为了挽回在公众中的恶劣影响，德尼罗让他的法国律师向恩古扬以及恶意中伤他的媒体提起诉讼。“我一辈子没向女人付过钱，”他说，他威胁将永不踏上法国的土地，并退还一年前授予他的法国文艺骑士勋章。恩古扬毫不让步。“不管怎么诬蔑我，”他说，“事实将证明我对这一事件的处理是正确的。我有20年的从业经验。依法办事是我一贯的宗旨。”德尼罗的法国律师乔治·基耶曼不否认那本通讯录的存在以及那上面有德尼罗的名字。“我想那些美丽迷人的女子有他的电话号码并不稀奇，”他说，但他把矛头指向了恩古扬传讯他的代理人的动机，“对一个法官而言，德尼罗的名字就像一个珠宝。”6月，民事法庭作出裁决，判处刊登在《法国社交圈》上的两篇文章触犯了隐私保护法，勒令出版商向德尼罗赔偿1134万美元。而对恩古扬触犯公民人身自由的指控则一直没有下文。
尽管德尼罗打赢了官司，但这起风波却宣告了他与哈格托沃短命婚姻的结束。哈格托沃抱怨德尼罗从不回家。“她知道他与她结婚前的行为，”哈格托沃的一位朋友说，“但没有想到会过上这样一种彼此不照面的生活，而且感觉德尼罗有意在躲避她。”就在这段时间，大约在1998年5月期间，德尼罗签下了一份片约，从各方面来看，这都是一部与他以往的作品毫不相干的电影。导演乔尔·舒马赫拿来了他自己创作的剧本《完美无缺》，希望与德尼罗联合制作，并由德尼罗扮演沃尔特·孔茨，一个有同性恋倾向的保安，在中风之后，他被迫接受一名异装癖同性恋者的训练课，以重新恢复说话的能力。不知舒马赫是否意识到老罗伯特是同性恋，但他很清楚这个角色对任何一个演员来说都是巨大的挑战。影片定于当年的12月开拍。
在此之前，德尼罗重返好莱坞拍了一部喜剧片。《摇尾狗》的成功使制片人发现德尼罗有驾驭幽默的才能。《老大靠边闪》的剧本是由比利·克里斯托尔提供的，讲述的是精神病专家本·索贝尔为黑手党老大保罗·维蒂提供精神治疗的故事。
这个笑话并不新鲜，在乔治·阿米塔吉1997年的电影《这个杀手》和HBO的当红电视剧集《黑道家族》中都出现过。德尼罗起初以“太过平常和有点矫揉造作”为理由表示拒绝。
几个月后，编剧们对剧本进行了一番修改。在最后的完成稿中，索贝尔有着和他的病人一样多的心理问题。子承父业的他早已厌倦了面对他絮絮叨叨的病人，一心想逃往佛罗里达完婚。而当维蒂认为他能够帮助自己摆脱管理黑帮帝国的精神压力时，他便无路可逃。黑帮打手们在他的卧室周围巡逻，对他如影随形，甚至将他的婚礼搅得一团糟。
克里斯托尔扮演的索贝尔仅凭没完没了的对白就足够出彩，而德尼罗则必须靠挤眉弄眼才能使维蒂这个角色引人发笑。演到一半时，德尼罗发现已经江郎才尽，只能重复一些夸张的脸部动作。不过，这部影片却在美国国内赢得了1．06亿美元的票房，德尼罗也拿到了800万美元的片酬。2002年，他又出演了该片的续集。
回到纽约，德尼罗开始了《完美无缺》的工作。舒马赫已经确定由年轻有为的菲利普·西摩尔·考夫曼饰演拉斯蒂，这位异装癖起初帮助孔茨是为了钱，后来是出于真正的同情。德尼罗从未演过同性恋主题的电影，何况他在片中的恋爱对象是一个装扮成中年女人的胖男人。
通过对自己父亲的观察，德尼罗深知上了年纪的同性恋者的孤独与绝望，即使在55岁这样的年龄，也不会把自己的性取向当成一件自然而然的事情。《完美无缺》真切地表现了两个男人之间的友谊，导演舒马赫有意削弱了同性恋的成分，最终将拉斯蒂表现为是出于友情和同情而向孔茨伸出援助之手，他把原本用来做变性手术的钱作为给孔茨治疗的费用。
罗伯特·艾伯特在《芝加哥太阳时报》上写道：“德尼罗是一个伟大的技巧型演员，他之所以会被这部影片吸引，是因为他有机会扮演一个中风患者。他的表演不仅使这个形象真实可信，更让人们从心底里对他产生了同情。”实际上，德尼罗的表演是对一个中风患者的丑化，包括半边脸不停地抽搐和通过两片根本不动的嘴唇吐字发音。如果说这个角色对他有吸引力的话，那就是出于对他的父亲的怀念，通过这部影片，他更加深了对父亲的了解。
就在德尼罗为一些微不足道的角色忙碌时，简·罗森塔尔正在为迄今毫无作为的翠贝卡制片公司谋划一个大动作。1998年，4小时的迷你剧集《见证黑帮》在NBC播映了，它讲述的是纽约黑手党头目约翰·戈蒂在被同伙告发之后走向毁灭的经过。
为了加强该剧与黑帮史诗片《教父》的联系，罗森塔尔和德尼罗起用了曾在《教父》里扮演过萨尔·泰西奥的阿比·维戈达饰演年迈的黑帮头目保罗·卡斯特拉诺。在第一场戏中，他几乎照搬了白兰度在《教父》中的表演。
但是《见证黑帮》丝毫没有拍出《教父》三部曲的历史感。由于资金有限，从摄影师改行当导演的爱尔兰人塔杜斯·苏立文把它拍成了又一部B级片。与德尼罗在《盗火线》中合作过的汤姆·西泽摩尔饰演戈蒂，当他穿上丝绸衬衫和白色大衣时，甚至可以清楚地看出他的不自信。
德尼罗越来越多地将他的精力放在了理财与投资方面。在把餐馆开到美国西岸、欧洲的伦敦和巴黎的同时，他把大量的资金投入翠贝卡固定资产的拓展。
1999年5月，德尼罗与房地产开发商斯蒂芬·罗斯共同宣布了一项计划，与米拉麦克斯公司一起出资l亿4千万美元将布鲁克林的海军院改造成制片厂和录音棚。这一计划明显是要和好莱坞唱对台戏，以使纽约成为新的电影拍摄基地。纽约市市长鲁迪·古里亚尼对此大加赞赏，并亲自为开工典礼剪彩。
正如预料的那样，德尼罗与哈格托沃的婚姻没能出现死灰复燃的奇迹。1999年8月，他在签署完离婚协议之后，便直接前往韦斯利·史奈普斯的寓所参加他的36岁生日派对。当昆汀·塔兰蒂诺与罗西·佩瑞兹翩翩起舞时，德尼罗与一个漂亮女孩聊得火热。她离开他回家时在大衣口袋里发现了他的电话号码。
在此之前，德尼罗完成了被搁置已久的《波波鹿与飞天鼠》的拍摄。影片于1999年6月关机，直到一年后才公映。导演莱斯·麦克阿诺夫来自戏剧界，以往的电影经验只局限于1998年的一部根据巴尔扎克小说改编的《贝姨》。
德尼罗扮演的无畏大魔头是一名纳粹军官，左眼戴着眼镜，两颊留有刀疤。德尼罗很高兴有机会改变一下外形，他对自己的脸颊和鼻子进行了改造，理了一个板刷一样的发型，并染得漆黑。只有真正的影迷才知道他的这副装扮是模仿了30年代的德国演员西格·鲁曼。
德尼罗对政治并不热衷，但出于对比尔·克林顿个人的忠诚，尤其是与第一夫人希拉里的私交，他在为克林顿的弹劾官司筹款方面表现得异常积极。虽然德尼罗本人只捐赠了5000美元，但在他的游说之下，克林顿从演艺圈里获得的捐款达到了220万美元。
德尼罗还充当说客，鼓动共和党议员投票反对克林顿下台。1998年12月19日的弹劾听证会之后，克林顿夫妇在犹他州的公园城宴请了德尼罗，以感谢他所做的一切。
德尼罗与克林顿夫妇的交往似乎告一段落，但政治丑闻的生命力远不像想象的那般脆弱。1999年奥斯卡颁奖典礼前夕，他暗中游说议员的事实被媒体披露。一位公共关系顾问建议他避免公开曝光，但德尼罗一向拒绝此类建议。不仅如此，当90岁高龄的伊利亚·卡赞登台领取奥斯卡终身成就奖时，德尼罗和斯科塞斯主动要求为他颁奖。
对于那些一直把卡赞视为叛徒的人来说，德尼罗与斯科塞斯的出现是富于说服力的，他俩都留着短发、穿着黑色西装，像是黑道老大派来的一对说客。斯科塞斯在致辞中丝毫未提卡赞的变节行为，只是盛赞他对繁荣好莱坞情节剧和东岸戏剧舞台所作出的贡献。他的发言具有象征意义，却毫无个人色彩。他与卡赞也只有一次身体接触，当时卡赞显得有些迷惑，左顾右盼，向这位年轻后生伸出手去时，斯科塞斯略显笨拙地接受了他的拥抱。
德尼罗的表现则大相径庭。当卡赞搂住斯科塞斯的脖子时，他的嘴角露出一丝微笑。熟悉他的人都意识到他正在圣殿礼堂的舞台上进行着一场表演，一场他一生中最精彩的表演。
他默默地站在那里，像是在运气，要把全身的重量压向那些对卡赞的偏见。他今天扮演的角色也许是一个圣礼上的牧师，正在尊奉上帝的意志净化人们的心灵。他曾不止一次扮演过这样的角色，但毫无疑问今天才是他真正满意的一次。
颁奖典礼之后，德尼罗进入了《怒海潜将》剧组。该片原名《海军潜水员》，由新人乔治·蒂尔曼执导，先前他只导过1997年的喜剧片《精神食粮》。在斯科特·史密斯的剧本中，德尼罗扮演海军潜水学校的教官，他的学员中包括美国海军历史上第一个黑人深海潜水员卡尔·布拉希尔。德尼罗的角色莱斯利·桑戴，绰号“比利”，在布拉希尔眼中，他是一个法西斯独裁者，像其他电影中的同类角色一样拥有一副因为咆哮而扭曲的脸。
德尼罗称他发现扮演法西斯是“令人讨厌”和“令人作呕”的，但他解释说，“如果我不表现得淋漓尽致，扮演这个角色便毫无意义。我担心也许我会演得太过火。有很多人就曾在这类角色上走得太远。”饰演布拉希尔的小古巴·戈丁是一名刚刚崛起的新人，他很欣赏自己的这位合作者。“德尼罗浑身散发着一种不安全感。我想用一个准确的词来表达就是‘容易受伤’。他是一个容易受伤的演员。他选择不动感情地去做任何事，直到他真的相信这是一件值得他做的事。他相信实拍前的排练，如果排练证明行得通，他就会义无反顾地去做。”德尼罗的下～部电影不需要太多的排练，这便是喜剧片《拜见岳父大人》。托德·菲利普斯（《哈啦上路》）和法瑞利兄弟（《阿呆和阿傻》和《我为玛丽狂》）这一类导演将年轻人的噩梦遭遇引荐给了主流电影观众。在他们的理论中，年轻人因为年轻而不必害怕疾病，也不必顾忌任何人类的繁文缛节，12岁到18岁的美国男性应该尽一切可能挑战观众的忍耐力，比如说在餐桌上放屁，将他们的阴茎卡在拉链里，手淫时被抓或当众挖鼻屎。从那时起，好莱坞便坠入到了厕所中。
《拜见岳父大人》的灵感来自于1992年格里格·吉列纳与玛丽·鲁斯·克拉克创作的一部叫好又搞怪的同名短片。吉姆·赫兹费尔德和约翰·汉伯格对吉列纳和克拉克的剧本进行了扩容和升级。罗森塔尔和德尼罗将剧本提交给环球和梦工场，这两家公司同意由因《王牌大贱谍》大获成功的杰伊·罗亚奇执导。
《我为玛丽狂》的本·斯蒂勒饰演男护士格里格·福克，他被邀请去未婚妻家度周末。德尼罗出演神秘岳父杰克·伯恩斯，这位喜欢种花的退休老人原来是中央情报局的特工，他想方设法要证明未过门的女婿是变态狂、白痴，而且很可能是共产主义者。
起码前两种怀疑是摆在明面上的。谁让格里格姓“福克”（听起来像是“做爱”）而且还是以护士为职业呢？他还错拿了别人的行李箱，里面竟然装着黑色的内衣和一根皮鞭。从那以后，过失一犯再犯。他让这个原本四平八稳的家乱了个底朝天，不仅摔坏了存放杰克母亲骨灰的花瓶，让房子着了火，还把从下水道漫出的污水溅得每个人身上都是。看起来这是一部不需要花大钱拍摄的电影。但是，德尼罗的片酬和复杂的动作场面使得成本蹿升到．5500万．美元，远远高于同类型影片的花销。