建安四年（199年），曹操与袁绍对垒于官渡，两军相持不下。这时，争取张绣成了这次战役胜负的关键。袁绍派遣使者前来招纳张绣，张绣采纳贾诩的主张，拒绝了袁绍。曹操听从孔融“来春动兵，先招安张绣、刘表”的建议，派遣刘晔前来张绣军中说和。张绣听了贾诩三条透彻的分析后，率众毅然归附了曹操。
曹操听纳贾诩的建议，想找一位文士去招安刘表，孔融向曹操推荐了祢衡。祢衡是一个狂士，口若悬河，能言善辩，在当时很有名气。曹操派人叫来祢衡，见面之后，曹操故意给祢衡点颜色看看，不叫这位大学者落座。
祢衡说：“唉，天地虽阔，却没有一个人才啊！”
曹操说：“我手下有几十位优秀人才，都是当世英雄，怎么能说没有人才呢？”
祢衡说：“荀■可使吊丧问疾，荀攸可使看坟守墓，程昱可使关门闭户，郭嘉可使白词念赋，张辽可使击鼓鸣金，许褚可使牧牛放马！”
曹操问：“那么你又有什么本领呢？”
祢衡说：“天文地理，无一不通；三教九流，无所不晓。往大里讲，我可以做尧、舜那样的明君；往小里讲，我的道德文章和孔子、颜回可有一比。你手下的那些凡夫俗子怎么能和我相提并论呢？”
曹操心里非常恼怒，知道祢衡只会一点耍嘴皮子的功夫，当然不会买他的账。部下张辽想杀掉祢衡，曹操制止了他，任命祢衡做出使荆州的使臣，说服刘表归降朝庭。祢衡去见刘表，积习难改，又激怒了刘表。刘表听说过祢衡多次辱骂曹操的事，知道曹操想借自己的手杀掉祢衡，担当“害贤”的恶名，便派祢衡去见江夏的将军黄祖。
祢衡见了黄祖，重施故技，没有说几句，便把黄祖得罪了。黄祖勃然大怒，叫人把祢衡拉出去斩了。听说祢衡被黄祖杀掉了，曹操哈哈大笑起来，“这个腐儒自己找死，根本用不着脏我的刀。”