从数字就能看出史蒂夫的成功，苹果公司的股价达到了历史最高水平，这进一步证明了史蒂夫在硅谷的实力。皮克斯《玩具总动员2》不菲的票房更是让史蒂夫当仁不让地走进好莱坞一流老板的阵营。
《玩具总动员2》举世震惊：许多评论家和影迷认为，这部续作甚至比他们深爱的第一部还要好。1999年11月，这部电影开始上映，而且刚一上映就反响强烈。上映前5天就拿下了8080万美元的票房，打破了去年皮克斯《虫虫特工队》在感恩节周末创下的票房纪录，它也成为电影史首映周末票房的第四名，排在它前面的只有《星球大战前传：魅影危机》（1.056亿美元）、《侏罗纪公园》（9020万美元）和《独立日》（8500万美元）。这一下把史蒂夫捧上了与乔治·卢卡斯和史蒂芬·斯皮尔伯格并驾齐驱的高度，而且这也并不是侥幸取得的。史蒂夫已经连续推出3部卖座的电影了。他是为数不多的值得信赖的制片人，每年都能大获丰收，引起票房轰动，一部这样的大片就能保证工作室整个夏季或者其他假期的成功。
《玩具总动员》成功以后，好莱坞业界人士并不看好史蒂夫，谨慎地认为他不过是昙花一现。如今，史蒂夫的3部电影都大获成功，好莱坞人不得不承认他在专业性极强的内部圈子里也游刃有余，而且有再创佳绩的能力。一个电影公司的经理评论道：“他历经苦难，终于出人头地了。”硅谷王子摇身成了圣费尔南多谷的新贵，甚至让原来的王子杰弗里·卡森伯格黯然失色。杰弗里梦工厂的动画片完全不是皮克斯的对手，他推出的《埃及王子》（Prince of Egypt）的全美票房收入还没有《玩具总动员2》两周的票房收入多。
10年前，史蒂夫和杰弗里第一次见面时，杰弗里傲慢自大地宣称：“我拥有制作动画的能力，谁也不能抢走。”而且他还威胁说，谁要是想抢走，“就一枪爆了他的头”。但现在，杰弗里再也没法独享这种优势了。史蒂夫无论在票房收入、影界评论、创造性艺术，还是科技运用上，都成了领军人物。
史蒂夫在好莱坞的雄心壮志是什么？1999年，史蒂夫召开皮克斯年度股东大会时，蜻蜓点水般地提了提自己的长期战略，吊足了大家的胃口。史蒂夫站上旧金山现代艺术博物馆会堂的讲台，面对的观众形形色色：有从华尔街赶来的股票分析师，也有拖儿带女的小投资者。他们带着自己的小孩，就是希望能提前看一眼皮克斯日后的电影作品。史蒂夫穿着黑色高领毛衣，但即使穿深色服装，也没法遮掩他日益鼓起的肚子。他的胡楂呈灰色，黑色的头发也明显稀疏了。当史蒂夫倾下身子和第一排的人说话时，听众可以瞥见一小块秃顶。在苹果公司召开大会面对数千名听众时，史蒂夫就是菲德尔·卡斯特罗，而在皮克斯的会议面对数百名听众时，史蒂夫就是活生生的传奇人物。
不过，史蒂夫确实抱负远大。他告诉大家，迪士尼就是他的榜样，而迪士尼这个娱乐行业巨擘的核心就是动画电影。世界上一半的音像制品属于迪士尼，史蒂夫说道，而动画片就是其源源不断的动力。动画片对迪士尼主题公园、百老汇音乐剧以及商业产品的成功至关重要，动画片就是迪士尼帝国的引擎，而且获利颇丰。如果一部动画电影票房达到两亿美元，那么再加上其他额外收入，一共可以获得8亿美元的收入，其中利润就有4亿美元。迪士尼的动画电影运作价值100亿美元，甚至更多，史蒂夫说道。这才是他想要的。他想创造另一个拥有惊人规模的“印钞机”，创造另一个迪士尼。他告诉股东：“我们要建造另一个帝国。”
史蒂夫的想法很明显会产生巨大影响，但他几乎没有亲口说出。史蒂夫说的话有弦外之音，但却清楚无误：迪士尼价值100亿美元，而皮克斯长年来都徘徊在20亿美元左右。等到皮克斯成为另一个迪士尼，价值也会达到100亿美元。一旦史蒂夫实现这个目标，皮克斯的股价就会增长4倍，同时皮克斯主题公园、皮克斯零售商店、皮克斯现场表演也会遍地开花。电影只是迈出第一步，只是为即将到来的庞大帝国奠定基础。
对于史蒂夫的一些粉丝来说，这还不够快。网上有传言说，皮克斯和苹果公司会与迪士尼合并，史蒂夫会成为迈克尔·艾森纳的继任者。在皮克斯股东会议上，有人就这一传言询问史蒂夫，但史蒂夫对此不予理会。
“没有任何事实可以证明我们将恶意并购迪士尼。”史蒂夫困惑地说道。
这句话差不多是事实。史蒂夫不想接手老迪士尼，而是想让皮克斯成为新迪士尼。
史蒂夫的皮克斯股份仍然是他唯一的收入来源。苹果公司董事会一再要求给予史蒂夫苹果公司的大笔股票，但史蒂夫每次都拒绝了，因此损失了高达10亿美元的账面利润。他仍然以1年1美元的工资在苹果公司工作，并且表示拿这1美元是为了让家人能够符合公司健康保险的标准。他的老朋友说，史蒂夫想借此表明一种态度，自己拯救苹果公司是出于对公司的爱，而不是金钱。
史蒂夫过去就多次做过不领薪水的工作。在NeXT公司工作的头5年，史蒂夫没有拿一分钱。后来他娶了劳伦妮，买下了帕洛阿尔托的房子，劳伦妮坚持说他们需要更多现金，这时史蒂夫才开始拿薪水。他在皮克斯的工资也从每年分文不取到50美元不等。史蒂夫并不指望从工资里赚钱，他的财富都来自于拥有公司的绝对所有权。在皮克斯和NeXT，史蒂夫总是尽量多攥点公司股票在手里。在苹果公司，他手上也只有象征性的一股。大亨通常追求无限的金钱和权力，像史蒂夫这样满足于自己财富的人实在寥寥无几。
10亿美元对他来说够吗？2000年1月，史蒂夫终于接受了苹果公司首席执行官的职位，同时也欣然接下董事会的两件礼物：一架湾流v型的私人飞机，保守估价为4000万美元，苹果公司10万股股票，价值数亿美元。只是，为什么史蒂夫一下子要让自己多年维持的姿态毁于一旦呢？
在其他方面，他也开始享受大公司带来的权力和威望。史蒂夫又拾起了他第一次主宰苹果公司时候的习惯，把梅赛德斯车停在残疾人专用停车位。苹果公司的一位员工出于不满甚至贴了一张标牌在史蒂夫的车上，上面写着“停车也要与众不同”。史蒂夫也从那个不起眼的小办公室搬到了更大、更气派的行政办公室。这个办公室当初是吉尔·阿梅利奥指示修建的，当时史蒂夫还不遗余力地嘲笑过它，现在自己却堂而皇之地享受这一切。他还向里士满市政府提出申请，在皮克斯总部大楼附近开设直升飞机停机坪，这样他几分钟内就能从皮克斯飞到老家帕洛阿尔托，直直飞过海湾大桥，再也不用在地面拥挤的车流中杀出一条路。史蒂夫修建直升飞机停机坪的事上了当地报纸，这种贵族的做派引起一片哗然。有一次他去帕洛阿尔托的全食市场买有机食品，一位收银的女孩认出了他，指责他生活奢侈，修建直升飞机停机坪，史蒂夫竟然当着很多邻居和老朋友的面和那个女孩争执起来。
1985～1995年的10年间，史蒂夫一直觉得和硅谷的精英小团体格格不入，可是现在他开始融入其他科技大亨的交际圈里。1998年，斯科特·麦克尼利与史蒂夫手下的一位前高管聊天时谈起了史蒂夫。斯科特说他喜欢史蒂夫，“我们是好朋友，但不是那种一起喝醉、一起胡闹的好朋友”。但斯科特很想与史蒂夫更亲近一些。第二年，他安排了一次野营活动，叫上了史蒂夫和他的软件经理阿维依·特万尼安。这三个人都带上了自己的儿子，里德·保罗·乔布斯和马维里克·麦克尼利刚好可以一起玩。斯科特虽然私下承认自己并不热衷野营活动，但他喜欢和兄弟一起喝啤酒的感觉。
史蒂夫·乔布斯也开始和硅谷之外的商界领袖打成一片。他参加了投资银行家荷布·艾伦（Herb Allen）在爱达荷州太阳山谷举办的一年一度的“7月4日大亨宴”，期间他与诸如奥普拉·温弗瑞、保罗·艾伦、巴里·迪勒、杰夫·本佐斯、史蒂夫·克斯、沃伦·巴菲特、凯瑟琳·格雷厄姆等名人交谈甚欢。席间，他甚至和迈克尔·戴尔交流。戴尔曾错误地估计形势，说史蒂夫应当关闭苹果公司，现在他显然承认了自己的过错，公开表示苹果公司推出的iMac电脑对整个计算机界都有启发，像人们展示了优秀设计以及使用便捷的巨大价值。
1999年10月的《名利场》杂志把史蒂夫在它“新权贵”的榜单上从第14名提升至第7名，排在了很多大公司的首席执行官前面，比如迪士尼的迈克尔·艾森纳、IBM的郭士纳、英特尔的安迪·格鲁夫，这些人的公司都比苹果公司大得多。《名利场》杂志主编格雷顿·卡特认为史蒂夫身上具备“X因素”，这是一种号召力和魅力的集合，能让人为之倾倒。这种特质对大亨来说是无价之宝。尽管史蒂夫在榜单上表现不俗，他对《名利场》杂志上刊登的一篇文章仍然大为光火。这篇文章这样写道：“史蒂夫今年44岁，众所周知，他最无法忍受的事情就是身边有不如他聪明的人存在。就是出于这个原因，在一次会议上他直接把一杯水倒在了一名员工身上。还有一次他面试一名年轻的女士时，穿着宽松的短裤，连内裤都没穿。面对这位毫无察觉的应聘者，他竟然还非常淡定地叉开双腿，丝毫没有要掩藏一下的意思。”
史蒂夫读完这段话后非常恼火（笔者正是那篇文章的作者），这更加深了他对媒体的憎恶。1999年9月的一周，史蒂夫的公关人员为他在公司会议室安排了一次采访，采访人是一位著名的记者。条件已经谈好了，45分钟的采访将会用录音机记录下来，然后抄写下来，一字不落地登在《连线》杂志上作为封面故事。这位记者本身就是苹果公司忠实的崇拜者，他就是想为史蒂夫搭建一个平台可以宣传他的思想。
史蒂夫风风火火地走进会议室，从一开始就表现得不太高兴。