不过，在这个周末研究市场的，不仅仅有美国养老基金和其他机构投资者。10月19日星期一上午，香港股市暴跌，触发澳大利亚和新西兰股市也出现相似走势，几个小时之后，欧洲股市又接着大幅下挫。待到纽约股市开盘，股票和指数期货均全线出现抛盘，引发更多的股票抛售。这又导致组合保险模型卖出更多期货，市场陷入螺旋下行的恶性循环之中，看来只有在当日股市收盘时才能止住。里奥·米拉梅德时任芝加哥期权交易所首席执行官，他说：
市场绝对无人竞买标准普尔500指数合约。那天下午标准普尔500指数期货交易区出现的价格，真的只是来自一点点交易指令。出现一大段时间的真空之后，才有价格出现。此后，又是一段真空，才有价格出现，这是史无前例的。市场震惊得不知所措。我从来没有见过这样的情况。市场似乎就这样朝着无边无际的深渊滑落下去。我在自己的人生记忆之中，很少有惊呆的时刻。这算是一次。
纽约股市收盘时，已跌去508点，也就是下跌了22.6%。其他地方的股市跌幅更大，中国香港的跌幅是45.8%，澳大利亚的跌幅是41.8%，西班牙的跌幅是31%，英国的跌幅是26.4%。在新西兰，股市遭受的打击尤其深重，大约从1987年的最高点跌去60%。自此以后，1987年10月19日一直被称为“黑色星期一”。纽约证券交易所单日出现的更糟糕行情，发生在1914年12月12日，这一天，纽约证券交易所因第一次世界大战爆发闭市4个月之后再次开市交易，当天道·琼斯工业平均指数重挫24.4%。
华尔街经历过“黑色星期一”的人，永远不会忘记这一天。我这天正忙着在纽约办公室与英国一家大型公司高管商谈业务，该公司计划宣布要约收购加利福尼亚一家大型保险公司，我们估计收购会遭到管理层的抵制。这本是一桩规模很大的交易，并且会让我这一年的业绩大添光彩。但由于市场突然暴跌——我也常常在观察市场——显而易见，这桩交易无法向前推进了。在股市崩盘的情况下，在反复无常的加利福尼亚州恶意收购一家州级主管单位监管的著名公司，是不会达到预期效果的。我只好等待股市回升，不过，谁也不知道那会在何时发生。我的客户好像以为我安排了股市崩盘来让他们受挫，闷闷不乐地返回伦敦去了。他们走了之后，我才得以把注意力转向公司里发生的事情，这时公司正有大量交易头寸在受到冲击，也在为英国石油公司私有化巨量股票发行分担承销业务。
总之，高盛必须控制住一切，看看是否有足够的资本承受股市暴跌造成的头寸价值缩水。我感到公司处在前景难料的境地，而个人对此又很是无能为力。那天晚上，我还给纽约大学的学生上课，讲授有关全球股市的内容。我此前已宣布了自己的计划，准备年底加入纽约大学教师队伍，现在上课只是为了作些准备。我尽力熬完这次课，很晚返回家里，脑子里只想着仅在一天之内情况怎么发生了这么大的变化。我那天晚上真的是惊呆了。
10月19日这个交易日结束后，发生了几件事。美联储宣布向银行提供流动性，足以帮助身兼经纪商和交易商的券商应付信用付款；其他国家的央行也宣布了同样的消息，有些国家还对交易所实行交易限制，以便处理前一天尚未匹配的交易。纽约证券交易所宣布，无论发生什么情况，仍将继续交易——已有一些传言说可能会闭市。与此同时，投资者在思考所发生的一切，思考股市是否已经跌到头了。第二天，股市开盘后，走势更弱，接近中午时，芝加哥期权交易所暂停交易，以免进一步出现计算机程序控制的指数期货抛盘的涌现（第二天，该交易所又开盘了）。这天晚些时候，股市回升，逐渐回归正常状态。后来，小布什总统任命他的朋友、前国会议员、德威证券董事长（未来的财政部长）尼格拉斯·布拉迪领导总统市场机制专案组，调查什么样的原因导致了“黑色星期一”的出现，并研究将来如何预防此类事情再度发生。1987年12月31日，股市收盘时较年初上涨2%。
1988年1月，布拉迪带领的专案组发布调查报告。报告指出，操作组合保险的基金经理应对股市“10月份5天里疯狂的戏剧化表现”负主要责任。消息传来，人们丝毫也不惊讶，因为报告内显示的这5天期货合约卖出量令人信服。
报告还提出了几项教训，但最应吸取的教训看来是组合保险系统并不能真正产生预期效果——在所持股票上的损失远远超过了卖出期货所得（期货市场没有强健到足以应付所有那些交易量的程度，这让交易速度放慢下来，但无论怎样，卖出期货触发了现货市场的抛售，从而导致股价进一步跌落），结果，从此以后，组合保险便无人使用了。
市场管理者认识到，现货市场和期货市场的操作规则之间必须得有一定的对称性，这样才能防止出现一个市场正常开市，而另一个市场却受到交易限制的情形。纽约证券交易所开发了一系列“断路器”，当价格变化超出某些限度时，断路器便被激活，短暂时间内中止交易；芝加哥期权交易所也尽可能地照做了。在市场失控时，这应该会阻止期货合约的全线抛售。或许也是最重要的一点，这场危机迫使主要监管者之间密切合作，采取了协调行动，这有助于防止重大流动性困难加剧正试图自行调整的惊恐不安的市场所出现的问题。
1987年，当股市崩盘发生时，艾伦·格林斯潘作为美联储主席任职仅仅两个月，但他是一个经验丰富的政策制定者，还有同样经验丰富的纽约联储主席盖瑞·考里根给予协助。他们承认（而1929年和他们处在同样位置的人却不承认），出现这样的市场危机时，要想有后续行动并将损失减至最低，向市场注入流动性是必不可少、极为重要的。这些教训在2001年“9·11”恐怖袭击事件之后，在2007~2008年抵押支持债券危机期间，都得到了遵循，虽然在这两个情况下，已有人批评在太长的时间里注入了太多的流动性，这导致了（或可能导致）随后失控的资产价格酿成又一次泡沫。
衍生工具
华尔街积累的人才有很大一部分投入证券“衍生工具”的研发上。衍生工具的一个正式定义（也许并非一个特别有助于理解的定义）是：“它是一种其价值以另一只证券为基础或源自另一只证券的证券。”还有一个定义是：衍生工具的价值取决于与之相关的基础证券的价值变化。譬如说，当利率变化时，金融期货合约的价值也随之变化。1970年以前，衍生工具仅限于大宗商品和外汇合约，形式有远期合约、期货和期权。
1864年，世界上第一个期货交易所芝加哥期货交易所成立，实现了期货合约的标准化，随后芝加哥期货交易所清算公司设立，以保证交易能在交易所完成。1972年，芝加哥商品交易所作为一家竞争机构，开始交易7种外币的金融期货合约。芝加哥期货交易所在1975年引入以吉利美债券为基础的利率期货，芝加哥商品交易所于1981年开始提供欧洲美元和股指期货，两家交易所不断有新的期货产品推出。2000年以后，它们实行改制，变成了公众公司，2007年又合二为一，组成芝加哥商品交易所集团，成了全球规模最大、品种最多的衍生品交易所。
世界上还有一个伦敦国际金融期货期权交易所——与芝加哥商品交易所集团同等重要的欧洲交易所——2002年被泛欧证券交易所收购，后者2007年又被纽约证券交易所收购。另外，股票期权、指数期权和货币期权也在费城证券交易所交易（该交易所2008年被纳斯达克收购）；美国证券交易所也交易股票期权，2008年被纽约–泛欧交易所集团收购。25年来，随着期货和期权合约成为投资策略和风险管理的重要组成部分，在交易所交易的衍生工具已有相当大的增长，但在2008年，它们在所有发行在外的衍生工具中只占有很小的百分比。其他衍生工具都是柜台交易合约，涉及利率掉期、货币掉期和信用违约掉期。20世纪80年代早期，信用违约掉期合约在金融界出现爆炸式增长，此后每年平均以45%的比率递增，直到21世纪最初几年。
掉期合约
1981年8月，IBM公司和世界银行达成一桩意义重大的交易，双方同意分别交换与瑞士法郎和美元借款有关的未来负债。IBM公司资信评级为AAA，在瑞士被视为美国最佳公司之一，能以接近瑞士政府借款的利率在瑞士举债。世界银行也常在瑞士金融市场借款，但在瑞士人眼里，它与第三世界信贷瓜葛太多，信用评级够不上真正的AAA级，因此，它要借款，必须在瑞士政府借款利率之上付出一定的溢价，大约为20个基点。在美国，世界银行则被视为具有顶级信用（因为美国和其他国家政府在背后给予支持），能以美国国债利率之上稍加溢价的利率借款，而IBM公司不过是一家公司而已，因此拿不到这样的借款利率。所以，双方都在有竞争优势的市场借款约1亿美元，然后掉期各自的借款义务（利息和本金的偿付），共享益处。IBM公司最终得到了美元融资，利率要低于其他情况下可能拿到的利率，世界银行也在瑞士法郎借款上得到了同样的结果。
这宗交易或许是世界上第一次“货币掉期”，其中需要发行一定数量的“掉期驱动型欧洲债券”，此例中是1亿美元（或等值瑞士法郎）。这种掉期安排会涉及发生违约时如何进行补偿，交换未来支付金额的现值出现差额时，又如何由一方向另一方付款来反映这种差额。这有点儿复杂，但进行掉期安排还是物有所值的；不久，银行便学会了如何安排类似的交易，还渐渐依赖一套标准文件和程序来从事这种交易。货币掉期有助于消除不同币种之间和利率之间市场定价的异常偏差，无论借款人还是投资者，双方都可用来从市场交易中压榨出额外的价值。再者，对于仍在实行外汇管制或市场发行管制的国家，这样一个“合成”的欧洲货币市场也创造了与那些国家内部市场进行竞争的局面（使交易方得以回避它们国内的外汇管制或市场发行管制），这会把业务从国内市场中转移出来，而促使那些国家撤销管制。掉期技术能让市场在国境之外创造切实可行的成本更低的融资，来替代国内融资。在IBM公司这桩交易之后，货币掉期业务迅速发展，掉期驱动型债券业务在所有的欧洲债券发行中最后大约占到了1/3的份额。
不久之后，银行开始试验其他类型的掉期交易，包括交换同一币种的利率支付义务（例如，将未来固定利息支付义务和可变或“浮动”利息支付义务进行掉期）。事实表明，这也正是状况不佳的储贷行业所需要的东西：储贷机构用短期利率不断上升的存款，为固定利率的房屋抵押贷款提供资金，因而深受其苦，它们可以利用掉期这一方法，把未来固定利率收入流换成能用可变利率存款融资的可变利率收入流。不过，并非谁都想和步履不稳的储贷机构进行掉期交易，于是，一些已经与储贷机构接触很深的银行（如所罗门兄弟等）作为掉期双方的中间人介入进来，这样每方都有了所罗门兄弟（或其他某家银行）作为“交易对家”。所罗门兄弟对风险并不太担忧——储贷机构会把房屋抵押贷款支付给它们的利息收入不停地传递下去，而抵押贷款比资本不足的储贷机构资信更好——无论怎样，如果出现违约，所罗门兄弟也不必就自己的义务支付款项（因为义务已抵消了），虽然还存在一些与换掉交易违约方相关的风险。