父母离婚使得德尼罗自幼饱尝单亲生活的苦涩。他开始接触到电影，接触到对他日后从艺道路影响极大的街头黑帮。虽然10岁时有了第一次登台演出的经验，但直到17岁那一年，他才作出了一个令人吃惊的决定。
德尼罗出生时已是美国参战后的第二个年头，就在他咿呀学语之际，美国在日本的长崎和广岛扔下了两颗原子弹，从而宣告了第二次世界大战的结束和冷战时代的开始。德尼罗对这一切懵懂无知，也不知道另一场冷战正在他所降临的这个家庭里悄然发生。随着婚姻关系越来越恶化，老罗伯特和维吉妮亚开始向劳伦斯·库比博士“求医问药”。库比是一位信奉弗洛伊德的心理医生，声称能“治疗”同性恋。根据他的“治疗”方案，德尼罗夫妇同意分手。为了避免在法庭上暴露隐私，他们选择了分居，等待合适时机再解除法定婚约。
在此期间，鲍比被送到了爷爷奶奶家，但很快就又回到母亲身边。因为孩子没到上保育院的年龄，维吉妮亚选择了在家工作。尽管这时她为画商作画每小时能挣1．25美元，却依然不够付房租。于是她搬进了赫德逊街的一间小公寓，周围住的都是她的画家朋友。后来她又在西14街219号找到了一处更好的房子，虽然每月租金高达50美元，但这套两居室的公寓有镶木地板和中央供暖，鲍比正是在这里度过了他成年之前的大部分时光。
1946年5月，老罗伯特终于在古根海姆美术馆举办了他的第一次个人画展，评论界反映不错，甚至卖出了几幅画，但他坚持让画商直接把钱交给维吉妮亚。老罗伯特一向拒绝与慢待他的作品的人打交道，1989年，当儿子想送给过五十大寿的弗朗西斯·科波拉两幅油画时，老罗伯特几乎把对方的喜好问了个遍。“你送画给他们，他们却把画收在储藏室里。”他一边挑画一边不满地嘟嚷着，结果这两幅画被科波拉挂在了他经常下榻的纽约广场饭店的套房里。
维吉妮亚是个很开通的人，她坚持认为父亲和儿子应该有更多时间相处。于是，她经常送鲍比去华盛顿广场，父亲会在那里接他。有一段时间，老罗伯特在商业区的一座仓库里开班，教华尔街那些附庸风雅的股票经纪人学画，他也给了坐在最后一排的鲍比一些颜料和画笔。“他应该画画，”老罗伯特说，“他的色彩感很强。”鲍比还经常充当模特，整堂课必须一动不动地坐在椅子上。老罗伯特偶尔也会替儿子画像，但保留下来的只有一张炭笔素描。
不工作时，父子俩的娱乐方式是溜旱冰和打台球，而老罗伯特最感兴趣的还是看电影。首轮影院票价昂贵，所以他们选择的尽是些二轮影院或刚刚开张的影院，5毛钱能连看两部片子。《茶花女》和《妮诺切卡》是这些影院的保留片目，鲍比对格丽泰·嘉宝的表演耳熟能详，经常回家将他最喜爱的段落演给母亲看。
老罗伯特同样也对嘉宝十分着迷，并非因为嘉宝是电影史上第一位公开同性恋身份的明星。对他来说，嘉宝的冷若冰霜是心灵纯洁的表现。他为嘉宝做了塑像，还为她的第一部有声片《安娜·克里斯蒂》画了一组油画，并引用《茶花女》的台词写了大量诗歌。
直到真正了解了什么是电影表演之后，鲍比才承认他对于出色演技的认识来自于观摩罗伯特·米彻姆，尤其是蒙哥马利·克利夫特的表演，而歌舞杂耍搭档巴德·艾伯特与卢·科斯特洛则教会了他什么是喜剧。他崇拜沃尔特·休斯顿，特别是他在《宝石岭》中扮演的疯疯癫癫的老矿工，而他并不喜欢亨弗莱·鲍嘉以及这部影片里的其他任何东西，鲍嘉永远在演自己，他在各个方面都与鲍比心目中的演员背道而驰。
相反，德尼罗崇尚的是二三十年代好莱坞那些凭借多变而赢得声誉和奥斯卡奖的明星，他们为每个角色改变自己，通过很重的口音、络腮胡须、假发、文身、疤痕、假鼻子、高度近视眼镜、蹒跚步履、跛足和驼背等外在的伪装让观众彻底忘掉他们的本来面目。
每一代人都能举出一两个这样的演员。隆·钱尼是20年代好莱坞这方面的代表。被誉为“千面人”的他曾主演过《钟楼怪人》和《剧院幽灵》，创造出许许多多与他本人差距极大的角色。好莱坞有一句名言：“别踩上一只蜘蛛！那也许是隆·钱尼。”与钱尼一样，德尼罗总是回避古装片或特别经典的角色。在他看来，扮演奥赛罗或唐璜就像是穿上一件被前人穿过数千次的衣服，很难穿出令人耳目一新的效果。在《剧院幽灵》中，钱尼坚持用皮带绑紧小腿模仿截肢，在眼珠上贴鸡蛋膜假扮失明，还在眼窝里放进线圈营造出面部烧伤者眼珠暴突的效果，这些手法都被德尼罗学了过来。他在《愤怒的公牛》中扮演的杰克·拉莫塔就是对钱尼的一次模仿。
“承受艺术带来的创痛给予他一种奇特的快感，”一位当代评论家对钱尼的评价完全适用于德尼罗。
“他练就了肌肉结实的脖子和拳击手的躯体。”宝琳-凯尔如此评价《愤怒的公牛》里的德尼罗，“而为了演出颓废的、沉溺于酒精的拉莫塔，他让自己体重骤增，好像在脂肪罐里浸泡了一样，几乎看不到一丝他本来的面目。准确地说，德尼罗在这部电影里所做的不是表演。我无法确定这是什么。虽然以某种标准来说是值得敬畏的，但绝对引不起观赏快感。”凯尔甚至认为这是一次徒劳的尝试，“德尼罗似乎在倒空自己，以成为他演的那个角色，而又没有足够的材料重新填充自己：他的拉莫塔是一个肿胀的木偶，只能让我们看到一些零零星星的性格以及对罪孽的半宗教、半抽象的概念。”意大利明星马塞洛·马斯特洛亚尼认为德尼罗的表演与真正意义上的演出大相违背：“从本质上来说，演员是一种奇迹，他能允许自己改变个性。如果你不知道如何做到这一点，你最好别干这一行。我认为，为了演一个出租车司机或一个拳击手，你就必须花几个月时间去‘研究’出租车司机的生活和拳击手的体重的做法是荒谬可笑的。”然而，钱尼的方法对害羞的演员是有吸引力的，因为表演者可以有效地、内在地扮演他们自己。德尼罗无疑是一个害羞的人。谈到他作为表演学员的日子，他表示，“演员是敏感的，害羞的，而选择表演这一行的主要目的就是你想表达你自己。这就是人们为什么要当演员的原因之一。”作为一个演员，德尼罗既可以说是美名远扬，也可是说是“臭名昭著”。“我认为对任何演员来说，与德尼罗演对手戏都是一个挑战。”《出租汽车司机》的女主角西碧尔·谢泼德说，“因为他是一个出老千的大师。”在拍戏间隙，德尼罗从不与演对手戏的演员交流，而他们也本能地给他无穷的创造力让出空间。合作者尽力与他在某场戏中达成协议，但通常都会计划落空。因为他们无法知道他头脑中究竟在想什么，当摄影机开动时，他们总是处于被动地位。愤怒是罗伯特·德尼罗献给电影的礼物。没有这一点，他只是一个主演过《最后的大亨》、《堕入情网》和《我们不是天使》的多产演员，而只有他将愤怒释放出来时，我们才看到了《出租汽车司机》、《愤怒的公牛》和《猎鹿人》里的那个德尼罗。