他是个好人，但却不一定是个精明的商人。他觉得自己的付出值多少钱就要多少钱，不应该漫天要价。不过，他的养子可没有继承这些高尚的道德品质。史蒂夫购物时有父亲那种敏锐的眼光，但卖东西时更像投机主义者。还是少年时，他就有了生意人的手腕和头脑。如果说他的父亲是在乎自我形象的公平交易者，那史蒂夫就更像是卖波斯毛毯的精明商人。他的父亲看上去愤世嫉俗、郁郁寡欢，而史蒂夫却是个乐天派。他可以跑到跳蚤市场，买来立体声收音机，修好耳机接口，然后卖出去赚一笔。高中时，史蒂夫搞到一台日本“第一音响”公司（TEAC）的磁带录音机，这让他最好的朋友比尔·费尔南德斯（Bill Fernandez）垂涎三尺。那时比尔就知道了，史蒂夫一定会成为出色的商人。史蒂夫自己也深知这一点。还在上十年级时，他就跟女朋友克丽丝·安说自己将来会成为百万富翁。
史蒂夫甚至凭借自己的口才免费上了大学。父母付不起私立学校的学费，但史蒂夫还是执意要去，最后真的被里德学院（Reed College）录取了。可是学费怎么办？史蒂夫一点都不害怕，他执拗地迎难而上，相信自己一定能找到出路。丹·科特基（Dan Kottke）是史蒂夫在里德学院最好的朋友，他回忆道，史蒂夫在大学的经历就像是一场骗局，也纯粹是在浪费时间。丹在第一学年的10月份认识了史蒂夫，结果新学期开学才1个月，史蒂夫就辍学了。说得准确点，史蒂夫的心思从没放在学习上。他选了课，也搬到了寝室住，但从来没有付过学费、住宿费和伙食费。
数千美元的账单都已经拖欠30天了，可史蒂夫还是没有支付。他的父母没有付钱，他自己无力偿还。所以，学院没法认可他是正式的本科生。不过，史蒂夫已经和教导主任杰克·达德曼打好了招呼，说服他让自己旁听课程，并免费住在宿舍里。由于里德学院学术氛围过于严谨，很多新生第一年就辍学了，学校一下子空出很多宿舍。其他知名大学都积极响应20世纪60年代的宽松放任政策，从而降低了对学生的要求，唯独里德学院毫不妥协，坚持走严厉治学的路线。所以，学生转到别的学校也就不足为奇，因为里德学院的阅读书单太长了，对学生的要求也十分严格。可是，史蒂夫辍学可不是想逃避学习，或者逃避学术生活，他找到了另一种全新的方法，同样能进入学术界。
史蒂夫蹭吃蹭喝的确是生活所迫，但他也逐渐发现，自己在这方面很有天赋。他发现当地的克利须那寺庙和大同农场提供免费素食，就一头扎了进去。兴致来了，他和丹就搭便车来到俄勒冈州的海滩，彻夜睡在海滩上。他们年少轻狂，根本没想到海水会涨潮。等早上醒来时，两个人已经被冰冷、咸涩的海水浸湿。聊以自慰的是，这场旅行没花一分钱。后来，史蒂夫想去墨西哥，在波特兰机场晃悠了半晌，就凭借自己的三寸不烂之舌成功登上一架私人飞机，直接抵达圣迭戈。
凭借三寸不烂之舌，史蒂夫几乎无所不能。
穷困潦倒时，史蒂夫知道如何维持生计；但钞票滚滚涌来时，他却不知如何是好。一切都来得太快了。短短一瞬间，他从潦倒青年摇身成为百万富翁，过去蹭吃蹭喝的困窘岁月一去不复返。
穷困潦倒时，史蒂夫知道如何维持生计；但钞票滚滚涌来时，他却不知如何是好。一切都来得太快了。短短一瞬间，他从潦倒青年摇身成为百万富翁，过去蹭吃蹭喝的困窘岁月一去不复返。21岁时，他还是啃老一族，住在自己原来的卧室，而且不用向父母交租金。1977年1月苹果公司组建时，史蒂夫还一无所有，当时他还差1个月就满22岁了。紧接着苹果Ⅱ型电脑开始热销，事情就开始变化了。在后来的一次采访中，史蒂夫这样回忆那段岁月，“23岁，我有了100万美元净收入；24岁，数字超过了1000万美元；25岁，这个数字就成了1亿美元”。他的的确确赚了这么一大笔钱。然而，面对这突如其来的财富，他矛盾了，踌躇了，颇有些惶恐不安，不知所措。这么多钱，该怎么处置才好？史蒂夫的朋友也不能理解他对金钱的矛盾态度。丹·科特基和他一起去过印度，在那里，他们经常痛斥物质主义。所以，日后当丹从史蒂夫的女友克丽丝·安那里听说，史蒂夫少年时的志向竟然是成为百万富翁时，顿觉惊讶不已。丹这才意识到，他这位好友的性格其实非常复杂。史蒂夫本来就没有多少知己，就算对最亲密的朋友，他也不会毫无保留地坦诚相待。
史蒂夫淘到了自己的第一桶金，财富开始逐年成倍增长。这时候，他仍住在廉价的排屋内。屋子里的地毯破破烂烂，把郊区排屋的粗鄙发挥到了极致。丹和克丽丝·安也住在这里，丹甚至自嘲地给这栋房子取了个绰号——“郊区小洋楼”。他们还给闲置的屋子铺上了层层塑料泡沫板，邀请邻居小孩来这里玩“蹦床”，把这里弄得和游乐场一样热闹。当初他们选择这里正是因为离苹果公司近。（有趣的是，这里和史蒂夫的母校——霍姆史泰德高中位于同一条街。史蒂夫的高中生涯可并不风光，一直是个独行客。）可是这座宅邸却鲜有他的人影，只能看见一个孤零零的禅修坐垫。其实那两年，他一直和新女友芭芭拉·亚辛斯基住在圣克鲁斯山一幢简陋的木屋里。芭芭拉是个非常迷人的欧亚混血儿，供职于苹果公司的公关部门。小木屋是芭芭拉的房子，但却很合史蒂夫的心意，简朴大方，有点禅宗的氛围。史蒂夫只会偶尔造访一下“郊区小洋楼”，取几件换洗衣服。出门时，他还不忘停下来打量一番，戏谑：“这里可真是个垃圾堆！”
丹出生在纽约韦斯特切斯特郡的富裕家庭，自然觉得这种做作的小排屋别有一番滋味。史蒂夫不一样，他家境窘迫，早就受够了郊区的陈腐和寒酸，现在肯定想躲得远远的。史蒂夫把老一代的嬉皮士奉为榜样，因此对纯净的乡村生活始终怀有一种特别的情愫，在他看来，山谷中茂盛潮湿的红树林浪漫无比。同时，他内心又暗暗萌动着对都市精英那种成熟优雅生活的向往。史蒂夫的确是都市新贵，但绝对没有暴发户的心态，也讨厌铺张矫饰。在苹果公司发展的早期，史蒂夫着迷于提升产品的设计感，他就是能察觉到外形美观对产品营销的作用。他曾考虑过用寇阿相思树的木料制作所有的苹果电脑包装盒。这种亚麻色的木料十分漂亮，史蒂夫自己就有几个这种材质的盒子，而且爱不释手。但是这种木材实在太名贵了，用来做包装盒成本太高。我当年购置的麦金塔电脑根本没有盒子。到了苹果Ⅱ型电脑，史蒂夫只好作出让步，用塑料盒代替，但他仍坚持盒的边缘必须做得光滑。事实证明，苹果Ⅱ型电脑取得了史无前例的商业成功，而它新颖美观的包装也发挥了重要作用。
1977年，位于库比提的苹果公司的总部，与索尼公司的地区经销办公室在同一栋楼里。索尼公司是一个以设计精美闻名的公司，就是在这里，史蒂夫认识了丹尼尔·莱文。那时丹尼尔刚从普林斯顿大学毕业，从事代销商的工作。有时，史蒂夫会过来看看索尼公司的营销材料，比如信纸抬头、商标、图表和有公司标识的配件。他会摸一摸造纸原料，感觉一下纸张的重量和质量。史蒂夫一向对物品的视觉效果和自身质量都十分着迷，但那时候他的判断力还不够敏锐。天性驱使他追求美学上的完美无瑕，但他又并非完全确定非要这样不可。他有钱也有欲望，可是缺少知识和技能。
史蒂夫可以随兴找来一个美学权威作为这方面的指导。伊丽莎白·霍尔姆斯（Elizabeth Holmes）是史蒂夫大学时的挚友，辅修美术史。伊丽莎白喜欢马克斯菲尔德·帕里什的作品，就介绍史蒂夫看相关书籍。史蒂夫很快就决定购买一幅帕里什的作品。他们发现，有一位著名的收藏家就住在不远的加利福尼亚北边的阿瑟顿，住在这里的人，祖祖辈辈全是富人。而他们要找的加里·阿瑟顿（Gary Atherton），祖上非常显赫，阿瑟顿镇正是以他们家族姓氏命名的。加里手里有大约20幅帕里什的油画作品。不过，他从来没想到会有一个24岁的买家，这个小伙子准备把画放在哪里呢？史蒂夫前不久才在洛斯加托斯买了一套房子，那里十分繁华，距离芭芭拉的山间小破屋也没多远。史蒂夫想改建一下房子，加里可以推荐些合适的人选吗？
加里派来了一个人，名叫詹米斯·麦克尼文（Jamis MacNiven）。就像史蒂夫对当百万富翁和大亨毫无概念一样，詹米斯也只是个老嬉皮士，对担当建筑承包商这一角色毫无经验可谈。不过，麦克尼文靠着自己与众不同的魅力，从其他货真价实的承包商中脱颖而出，稀里糊涂地就成了史蒂夫的承包商。詹米斯整天都快快乐乐，是个爱讲笑话的人，不拘小节，爱交朋友。这些性格特点掩盖了一个麻烦的事实，那就是他其实不太了解装修。给加里的宅邸装修是他的第一份工作，也是唯一一份。“我就去修了一个门把手，然后在那里待了3年。”詹米斯回忆道。
詹米斯去洛斯加托斯拜访史蒂夫。他驶过山腰旁的新社区，最后找到外墙涂着灰泥的普通房子。建筑设计没什么亮点，院子也死气沉沉。詹米斯心想，这栋房子还真是什么都没有啊，肯定不会引人注目。
房子里也没有家具。史蒂夫和芭芭拉搬进来时就带着一张床垫，扔在了卧室里。詹米斯看见地板上还放着一台苹果Ⅱ型电脑。史蒂夫给詹米斯看石灰粉扩展表格程序，他演示程序时总是热情高涨。那又怎么样？詹米斯暗自想道。
“你有多少员工？”詹米斯问道。
“五六百吧。”
詹米斯开始投入工作，很快就发现史蒂夫在感情上脆弱得不堪一击。在公众的视线下，史蒂夫不得不成长，就好像未成年的流行明星。史蒂夫发现，既要决定钱花在哪里，又要遵循符合自己个性的原则，这可真是莫大的煎熬。史蒂夫开了一辆奔驰240D，这款奔驰车已经没什么人开了，是这家德国汽车公司的失败之作。但是史蒂夫却坚持开，因为自己没法再挑选另一辆车。在洛斯加托斯的家中，也没有沙发。客厅里唯一的家具就是两把20世纪70年代的巨大高脚椅。房间里也没有床。他挑选过很多床，但没有一张中意的，所以索性睡在床垫上。
詹米斯心想：史蒂夫是个百万富翁，却仍然睡在地板上。这倒不是因为史蒂夫不够尽心。他愿意花费大量时间在装修和改建上，也愿意使用一切必要手段保证高质量。詹米斯带着史蒂夫到好几家古董店和家具展厅考察，但这位承包商屡屡受挫：他们看到许多好东西，但是史蒂夫就是没法选择。史蒂夫对自己的品位、性格和自我认知都还没有清晰的概念。他没法表达出自己的艺术鉴赏观。史蒂夫只形成了似有似无的鉴赏观，话虽如此，他本人却执拗得很，不愿意妥协，也平添了许多负担。除非能找到完美无缺的东西，否则，他绝不轻易出手。问题是，史蒂夫也不知道什么才是最好的。
史蒂夫欣赏极简主义的朴实无华，但时不时也会展现自己童心未泯的一面。有一次，他在一家古董店看到了一件货真价实的中世纪盔甲，标价4万美元。史蒂夫动心了，他告诉詹米斯，迪士尼的人要送他一套“电子玩偶”。其实那就是一套智能机器设备，可以控制迪士尼乐园各种机械玩偶。史蒂夫突发奇想，要是把智能控制设备装进这盔甲里，它岂不是可以活动起来，在客厅里大摇大摆地走动了？这场景犹如神奇的魔法唤醒了沉睡多年的武士。
“好主意。”詹米斯举双手赞成。他们还真的取得了一些进展，可史蒂夫很快就放弃了这个想法。财富能给予他各种快乐，可对于史蒂夫来说，这种快乐转瞬即逝，他不会因此沉迷太久。
尽管詹米斯只是史蒂夫雇来的承包商，可是史蒂夫从来没有摆出高人一等的姿态，而是把他当成密友和死党。他们会约在麦克尼文酒吧打发时间。这个酒吧坐落在山脊上，面朝太平洋。那里曾是地狱天使摩托党的大本营，也见证了肯·克西和他的追随者“快活的恶作剧者”寄情迷幻药的疯狂岁月。有时史蒂夫和詹米斯也会出门远足，沿着离斯凯莱大道不远的一条小径，一路穿过红杉林。他们还会野餐，烤一些三文鱼排。史蒂夫虽然骨子里信奉素食主义，可偶尔也会吃鱼。他只吃健康食品，而且每顿的饭量都很少。一个周日的下午，詹米斯带着史蒂夫和芭芭拉徒步去参观一座现代化的住宅。那是一位建筑大师的作品，他们饶有兴致地观察了房屋构造，整个过程中，房主一直埋头干着自己的事，丝毫没理睬这几位来访的客人。
几周以后，詹米斯才向房主提及，那天的神秘来客就是史蒂夫·乔布斯。