有观察家言，霍英东乃香港精明之商人，在航运业如此不景气时倾注全力扶持奄奄一息之董家船队，太有悖他平素之风，此乃可疑者一；商人以获利为本，似霍氏这种不计本钱不图利益之举，将万贯家财投进不知何时才复苏的董氏集团，似不是商家之风，此乃可疑者二；霍英东虽然富甲一方，但他自家的公司也正在运营，现在突兀拿出这么一大笔资金，他不可能拿得出来……说来说去，人们都觉此事蹊跷。于是有人大胆断言：这些钱不是霍氏的，而是大陆的！论者凿凿之日：霍英东一向和北京方面打得火热，这些钱可能来自北京，霍英东可能是北京的一个托，其目的是稳定香港之繁荣，支持香港华人商团，以和英人商团竞争。后来，这一猜想得到了证实。香港作家冷夏说。
因为《霍英东传》的关系，我曾与霍英东有过一年时间的相处。在采访时，我曾经就这个问题反复问了他六七次，但霍英东不是避而不答，就是以不方便为理由加以推搪，只含糊其辞地说：
其实情况是中方注资。我可能不应该讲，要征求一些人的意见，因为东方海外牵涉到台湾，在台湾注册，中方支持……
当时，重整财务，牵涉资金相当大，主要牵涉到很多家银行。他们重整财务，搞得很成功。至于资金来源，我想你应该问他……霍英东这里说的他，可能是指董建华。霍英东的儿子霍震霆也对我谈过这个问题：东方海外主要是资金周转问题，国内银行都支持，我们参与，帮助度过难关。我们只是中间人，不是主动的，中方支持……
虽然霍家父子所透露只有这些，但问题已经很清楚，那1.2亿美元并不是霍英东的钱，而是来自中方，霍英东只是一个代理人。
今年（1996）3月，我又就这个问题追问霍英东，但霍英东还是不愿透露其中的详情，只是说：不久前，我到北京开筹委会成立大会期间，曾征求过交通部黄振东部长的意见，但他还是认为暂不要公开中方支持董建华的详情，尤其是这个时候，更不能公开。霍英东这番话透露了一个事实：当年支持董建华重整财务时，就是中国交通部。
由于有了这次非同寻常的输血，东方海外终于度过了难关。
汇丰银行此时也鼎力相助，使董氏集团完全脱离了沼泽地。1991年，董氏集团开始扭亏为盈，年纯利为740万美元。1992年，税后盈利为800万美元。国际货柜运输业务增至5541万美元。
1995年，纯利为6680万美元。
1996年头6个月，纯利就达7200万美元……
说起董建华的个人风格和才华，他的妹妹董建平说：论才华，董建华逊于父亲，但说到待人处事，董建华却较父亲圆滑。董建华懂得如何应付不同的朋友，更懂得如何控制自己的情绪。父亲较严厉、容易动怒，但董建华却不会，很少见到他责罚子女……
董建华能够说流利的广东话、上海话、普通话及英语。他的记忆力非常惊人，召开公司的业务会议，他无需计算器，他的心算能力比计算器速度还快。倘若哪个部门所举数字有误，他会一口说出其误在哪，其准确和精明使人震惊。
在对船队的管理上，董建华和其父的风格完全不同。他更注重制度，靠法来说话，这是他在美国得来的现代企业管理经验。
董建华常说：以前做书靠运气，如今要靠制度。现在世界一切都在变化，比如从前踢足球，只有长传急攻，现在却有许多种阵式，如四三三、四二四等阵式；连足球都有新发展，我们做生意也要赶上时代。
董建华历来主张多元化经营，尤其是对风险颇大的航运业，他更主张不要一棵树上吊死，应该把视野往岸上瞄一瞄。然而，老爷子董浩云似乎对航运业情有独钟，他不允许别人三心二意，并且经常训诫董建华说：什么多元化？我比你懂！
60年代，曾有人愿以660万元出让中环寿德隆大厦给董浩云，这样低价位且将来准有大回报的事却打动不了董浩云，即使董建华极力劝说他买，他也不为所动。无奈的董建华只得背着父亲到另外的地方买下了20多个单元住宅，兀自做了一回房地产生意。实践证明董建华的决断是对的。
回望董家船队逐渐复兴的事实，人们不得不佩服董建华的才华。从某种意义上说，董建华是港人艰苦奋斗励精图强成功者的代表，董氏集团的成功，也是香港华人的成功。香港的历史业绩就是像董建华这样的香港华人创造的。
然而，在此之前，董建华一直是低调处理着个人的生活和公司的社会形象。他对政治并不太感兴趣，不喜欢出头露面，加上他秉性忠厚直率，对社交场合的出镜和新闻披露总是敬而远之，香港人并不熟悉。而此时的他也没想过日后会在香港的政坛上大放异彩。而他的竞争对手之一杨铁梁曾是香港的首席大法官，香港是很重视法制的，法官在香港的政治舞台举重若轻，而首席大法官更是天下谁人不识君，因此，杨铁梁的知名度远比董建华要高得多。另一个竞争对手吴光正是船王包玉刚的乘龙快婿，他的知名度因包玉刚船队的辉煌而鹊起。包玉刚和董浩云之比虽说是小字辈，但他是后起之秀，后劲足，爆发力强，加上他视野开阔，因此，他在国际航运业萧条之前，就已经敏感地嗅到了风暴袭来的气息，立即实行多元化经营，紧急靠岸，在陆地上开展新的项目，因此避免了损失。当董浩云的船队被经济风暴苦苦缠绕的时候，包玉刚的船队在避风港里安然处之，几乎没有损失。而吴光正，在包玉刚的统帅部起着重要的作用，他的才智和儒雅的风度折服着香港的许多人。
1995年之前的董建华在香港政治舞台上淡出淡入，他本人既不追求名气，又无意庙堂，因此，可以说他此时正蛰伏在香港商海一隅，还没显露出他搏击长天的一翼，而香港人也并没太注意他。但是，到了1995年，董建华的名字却愈来愈响亮了。有人称他是香港政治舞台上突然出现的一匹黑马。董建华成为黑马的说法最早来自香港的报界。1996年1月27日，香港《明报》以《江泽民刻意凸显董建华地位》为题发表了一篇文章，文中说：特区政府筹委会昨天在人民大会堂举行过成立大典之后，国家主席江泽民、总理李鹏偕一群领导人于早上十时亦在大会堂出现，接见刚刚取得委任状的新任筹委会委员。当时，筹委会全体委员早已分为五排，每排30多人站在一旁，身为副主任的董建华，站在第一排的角落位置。
江泽民进入会场之后，首先与站在第一排距离入口最近的筹委会另一位安子介握手，再接着与站在安子介后面的汪明荃握手。然后发表讲话。后来要离开时，神情明显要寻找什么人，但却在中间位置遍寻不获。突然，他看到站在角落的董建华，马上绽开灿烂的笑容，然后走到董建华身旁，主动伸手与董建华握手，两个人又亲热地聊了起来。不过，记者因站得太远，无法听到他们说些什么……
本来是很正常的一幕，经过新闻记者的描述，人们的目光唰一下移到了董建华身上，于是，有关他们之间的个人友谊也陆续见诸报端。
综合各报同类消息，说得最多的是他们的三次握手一一第一次握手是在上海。
1989年3月中旬，董建华乘着父亲生前创办的宇宙学府第一次抵达上海。少小离沪老大回，董建华心情非常激动，于是他决定在船上举行一个庆祝晚会，邀请上海党政要人参加。宇宙学府是美国匹兹堡大学主理的，船上的学子们将要和上海各大学进行文化交流，首先要得到上海党政领导的支持，于是，董建华邀请了当时任上海市委书记的江泽民。
江泽民在这次晚会上认识了董建华。几天后，也就是1989年3月25日，江泽民又在上海虹桥宾馆设宴回请了董建华。这一次二人已俨若老朋友了，他们并肩而坐，相握相携，谈了很长时间。当时上海正在改革发展的关键时期，经济建设的高潮一浪高过一浪，作为主要领导人，江泽民谈得更多的是上海的经济建设。江泽民欢迎董建华来上海投资，董建华髙兴地答应了。
此后，董建华开始把做生意的兴趣转移到大陆。他在上海投资了上海东方海外食品有限公司，此外，与上海宝钢集团合资经营轮船公司，其中有宝金企业有限公司和宝联轮船有限公司。在与中方合资投建的邮轮宝敏号，于1992年由邓小平的女儿邓楠命名，1993年又合资生产了宝捷号则由全国人大副委员长陈慕华命名。
董建华和祖国内地的联系越来越紧密。对他来讲，祖国就是他的根，他的东方海外就是叶。不管枝叶多么繁茂，颜色多么嫩绿，但最后的根却在祖国。回大陆投资，算是绿叶对根的回报。董建华和江泽民的第二次握手是在1993年。1992年6月，北京市政府作出姿态，说可以考虑与外商合作王府井旧城区改造工程。
王府井是北京的商业中心，素称天子的脸蛋，好比上海的南京路，天津的劝业场，沈阳的太原街，武汉的汉正街。更由于它是首都，可谓寸土寸金，是哪个商家都想染指的宝地。
最早瞄准这块宝地联手冲击的是香港首富李嘉诚和大马首富郭鹤年。
王府井旧区地皮511公顷，规划用地327公顷，可规划建筑总面积14万平方米，将建成亚洲或世界一流的商业中心。
然而，正当双方紧锣密鼓运行时，中央决定实行宏观调控，压缩基本建设规模。郭鹤年激流勇退，李嘉诚又拉上了后补队员董建华上场。
董建华和李嘉诚是好朋友。香港是金钱世界，在商海波涛中沉浮经年，难得有一二知己。而董建华却被李嘉诚引为知己。李嘉诚这样评价董建华：人品好。正直、开朗。自从二人联手后，可谓风正一帆悬，虽然有诸多曲折，伹总能化解。现在，王府井旧城区已被二人顺利盘下，正开始实施东方广场建设计划。
就在东方广场举行奠基礼之后，董建华再次得到了江泽民的接见。
此时的江泽民已是国家领导人，身份虽然发生变化，但他们之间的情谊没有变。
第三次握手是同一年的全国政协会上。这一次，董建华被委任为全国政协第八届委员。会议上，董建华又受到了江泽民的接见。三次握手可谓三段佳话，随着时间的推移，二者的了解日进。从江泽民身上，港澳人士看到了中国领导人的优秀秉赋和人格魅力。董建华多次对人说，现时的中国领导层素质很好，具有优良的教育背景，对中国前途具有长远清晰的目光，他们懂得如何把中国带上进步之路和发达之路。
总而言之，通过董建华和江泽民的三次握手，董建华对祖国大陆的了解进一步加深，对香港回归祖国的信心和热情也逐步高涨，也为他日后渐出打下了基础。
对于董氏集团，美国人早想把它纳入美利坚的阵营之中。董浩云和美国军界政界上层许多人都是朋友，比如民主党的前任美国总统卡特和共和党的前总统里根以及比他们更早的总统尼克松、福特都有密切关系。他们经常在自己的假日驻地邀请船王董浩云共渡周末。
鉴于董家和美国的亲密关系，美国政府曾邀请董浩云和董建华加入美国国籍。父子二人都明确表示予以拒绝。
董浩云说：不管给我什么籍，我到底还是一名中国人，个人没有作为，不管什么籍都没有人看得起。
而董建华似乎和美国上层的关系更为密切。董建华和美国前总统布什一直私交甚好，在布什执政的年代，董建华多次被邀请到白宫做客。即使布什离任，二人的交往仍密切保持，布什每次来香港，董建华都热情地接待他。
董建华与现在的美国助理国务卿洛德也是好朋友，二人经常往来，洛德的岳父也非常喜欢慈眉善目的董建华，据说他还跟董建华学会了打麻将。
美国商界的一些企业家也和董建华私交颇深。1996年7月，奥运会开幕前夕，董建华因公司事务来到美国三藩市。听说董建华已来，著名的可口可乐集团董事长特派一架专机，把董从洛杉矶送往亚特兰大参加开幕式。
董建华性情豪爽，热情好客，他在香港有一幢很有诗意的别墅名香岛小筑，紧靠大海，面积约6万多平方米。这里一直被人喻为董家的钓鱼台国宾馆。在这个别墅里，董建华接待过不少国际名人，比如美国的红衣主教、摩洛哥王子及王妃、美国总统布什、钢铁大王等等。
美国人多次动员他加入美国籍，但董建华和父亲一样，婉言谢绝。他说：我的父亲生前经常对我说，要以身为中国人为荣。
不仅美国人动员他改换国籍，英国人也一直游说董氏父子加入英籍。
董家与英国政要和财团巨头们一直有着很好的关系，一直是英王和查尔斯王子家的座上客。
另外，动员他改换门庭的还有许多发达国家，但是，董建华均不为所动。
唯有让他动心的是中国。是香港。
在与大陆频频交往的日子里，董建华逐渐升腾出前所未有的想法，他要站到香港的前台去，为香港的六百五十万人民服务，为中国的繁荣富强贡献自己的全部力量和心智。
1996年9月19日晚7点30分，长期以来不肯出头露面的董建华终于打破沉默，在自己的公司总部举行记者招待会，披露了自己决心竞选的意向声明。
他说：数周来，有关本人是否参与候选香港特别行政区首任行政长官的传闻与报道甚多，为澄清本人意向，谨此作一番简要声明：
本人认为在1997年香港回归后，按照一国两制的原则，香港继续现有的成就，实有赖未来行政长官之贤明领导，为此，香港必须推选出一位最适当之人士，带领香港平稳过渡，确保繁荣安定，顺利迈向21世纪。
由于我一直致力于事业，履行我对公司股东和同事及我家属的责任，一直未认真考虑是否参与候选的事。但近期在朋友的鼓励及家人的支持下，并为推选委员会提供多一个选择，本人决定缜密思考并积极准备参与候选。
本人在香港居住已超过27年，在这段时间内，除本身业务外，曾出任官方及非官方的联络，直接与间接地为香港服务，并从中吸取有关香港社会发展与政府运作的经验。但为了进一步加深对香港的了解，认清未来面对的挑战，衡量自己可否成为未来行政首长的合适人选，本人已开始向香港各界人士请教，聆听他们的意见。在未来数周内，我将会继续广泛会晤各界人士。
与此同时，我亦准备开始对公司业务作出妥善的安排，使我一旦作出决定后，可以全身心投入参与候选的工作。我希望在未来数周内作出参与候选的确认。10月22日，董建华出席香港管理专业协会管理发展中心的晚宴，他是这个协会的前会长。在会上他发表了名为《共同建设21世纪的香港》的治港政纲。