当李密壮志满怀的时候，晋阳监狱的一间牢房里，有一个人正在遭受牢狱之灾，这个人的牢狱之灾是因李密而起，因为他是李密的连襟（两人的夫人是亲姐妹），政府无法抓到李密，因此就先抓他的亲戚充数。这个人叫刘文静，捕前系晋阳令，时年五十岁。刘文静也是官宦子弟，祖父做过石州刺史，父亲为隋作战牺牲，被追授上开府仪同三司，刘文静本人则受父亲的荫泽袭仪同三司，宦海沉浮，五十岁才做到晋阳令。五十岁才做到县令，对混迹官场的人来说这份成绩只能算勉强及格，然而刘文静却并不这么看，在他看来，富贵就在他的手中，他只是在等待机会而已。刘文静有一个朋友叫裴寂，时任晋阳宫监（晋阳行宫总经理），两人关系甚笃，到了无话不谈的地步。身逢隋末乱世，裴寂悲观，刘文静却很乐观。曾经有一次两人一起下榻宾馆，夜晚谈话谈到了很晚，透过窗户裴寂看到长城烽火台上熊熊燃烧的烽火，不禁感慨：“贫贱如此，复逢乱离，将何以自存！”刘文静微微一笑，接过话头：“时事可知，吾二人相得，何忧贫贱！”裴寂不明就里，而刘文静是话有所指，刘文静的话只说了一半，埋下一个伏笔，剩下的另一半他暂时还不想说出来，因为时机还不成熟。
不过刘文静很清楚，裴寂的朋友叫李渊，等时机成熟，这个叫李渊的朋友就会带领他们一起做一件大事。现在受李密牵连，身为晋阳令的刘文静变成戴罪的囚犯，不过刘文静依然乐观，因为他知道一副枷锁是锁不住他的，他刘文静就是要做大事的人。这几天刘文静一直在等一个人，只要这个人能来，大事就成了一半，荣华富贵其实都不在话下。按照刘文静的推算，这个人应该来了。刘文静正在胡思乱想的时候，一个人走了进来，这个人不是别人，就是唐公李渊的次子李世民。说起李世民，可不简单，单从血缘看，此人就很了不得。他的曾祖父是八柱国之一的李虎，他的曾外祖是八柱国之首的宇文泰（母亲窦氏是宇文泰的外孙女），他的祖母是八柱国之一的独孤信的女儿，从血缘上看，李世民身上流淌着三个柱国的血液，分别是宇文泰、李虎、独孤信，他也相当于三人的合资产品。此时与他同样神奇的还有李建成、李元吉，而到玄武门之变后，有这三种血缘的只有他一个人了，自此唯独一人，再无分号。刘文静是通过裴寂的引见认识李世民的，一见李世民他就觉得这个青年非常与众不同，在他看来，李世民有刘邦的大度，有曹操的神采，绝非凡人。
而他的朋友裴寂却不这么看，这是因为他跟李世民太熟了，在他看来，李世民就是他看着长大的孩子，一个十九岁的大孩子，哪里谈得上英明神武呢？什么刘邦的大度，曹操的神采，别逗了，我看也就长得像一个人，谁？他爹--李渊。刘文静没有理睬裴寂的反应，在他心中已经断定李世民是个非凡的人物，因此在屈指可数的几次交流中，他都争取给李世民留下深刻的印象。他在言语中流露出对时局的关心和对天下的关注，而这些正是吸引李世民的地方。现在刘文静已经身处牢狱，李世民还能不能想起那个只有数面之交的朋友呢？刘文静的判断没错，李世民不仅想起来了，而且还亲自来了，目的就是与刘文静来一次“狱中对”。当年诸葛亮与刘备“隆中对”，定下了“三分天下有其一”的基调，现在刘文静与李世民也在筹划自己的天下大事。两人刚一开始还有点含蓄，刘文静还有点遮掩。李世民：时局这么乱可怎么办呢？刘文静：天下大乱，除非有刘邦、刘秀的才能，除此之外，无法平定。
李世民：你怎么就知道没有这样的人呢？别跟我绕弯子了，我这次来不是婆婆妈妈地来看你，而是来跟你商量大事的，你要信得过我就说，信不过，我转身就走！刘文静一看，机会来了，赶紧将自己的计划和盘托出。“如今皇帝远在江都，李密包围洛阳，天下的乱民数以万计。在这种情况下，如果有一个能拯救天下的人出现，挥动义旗，天下的乱民都会听从他的命令，然后以这些人为基础，妥善使用，夺取政权，易如反掌。我当晋阳令已有数年，而太原城内有很多百姓都是逃难而来，我知道他们中谁是豪杰，谁可以加以利用，只要义旗一举，十万人马瞬间可以召集。而你父亲手下还有数万军队，两股力量合到一起，趁大兴政府空虚，长驱入关，号令天下，顶多半年，大业可成！”刘文静刚说完，李世民就激动地握住了刘文静的手：“君言正合我意！”刘文静确实是一个军事天才，在随后的起事中，一切都按照刘文静预计的发展。从公元617年五月十五日李渊逮捕副留守长官王威、高君雅开始，到这一年十一月九日攻破大兴，整个起事过程，历时不到半年。走出监狱的李世民踌躇满志，他知道在未来的几个月中一定会有大事发生，而他和他的父亲将成为历史的主角。
尽管李世民的活动都是在私下进行，可这一切都被李渊看在眼里，他并不是不知道，而只是装作不知道。对于隋室，他有着复杂的感情，他所有的一切都是独孤姨妈给的，自己作为外甥去争夺姨妈家的天下，感情上他有些接受不了。再者年轻气盛的李世民可以不考虑家族的利益，头脑一热就举旗造反，而自己呢，自己从七岁就袭了唐国公，自己的所作所为要对得起祖上的血汗，也要照顾到家族的利益，一百多口的身家性命毕竟不是闹着玩的。造反看起来只是一咬牙、一跺脚的事，事实上却没有那么简单，如果侥幸成功，荣华富贵不愁；如果不幸失败，那么整个家族连个立锥之地都没有，而且还要背上千古骂名。不到万不得已，走投无路，谁又愿意造反呢？踌躇满志的李世民暂时没有管李渊的态度，他准备先从父亲的外围做工作，做通了外围的工作，父亲的工作就好做了，而外围工作的重点就是晋阳宫监裴寂。裴寂这个人其实比较平庸，宦海浮沉多年，脾气早就磨没了，现在担任晋阳宫监也就是混个日子，平常没有别的爱好，就是爱好赌点小钱，这一点跟杨素的弟弟杨约一样。有爱好就好办，而且裴寂这个爱好用钱就能解决。
李世民动用了父亲给自己的私房钱，并把这些钱提供给龙山县令高斌廉，让高斌廉每天都找裴寂赌钱，条件只有一个：只许输，不许赢。以前裴寂只是把李世民当成半大小子，从来没有把他当回事，因为他和他爹李渊太熟了。现在通过解除监禁的刘文静牵线，裴寂与李世民有了接触，经常四个人一起厮混，刘文静与李世民喝茶聊天，高斌廉和裴寂一旁赌钱。时间久了，裴寂也赢得盆满钵满，跟李世民也是越混越熟。眼看时机成熟，李世民把自己的大计划与裴寂交了个底，而拿了人家钱财的裴寂也终于答应跟李世民一起做李渊的工作。正巧此时李渊也在为自己的前途发愁，因为他收到了皇帝杨广的问责诏书，事情的起因是去年一年与东突厥作战的失利。当时李渊刚刚上任不久，东突厥派骑兵进犯马邑郡，得到急报的李渊安排副留守长官高君雅会同马邑郡太守王仁恭出兵抵抗，结果屡战不利，后来就被御史到皇帝杨广那里参了一本。现在皇帝追查了下来，虽然失利不是李渊的直接责任，但他毕竟是高君雅的上级，追查起来他是要负领导责任的。现在他和高君雅都被暂停职务，等候调查。听说李渊被暂停职务，李世民觉得机会已经来临，壮着胆子向父亲试探。
“现在皇上无道，民变四起，晋阳城外都是战场，如果您还拘泥于做臣属的小节上，下有盗匪你杀不完，上有皇帝的严刑在等着你，危险时刻有可能来临。然而如果现在起义，反而可以转危为安，这可是天赐良机，不能错过！”听完儿子的话，李渊吃了一惊，他知道儿子在背后做小动作，但是他不知道已经筹划到这个地步了。李渊顿时表现得很愤怒：“汝安得为此言，吾今执汝以告县官！”他作势拿起笔，却又放下了，无奈地对李世民说：“吾岂忍告汝，汝慎勿出口！”李世民走后，李渊陷入了沉思，他知道儿子的话很有道理，然而起兵的风险太大了，自己承担得起吗？第二天李世民又来了，父子间又有了一次深谈。李世民缓缓地对父亲说：“现在乱民越来越多，国家已经失控，以父亲您的一己之力，能把盗匪都抓完吗？即使都抓完又怎么样？太仆卿杨义臣不就是一个例子吗？他剿匪算成功吧，可现在呢，还不是被皇帝冷落，朝不保夕。