《传道》于1986年5月获得了戛纳电影节的金棕榈大奖，成为近13年来获此荣誉的第一部由美国投资的电影。然而，由于美国刚刚轰炸了利比亚，总统卡扎菲的女儿也在屠杀中丧身，许多明星担心利比亚会在电影节期间实施报复，因而决定闭门不出，这其中也包括了德尼罗。
华纳兄弟公司直到这一年的11月才在美国放映该片，以便尽可能地引起奥斯卡评委的关注。这一招很有成效，《传道》获得了最佳影片、最佳导演、最佳摄影等7项提名。不过当年的候选影片均实力不凡，《野战排》、《异形》、《汉娜姐妹》和《看得见风景的房间》使评委们的投票趋于分散，《传道》最终为克里斯·门杰斯夺得了最佳摄影奖。莫里康尼的配乐尽管呼声很多，但还是输给了由众多爵士乐大师共同参与的《午夜时分》。
由于未能获得主要奖项，《传道》只有1730万美元的票房，与《天使心》不相上下，这两部影片都赔了不少钱，德尼罗的命运依然没有改变。
就在德尼罗完成《天使心》的同时，德帕尔玛的《铁面无私》在芝加哥开机了。
德尼罗仍未决定是否出演，并在考虑其他片约。鉴于他对改头换面的热衷以及在这方面的才能，制片公司将所有主人公需要变得认不出来的故事送给他，其中有根据约翰·戈戴的小说改编的《英俊约翰尼的三个世界》，讲述一个天生丑陋的强盗试图通过整容改头换面。另一部小说是威廉·肯尼迪的《酒鬼》，描写一对男女酒鬼的求生经历，其中女主角已确定由梅丽尔·斯特里普扮演。
还有两部影片是由彭妮·马歇尔导演的。电视女演员出身的马歇尔虽然只执导过一部由乌比·戈德堡主演的喜剧片《跳跃杰克》，而且卖座并不理想，但她却有机会导演两部风格截然不同的电影。
《无语问苍天》取材于60年代末神经科专家奥立弗·萨克斯用多巴胺药物治疗脑昏迷患者的一系列案例。大多数患者都是1919年席卷欧洲的“嗜睡病”怪症的幸存者，他们从那时起就一直处于昏迷状态。多巴胺药物使他们中的许多人完全恢复了智力和行动，但也有一部分人在几个月后悲剧性重新陷入昏迷。
萨克斯于1973年出版了一本回忆录，并被改编成一部纪录片，一部广播剧和多部舞台剧，其中包括哈罗德·品特的《一种阿拉斯加》。1979年，电影编剧沃尔特·帕克斯和拉里·拉斯克尔建议萨克斯将他的故事搬上银幕。福克斯公司起初对这个剧本很感兴趣，但随后又放弃，让它汇人到成千上万个辗转于各家制片厂的剧本洪流之中，正是在这时候，为《跳跃杰克》寻找下一部影片的马歇尔发现了它。
《无语问苍天》对马歇尔个人来说具有非同寻常的意义，因为她的母亲就患有老年痴呆。她极力说服哥伦比亚从福克斯手中买下这个项目，并找来史蒂文·扎伊里安重新撰写剧本。扎伊里安曾写过《鹰与雪人》，后来他为斯皮尔伯格把托马斯·凯尼利的小说《辛德勒方舟》改编成了《辛德勒名单》。
马歇尔要拍的第二部电影是《大人》，由加里·罗斯和斯皮尔伯格的妹妹安妮共同编剧。这是另一部大变样的电影，讲述一个男孩希望长大，结果一觉醒来变成了大人，他先是恐惧，继而发现他不变的童真有了用武之地。他在一家玩具公司里找到了工作，并最终成为这一行里最有价值的人。
这两部影片都希望德尼罗主演，而他的考虑是，马歇尔擅长喜剧，也许她拍《大人》会更出彩。对德尼罗而言，喜剧依然是一个难以逾越的高峰。他在这上面已经摔倒了两次，也许事不过三。他拒绝了《英俊约翰尼的三个世界》，这部影片后来改名为《英俊的约翰尼》，由沃尔特·希尔执导，米基·洛克主演，于1989年上映时遭遇票房惨败。他也拒绝了《酒鬼》，把它让给了杰克·尼科尔逊。
哥伦比亚公司愿意为《大人》支付给德尼罗300万美元，但他想要600~j美元，谈判陷入僵局。其实，哥伦比亚倾向于由一个年轻演员来演这部影片，最终他们选择了29岁的汤姆·汉克斯，他不仅比德尼罗更适合这个角色，而且片酬也低得多。
现在就剩下一部《无语问苍天》了，而那一刻，德尼罗更想演的是《铁面无私》。
就在德尼罗与哥伦比亚就《大人》一片讨价还价时，《铁面无私》的制片人、臭名昭著的“铁公鸡”内德·塔南则在极力说服林森和德帕尔玛不要考虑德尼罗以及他不少于200万美元的片酬，他看中的是廉价的鲍勃·霍斯金斯。林森请乔吉奥·阿玛尼为霍斯金斯设计了一件价值50万美元的风衣，而就在卡彭的戏就要开拍之际，德尼罗改变了主意。
从技术上讲，德尼罗演卡彭已经嫌老，这位黑帮老大在其帝国垮台时不过32岁。“我一直想演艾尔·卡彭，”德尼罗说，“有很多人演过这个角色，但却不是我想象中的卡彭。卡彭不仅仅是个邪恶的人，他是个政客，是个管理者，他必须让手下人对他敬畏三分，我想他一定有一种疯狂的魅力。”这部影片最精彩的一场戏是在马麦特对林森办公室的一次拜访中构思出来的。为了充实卡彭这个角色，他坐在林森秘书的办公桌前写下了这些台词，并使之成为影片中最著名的段落。
当时，卡彭正在晚餐饭桌上通过扮演小丑愉悦他的手下人。他穿着崭新的晚礼服，一边围着餐桌转圈，一边开始了他的布道。
“生活在继续，”他笑着说。
房间里传出一片哄笑。
“一个人已经功成名就，他还渴望拥有激情，”他沉思片刻。“激情……激情……它们为何物？什么能激发我的灵感？什么能给予我快乐？”他抄起一根球棒。
“棒球！”全场大笑。
“一个人。一个人独自站在垒包上。他为了什么？”停顿片刻。“个人成名。”在座的每个人交头接耳，表示同意。
“他独自站在那里。但在球场里他是什么？是球队的一分子。巡视。投球。接球。争夺。一支著名球队的一分子。他靠挥棒打出了一片天。他是贝比·鲁思，泰·科布，等等，等等。”这番话赢得了更多的笑声。
“如果他的球队不在球场上，他还算什么？你们会跟随我吗？没人会的。”这时，卡彭已经站到了一个脑肥肠满的手下身后，此人抽着一支上好的雪茄，对老板说的每句话点头称是。
“阳光明媚的日子，”卡彭接着说，“看台上坐满了球迷，这时候他必须说什么？‘我要实现我的目标。但是……除非全队获胜，否则我无法到达我的终点。”’就在大家堆出阿谀的笑容时，卡彭挥起球棒向那个毫无防备的胖家伙的后脑勺狠狠砸了下去。随着他一棒接一棒地砸下去，房间里传出了仿佛西瓜开瓤的声音。所有人目瞪口呆，眼睁睁地看着鲜血染红了白色的尼龙台布。
德尼罗能比任何人更好地演绎这样的场面。“部分是因为我这样做的时候内心会十分的不安，”他后来承认，“而且戴维·马麦特是用一种黑色幽默和讽刺的手法来创作的。”在卡彭与内斯互相交锋的几场戏里，德尼罗显得不是太有感觉——或许是因为现实生活中这两个人从未相遇过。《铁面无私》实际上并未提及卡彭是如何垮台的，而导致他垮台的关键人物是他的会计师弗兰克·威尔逊，因为他揭露了卡彭的生财之道，使得卡彭背上了逃税的罪名。
德尼罗发现马麦特是他合作过的第一个真正有头脑的编剧，他能想到的东西都已写在了剧本里，而他们之间的交流甚至无需语言来表达。卡彭走路的姿势和他不连贯的表达方式都是精确地模仿了他本人。德尼罗在奥斯卡颁奖典礼上针对约翰·辛克利事件断断续续的应答也仿佛是出自马麦特笔下。不仅如此，马麦特还将卡彭动不动喜欢愤怒的特点提炼了出来，这一切都帮助德尼罗完成了一次非常出色的表演。
德尼罗如此喜欢这个剧本，以至于决定将自己的片酬降到100万美金。即使这样，内德·塔南依然在摇摆不定。为了说服他，林森带他去片场走了一圈。
“内德，设想一下，”他说，“在布莱恩的指导下，德尼罗用球棒打死某个人，这样的场面绝对令人难忘。”这一回，塔南没有像他以往那样称《美国风情画》是“卖不动的电影”，并将《星球大战》拒之门外，他同意了。
距离卡彭的戏开拍还剩三个月，林森觉得他们见面时刻到了，在此之前，他们之间一直是通过经纪人传递信息。一天晚上的1l点，德帕尔玛打电话让林森来他的房间，德尼罗正坐在沙发里。“他看着我，”林森说，“那种冷静的表情会使任何一个制片人心惊胆战。”最终，霍斯金斯因为他的退出而得到了20万美元的补偿，与此同时，德尼罗开始了他对角色的探索之旅。旅程始于意大利，他在那里增加了15公斤的体重。他把能找到的与卡彭有关的电影都看了一遍，并且阅读了几百份资料。阿玛尼的外套被送回去重新设计，德尼罗还从另一位设计师苏尔卡那里找来了一件卡彭穿过的银色马甲。他剃光了前额的头发，好让脸盘看上去和卡彭一样宽。为了强化这一效果，德帕尔玛总是选择低角度来拍他。从外形来说，霍斯金斯更像卡彭，但德尼罗却让他的角色复活了。
1987年，德尼罗更换了经纪人。长期搭档哈里·乌夫兰关闭了他的经纪公司，改行当了制片人。德尼罗与其他乌夫兰的客户一道加盟到cAA旗下，这家经纪公司的老板是当时好莱坞最走红的迈克·奥维兹。
从商业角度而言，德尼罗已经走上下坡路。布鲁斯·威利斯、西尔维斯特·史泰龙和阿诺德·施瓦辛格等也许得不到他那样的好评，但却能拿到比他的两三百万身价多上两三倍的钱，而且逐年看涨。用不了多久，这些能制造出超级卖座片的明星就能创造出两三千万美元的超级身价。
奥维兹初人演艺圈时只是环球影城的一名导游，他从马蒂·鲍姆等老前辈那里学会了如何做演员经纪，而他创办CAA后的第一个举措就是邀请鲍姆做他的合伙人。遵从鲍姆的计策，奥维兹先向黛安妮·艾伯特提供了代理业务，不久，德尼罗便自然而然地进入了CAA的客户名单。