯特伍德电影都要低。无论华纳兄弟公司还是伊斯特伍德本人都忧心忡忡，以为他们叱咤风云的时代已经过去。
然而，票房总是不可信的，尤其拿伊斯特伍德的电影来说。内行人更倾向于用“租金”来衡量一部电影成功与否，所谓“租金”就是放映商付给发行商的钱。通常一部电影的票房看起来很高，但它的实际收入其实是由“租金”决定的。
70年代，除哈利系列之外，只有一部克林特的电影进入了租金总排行的前lO名，它就是《永不低头》。80年代，唯一进入前10的是《拨云见日》，又一部哈利电影。总体看来，抛开《天涯赤子情》和《菜鸟帕克》不谈，伊斯特伍德的其他电影还是成绩不错，尤其是凭借1984年《黑色手铐》、《义薄云天》和《苍白骑士》的帽子戏法，克林特最终坐上了80年代好莱坞卖座明星的头把交椅。
华纳兄弟公司料定伊斯特伍德电影的行情仍会看涨，放映商仍愿意付钱，伊斯特伍德依然可以俘获观众。他们更看好伊斯特伍德电影在海外市场上的走势，以《虎胆追魂》为例，它固然在美国本土落败，但在海外却有意想不到的成绩。
1988年圣诞节前夜，桑德拉突然接到伊斯特伍德的电话，称今年的圣诞节他想约朋友去卡梅尔打高尔夫球。这个决定令桑德拉措手不及，因为这么多年来，每年的圣诞节都是他们一起过的，有时还会带上戈登·安德森以及他的朋友。尽管伊斯特伍德答应圣诞节的第二天仍会与家人一道去太阳谷滑雪，桑德拉仍然很气愤，她决定与安德森一起过这个圣诞假期。
圣诞节当天，简·布罗林打来电话说伊斯特伍德想要桑德拉和他们一起去太阳谷。
桑德拉拒绝了，她告诉对方她和伊斯特伍德都需要独处的时间。“怎么回事？”简在电话中问道，“难道我没说清楚吗？如果克林特想让你做什么事情，你只能照办。”就这样，桑德拉带着凯勒和艾莉森乘坐华纳兄弟的专机抵达太阳谷。新年前夕的早晨，简·布罗林在厨房里找到桑德拉，她说明显感到伊斯特伍德在疏远桑德拉，让她应该意识到他们的关系已走到了尽头。桑德拉顿时火了，她和简大吵起来。简随即跑到伊斯特伍德那里告状说，桑德拉讨厌伊斯特伍德的孩子们。
不一会儿，伊斯特伍德来到桑德拉面前，脸色阴冷地说：“今天有一架华纳兄弟的专机回洛杉矶，我想你应该在上面。”制片人理查德·扎努克的妻子莉莉·扎努克负责开车送桑德拉去机场，她建议桑德拉尽快找一名律师，因为她预感到有些事情要发生。
回到洛杉矶后，桑德拉联系上了诺曼·奥伯斯坦。这位知名的律师曾代理过简·布罗林与詹姆斯·布罗林的离婚官司，他建议桑德拉静观其变。
“在我脑海深处，我知道一切都已结束，”桑德拉说，“但我心里还在想，'奇迹会发生，一切会峰回路转。一半的我希望逃走，另一半的我却难分难舍。”伊斯特伍德在太阳谷也只待了几天，但回到洛杉矶后，他并没有回斯特拉德拉路的房子，而是住进了弗朗西斯·费什尔的海滨寓所。
此后，桑德拉只有两次见到伊斯特伍德，而且这两次都是在公开的场合里。一次是1989年1月的金球奖颁奖典礼，另一次是随后的美国电影奖颁奖典礼。由于伊斯特伍德是上一年度金球奖西席·地密尔杰出贡献奖的得主，他必须以颁奖嘉宾的身份出席这一届颁奖典礼。他与桑德拉携手走上红地毯，并坐在同一张桌子上，但他们几乎没说一句话。颁奖典礼结束后，他们回家睡在同一张床上，但彼此都没有什么亲热的动作。第二天一早，伊斯特伍德起床离开家，连一句道别的话也没有。
不久，最坏的事情发生了。伊斯特伍德的律师布鲁斯·拉默尔给桑德拉打电话说，伊斯特伍德希望就他们分手的事情作一次心平气和的谈话。4月4日的早晨，伊斯特伍德先是让桑德拉的制片助理打电话叫醒了她。当她穿着睡衣下楼时，伊斯特伍德已经出现在斯特拉德拉路寓所的客厅里。他刚刚在厨房里洗了一只脏盘子，正抱着胳膊在客厅里踱着步。桑德拉以为他会费陉自己为什么把厨房搞脏，但没想到他会说“我有一句话一直不知道该怎么说……在你出去拍片时，戈登就住在我在洛杉矶唯一的房子里……，，终于轮到桑德拉说话了，她很客气地告诉伊斯特伍德，她的《冲动》这部电影固然已经开拍，但大部分时间里她仍住在洛杉矶，住在斯特拉德拉路的房子里。她没有让戈登·安德森搬进来，何况这是她自己的房子，她有权利决定如何使用它。她在这里已经住了8年，如果伊斯特伍德觉得住在这里不舒服的话，他可以另找住处。桑德拉说这番话时，伊斯特伍德一直望着窗外，他像是在听，又像是没听。最终，他撂下一句”等你拍完这部片子再谈？就头也不回地离开了。然而，他没有给桑德拉太多时间。4月10日，就在桑德拉忙着在片场指挥扮演女警的特蕾莎·拉塞尔表演与凶手捉迷藏的一场戏时，伊斯特伍德再次光临斯特拉德拉路。"
他做的第一件事就是换掉了门锁；接着，他让马尔帕索的工人将桑德拉的所有东西装进纸箱，搬进车库，等着用车将它们统统运往戈登·安德森在新月山庄的寓所。
安德森急匆匆地赶到片场，递给桑德拉一张他收到的署名“戈登·安德森夫人收”的字条。这张字条是布鲁斯·拉默尔写的，他称斯特拉德拉路和新月山庄的房子是伊斯特伍德免费租给桑德拉和戈登·安德森住的，他有权在任何时候收回。现在，伊斯特伍德已经决定要行使他的权利，将房子收回挪作他用。
桑德拉几乎晕倒在所有演职员面前。第二天，所有的八卦小报都刊登了一条新闻：伊斯特伍德与桑德拉彻底分手。
《凯迪拉克神探》于5月26日上映。“平庸之作，”《综艺》如是评价，“足以让观众昏睡122分钟。”虽然华纳兄弟公司订下2000多家影院同时上映，但它最终却成为10年中伊斯特伍德票房最差的电影。
1989年的整个春天都在筹备《白色猎人黑色心》，拉斯塔公司的联合制片人斯坦利·鲁宾则一直在试图打通伊斯特伍德的电话。
鲁宾从《蝶恋花》的外景地回来后给伊斯特伍德打过两次电话，两次都是制片人戴维·瓦尔德斯接的，称伊斯特伍德没空接电话，他可以代为转达。鲁宾说他急于与伊斯特伍德直接对话，因为他想商讨选角和选景的具体事宜，尤其是剧本的修改工作。
鲁宾始终没能和伊斯特伍德通上话，但他却接到了拉斯塔公司老板雷伊·斯塔克的电话：“斯坦利，克林特打电话给我，希望你不要过多干涉他。你抓住《白色猎人黑色心》不放的做法令他很生气。看在上帝的分上，你别再纠缠他了。”鲁宾有点丈二和尚摸不着头脑，他连忙解释说：“我没有缠着他不放，我是联合制片人，在没和他弄清一些关键问题的情况下，我不知道下一步该做些什么。”“求求你了，”电话那头的斯塔克有些恼了，他说，“克林特知道怎么拍电影。”鲁宾向斯塔克承诺他不再给伊斯特伍德打电话，他会等伊斯特伍德打电话给他。
于是，他开始了漫长的等待，直到他听说戴维·瓦尔德斯已经飞往非洲寻找外景，从报纸上读到伊斯特伍德携剧组飞赴非洲开拍《白色猎人黑色心》，他不仅没等来伊斯特伍德的电话，而且他的联合制片人也成为一个空的头衔。
斯塔克安慰鲁宾要看开一点，他们毕竟是一部克林特·伊斯特伍德电影的合作者而已。
在动身前往非洲之前，伊斯特伍德不得不面对一起法律官司。
桑德拉·洛克无法接受当众被羞辱和被强行赶出斯特拉德拉路寓所的事实。她的律师诺曼·奥伯斯坦联系到伊斯特伍德的律师，扬言要获得130万美元的赔偿和斯特拉德拉路及新月山庄两处房产的所有权。伊斯特伍德通过律师给对方的答复是——“绝对没门儿！”于是，桑德拉告上法庭，并把索赔金额提高到了7000万美元。
4月26日，洛杉矶法院正式受理此案，并将其定义为一起“分居抚养费”的官司。消息一传出，首先惊动的是法律界人士，他们很好奇一个已经与他人有着合法婚姻的女人是否能适用“分居抚养费”的说法。
好莱坞也被震动了，因为电影圈里很少有人敢与伊斯特伍德还有他背后的华纳兄弟公司为敌。当然，最兴奋的要数八卦小报，他们第一次听说了伊斯特伍德曾劝桑德拉两度打胎，还偷偷买通了做流产手术的医生。