投身谍海
1929年，年轻的菲尔比进入了著名的剑桥三一学院。当时，社会主义运动风起云涌，菲尔比加入了剑桥社会主义者学会。在最初两年里，菲尔比按时参加这个英国工党领导的学会。但是在1931年的大选中，英国工党的惨败使菲尔比对议会民主制产生了怀疑，思想上发生了重大转折，开始接受共产党的主张。在1933年夏天，也就是菲尔比在剑桥大学的最后一个学期，他耳闻目睹了希特勒对犹太人惨绝人寰的暴行以及纳粹分子对共产党人的疯狂迫害。他决定：为了人类的美好未来，必须牺牲一切，为共产主义事业而奋斗。
1934年，菲尔比怀着满腔热情奔赴维也纳，参加奥地利社会主义宥同政府的斗争。在此期间，他与一名坚定的女共产党员，年轻的犹太姑娘莉茨·弗里德曼结为伉俪。同时，他被苏联情报机关吸收为情报员，开始了长达30年的间谍生涯。
婚后不久，菲尔比偕妻子返回伦敦。为从事间谍工作，开始极力掩饰其共产主义倾向。菲尔比突然避而不见剑桥同学中的马克思主义者，并在几周内和原来所有政治上的朋友断绝了往来。相反，曾经激烈反对过法西斯主义的菲尔比开始频繁出入德国驻英国大使馆，并于1936年和老同学盖伊·伯吉斯一道加入了英德联谊会。另外，菲尔比和伯吉斯还试图用纳粹的经费创办一家以促进英德关系为宗旨的商业刊物。虽然没有成功，但在商谈过程中，菲尔比多次去柏林找纳粹宣传部和德国外交部情报处，获得了一些最初的情报工作经验。1937年，菲尔比和莉茨离婚，从而割断了他同共产党保持的仅有的公开关系。
渐渐地，菲尔比作为一名共产主义分子的印象在人们的大脑中逐渐消失了。
西班牙战争爆发后，德、意法西斯开始了武装干涉。菲尔比接到任务，要求他前往西班牙法西斯占领区，在尽可能接近要害的地方潜伏下来，菲尔比凭着和纳粹宣传部的关系，轻而易举地成为《泰晤士报》驻佛朗哥军队的随军记者，并以这个身份经历了这场悲惨战争的全过程，这一经历更加坚定了菲尔比的共产主义信念。
菲尔比似乎在各方面都是天才，他以《泰晤士报》记者的身份，被佛朗哥亲自授予勋章。值得一提的是：有一次，一发炮弹正好落在菲尔比乘坐的敞篷吉普车上，车上的人都被炸死，但有一个人毛发无损，那就是菲尔比。“大难不死，必有后福”。
菲尔比的所作所为，自然遭到以前的朋友们的误解，甚至咒骂。菲尔比为此十分痛苦，但也只有默默地承受这一切。当然，他也有忍不住的时候。一次，一名曾向菲尔比表示惋惜的老朋友，在几个月后突然接到莉茨的一个电话，转达了菲尔比的口信。口信说：“不要被表面现象所迷惑，我完全是原来的我。”这个话里有话的口信只是在追溯往事时才得以披露。
漂到中流
在西班牙期间，菲尔比一直在等待时机，以便打入英国特务机关，他甚至产生了这种预感。但令他失望的是什么也没有发生。
“有心栽花花不活，无心插柳柳成荫。”一个化名唐·朱略的德国情报官员冯·奥斯顿少校对他产生了兴趣。他和菲尔比经常出没设在布尔戈斯市一个修道院内的德国军事情报局总部，并对他讲解屋里墙上那布满普通彩色图钉的巨大地图。这样就便许多情报源源不断地流入克勃格的档案库。
有一年左右，奥斯顿少校似乎一直毫无目的地邀请菲尔比一起吃饭、喝酒。过了一段时间，少校终于透震了他的真实兴趣：他希望菲尔比将他引荐给一位女士。菲尔比满足了少校的意愿，孰料他向这位女士提出摘间谍活动和无耻的性要求。这位女士十分愤怒，拒绝了他两方面的要求。于是，少校与菲尔比的关系迅速冷淡下来。
虽然菲尔比未能迅速打入西方情报机关，但他的工作成绩无疑是出色的，并因此受到嘉奖。菲尔比清楚地知道，他的实习阶段结束了。经过西班牙战争的洗礼，菲尔比已成为一名真正合格的苏联情报人员。
由于严格的新闻检查和采访限制，菲尔比发现弄到情报很难，于是离开了《泰晤士报》。在一位朋友的安排下，他与曾任教于剑桥大学的弗兰克·伯奇先生进行了一次充满希望的谈话。弗兰克当时负责皇家密码研究所，专门破译各国密码。但这位固执的老先生认为密码研究所缺乏高薪职位，而以低薪聘请菲尔比这样的剑桥高材生是不适宜的。所以无论菲尔比怎样请求，他还是拒绝了。
可是没过几天，在国防部一名上尉的安排下，菲尔比与玛乔丽·麦克瑟小姐进行了一次“谈话”。谈话是在一家饭店进行的。虽然菲尔比一直未能弄清她的身份，但她的言谈举止有着一种明显的权威性，这预示着她可以给菲尔比一个“有意思”的职位。菲尔比口若悬河，滔滔不绝，令麦克瑟小姐大为赞赏。在他们分手时，麦克瑟小姐要求菲尔比几天之后在同一地点同她再次会面。
第二次会面，麦克瑟是同菲尔比的老友盖伊·伯吉斯一起来的。伯吉斯也是苏联间谍，已于1939年1月打入英国秘密情报局(M16)由于伯吉斯在场，菲尔比增强了信心，又极力表演了一番。后来伯吉斯告诉菲尔比，这一切都是浪费时间，因为英国情报局机关早已决定录用他。
菲尔比伪装得如此巧妙，以致他跨人秘密情报局大门的时候，竟没有一个人担心他的思想倾向。后来得知，对他的历史进行的唯一的调查，只是例行公事地询问了一下负责反谍情报工作的军事情报五处(M15)，对方查了一下档案后告称：“没有问题”。菲尔比巧妙伪装的努力终于得到了回报!连菲尔比自己都对如此轻易被录用而感到惊讶，以致于在刚开始的几周里，他有肘觉得自己根本未达到那个“真正的内层”。好像在某个阴暗的角落，还隐藏着一个真正秘密的有权力的机构。
崭露锋芒
秘密情报局是负责收集情报和进行海外活动的机构。菲尔比最初在D科(破坏行动科)工作。D科因英文中“破坏”一词以字母D开头而得名，不久，菲尔比因工作出色，调到第五科任伊比利亚组组长，主管在西班牙和葡萄牙的英国情报工作。
1942年初，菲尔比充分显示了他的才华，在他的领导之下，英国情报机关成功地识破了德国军事情报局密码机的秘密，截获的德国军事情报局的电报数量与日俱增。这种全面侦听的做法使英国情报人员得以津津有味地窥视德国情报官员的私生活。
在全面掌握德国军事情报局在伊比利亚半岛的活动情况后，菲尔比开始为如何利用这些情报而苦思冥想。仅仅抓几个间谍是不够的，菲尔比决定利用这些情报去搞一个富于想象力的行动。他认为完全有可能充分利用所掌握的情报，对敌人在西班牙的基地进行破坏和干扰。
当菲尔比获悉德国人要在直布罗陀海峡安装一套侦察夜间通航情况的设备时，他决定采取行动。后来，他又出人意料地选择了外交途径，他要看一看德国军事情报局驻西班牙工作站得知他们的秘密不再是秘密时的那种震惊的情形。
果然，在英国驻西班牙大使向佛朗哥提出抗议之后，收到了良好的效果。由于佛朗哥当时伪装中立，不便偏袒德国，因而在那两三天之内，马德里和柏林之间一直在惊慌失措地互拍电报，采取各种各样的应急措施，甚至还有一份报告说德国驻马德里使馆的一些烟囱在反常地冒烟，他们可能在焚烧与此有关的文件，最后，柏林下达最高指示——行动必须完全停止。
菲尔比取得如此辉煌的战果，博得各方的信任，青云之路已经铺在他的脚下，只待时机罢了。
钻入核心
菲尔比在辛勤工作，在反对共产主义的最大敌人法西斯主义时，并没有忘记他的真实目的——为苏联搜集一切情报。
由于第五科科长考吉尔的无拘无束，第五科的人员经常互相开玩笑，人们非常容易知道别的同事在做些什么，这为菲尔比提供了广泛的活动余地。他自告奋勇每个月在秘密情报局百老汇大楼值一两次夜班，这是一项很有用的工作，因为每个晚上都会有来自世界各地的电报。更重要的是，百老汇值勤官员有一个对他来说特别重要的文件夹，里面有国防部通过秘密情报局拍给英国驻莫斯科军事代表团的电报。
菲尔比如同一只鼹鼠，四处钻营，通过各种途径，获得了大量重要情报。但这并非菲尔比的最终目的，他的目标是获得一个更有利的职位。他认真工作，加大负荷，使自己的权利扩大到北非，然后又扩大到意大利，愈来愈多的情况表明菲尔比将获得提升。机会终于来了，第九科在法西斯行将崩溃之际设立，宗旨是反苏反共，暂由军情五处一名年近退休的官员负责，显然这名官员将在对德工作减少后被替换。
苏联方面对此十分关注，派入同菲尔比商讨对策，为此菲尔比写了好几份报告，进行了详尽的分析情况正如分析的那样，要么由另一名官员接管第九科，要么第九科并入第五科。毫无疑问，考吉尔将促成第二种解决办法，并将成为合并后的负责人。
鉴于此，苏联总部通知菲尔比，必须为保证自己能够成为第九科的科长——不管它是否同第五科合并——而尽一切努力，不管用什么方法！总部的意思实质上是让考吉尔滚蛋!菲尔比表示异议说，他之所以能够接触局里许多不为人知的角落，正是由于他从不参与机关里的勾心斗角。但苏联方面指出：为了这一重要的职位，很值得暂时牺牲一点名声，不出几个月，人们就会忘记考吉尔和他离去的方式。正如菲尔比后来在回忆录中所说：“我喜欢并尊敬考吉尔，有许多事情我还得感激他，但他是我事业上的一个障碍，非搬掉他不可。在第九科的竞争中，如果他离开了，我就不会有强有力的对手。”
为了达到目的，菲尔比必须小心谨慎。但由于考吉尔是一个自高自大，不善于处理人际关系的人，菲尔比很快建立了一个反考吉尔同盟。最后，由副局长维维安向局长提交了一份报告。报告历数了考吉尔的缺点和错误，并主张在过渡到和平时期之前进行根本的变革。菲尔比被提名为第九科科长的继任人，考吉尔的候选人资格被明确地排除了。
最后，局长召见了菲尔比，任命他为第九科科长。在菲尔比的主持下，第九科与第五科迅速合并，考吉尔愤而去职。菲尔比得到授权：在局长的领导下，负责搜集和解释来自海外各地所有关于苏联和共产党活动的情报。
在菲尔比领导第九科期间，没有一项针对苏联情报机关的活动产生过效果。他们工作的进展只能靠天上掉下来的馅饼——苏联叛逃者。除此之外，菲尔比搞到的那点秘密情报几乎全都是假的。原来出色能干的菲尔比似乎突然变笨了！
但是，随着战后美苏冷战的开始，西方加强了对苏联的谍报活动，菲尔比的日子也越来越不好过。
险象环生
1941年2月10日，叛逃的苏联将军，曾任苏联驻西欧军事情报系统负责人的克里维茨基被枪杀。他曾告诉英美情报机关，他知道三个打入英国政府的苏联间谍，一个在外交部；另一个看上去是一个苏格兰青年，30年代初期受过共产主义熏陶，据说也进入了英国外交部门；还有一个年轻的英国记者，西班牙内战期间曾被派往西班牙替苏联人搜集情报。
美国方面当时负责克里维茨基案件的是安格尔顿和哈维，但西方情报界对此兴趣不大，以致错过了时机。