蒋介石原估计需经三个月战斗，才能歼灭新四军，不料前后不过一个多礼拜。论功行赏，三十二集团军司令上官长官独得奖赏法币五万元（当时一个上校的月薪大约是一百二十元）。1月17日，蒋兴奋之余，断然取消新四军番号，并将叶挺交军法审判。1月30日，对此事仍感满意，在日记上写道：
解决新四军案，撤销其番号，此为国民革命过程中之大事，其性质或甚于民国十五年3月20日中山舰事件也。（《蒋总统秘录》，第2717页）
他把此事与中山舰事件相提并论，甚有意思，有助于理解中山舰事件的性质，原来都是自我导演的反共狠招。不过，对他而言，皖南事变远不如中山舰事件成功，并没有把共产党压下去，甚至损人损己，完全得不偿失。蒋介石自以为得计，却忘了他以领导抗日的主帅，歼灭了一支于抗日有功的部队，于理已经有亏。他的军委会发言人说新四军叛变，因他们要开往被敌人占领的京、沪、杭三角地区建立根据地，更是自失立场，被毛泽东讥为“替日本帝国主义尽忠”，被扣上外通日寇共同反共的帽子（见《毛泽东选集》第二卷，第734—735页），给延安提供了一个向重庆做猛烈政治进攻的大题目，令蒋处处被动，一面要钳制国内舆论，另一面又要向苏、美、英各国解释，弄得焦头烂额。特务不准重庆出版的《新华日报》发表新四军被围歼的新闻，已见心虚，而周恩来在1月18日报纸第二版开天窗处，仅书“为江南死国难者志哀”，在第三版开天窗处，题了四言四句：“千古奇冤，江南一叶；同室操戈，相煎何急”反而轰动重庆，引起对中共更广泛的同情。国民党特务查禁报刊、捕打报童，反而愈描愈黑。蒋介石撤销新四军番号，更是失策！撤销有什么用反而把新四军“解放”了，不再隶属于以蒋为首的国民革命军序列。毛泽东于撤销后的第三天，就以中共中央革命军事委员会名义，命令陈毅代理新四军军长。该军虽被歼灭六千余人，但在华中与苏南总共尚有九万余人，蒋介石完全管不着了，也不再提调往黄河以北的事了。事实上，毛泽东于皖南事变后，将江南的新四军加上黄克诚部编了七个师，于1941年2月28日正式发布命令。不久又在华中建立三个战略地区，正好让红军在华中地区尽情发展。1949年5月，陈毅率领第三野战军攻占上海，并出任上海市长，谭震林出任浙江省主席，都是原新四军人马。即使在军事上，蒋也是绝对得不偿失的。
在政治上，毛泽东更是针锋相对，攻势凌厉，指责国民党亲日派策动反共高潮，欲与日本联合“剿共”，“以内战代抗战、以投降代独立、以分裂代团结、以黑暗代光明。其事至险、其计至毒”。（《毛泽东选集》第二卷，第731页）这是相当严厉的指责，在这样严厉的指责下，难怪蒋介石对日和谈常常有心无力了。而毛泽东更进而提出十二条相逼，不仅要求认错、取消“反动命令”，还要求释放政治犯、废止一党专政、实行民主政治等。最有趣的是，毛还要求蒋“实行三民主义，服从总理遗嘱”，表示蒋既未实行，亦未服从。
在中共强大的政治攻势以及中外舆论压力下，蒋介石在1月27日公开表示，“绝不致因制裁叛逆而引起内战”，意思是不会为此与中共决裂，并强调不会像汪精卫那样破坏抗战，出卖民族，口气已经改攻为守了。3月1日国民参政院将闭幕，中共参政员七人声称皖南事变善后办法未定夺前，拒绝出席，又给蒋介石出了难题。蒋于3月8日会上保证“以后绝无剿共军事”，并“诚恳地向毛泽东、董必武等参政员劝勉”，并选举董必武为常驻参政员，以及释放被国民党第十六军扣留的八路军李华等二十五人。3月14日蒋还特别请周恩来夫妇吃午饭。（见唐纵《在蒋介石身边八年》，第198页）此一发展促使毛泽东于3月12日致电周恩来时，径骂蒋介石“这个大流氓，实际是欺软怕硬的”。中山舰事件使蒋介石的反共潮得逞，但新四军事件不仅未得逞，反而更加倒退，他想统一的军令、政令，更加无望了。
很多人认为皖南事变终结了国共合作，甚至说毛泽东因共产国际压力才同意抗日统一战线，正好乘此机会终结，真是笑话！蒋不要决裂，毛为何要决裂难道希望蒋日和谈成功，联合起来“剿共”吗毛因皖南事变对重庆做猛烈的政治攻击，抓住“理”字不放，然而攻击之余，他不指名蒋，只称“亲日派”，而且以“实行三民主义，服从总理遗嘱”以及保卫民族国家为说，显然留下余地。毛泽东在这场斗争中，运筹帷幄而决胜千里，“有理、有让、有利”，确是高招。“江南一叶”的凋零，给延安获得广泛的同情与支持，此一政治资本的利息也滚滚而来。
1943年5月下旬，共产国际忽然解散，蒋介石以为共产主义完蛋了，乘机再度招降中共，哪知就毛泽东而言，没有了共产国际，犹如少了一个管头管脚的“婆婆”，反而成了天外无天的中共首脑，有了最后决定之权，蒋介石又打错了如意算盘。
§§§第三节蒋美关系之奇
许多人对蒋介石与美国关系的看法，过于想当然耳以及简单化。他并不是靠亲美起家，而是靠苏俄起家。如果没有苏俄在中国，北伐根本无从伐起。北伐以后，蒋宋联姻之后，蒋美关系仍不甚热络，与德国的关系倒更为密切，来了大批德籍军事顾问。太平洋战争爆发以后，表面上看，美蒋关系进入蜜月时期，事实上，酸甜苦辣都有，根本不仅是甜蜜蜜。
对美国而言，日本侵占东北，不仅有违其一贯的门户开放政策以及1920年华盛顿会议的精神，而且公然践踏1928年的《非战公约》。美国为了本国利益与世界和平，理应对日严厉制裁，然而由于欧战后孤立主义思潮抬头，对华商业利益之无足轻重，以及殖民地菲律宾孤悬远东，不敢亦不愿制裁日本，仅采温和的“不承认政策”。卢沟桥事变后，中日爆发全面战争，《时代》杂志虽以蒋氏夫妇为该年的风云人物，但美国仍未予日本以制裁，只是对中国被侵略的同情心大为增加，并继续强调门户开放以及中国领土完整诸原则。斯即美国外交史学者所习称的“参与而不受约束”（participation without commitment）的政策。换言之，美国不会在远东放手，但亦不会因约束而被卷入战争。
蒋介石于淞沪之战前后，颇冀望于华盛顿《九国公约》会议制止日本，虽然失望，仍然希望英美有所作为，至少能够援华或调停。胡适等学者于1937年秋奉命赴欧美进行国民外交，即因此故。
1938年9月17日，国民政府正式任命胡适为驻美利坚合众国全权大使，10月6日赴华府上任。10月17日就收到蒋介石致罗斯福总统长电，表示：“中国人民深信唯有美国政府为唯一可以为获取公正和平之领导者；如美国有意发起邀集有关国家举行谋致远东永久和平之会议——如华盛顿会议之先例，此正其时。”（电文见吴相湘《民国百人传》第一册，第178页）19日，白宫回电婉谢，“实则谓调解时期未到”（见《胡适的日记》手稿本第十三册）。21日，经济部长翁文灏又写信给胡适说，中国的出路，“似莫如由美国严重压迫日本，联络英法，召开会议，共图解决，国命存亡，关系至巨”，希望胡大使与美国要人面商具体办法，以达救国目的。（见《胡适来往书信选》中册，第383—384页）11月8日晚上，翁又来电，“说国内有一部分人鉴于实力难持久，愿乘此媾和”（见《胡适的日记》手稿本第十三册）。于此可见，胡适出任大使的要务，除了借款之外，就是希望美国政府干预媾和，抗战的决心云乎哉
胡适原是鸽派，曾唱不抵抗的低调，但此时他已坚信和比战难，主张苦撑待变，显然与蒋政府的训示有异。胡氏为了表达自己的意思，不听使馆游崔二君的劝阻，给翁文灏回了一通私电，有云：“六年之中，时时可和，但事至今日已不能和。六年中，主战是误国，不肯负责主和是误国，但今日屈服更是误国。”（《胡适的日记》手稿本第十三册，1938年11月13、14日）胡适的不听话与自作主张，很快便有反应，1939年7月中旬美国报纸报道来自重庆的消息，说是严惠庆将取代胡适为驻美大使。（见同书第十四册，1939年7月13日）这当然是一种警告，并未真正执行。同年10月，胡适与美国国务院官员谈及和解中日战事的可能性之后，花了四十天的工夫写了一份英文说帖，说是日本若能接受九国公约的规定和解，中国当然欢迎之至，但这是不可能的，强调和议的种种困难，也就是他所说的“和比战难”。胡适发出此说帖后，自谓“政府若知道我这四十多日的苦心，必定要大责怪我”，不过他说：“我不避这种责任。”（见同书，1939年10月14、15日）当蔡元培于1940年死后，又传出胡适将调任中央研究院院长的消息，但胡适“为国事计，实不想在此时抛了驻美的使事”，乃明言不做大使也不就中央研究院院长。结果重庆官方于7月23日正式否认召回胡适大使之说，不过蒋介石派来了宋子文，用胡适的话说：“来了一群太上大使。”（见同书，1940年5月24、25日，6月2日，7月12、19、24日，12月17日）“太上大使”宋子文当然不仅仅是“监视”胡适，更重要的任务是向美国要钱、要飞机。1941年3月蒋介石得知《军火租借法案》适用于中国，立即要求宋子文提出一千架飞机、三十个师装备等要求。珍珠港事变爆发，美日开战，蒋介石抑制不住心头的喜悦，1941年12月8日自记曰：“抗战政略之成就，本日达于极点。”（《总统蒋公大事长编初稿》）山城陪都一片鼓舞，美国不得不全力支持蒋介石了。于是1941年12月23日，宋子文被任命为外交部长，胡适向他说：“你回去时，若有更动驻美使节的需要，我随时可走。”（见同书第十五册，1941年12月24日）胡适终于1942年8月15日，收到免去他大使的电报，并于一个月之后的9月18日离开华府双橡园。战争还未结束，他的大使生涯已告结束。唐德刚说：
胡先生故乡的农民就有一句土话说：“捞鱼摸虾，耽误庄稼！”胡氏身为中国抗战期中的驻美大使，好多外交上重要的“庄稼”他丢下不做，而拼命去“捞鱼摸虾”，岂不该撤职（《胡适杂忆》，第16页）
其实撤职的最主要原因，乃是傅斯年直告胡适的所谓：“对介公未能奉令承教，去年说是介公有一电，先生回电径告以不可行，当然介公的想法不见得做到，然此等对付法，非其习也。”（《胡适来往书信选》中册，第477—478页）不按蒋介石的习惯办事，连胡适也该撤职。胡适上任不久，还没有“捞鱼摸虾”，已传出调职的消息了。
日本于1941年12月7日偷袭珍珠港（华府时间为12月8日），美国对日宣战，蒋介石顿成罗斯福的作战伙伴。白宫于翌年元旦就向胡适大使说：“可告知蒋先生，我们欢迎中国为‘四强’之一。”（《胡适的日记》手稿本第十五册）在蒋介石领导下的破碎中国、被日本鬼子蹂躏得不成样子的中国，忽然之间可以成为世界四强之一，难怪胡适要在“四强”两字上面加个引号。原因无他，罗斯福见及四亿人口大国的潜力，提升中国可平衡苏俄，以及蒋夫人访美热潮为他的中国政策提供了民意基础。（参阅Dallek，FDR and American，Foreign Policy，p.390-391）胡适所谓的“苦撑待变”，终于有了出头天。不久经援、军援源源而来，蒋宋美龄访美轰动一时，其受欢迎的程度，美报比之于20年代飞越大西洋的林德伯格（Charles Lindbergh）。高潮还在后面，那是1943年年底的开罗会议。
开罗会议使中国以“四强”之一的地位、使蒋介石以“巨头”之一的地位，参加历史性的高峰会议。顾维钧已说得很清楚，这一切“实有赖于罗斯福”（见梁敬《开罗会议》顾序）。罗斯福于1943年已考虑到战后的世界秩序，在这一考虑中，他希望出现一个统一强大而亲美的中国，以填补日本败亡后亚洲的权力真空，故不理会英、苏的阻梗，一意提升中国的国际地位。英、苏阻梗并不是妒忌中国强大，因为当时中国根本不强大，而是认为名实不副，但罗斯福则要以提高名望，来帮助中国强大。由于罗斯福的坚持，蒋介石才得以赴开罗开会，与英、美两元首平起平坐，共同商讨战略以及战后的善后问题。