她默默地远了，远了，
到了颓圮的篱墙，
走尽这雨巷。
——戴望舒：《雨巷》，1927年
1927年2月初，早春寒意料峭。60岁的上海总商会会长虞洽卿坐小客轮逆水西行，长江两岸列兵森严，一派大战将临前的肃杀气象。虞洽卿是去南昌拜访昔日小老乡、当今的北伐军总司令蒋介石。连他自己也不会想到的是，在当代中国的百年商业历史上，此行竟直接导致了中国企业家年代的彻底终结和一个黄金商业周期的戛然而止。
自1917年之后，国民党被赶出权力中心的北京，偏据广东一隅，十年磨剑终成大器。1926年9月7日，国民革命军在广州誓师北伐，先是在惠州西湖一带大败北洋军阀吴佩孚，继而于10月击溃五省联军总司令孙传芳。12月，北伐大军抵达南昌，设总司令行辕，剑锋汹汹直指上海。而北伐军总司令就是6年前靠虞洽卿接济、曾拜黄金荣为“老头子”的蒋介石。
新年春节刚过，虞洽卿受上海商人团体的委托，坐船西行去南昌拜见小老乡。此时的上海局势一派混沌。惶惶不可终日的孙传芳军仍盘踞市区，市井已是惊恐萧条。这时候，上海企业家阶层面前有三条道路可以选择。
其一，上海当时的实际控制人孙传芳提出了一个“大上海计划”，建议由军人、文人和商人组成一个治理集团，他还提议由自由派人士丁文江出任总协调人。然而，虞洽卿们对此议没有兴趣。在过去的10多年里，从袁世凯、段祺瑞到曹锟、张作霖，军阀轮番执政北京城，这些人除了把枪杆子握得紧紧的之外，没有一个具有现代民主理想和治国方略，每一次都因无能和暴烈而失去民心。企业家们已经对旧式军阀失去了基本的信任。
其二，由共产党领导的工人组织也在积极活动。上年10月，共产党人周恩来组织发动工人进行武装暴动，起义失利，然而他仍在积极筹划第二次行动。与共产党和工人组织结盟，也是一个可以选择的政治方案。然而对此，虞洽卿们也没有信心。在一年多前的“五卅”事件中，上海总商会与总工会在精神理念和行事原则上已南辕北辙。对于无产者来说，在革命中失去的是锁链，得到的将是整个世界，而从商者却可能在可怕的革命中被剥夺掉所有，他们是既有秩序的维护者或维修者，从来没有革命的勇气、冲动和利益需求。
作为既得利益阶层，上海商人理想中的出路是实现上海自治。自1924年提出“废使、撤兵、移厂”三项主张后，这一直是他们坚定不渝的理想，也得到了一些中产阶级和知识分子的认可。于是，就在北伐军大兵压境之际，虞洽卿们天真地期望与同乡蒋介石结盟，以便实现这个目标。早在1924年底，中国银行的张公权就以上海银行公会领导者的身份与广州方面取得了联系。他借给大元帅府50万元，这是近10年来，江浙财团与国民党的第一次亲密接触。当国民革命军出师北伐时，蒋介石电令，“我军到达各地，当加意维持中国银行”。1926年8月，北伐军攻进江西，当地商民拒绝使用北伐军的临时军用兑换券。张公权又先后秘密汇去30万元和100万元以救急用，这些款项约等于北伐最初阶段所需费用的1/4。很显然，试探性的合作一直没有停断过。
虞洽卿与蒋介石在南昌相晤甚欢。没有确凿的史料显示，他们具体达成了怎样的默契，不过，通过日后事态的演变可对此进行清晰的推测。
虞洽卿回沪后，先是以“调解人”身份函告英法租界当局，宣称：“已承双方（指北伐军和上海总工会）切实声明，对于上海治安完全负责，竭力维持，并保证无轨外行动之虞。深望贵当局在此世局纷扰之际，处之镇静，协力合作。”
2月18日，上海总工会宣布总罢工，转而进行武装起义，遭到孙传芳部队的弹压。3月21日，第三次武装起义爆发。暴动工人分别向警署、兵营发动猛攻，经过30小时激战，终于占领上海。在两次暴动过程中，上海总商会一直冷冷地作壁上观。23日，暴动者组建上海特别市临时政府，19人成为临时政府委员，虞洽卿等商人代表名列其中。对此任命，他们不置可否。
3月26日，蒋介石以高傲的胜利者姿态骑马进城。一周后的美国《时代周刊》将他选为封面人物，称之为“征服了半个中国的伟大征服者”，这是蒋介石第一次受到这个待遇。当晚，虞洽卿即赶到枫林桥公署拜见蒋介石。其后数日，他接连安排上海各界行业公会的大商人与蒋介石一一晤面。他向诸人凿凿宣告：“蒋对本会宗旨极为赞同，表示他本人亦抱维持资本家之主张。”众商人承诺向蒋介石认捐500万元，“用于维持上海安定”。蒋介石则承诺“劳资关系不久将要纳入正轨”。
当时与虞洽卿一起，积极为蒋介石筹款的还有上海的银行家们。蒋介石进入上海后，上海银行的陈光甫多次与之会晤，并欣然出任蒋介石委任的江苏兼上海财政委员会主任一职。虞洽卿出任财政委员，交通银行协理钱永铭则被委任为财政部次长。他们的职责就是借助自己在银行公会和钱业公会的影响力筹措军饷，所筹资金以年利率2.5%的国库券发行，以海关余额作为担保。33年后，陈光甫对美国哥伦比亚大学的口述历史专家朱莉·豪说：“我当时主要的想法是要推翻军阀的统治。我相信国民党能够带来和平和国家的繁荣。我的观点反映了当时上海实业界的看法。”
据时任英文报纸《密勒氏评论报》主编约翰·鲍威尔在回忆录中记述，蒋介石的事变计划还得到了租界方面的支持。后来充当了事变“急先锋”的上海青帮大亨杜月笙要求法国租界当局“至少要支援他5 000支枪，以及充足的弹药”，他还要求公共租界允许他的人通过，因为把人和弹药从中国地界运到另一个目的地，无法不经过公共租界。他的请求都得到了满足。
后来的事实证明，上海企业家阶层与新的军事强人蒋介石达成的政治合约是：企业家向蒋介石提供足够的资金，后者则以武力消灭“暴乱”的工人组织。在中国现代史上，这是一个具有转折意义的决定。自晚清以来，从洋务派、维新派到立宪派和自由主义学者，从李鸿章、盛宣怀到张謇，从梁启超到胡适，几乎整整两代人试图以渐进变革的方式把中国带入富强的轨道，甚至到北洋军阀政权的袁世凯、曹锟之辈，虽然搞出了称帝和贿选的大闹剧，但也始终没有越出议会制度的体系底线。但是，在1927年的春夏之交，上海的企业家阶层却最终放弃了和平的道路。
在幕后交易达成之后，接下来发生的悲剧就无比血腥和不堪回首。
3月31日，虞洽卿向上海各报投递一份公然反共的公告，内称：“名曰共产，实则破产，甚至假借名义，隐图侵占……所举我蒋总司令烛照阴谋，立施乾断，妖雾既消，澄清可待。”4月2日，在国民党中央监察委员会上，与会者提议“取消共产党人在国民党党籍”，吴稚晖发表“弹劾”共产党文告。至此，国民党开始“清党”。4月9日，蒋介石成立上海戒严司令部，禁止罢工、集会和游行。
4月11日深夜，上海总工会委员长汪寿华被青帮杜月笙、张啸林诱至杜宅，进门就用麻袋罩住，活埋于城郊枫桥。第二天凌晨，杜月笙、张啸林门徒臂缠白布黑“工”字徽章，向工人纠察队驻地攻击，国民党部队以“调解工人内讧”为名，强行收缴工人武器枪支1 700余条，死伤300余人，是为震惊天下的“四·一二”事变。
当日，虞洽卿以及陈光甫、钮永新等四个名列上海特别市临时政府委员的知名商人宣布辞职，国共破裂与工商决裂同时昭示天下。在其后的两周内，白色恐怖笼罩上海，超过5 000人被枪杀或失踪，这是自剿灭太平天国以来，60多年中最大规模的城市屠杀。中国共产党和总工会被宣布为非法，从此，共产党的主要活动向农村转移。
“四·一二”事变之后，虞洽卿、陈光甫等人持续筹款资助蒋介石。在初进上海的那段时间，国民政府每月军政费开支达1 100万元，而收入不足300万元，缺口全数由企业界填补，仅4月底前就分三笔输送1 600万元；5月，通过发行“江海关二五附税库券”的方式送上3 000万元；10月，再送2 400万元；1928年1月，又送1 600万元。张公权在晚年撰写的《年谱初稿》中说：“自民国十六年（1927年）四月至十七年（1928年）六月，此14个月之内，国民政府共发行国库券与公债合1.36亿元，均由金融界承受，先行垫款，陆续发售，其中以中国银行所占成分最大。”蒋介石得如此巨款襄助，自然如虎添翼。很显然，在这次影响了现代中国进程的重大历史性事件中，虞洽卿、张公权、陈光甫等人在金融援助、拉拢商界以及慰抚租界当局等方面，为蒋介石政权出了大力。这些中国商业界的领袖人士，最终选择用一种暴力血腥的方式来“解决”商人阶层与劳工阶层之间的矛盾，这实在是一个令人切齿黯然的讽刺。他们借蒋氏的枪炮爽快地达到了清除异己的目的。
然而，他们不会想到的是，这竟是另外一出更大悲剧的开幕。
在中国现代化的进程中，一次接一次爆发的革命，有着必然的合理性，也伴随着与生俱来的悲剧性。它混合了各种动机的诉求与欲望，如同没有河床的洪流，冲决一切羁绊的同时也带有严重的自毁倾向。1927年发生的景象就是如此。蒋介石集团在夺取政权后，革命迅速转变为自身的敌人，被许诺的自由转变成父权式的专制。企业家在这期间所经历的震惊和痛苦可想而知，他们与政治力量的崛起息息相关，但又与随后的铁血统治格格不入。