在即将迈入古稀之年的时候，伊斯特伍德迎来了他的第二次婚姻。他的事业也随着《神秘之河》、《百万美元宝贝》等一系列佳作的问世登上了另一个高峰。他被誉为好菜坞最后的古典大师，但他依然在不断接受新的挑战。
如今，虽然独自一人生活在斯特拉德拉路，伊斯特伍德再也不像当年与桑德拉·洛克热恋时那样死守着这幢寓所了。他待在南加州的时间也越来越少，所有马尔帕索公司的事务都靠电话来解决。他90年代拍摄的电影绝大多数都把外景地选择在洛杉矶以外的地方，后期剪辑则是在他的涨河牧场完成的。
因为迪娜·鲁伊兹的缘故，蒙特里郡在他心目中的地位越来越重要。他搬进了使命牧场，偶尔也会前往卡梅尔市住一段时间。
大多数记载说，伊斯特伍德第一次见到鲁伊兹是在1993年4月她对他的电视采访中。而鲁伊兹自称她与伊斯特伍德相识的时间要早很多。早在伊斯特伍德担任卡梅尔市市长期间，她带自己已经离婚的母亲在市政会议上见到了他。鲁伊兹原以为伊斯特伍德看上了她的母亲，没想到自己才是他关注的目标。
1993年春，伊斯特伍德刚刚凭借《不可饶恕》获得奥斯卡奖。四年前从圣安东尼奥大学毕业的鲁伊兹也刚刚当上了新闻主播。伊斯特伍德将近63岁，鲁伊兹则是个27岁的金发美女。
鲁伊兹出身卑微：她在加州的弗雷蒙特长大，父亲是黑人和日本人的混血儿，在一所中学当老师。她与伊斯特伍德有着“同样的蓝领阶层背景”。由于弗雷蒙特离奥克兰不远，所以他们恋爱的火花是从对共同熟悉地方的闲聊中碰撞出来的。
鲁伊兹向她的采访对象承认自己对电影的了解是零，而且当时身边已经有了一个男友。“当然，克林特也看上了别的女人。”鲁伊兹说。
鲁伊兹对伊斯特伍德的采访在当地电视台很受欢迎，于是演变成了一个系列节目。鲁伊兹随后还采访了伊斯特伍德的母亲，因为她收到鲁丝·伊斯特伍德的来信，信中称她从未见过儿子在电视镜头前如此放松，如此风趣。
做完这次采访后，这位年轻的女主播将近一年时间没再见到伊斯特伍德，直到发现他们在当地的一次社交活动中并肩坐在一起。那是在19941年4月，之后伊斯特伍德便带弗兰西斯·费什尔母女去了戛纳。
回到美国后，伊斯特伍德开始与鲁伊兹频繁接触，但大部分时间都是与一堆朋友一起喝酒聊天，很少单独相处。伊斯特伍德前往《廊桥遗梦》外景地之前，他们又一次相聚，一直聊到凌晨5点。“我们谈得很投机，”鲁伊兹说，“但是，直到他成为自由身之后我们才真正相爱。”在衣阿华期间，伊斯特伍德与鲁伊兹不断有电话往来。拍完《廊桥遗梦》后，他借在涨河牧场做剪辑之机与鲁伊兹走得更近。很长时间里，费什尔并不知道伊斯特伍德在向鲁伊兹求爱。“在他回来之后，”鲁伊兹说，“我们开始变得难分难舍。”到《廊桥遗梦》公映时，这段恋情已经成为公开的秘密。5月中旬，伊斯特伍德与鲁伊兹出席了奥克兰当地的电视颁奖晚会，整个晚上，鲁伊兹的手都没离开过伊斯特伍德的臂弯。几周之后，报纸、杂志和网络均肯定地宣布鲁伊兹是伊斯特伍德的“新欢”。
9月，一条更具爆炸性的新闻刊登在了《旧金山编年报》上：伊斯特伍德已经向鲁伊兹求婚，并且送给她一条椭圆形链坠的红宝石项链，虽然链坠不大，但“隔20步远也能看得一清二楚”。
伊斯特伍德曾经树立的高大形象在90年代中期开始遭到一些媒体的围攻。虽然绝大多数影评人和记者依然持合作和尊重的态度，但八卦小报却在纷纷报道他与玛吉的离婚、他与桑德拉·洛克的分手、金柏尔·图尼斯的存在以及他与杰奎琳·里维斯的私生骨肉——这一切都对他的形象构成了威胁。于是，伊斯特伍德指挥他的律师们打响了一场自卫反击战。
伊斯特伍德第一次起诉美国发行量最大的周刊《国家问讯者》是在1984年，当时该刊未经证实发表了一篇写他与乡村西部歌手坦娅·塔克传出绯闻的文章。这起索赔1000万美元的毁坏名誉和侵犯隐私权的官司最终在法庭上不了了之。10年后的1994．年，伊斯特伍德又一次状告《国家问讯者》，认为该刊1993年12月21日那一期封面上的所谓独家专访纯属虚构和捏造。
这篇采访实际上转自英国伦敦的《今日》杂志，它以伊斯特伍德的口吻谈了他做父亲的心得、谈了刚生下的女儿弗兰切斯卡以及他与费什尔结婚的可能性。（“我一次又一次地求她嫁给我，她有时点头，有时又说不。”）《国家问讯者》辩解说，这篇采访所涉及的内容与同期刊登在《综艺》、《滚石》和《花花公子》上的伊斯特伍德采访并无太大出入。他们还找到了采访的原作者卡梅隆·多切蒂，证明他的确采访过伊斯特伍德。
但是伊斯特伍德声称他从未在任何采访里提到过他与费什尔的关系，他也不希望媒体用任何方式谈论他们的关系。而且，《国家问讯者》未经他的同意刊登了弗兰切斯卡出生后的第一张照片，这足以构成侵权行为。
伊斯特伍德亲自出席了听证会，他在证人席上慷慨陈词，“我认为在座的所有法律界专业人士应该正视这一现象。有人为了卖出更多的杂志而捏造事实，伤害到了他人以及他们的孩子。要证明他们撒谎是轻而易举的事情，问题是他们屡教不改。这一回，他们把枪口对准了我，我认为这是不公平的。”伊斯特伍德处于稳操胜券的有利位置。他知道他在好莱坞拥有一个同病相怜的陪审团，那里的明星们大都受到八卦小报的伤害，对他们深恶痛绝。听证会间隙上厕所时，伊斯特伍德恰好与《国家问讯者》的总编斯蒂夫·普拉曼并排站着。“他抬头看着我，露出一脸怪笑，他说，'我想我们是互相把尿浇向对方。”普拉曼说。
伊斯特伍德的索赔金额在1000万至1500万美元之间。三天半之后，陪审团作出裁决，判《国家问讯者》向伊斯特伍德支付7．57万美元的名誉损失费，同时再从侵犯克林特名誉的那期杂志的销售收入中拿出7．5万美元交给对方。尽管实际赔偿的金额远远低于伊斯特伍德的预期，但他很满意这一判决结果。而陪审团成员之一的迈克尔·马隆却说：“我认为这并非公平的判决。如果《国家问讯报》没在封面上打上'独家的字样，克林特是告不倒他们的。”伊斯特伍德当庭宣布把法庭判给他的15万美元捐给慈善机构，但并没有具体说出是哪家慈善机构。伊斯特伍德的律师乘胜追击，1996年，联邦法官又将《国家问讯者》支付的65多万美元的诉讼费用转交给伊斯特伍德，这意味着伊斯特伍德在这起官司中大获全胜。
遭受重创的《国家问讯者》并没有闭门思过。1996年初，同属一家出版机构的姊妹刊《明星》又爆出一条与伊斯特伍德有关的新闻，称这位明星已经秘密填写了结婚登记表。报道说，1995年12月29日，离爱达荷州海利市布莱尼郡法院正常下班时间还剩下30分钟时，伊斯特伍德突然出现，他花了28美元注册了一张有效期为一年的结婚登记表。
这一回，八卦小报用事实说明了它们为什么会受读者的欢迎。固然它们的独家新闻十有八九是空穴来风，但击中目标的那一条则具有强大的杀伤力。拿《明星》透露的这条新闻来说，就连迪娜·鲁伊兹事前也被蒙在鼓里。
1996年3月底，鲁伊兹与一班大学时代的好友飞往拉斯维加斯参加一年一度的同学聚会。飞机刚一落地就有奇迹饭店的专车等候在那里，鲁伊兹惊讶地得知有人已经为她订好了房间。
更惊讶的事情还在后面，原来，伊斯特伍德早已安排好要在这里举行他与鲁伊兹的婚礼。奇迹饭店的老板史蒂夫·韦恩是伊斯特伍德多年的朋友，他不仅是拉斯维加斯最有名的赌场大亨，同时还拥有着神秘岛游乐场和NBA的掘金俱乐部。在这块地盘上，他可以提供伊斯特伍德举行婚礼所需要的一切条件，而且还能安排专机接送新人双方的家人。他甚至与附近的内利斯空军基地打好招呼，婚礼期间禁止任何身份不明的飞机进入该地区，确保婚礼现场不受记者打扰。
在短短48小时内，韦恩就搞定了从订花、婚宴菜单到婚礼音乐的所有事务。他非但没有让伊斯特伍德操心任何一件事，还让他有时间在婚礼举行前的那个下午去打了一场高尔夫球。
1996年3月31日，为数不多的嘉宾们聚集在用百合花和樱桃树装扮起来的绿阴小溪花园里，见证了伊斯特伍德与鲁伊兹的情订终身。凯勒与艾莉森均出现在婚礼现场，凯勒还充当起父亲的伴郎。65岁的新郎身穿一套深蓝色的尼诺·塞鲁蒂礼服，30岁的新娘也穿的是塞鲁蒂专门设计的乳白色丝质拖地长裙。乐队演奏的是伊斯特伍德作曲的《母鹿的眼睛》。
伊斯特伍德对来宾说：“我很荣幸娶这位女士为妻。她是我等待已久的那个人。”后来，伊斯特伍德的新任夫人在接受采访时说：“事实上，我是他一生中明媒正娶的第二个女人，这一点令我无比激动。”虽然错过了伊斯特伍德的婚礼，老冤家《国家问讯者》却赶上了蜜月。该刊报道说，在夏威夷度蜜月期间，新郎新娘花了两天时间拜访已经搬去那里住的杰奎琳·里维斯。
鲁伊兹亲自为孩子们选购了礼物，而伊斯特伍德则去看了他8岁女儿演的校园剧。谢幕时，女儿骄傲地向台下观众宣布她的爸爸是克林特·伊斯特伍德，现在他就坐在观众席上。
在接受《国家问讯者》采访时，里维斯称她与伊斯特伍德保持着“良好的友谊”。她和孩子们住在伊斯特伍德为他们买下的价值55万美元的房子里，有三间卧室，一座游泳池。伊斯特伍德还承诺要每年送她一辆新车，每个月给她4000美元的生活费，并且替孩子们支付高昂的学费。
《国家问讯者》还报道说，在蜜月期间，鲁伊兹怀孕了，里维斯不但没有吃醋，反而给鲁伊兹传授了做母亲的经验。这一次，这份八卦周刊没有遭到起诉。
尽管华纳兄弟公司不惜工本地为《廊桥遗梦》大造声势，伊斯特伍德的名字还是没有出现在1996年春公布的奥斯卡提名名单中。梅丽尔·斯特里普获得了最佳女主角提名，这也是她第7次获得奥斯卡提名，但最终却输给了《越过死亡线》的苏珊·萨兰唐。
美国电影学会的终身成就奖多少令伊斯特伍德得到一丝安慰。他是历史上第23位获得该项奖的电影人，以往的得主包括导演约翰·福特、阿尔弗雷德·希区柯克，演员詹姆斯·卡格尼和詹姆斯·斯图尔特。近年来，为了吸引年青一代观众，美国电影学会更多地把这一奖项授予像杰克·尼科尔逊和史蒂文·斯皮尔伯格这样的60年代后期崛起的影坛精英。获奖者必须同意参加长达一个小时的颁奖典礼。
在1996年，伊斯特伍德毫无疑问是最恰当的人选，他也的确使颁奖典礼电视直播的收视率创造了有史以来的最高纪录，至少为美国电影学会带来了12575美元的广告收入。如今，伊斯特伍德很懂得享受这些为自己镀金的时刻，正如艾米·阿切德在报道本届颁奖典礼时所说：“如果你邀请克林特参加某个晚会，他会一直等到大幕落下才离开。”伊斯特伍德在母亲和迪娜·鲁伊兹的陪伴下抵达现场。颁奖典礼由蕾妮·罗素和金·凯瑞主持，上届得主斯皮尔伯格应邀为伊斯特伍德颁奖。细心的《纽约时报》记者观察到，伊斯特伍德在发表获奖感言时，“面带一丝紧张和羞怯”。
随后而来的是5月在林肯艺术中心举办的名为“向克林特·伊斯特伍德致敬”的电影回顾展，同期现代艺术博物馆也在专题放映唐·西格尔的电影，其中不乏伊斯特伍德主演的作品。正是在这样一种氛围之下，伯纳德·韦恩劳布在《纽约时报》上发表文章声称，“除了伍迪·艾伦，没有一位演员一导演能拍出如此多样化、保持如此高品质的电影。”在取得如此高的成就之余，《绝对权力》作为伊斯特伍德下一部电影的片名似乎再合适不过，该片于1996年夏天投入拍摄。
《绝对权力》改编自华盛顿特区律师戴维·巴尔达西1995年出版的政治惊险小说，主人公卢瑟·惠特尼是一个上了年纪的职业窃贼，他在潜人华盛顿特区郊外一幢豪宅实施盗窃时目睹了一起杀人案，而幕后元凶竟然是现任的美国总统。为避免成为替罪羊，卢瑟带着证据逃离现场。果不其然，卢瑟被警方列为主要嫌疑人，就在他想方设法要为自己洗清罪名时，他发现秘密特工正试图将他杀人灭口。于是，他不得不一边躲避追杀，一边利用自己做检察官的女儿一步步地带领警方揭开事实的真相。
这是巴尔达西的第一部小说，早在创作阶段，好莱坞制片人就对该书的电影版权表现出了浓厚兴趣，巴尔达西因此获益匪浅，他成功地1~22007J-美元的价格将书稿卖给了华纳出版社。第一版仅精装本就售出了35万册，跻身十大畅销书之列，紧接着，城堡岩石制片公司以100万美元买下了该书的拍摄权。
由于业界十分看好该书搬上银幕后的前景，城堡岩石丝毫不敢怠慢，他们将改编的重任交给了著名编剧威廉·戈德曼。戈德曼曾以《虎豹小霸王》和《总统班底》两度获得过奥斯卡最佳编剧奖，并在戛纳电影节上帮过伊斯特伍德。