冒险就是勇敢与智识相结合。敢于冒险要跟干蠢事划清界限，更不是异想天开碰运气。
一般而言，欲成大事就必须冒险。冒险就是勇敢与智识相结合。聪明的冒险，必须是了解可能性和自己有承受损失的能力。在这里，敢于冒险是要跟干蠢事划清界限，更不是异想天开碰运气。
胡雪岩认为，商人求利，刀头上的血也要敢舔。但这并非要你去盲目地冒险，无论你如何冒险去刀头舔血，都必须想妥了再去做。这是因为，有的血可以去舔，有的血舔不得。
因此，大凡聪明的生意人，在一桩生意投入运作之前，就已经开始想着为自己留下一条切实可行的全身而退的退路。在胡雪岩的生意由创业而至鼎盛的过程中，他所从事运作的每桩生意，就都既敢于冒险，但却不去冒无畏的风险。
比如钱庄生意主要是通过兑进兑出以获取商业利润。一面自然是吸收客户的存款以作资本，另一面发放贷款。要钱庄向客户付出利息，自然是越低越好。表面看来钱庄这种生意只要把握时机，随市面行情变化，根据银价的起落浮动调整好兑进兑出的利率，钱庄就可以稳稳当当坐收渔翁之利。这种将本求利，平平淡淡比较稳妥的运作方式当然也可以，但终归不是做钱庄生意的“大手笔”很难赚取更多的利润。而要赚大钱，做大事业，不论进出都会有风险。
如果钱庄放出的款要高利收回，就要找大主顾。大主顾做大生意要大本钱，做的大生意能有大利润也就不在乎借款利率的高低，向这样的主顾放款，自然收回的利也就高。但钱庄的老板也应该注意到这个问题，借贷者的生意获利越大，所担风险也大，款放给他们，自己也要担风险。万一对方生意失手，血本无归，自己放出去的款也就可能不仅收不回高额的利息，连本钱也无法收回，一笔放款也就等于放“倒”了。比如在朝廷与太平军交战的兵荒马乱年月，米商借款贩运粮食，获利就极大。获利极大，风险也极大，朝廷与太平军交战，土匪出没，运粮途中险恶，米商随时都可能血本无归，放款给他们就不能不考虑考虑。
而且，对钱庄而言，当然最好是有大客户，且大客户的存款不要利息。这种情况不是没有，有些风险很小，比如胡雪岩受王有龄的关照代理官库。有些则会担很大风险。既然钱庄银两的兑进兑出都要冒险，也就都要事先想好退路。比如向在兵荒马乱年月贩运粮食的米商放款，他确定了一个将风险降到最小的原则，那就是要先弄清楚，米商的米要运到什么地方去。运到官军占领的地方，途中较为安全，生意风险小，可以放款给他。但要是运到有太平军的地方去，途中险恶，风险极大，就不能放款给他。这就是为自己的钱庄发展着想，不冒无畏的风险。
“两利相权从其重，两害相权从其轻”做一件事情，如果需要承担的风险实在太大，甚至有可能“翻船”落水，把自己的老本给搭进去，即使手段再高明的人也得好好思量思量，不要贸然出手。当然，如果有过硬的靠山，能够提供有力的担保，在关键的时候为你遮风挡雨，起码不至于赔上身家性命，那就可以冒大险。但对于许多人来说，不是不敢冒险，而是你没有可以为自己担保的靠山，根本就冒不起这个险。
因此，做事之前必须考虑好，这件事值不值得冒险。这个好判断，按胡雪岩的观点，要么有利可图，比如胡雪岩从太平军逃亡兵将那里融资的举措；要么有名可得，比如他在杭州城被围困时冒死出城筹粮至杭州城下。这里自然还隐含着最后一险“冒”过之后名利双收的意思。但是，从具体行事来看，常常难以名利双全，所以，或名或利，也常常需要明确地判断和正确地选择，起码不能做那种将险“冒”过，却名利尽失的傻事。
另外，更重要的是，冒险一定要有“担保”也就是可不可以冒险的问题。冒险绝不是毫无保证地铤而走险，所谓刀头上舔血，应该是最终能舔到血而保证不伤及自己的舌头，假如舔血之举会让自己也流了血，甚至被割掉舌头，这种血，无论它有多大诱惑，也不该去舔。因此，一个成大事的人，在决定承担风险之前要事先做好尽可能周密的谋划，找到必要的风险“担保”把所要承担的风险值圈定在最低限度之内。
关于具体的风险“担保”往往是因事、因时、因势而定。总的来说，风险承担者考虑寻求“担保”时，有两个基本原则是必须注意的：
首先，所担风险是那种即使失败也不会伤及根本，不会使自己的核心力量受冲击的风险。譬如贩卖毒品，获利自然丰硕，但一旦事发，性命不保，而且取财之途是害人，于情于法于人所不容，此等风险，不值得去承担。
其次，要预先为自己准备好一旦失败之后的退路。凡事都要留有退路，这是人人都懂的道理。退路谋划好了，一是可以壮胆，不会在风险面前瞻前顾后，患得患失；二是一旦计划落空败局已成时，不必惊慌失措，而导致处置不当，把事情越搞越糟。
敢于冒险，并且能够懂得如何冒险，是成大事者的必备素质，个中玄机，说来很深，实则大原则是易于把握的。