谁知刁某看了诗后，明知自己不对，还千方百计文过饰非。他回信说，青楼之内，妓女接客，钱都归了老鸨。妓女本人要想多得，就得靠嫖客另给私房钱。遇有一毛不拔者，妓女只好伺其熟睡之后，从其衣袋内窃之，是谓“嫖窃”。有了这个结论，刁某反唇相讥，写道：“你也太孤陋寡闻了。”居然讥笑纪晓岚是少见多怪。
纪晓岚接到回信后，感觉此人真是不可理喻，顺手写了一首打油诗见赠。诗云：
刁公今年六十七，三度春秋到古稀。
莫道年迈身手老，犹从衣袋窃东西。
打油诗诙谐尖刻，刁某无话可说。听说这件事的人无不捧腹大笑。
和纪晓岚一起受业于董邦达的大都是些十几岁的少年，风华正茂，意气飞扬。他们经常汇集在董先生家的东厢房里谈古说今，畅谈理想。增长了学识的同时也结识了知己朋友。晚年的纪晓岚经常回忆起这段学习生活。其中，最令纪晓岚难忘的是结识了知己陆青来。陆青来平时沉默寡言，不喜言谈，当大家高谈阔论时，他一般在一旁洗耳恭听，最多报以微笑。纪晓岚则生性健谈，锋芒毕露，并经常嘲弄陆青来。不过，陆青来从来不生气，而且喜欢与纪晓岚交往。纪晓岚颇以此为怪，而且有点瞧不起陆青来。后来，有一次偶然的机会，纪晓岚从别人那里听说陆青来这样评价自己：“晓岚易喜易怒，属于率直的性情人，这既是他的短处，也正是他的可爱之处。所谓：人无疵，不可与交，以其无真意；人无癖，不可与交，以其无深情也。”纪晓岚听了以后非常感动。从那以后，两人也成了人生知己。
在从学董邦达先生的日子里，纪晓岚交游名师名士，生活充实，学力日进，渐渐长成了一个风度翩翩的青少年。
挫折后的崛起
乾隆五年（1740年），纪晓岚已经十七岁，这个年龄也是士子开始参加科举考试的年龄。
对于中国士子来说，科举是一条人生必经的路径，少儿时代的种种学习，无不指向那辉煌的金榜题名，并把金榜题名时作为人生的至乐之一。
然而，要取得金榜题名又是一条非常坎坷而狭窄的道路，多少士人在这条道路上摔得头破血流，心灰意冷。即使如纪晓岚这样的“神童”，也难以在科举途上春风得意、一帆风顺。
清代的科举考试是一个攀登金字塔阶梯的过程。每个读书的士子都必须通过县试才能获得参加府试资格，只有通过府试才能获得参加由省级教育主管学政主持的院试的资格。只有通过院试考试才可获得秀才资历，这才有了士人的资格。由此起步，再参加三年一次、由钦派大臣主持的乡试，再考取举人。有了举人资格才能参加礼部主持的会试，中试者再参加以皇帝名义主持的殿试，考取进士。到此，士子的路才算走完。由进士出身任官的叫做“正途”，是最受人羡慕的。因为它同那些靠“恩荫”即父祖有贡献，荫及子孙者不同，同与那些捐钱捐物买来的“官”更是有天壤之别。清代满族人员不重考试，但文人不走“进士当官”的路，似乎终生抬不起头来。晚清的左宗棠由举人出身，终生还以为耻辱。强盛的乾隆时代对科名的重视就更不用提了。
一般说来，士子在考中举人后即获得了入仕的资格，尤其在清初官吏队伍缺乏的情况下，举人都有做官的机会，而到清中期以后，随着这些准官员队伍的不断扩大，有举人名分的士子便很少有做官的机会，到后来，甚至连进士出身的人也需要等待选用，叫候选。所以就有一些人虽已中进士，但因生活困难等诸种因素不得不含恨离开官场，而早谋出路。
乾隆五年（1740年），纪晓岚自京师返乡应童子试，此时他已十七岁。
他并没有一路顺风地通过三级考试，获得秀才名誉和参加乡试的资格，直到四年后，也就是二十一岁时，纪晓岚才以优异成绩夺魁，并被取入河间郡就读。即使如此，已并非早成的表现。在那个时代，十三四岁和十五六岁考取秀才者大有人在。这大概是纪晓岚早年杂学旁搜、博古通今，对八股文不太重视的缘故。当时的科举考试有其固定的规矩形式，要符合某些条条框框，不需要超常的智力。越发挥创造力越不利。“跌倒之后再爬起来”，这句话被人重复过无数遍，往往成为众所周知的成功法则。其实，任何困境和压力没有什么了不起，只要你敢于迎上去，就可以战胜它。纪晓岚是一个有耐心的人，他在困境和压力面前反而变得更加坚强，因为他相信出头之日都是建立于耐心和坚强基础之上的。一个人不学会在苦昧中体会甘甜，其人生根本就是苍白一片，根本没有什么突破点。
在初次获得考试成功的喜悦激励下，纪晓岚原想在本年乡试一举夺魁，岂料张榜后名落孙山。据说，当纪晓岚顺利地通过了科试时，曾以优异的学识得到督学大人的赏识。但督学也深为纪晓岚的才高气盛担心，所以在离开河间府前，曾特别将纪晓岚传到寓所加以教诲。见面行过师徒大礼后，督学大人即要求纪晓岚和他对个对子，因为纪晓岚是远近闻名的对对子高手，他想借此给纪晓岚以教育。纪晓岚接过督学要他对的一副上联，只见上面写道：
县考难，府考难，院考更难，当名秀才不易！
纪晓岚心中疑惑起来，以为学政大人，没有将他这名秀才看在眼里，便自恃年少才高，要对上一副表明心迹、抒发志向的下联，随即写道：
乡试易，会试易，殿试更易，中个进士何难？
学政大人皱起了眉头，随即说道：“为学之道，谦虚严谨，切不可恃才傲物，尔当牢牢记住才是！”
这年乡试，纪晓岚所作之题，因考官不欣赏，考卷被置入劣等。果然如学政大人所言，纪晓岚名落孙山。这是他生平第一次遇到这么大的打击，于是想起了学政的话，心中感念不已。回到家中，痛悔自己恃才傲物，于是闭门谢客，发愤攻读经义，夜以继日地将自己埋在书堆里，一盏寒灯夜夜闪亮，伴着他度过了上千个夜晚。
功夫不负苦心人，扬眉吐气自有时。乾隆十二年（1747年）丁卯科，纪晓岚再应顺天乡试，终于扬眉吐气，以第一名解元夺魁。这一年的顺天乡试，主试官为阿克敦，副考官为刘统勋。他们初见同场应试的朱跬之文，大为赞赏，拟定为首卷，及见纪晓岚卷，不禁拍案称绝，改定纪晓岚为乡试第一。
阿克敦是康熙四十八年进士，他与雍正宠臣年羹尧为同年，此次考试，即为纪晓岚座师。也因为有这层关系，纪晓岚与阿克敦之子、乾隆之际重要人物阿桂成为了好朋友，两家关系极为密切。这是纪晓岚仕途中极为关键的人物。在旧时代，门生与座主是辈分清楚而又关系十分密切的关系。这也是士子交往圈中的核心层面。
刘统勋字延清，号尔钝，山东诸城人。他是雍正二年进士，性刚直，励清节，曾以弹劾大学士张廷玉、宗室讷亲而声震朝野。曾多次勘视黄河、运河河工，四任会试正考官，充《四库全书》正总裁。后来纪晓岚在仕宦中受他的教诲和影响也很大。因此之故，他与刘统勋之子刘墉一生相交最契。
此次乡试对纪氏家族来说，确实值得庆贺，因为不仅仅是纪晓岚拔得头筹，而且纪晓岚的堂兄纪昭也得中举人，一场联中两人，这是不多见的，况且纪氏家族虽是书香门第，但真正走入仕途的人并不多，所以喜讯传来，合家欢腾起来，前来贺喜的人也络绎不绝。
第二年，纪晓岚踌躇满志地入京应会试。在聚集于京城的各地俊才中，他显然是一位引人注目的人物。然而，在崎岖坎坷的科举道路上，谁也无法把握自己的命运，纪晓岚中举后，应礼部会试时却未能考中。好友董曲江也同样败下阵来。俩人于同病相怜、垂头丧气之际，常聚在一起以海天阔地的鬼怪之谈来解除郁闷，诚所谓：“青灯话幽修，狂来抵夜分，吃吃语不休。”
要营造自己的交友大本营，要打造自己的交往圈子。首先要对自己的交往圈子做一个基本的定位。而后还要以各种灵活变通的手段来扩大这个圈子，加固这个圈子。纪晓岚交友最重才气，只要有才，他都乐于结交，并能容忍性格爱好上的差异。纪晓岚这次赴京，虽然会试未中，但却在来京应试者中结识了许多新朋友，他们之中，有后来名著一时的汉学家卢文招与钱大听、刘墉等。
纪晓岚与这些朋友们结成文社，经常彻夜长谈。纪晓岚经常语出惊人，他喜欢这种众人喝彩时的激动和才华展露时的兴奋，每次文社聚会，他常有宏论阐发。纪晓岚深切感觉到，一个人的一生假如连一个知己都没有，是很可悲的事情。人的财富只不过是为了消费，权势是为了体面，做官为了名誉，娱乐为了感官满足，健康为了免除疾苦并发展体格。可友情有无数的目标，你无论走到哪里，友谊永远在你身边，不被地域的界限所阻，永远不会不合时，永远不会妨事。纪晓岚在落榜的落寞中享受着朋友给予的友谊。
一次文社中论诗，争论今古诗的弊病。纪晓岚坚持古诗多“病”之论，说古人古诗，若细心探究，常常会发现一些不妥。
有朋友就问，杜甫的《四喜诗》这样的佳作有何不妥：
久旱逢甘霖，他乡遇故知；
洞房花烛夜，金榜题名时。
纪晓岚说，杜诗也有不妥的地方，应改作：
十年久旱逢甘雨，万里他乡遇故知；
和尚洞房花烛夜，监生金榜题名时。
他的话还没说完，大家已笑得前仰后合。大家觉得有趣，要他讲讲其中原因。他便笑嘻嘻地解释起来：“旱了三月五月，是旱。早上一年两年也是旱，人们都要急切地盼降甘霖。但和大旱十年相比，程度就差远了，大旱十年之后，下了一场大雨，那高兴劲就无法形容了。‘他乡遇故知’一句，也是如此，离家乡三百里五百里，遇到故旧相知，当然高兴，离家万里之遥，遇到相知之人，那就高兴至极啦！男子娶妻，人生常理，但和尚是不许婚配，如能娶到妻子，则比常人结婚要欢喜诸多倍呀。监生的功名，是用金银钱财捐来的，多数人才学浅薄，若能金榜题名，当比一般读书人更来得不易，岂止是欢喜，那可大喜过望了！”纪晓岚夸夸其谈，故意曲解诗文，插科打趣。房里笑声不止，他这回出尽了风头。
像这种出风头的事儿，在年轻的纪晓岚身上，不知道有多少次。年轻时这种锋芒毕露的性格，他一点也不加掩饰。
岁月如织。乾隆十五年（1750年），纪晓岚摩拳擦掌，准备一举考中进士。谁料应考前生母突然病逝，纪晓岚在失去亲人的同时，也失去了早年登科的机会。因为按封建礼法规定，举人须为父母守制三年，才能参加科考或做官，这也是中国的“孝道”。纪晓岚没有浪费这段时间，他深居简出，博览群书，形成了自己的研究理论。为他20年后总纂《四库全书》，作了知识和理论上的准备。
乾隆十九年（1754年），纪晓岚参加殿试之后，尚未张榜发布考试结果。
一天，他到董文恪家散心，在座有一位浙江籍的徐姓文士，善于测字，提出可以替晓岚预测一下殿试的结果。晓岚本来自信满满，为了礼貌，不便拒绝，他迟疑了一下，提笔写了一个“墨”字，请他测这个字。徐说：“龙头一定不属于您了。里字拆开为二甲，下面作四点，那是二甲第四吧？但是必然进翰林院，四点是庶字的脚，士是吉字的头，这是庶吉士了。”后来纪晓岚果然考中二甲第四名进士，如此，对此人不得不大为惊服。从此，纪晓岚对命运之数深信不疑，抛去了年少的轻狂。也因此，他对人世间的悲欢离合，福祸喜忧，有了更深层的领悟，不过喜，不大悲，坦然接受命运的安排。
巧对婚“试”
纪晓岚年龄不小了，家里人开始讨论他的婚事。这天，四叔问他道：“你看县内几家大姓中，有没有中意的小姐？”
纪晓岚听说此话，文鸾的音容笑貌立即闪现在眼前，随即摇摇头。在那个时代，大户人家不能娶婢女为正室的，因为文鸾是个婢女，只能做妾。现在娶妻，只有从世家大族中选择门当户对的望门小姐，这一点纪晓岚心里很清楚。纪晓岚摇摇头说道：“才貌双全的女子真没有听说过呢。”
纪容端说：“听说东光进士马周策之女才貌双全，是远近闻名的才女，如侄儿有意，可修书求婚，只是听说马门择婿，尤重才学，每有前去求婚者，小姐出题应试，始终未有满意者。侄儿若有意求婚，还要准备在马府应试，如不被垂青，你还会吃闭门羹哟！”说完容端朗声一笑。
本来纪晓岚心有所属，对娶妻一事兴趣不大。可是一听四叔这话，纪晓岚少年斗志被调动起来，跃跃欲试，恨不得马上去东光，会一会这位闻名遐迩的才女，看看这位高傲的小姐到底才学如何。