林语堂对辜鸿铭的透视，看到的是幽默和诙谐。林语堂非常欣赏辜鸿铭为纳妾制度辩护时的一个比喻：辜鸿铭解妾字为立女，妾者靠手也，所以妾者，供男人倦时作靠手也。辜氏把男人比作茶壶，把女人比作茶杯，他说："汝曾见一个茶壶配四个茶杯，但世上岂有一个茶杯配四个茶壶者乎？"林语堂认为辜鸿铭的幽默起源于倔强的个性和愤世嫉俗的见解。其实，林语堂也是一位有倔强个性的人。林语堂一方面反对辜鸿铭的政治立场，另一方面赏识辜鸿铭的为信仰而献身殉葬的精神。林语堂对辜鸿铭的幽默诙谐风格，隽妙机智的辩才和出类拔萃的外文写作水平及用外文直接向外国人介绍中国文化等诸方面都有着继承性，但又有着不同于辜氏全面肯定中国文化、不遗余力地证明传统文化具有永久的合理性的扬弃，在向西方世界传播中国文化的过程中，林语堂与辜鸿铭有着本质的区别。
六、曲折的爱情
林语堂的爱情也是曲折的。他在结婚之前，曾热烈地爱过两个少女，一个是赖柏英(又名橄榄)，另一个是陈锦端。
赖柏英是林语堂的初恋少女，她的母亲是林语堂母亲的教友，按辈分赖柏英称林语堂为"五舅"。但因为两个母亲的亲近关系，两个少男少女也逐渐亲近起来。在林语堂眼里，赖柏英美极了，她有美丽的眼睛、苗条的身材、瓜子脸、柳叶眉，婉转动听的歌喉和那活泼灵气的举动，看一眼，闻一声都使人心醉。但由于林语堂要离开家乡去上学，而赖柏英要照顾眼瞎的爷爷而留在了乡下，因此，这对有情人终不能成眷属。林语堂一生都将这份感情珍藏在心灵深处，为了纪念这终生难忘的初恋，后来他专门以此为素材创作了自传小说《赖柏英》。
林语堂在圣约翰大学读书时，通过同学陈希佐、陈希庆兄弟俩，认识了他们的妹妹陈锦端。陈锦端虽是大家闺秀，但天真自然，一派浪漫。她长了一双美丽如秋水般的大眼睛，长长的秀发如瀑布般自肩头飘落，如一首抒情诗。最令林语堂心悦诚服的是陈锦端的才华，因为她酷爱美术，所以她具有与众不同的艺术天赋。
陈锦端的父亲陈天恩是基督教竹书堂会长老，生有九子八女。早年他追随孙中山先生，在"二次革命"的讨袁战争失败后，一度逃往菲律宾。回国后，热心教育，并创办了榕城福建造纸厂、厦门电力厂、淘化大同公司、福泉厦汽车公司。陈天恩的次子陈希佐、三子陈希庆是林语堂圣约翰大学的同学好友。周末，三个朋友常常在一起看电影，逛校园，去河边钓鱼或到附近的餐厅吃牛排。教会学校每到星期日就会到教堂做礼拜，并且那时男女不同校，去做礼拜也是圣大的男生和近旁的圣玛丽女校的女生分别去的。但因为两个哥哥的关系，在圣玛丽女校上学的陈锦端就有机会结识了哥哥们的好友林语堂。
陈锦端虽然是出身于大家庭的大小姐，但没有同龄女孩子的那种故作扭捏的毛病，她不仅美丽动人，活泼大方，还才艺精湛，善绘画、钢琴，各种西洋乐器也都弹得很好。在林语堂的心目中，她就是美的化身。他喜欢她爱美的天性，喜欢她无忧无虑的自由个性......她那瀑布似的秀发，从脑后垂下，就如同千万根情思紧紧地系着林语堂的心。他对陈锦端一见钟情，失恋的痛苦被眼前这位美若天仙的姑娘驱赶得一干二净。林语堂又一次坠入了爱河，熊熊烈火在他们年轻的心里燃烧着。虽然，他俩从未单独在一起，因为每次见面都有她的两个哥哥在旁边，但是林语堂对陈锦端的爱慕之情已溢于言表，而陈锦端也似乎无法抗拒这位才子的强大吸引力。她发亮的眼睛以及对他会心地微笑，分明是心有灵犀一点通，旁观者都能看得出。爱情可以使沙漠变成绿洲。林语堂觉得世界上的一切都是美好的：雨珠沿着窗子的玻璃坠落是美的，叶子从树枝飘落也是美的，一只麻雀飞到屋檐下避雨仍是美的。爱情之火使人失去了理智，或许人的一生最大的幸福莫过于恋爱阶段了。林语堂对未来的生活充满了憧憬，充满了热爱，他沉浸在无比幸福的海洋中......
但是，林语堂在暑假回到厦门，经常借找陈希佐为名到陈家做客而目的就是想多见一面陈锦端的事情终于被其父陈天恩知道了。陈天恩虽然承认林语堂才华出众，但他根本没有把一个穷牧师的儿子放在眼里，再说他早听说林语堂有点异教徒意味，将来是靠不住的。陈天恩一直想为女儿找一个门当户对的金龟婿，所以，决不能把女儿许配给他。为了棒打鸳鸯，又不伤林语堂的心，陈天恩想出了一个金蝉脱壳的办法，即为林语堂做媒，将邻居和朋友廖悦发的女儿说给林语堂。林语堂听到这个消息，如五雷轰顶，垂头丧气地回到家乡坂仔。他一个人关起门来痛苦不已，谁也劝不动他。此时的林语堂伤心透了，哭得厉害，母亲手提灯笼来到屋里想安慰他几句，面对慈爱的母亲，他再也克制不住了，那眼泪像断了线的珠子，一下子冲出了眼眶，急骤地喷涌而出。失控的感情，像脱缰的野马，也像爆发的山洪倾泻下来。他痛苦不已，一直哭到瘫软在地上。
第二天，大姐瑞珠听说林语堂在失恋后的失态状况，急忙赶回娘家。大姐不仅没有安慰他，反而滔滔不绝地责备他："你怎么这么笨？偏偏爱上了陈天恩的女儿？你打算怎么养她？陈天恩是厦门的巨富，你难道癞蛤蟆想吃天鹅肉？"大姐毫不留情地将林语堂狠狠地痛骂了一顿，骂他没有志气，也骂他为了一个女人而气馁，算什么男子汉大丈夫？一顿训斥，把林语堂说得无言以对。后来，当大姐得知陈天恩要把廖悦发的女儿廖翠凤说给林语堂时，大姐非常赞成这门亲事。因为大姐在毓徳女校与廖翠凤是同学，大姐向林语堂和家人介绍了廖二小姐的许多长处，说她是端庄贤淑而又大方的姑娘，皮肤白皙，有一对明亮的大眼睛，高高的鼻梁，一对大耳朵，中等身材，有大家闺秀的风度。就是家庭也是厦门鼓浪屿的富商，廖悦发是豫丰钱庄的老板，在厦门有自己的码头、仓库和房产。林语堂若能答应，实属高攀。后来在大姐和家人的推动下，失恋的林语堂终于接受了这门亲事。
陈锦端未能与父亲为她选择的金龟婿成婚，而远走美国在密西根州的霍柏大学学习美术。后来回国，在上海多次到林语堂府上拜访，此时的林语堂已与廖翠凤成家生女。陈锦端三十二岁结婚，丈夫是厦门大学留美学生方锡畴教授。他们二人一生不育，抱养了一男一女，一直住在厦门。陈锦端享年八十多岁离世。
林语堂一生都没有忘怀陈锦端，直到生命的晚年，在香港听到陈希庆的妻子谈到陈锦端住在厦门时，他还从座椅上站起来说"你告诉她，我要去看她"。此时的林语堂已八十多岁了，已不能走路了。林语堂的二女儿林太乙在《林语堂传》中说："在父亲心灵深处，没有人能碰的地方，锦端永远占一个地位。"与陈锦端的爱情悲剧造成了林语堂永远无法弥补的心灵创伤。
1915年，林语堂与上海圣玛丽女校毕业的廖翠凤订婚后，回到了圣约翰大学继续读书。
1916年，林语堂毕业后到清华任教，同时又忙于筹备出国留学，因此，婚事一拖再拖，叫廖翠凤苦苦等待了四年之久。廖翠凤已经二十四岁了，在当时已经是老姑娘，她担心林语堂变心，或半路上杀出一个"白雪公主"来把自己心爱的"白马王子"拐走，非常着急地对自己说："这位林语堂先生和我订婚四年了，为什么还不回来娶我呀？"
天遂人愿，1919年7月9日，有情人终成眷属，林语堂和廖翠凤在一座英国圣公会的教堂里举行了西式婚礼。婚后，两人一起踏上了开往美国的轮船，开始了新婚蜜月旅行的航程。林语堂去美国就读于哈佛大学，身边又有新娘子的相依相伴，真是神仙般的生活，他高兴地对妻子廖翠凤说："咱们把婚书烧了吧？"妻子迷惑不解地问道："为什么？"同时在内心里也忐忑不安，因为婚书是结婚的证明，一旦没有，这婚姻还能保证吗？林语堂看出了她的忧虑，笑着说："其实这婚书没有什么作用，唯一的作用是离婚时才用得上，所以我把婚书烧掉，也就不用发挥它的这一作用了。"廖翠凤这才恍然大悟，对林语堂真是疼爱有加，体贴入微。知林语堂之心，非廖翠凤莫属。婚礼婚书这些都只不过是些形式而已，两心若是久长时，又岂在形式乎？林语堂的先见之明，感动了廖翠凤，于是他们的婚书就这样永远也见不到了。
七、留学哈佛
清华规定，任教三年的在职教师，可由校方资助出国。林语堂在1919年获得了留美的机会。但清华又规定，特别年轻的教师和课业不佳的留美学生，只能获得半额奖学金，即每月只有四十美元。因为林语堂属于特别年轻的教师，所以只能得到半额奖学金。
林语堂是在1919年7月9日结婚的，尽管是半额奖学金，他还是决定要去美留学，并且把新娘子也一起带去。因为有廖翠凤出嫁时的一千元陪嫁，所以只要生活节约一些，应该会勉强度过。一般清华毕业生的留学公费是充足的，有治装费二百六十美元，出国川资无定限，学费无定限，毕业及学位文凭费约二十五美元，学位论文印费约二百五十美元，转学旅费(由西部转学东部)约一百二十美元，医药费无限制，回国川资费五百二十美元。可林语堂的四十美元，又是用于两人生活，一人每月才二十美元。幸亏后来还有胡适的资助。
胡适帮的什么忙呢？原来，自从林语堂在《新青年》上发表了《汉字索引制说明》和《论"汉字索引制"及西洋文学》两文后，引起了胡适的注意。胡适慧眼识英雄，一眼就发现林语堂是一匹千里马，因此，他就想把林语堂这一人才"挖"到北大来。胡适了解到林语堂的留学情况，决定为林语堂雪中送炭，每月资助他四十美元，不过有一个附加条件：林语堂学成回国后，要脱离清华到北大来任教，因为这四十美元是以北京大学的名义津贴的。这一君子协议，可使林语堂高兴极了。林语堂感到经济上有了保证，于是决定在临行前与廖翠凤结婚。婚后，新郎新娘一起登上了去美国的海轮"哥伦比亚"号，开始了"蜜月旅行"。同船的有六十二位清华毕业生，包括桂中枢、钱端升、钱昌祚等，还有像林语堂一样拿半公费的郝更生、吴南轩、樊逵羽等人。
在哈佛大学，林语堂进的是比较文学研究所，林语堂非常珍惜这次留学机会。林语堂的《批评论文中语汇的变化》一文，曾得到老师皮瑞(Bliss Perry)教授的好评。契特雷治(Kittrege)教授是研究莎士比亚的专家，林语堂因为缺乏兴趣，只听了一两次课，就不再去听了。但契特雷治教授的学问，林语堂是非常佩服的，林语堂称他是"活的百科全书"。白璧德(Lrving Babbitt)教授是这些人中名声最大的，也是对中国现代文学影响最深的。白璧德企图恢复古典文化(古希腊文化、儒家文化、基督教文化和佛教文化)的精神和传统的秩序，以此来匡救现代文明的弊端。白璧德认为，西方世界当时所面临的危机，主要是道德沦丧、人性堕落，其主要原因在于物质主义的泛滥，人被当成了物，失去了主宰的地位。