第274团主攻的位置正位于这座楼房的正南，相隔一片水稻田，泥水过膝。烂泥田里，人趴不下卧不了。可以预料，如果发起攻击，部队很难从水田中突过去。水稻田对面就是高桥镇的子母堡群阵地，以及那座被铁丝网紧紧围绕的两层楼房。
为了完成上级交给的任务，3营领导带着部队趁黑夜向高桥方向突进，一直推进到距离国民党守军高桥地堡群几十米处。
部队就地成一路纵队卧倒，战士们奉命用铁锹、洋镐在身体下作业。渐渐挖出一个坑，人就跪进去，跪坑挖深了，人就钻进去，人与人之间相隔数米。快到天亮，3营就挖成一条呈“T”状的一条150米的横向壕和一条纵长4里的长壕。
天刚发亮，高桥的国民党守军就向第274团前沿阵地发动反击攻势，并出动飞机、大炮狂轰滥炸。
炮弹呼啸着向3营阵地飞来，但都由于距离太近，远远飞越“T”状壕在后面的水稻田里爆炸。3营的战壕就像在敌人的眼皮底下贴着，成为炮击的死角；敌机出动，在战壕的上方久久盘旋，也因为离高桥主阵地太近而放弃轰炸。
高桥镇的国民党守军惊慌起来，不断出动坦克和步兵向3营阵地反击。已经到达高桥前沿的军长周志坚下令：位于3营阵地两翼的部队要不惜一切代价，快速将阵地向前方推进，相机占领敌据点，确保3营及其战壕通道的安全。
5月24日凌晨，第274团1营营长王保田带领部队从3营右翼进入阵地，还没有站稳脚跟就遇到高桥国民党守军的激烈反击，王保田带领1、2连迅速投入战斗。来不及抢修阵地工事，1营官兵只能下到齐腰深的水沟中。2连连长王成斌作战总是在全连的最前边，遇到有情况，他就将帽檐一推，后面的班、排长们马上就能和他形成默契。
1营官兵困在齐腰深的水中走不得也动不得，炮弹的碎片呼呼作响。1营阵地的右翼是第30军部队的阵地，这里更是险象环生。第一天，第30军的阵地即遭到敌人坦克的反击，阵地一度失守。当1营右翼出现真空时，王保田出了一身冷汗，他急令营部通信班去堵缺。但几次之后，他摸清了这种拉锯式的大幅度进退是友临第30军的部队防守高桥前沿的一种战术——他们退得快，反击速度也惊人，而且部队一反击就进到高桥镇下。
第274团2营从3营的纵壕进入，向左出击，以增援第272团，巩固阵地。
战士们浸泡在浓稠的泥浆水中，不能抬头——一抬头，就会被敌人的子弹打中；也不能睡觉——一睡着，就有淹死的危险。他们只能醒着，将脑袋搁在战壕两侧的土堆上。身上的皮肤都被泡烂，枪抱着，电话机也抱着，吃饭用帽子盛，小螃蟹小虫子到处钻，空气中弥漫着尸体、粪水的臭气。
团长黄冠亭和政治委员陈宗祥一再叮嘱部队，无论如何要坚守住！
高桥的国民党守军方面时不时传来丁丁当当的银圆敲击声和叫喊：“两块大洋！两块大洋！”“再冲一次，给五块大洋！”
就这样，第274团的部队坚持了2天。第3天，军部命令第275团的部队替换一部分过度疲惫的部队。经过休整的第275团于夜间出动，以班为单位向高桥国民党守军的阵地出击。第274团2营也由纵壕出击配合。这一夜，右翼第30军部队的阵地推进到高桥镇下。
第274团3营以及这道贴在国民党军眼皮底下的“T”状壕的压力减轻了。
不久，与第274团并肩打主攻的第271团通过这道长壕进入阵地，第274团将横向壕的右翼让给第271团作攻击正面。
25日18时30分，周志坚指挥解放军部队向高桥国民党守军实施炮火准备，并以山炮、92步兵炮抵近射击，摧毁国民党军的永备火力点。19时，向敌发起总攻。
第271团5连趁炮火延伸的瞬间，攻占了对方的集团堡。4连突入镇内，占领一幢大楼。这个团的副团长田军率领二梯队与敌进行巷战，占领了镇中心的桥头堡，歼灭国民党守军一个营，迅即过河。为争取时间，增大突击力量，在271团突破后，第273团即从271团左翼投入纵深战斗。迅速向北和西北方向发展进攻，沿河北岸攻击前进，至26日拂晓歼敌2个营，俘虏国民党守军1000余人。
第274团3营经过一个多小时战斗，由西南方向突入镇内。7连3排在排长、战斗模范蔡萼的带领下，连续爆破，攻占了敌军一个集团堡。当继续向纵深发展时，遭敌反击，这个排英勇顽强，击退敌人3次反扑，并趁胜夺取了一个桥头堡，消灭敌人一个排，为后续部队向纵深发展扫清了障碍。1、2营加入战斗，向东北和西北方向发展进攻，消灭敌人1000余人。
第93师第277团、279团先后攻占了高桥以西的凌家宅、西塘和齐家宅等沿江阵地。
在第31军各部队进行激烈战斗的同时，位于右翼的第30军的部队从高桥正东突破，进入纵深。
战至午夜，第30军攻占国民党第12军军部。
随着高桥镇被解放军完全占领，浦东的国民党守军全线崩溃，纷纷向三岔港、德士古码头、吴淞口江边逃窜。
我军骑兵部队进入上海市。
国民党军“兵败如山倒”
人民解放军先后力克杨行、占领高桥等地以后，国民党军到处是一片溃败的景象。
5月24日下午，汤恩伯命令第123军到真如车站接防。副军长纪毓智对所属第308师师长单栋说：“事情不好办，部队没有整理好，汤总部来命令要我们即刻到上海真如车站接替防务。我不明白，以前要我们开崇明县，怎么现在又变了？这种事情实在不好办。”
师参谋长方厚明说：“不要说部队不愿意去，就是纪毓智、张钟秀也不愿意去。汤恩伯在骗人。军长已借病逃走。大家都走算了，又何必一定要送到真如车站去缴枪？”方厚明这里所说的军长已借病逃走，是指第123军军长顾锡九在5月18日就借机离开军部。5月18日晚上，顾锡九告诉单栋：“近来我身体不大好，想到医院去休养几天，一切事情要和纪副军长、张参谋长多商量。”
下午6时，卫士告诉单栋：“纪副军长和张参谋长等都带着便衣。”
下午7时，第123军开赴真如车站。这里整夜枪炮声不停。单栋爬到附近金门饭店最高的平台上张望，上海西北、正西、西南三方面都火光冲天，炮声最厉害的地方就是真如车站附近。单栋及其手下的官兵当时并不知道，他们的军长顾锡九就在这天的下午经淞沪警备司令部到达吴淞登船，逃亡舟山。
第123军到达真如车站后不到3小时，师、团、营、连之间失去了联络，副军长纪毓智一看势头不好，即对其所属第334师师长徐继太说：“你们师长根据情况自行处理。”说完，纪毓智即和参谋长张钟秀乘坐吉普车逃走。徐继太如法炮制，他下令给各团团长，要他们根据情况处理，自己也换便衣溜了。
据单栋后来的回忆：“123军和182师、334师在真如车站接替防务后，解放军猛烈的炮火把阵地炸翻了，官兵伤亡达半数以上，所有营长以上的，除死掉的，都换上便衣四处逃命了。”
******在防守上海之初，曾在上海附近准备了大量的船只，打算实在不行时随时撤退。后来，守青岛的刘安祺部连电告急，******指令上海附近船只的很大一部分开往青岛接运刘安祺的部队。
待上海告急，守既无力，退又无船，只得丢弃部队狼狈逃窜。
5月24日下午，第54军所属之第8师师长施有仁接到淞沪防卫司令石觉的命令：“将全师布防于江湾第二线作为掩护阵地，遗下原防守的阵地交由顾锡九的123军接防。”石觉特别强调：“凡第一线撤下来的部队，没有经过允许，一律不准通过二线阵地；尤其交通警察部队已呈现不稳，有部分已经投降****，更要防止其进入防线。”这是石觉遵照汤恩伯指令执行撤退逃跑任务的一个重要部署。江湾是通往吴淞的咽喉，将第8师移防这里，既便于其后将第54军迅速撤走，同时也企图防止出现兵败如山倒以至危及整个撤退计划。
交通警察第5、6、11、12总队于5月19日奉命乘坐200辆大卡车开出市区，到苏州河以西上海中学、铁路6号桥、漕河泾镇一线接替第75军防务，由沪西南守备司令郭履洲指挥。此时，这支部队因所属第一旅旅长周文新逃走，无人指挥，纷纷离开阵地向市区撤退。其中，交警第11总队于5月24日下午退至苏州河南岸福新面粉厂及中国银行第一仓库，当晚集体向解放军缴械投降。交警第12总队于5月24日上午由华泾镇撤至中山东路沿徐家汇机场之线，企图绕至市区木城，遭到解放军阻击，陷入溃败。这天下午，总队长姜建中在军营路遇见逃跑中的沪西南守备司令郭履洲。郭履洲佯作视察部队，发给姜建中1亿金圆券，即乘车离开。姜建中见情形不对，立即化装向吴淞逃离。交警第6总队原为预备队，位置在漕河泾旅部附近。5月24日凌晨旅部撤离后，这个总队在混乱中被冲散。总队长祈缉光率领总队部及通信队200余人逃进市区，于25日到达吴淞，企图抢船再逃未遂，又进入城内，26日在北站大楼被解放军包围缴械。
5月25日上午，交警第20总队在总队长的率领下撤退到第8师江湾阵地前方。第8师师长施有仁询问了有关情况，交警总队的人员反映已有好几天失去了同防守司令部的联络，派人与邻部联络也找不见，在其正面也没有发现共产党的部队。施有仁打电话向石觉说明这些情况，石觉回话说：“不要听他们的鬼话。”当天下午，施有仁接到了石觉下达的总撤退命令。命令的要旨说：上海时机紧迫，船只缺乏，部队中重武器、马匹、车辆加以彻底破坏，或者投入黄浦江中。所有各级运输部队和各级司令部的勤杂人员一律留置现地，尽量撤退战斗指挥人员。规定：第8师和第75军所属之第6师共乘一条轮船，在吴淞虬江码头上船。石觉并在电话中告诉施有仁：不得把撤退消息告诉交警部队。
施有仁传达完命令，就乘吉普车开往虬江码头，被路上的车辆阻塞，无法通行。他以为是少数汽车抛锚，便下车徒步到前面观看情况，发现马路上停满了各式车辆，一直通到码头。一问才知道，由于解放军的炮弹已经打在码头附近，开车的司机和车上人员纷纷弃车，赶着上船逃命去了。
施有仁找到分配给第8师的船一看，部队还没上多少，船上已被乱七八糟的人挤满，连栈桥也无法挤上去，他只得由别人从船舷旁边扶上去。这艘船是排水量3000吨的货船，事前就装满了2000多吨的面粉。结果第8师的部队仅上了1000多人，而第6师只上了140多人。后面部队不断涌来，异常慌乱，完全失去了指挥，全都争先恐后抢着上船。有的被挤到水里，挤不上去的就用绳子往上吊，绳子一断还是掉到水里，一片鬼哭狼嚎。第8师第24团团长郭建佑看到老婆、儿子被挤落海中，郭建佑不知是去救人还是自杀，自己也跳进了大海。船的左侧水中已经落下不少炮弹，船上人员一再要求开船，同时船上人员也已满得无法再挤，施有仁同第6师师长决定下令起锚。船猛一开动，那些挤在梯子上的、挂在船体上的、吊在绳子上的许多人都掉落水中淹死。
没有被船带走的官兵在码头上呼天喊地，有的马上开始抢劫财物，这个刚把东西拿到手，别人又从其手中夺过去，相互间不断抢夺殴斗。有不少人在践踏中伤残，有的则被汽车压死压伤，争吵打骂，啼哭叫喊，乱作一团。
第21军原已在5月16日调至吴淞附近。5月24日夜，汤恩伯以调整部署名义，下令将非嫡系的第21军与嫡系之第52军换防。第21军接到命令后，即于25日拂晓至午后二时，接替了第52军的防务。在接防过程中，第21军看到江湾、吴淞道上各路军马人山人海，车辆物资堆积如山，秩序异常混乱，虽然知道军情已经紧张，但大多数官兵尚未察觉汤恩伯和第52军将立即撤退逃走。因此还是执行了命令。师长李前荣还率领各团团长到前沿察看阵地，督促部队加修工事，并和进攻的解放军进行了一段时间的阵地争夺。当晚8时，这个军的军长王克俊忽以电话通知前线两个师的团长以上主官，急往吴淞军部参加紧急会议。两个师的师长李志熙、李前荣率团长胡彤有、蒲其昌等赶至吴淞后，就由王率领他们连同军直属部队与其他少数亲信人物一起登船逃去。这时前线部队仍蒙在鼓里，继续抵抗，激战达数小时。后因解放军攻击猛烈，战况益发紧张，各部纷纷打电话寻找主官，才发现电话不通，主官情况不明。原来是团以上主官丢下部队不管，只顾自己逃命去了。
第54军军长阙汉骞于5月19日奉调高桥负责指挥浦东作战以后，相继将所属第8师、第198师调至高桥，而其所属第291师则仍留置于浦西大场地区。5月25日正午，第291师接到总撤退命令，要求急开江湾、吴淞间之张华浜码头上船。师长吴世英奉命后集合所属团、营长说：“现在情况紧急，我们就要走，根据上级指示，在阵地上的只救营长以上，部队都不要管了。能带走的都要轻装。不能带走的骡马、弹药、行李等一律销毁，不要被****利用，部队行动愈快愈好。”各团当即行动，骡马大部被杀死，弹药行李等被抛入河内或池塘里。
去往张华浜的道路也已被车辆和乱军堵塞，市郊到处都有房屋在燃烧，溃散的官兵像热锅上的蚂蚁，纷纷逃亡。291师所属第873团团长何轩叶率部在离码头10多里处就被阻塞得进退两难。
他一看势头不对，就扔下部队，和副团长、营长数人，带了一个警卫班向码头冲去，经过两个多小时才赶到码头。为防解放军的炮火，码头上不敢开灯，漆黑一团，一些船只为躲避炮击开到吴淞口外，以致有的部队和车辆停在码头附近不得上船，有的很快溃散，有的向吴淞追赶。这时张华浜码头尚停有一艘机器有故障的登陆艇，何轩叶等数人与别部乱兵共1000余人一同挤上该艇，强迫开行，一小时后，这所艇被迫搁浅在吴淞口。
汤恩伯、陈大庆、石觉的指挥机关于5月24日下午在吴淞上船。集结于高桥、吴淞间的第52、54、12等各军残部及各特种兵团于25、26日先后登船，逃亡舟山和台湾。国民党的整个上海防御至此只剩下苏州河沿线：青年军第37军残部、刚刚上任的沪警备司令部副司令刘昌义部及一部分交警部队。