我的船员们不能由于我的死而一败涂地，因为我为他们未来的巨大成功奠定了基础。
——哥伦布
（一）
1493年1月8日午夜，“尼娜”号和“平塔”号重新启程，向西班牙返航。在经过伊斯帕尼奥拉岛的岸边时，他们游览了普拉塔港。哥伦布在港口上看到了笼罩在四周群山之上的银白色白云，便给这个港湾取了这样一个名字。
在这个港湾里，哥伦布等人首次遇到了佩戴弓箭的土人。所以，这个海角现在仍然被称为弓箭角。这些土人对西班牙人并不友好。他们是齐瓜约斯人，属于泰诺族的一个支系。由于常常要提防加勒比人从波多黎各入侵，他们都普遍使用弓箭武装自己。
西班牙人抓到了一个齐瓜约斯人，但对他很友好，并且还赠给他红布和铜铃，还放他上岸。这令其余的齐瓜约斯人对西班牙人很放心，于是活跃的物物交易也开始了。有一两个齐瓜约斯人甚至还接受劝告，想联络其他的土人一起到西班牙去。
1月16日，西风出现了，“尼娜”号和“平塔”号开航了，离开了萨马纳湾。这时，一个艰难的返航任务摆在面前。对于哥伦布来说，这次返航对于他的勇敢精神，对于他的航海技术，对于他的指挥能力，都是一次严峻的考验。这次考验也比他以前任何一次航行中所受到的考验都要严重得多。
哥伦布的心里既想着，他所作出的发现是一切时代里最伟大的发现，同时又知道，在他把这个令人高兴的消息带回西班牙以前，这个发现并不会产生任何实际的利益。在这个关键的时刻，他一定要做出巨大的努力去战胜各种胡思乱想和克服人性的一切弱点不可。后来的事实表明，他的确差一点没能完成这个任务。
在下令起锚时，哥伦布打算先向加勒比岛和神秘的马提尼诺驶去。关于马提尼诺，有印第安人说，那个岛上住着一个善战的女性部落。她们只准男人一年上岛上一次，而这样做也只是为了繁殖后代。但是，幼小的男孩又必须随父亲一起离开。
哥伦布很想找到这个岛，虽然只是出于好奇心，但主要却是想多获得一个证据，证明他到过东方。因为马可·波罗曾说过，东方有个“女儿国”，他把这个搁在了印度洋。在贝海姆1492年所制的地球仪上面，就是这样画的。
可惜的是，由于风向转变（刮西风），哥伦布预计访问“女儿国”的计划未曾实现。在这个季节，刮西风是不太寻常的现象，哥伦布决定不错过这个有利的故事，让船顺风扬帆，直向西班牙的方向驶去。
西风很快就平息了，东信风又开始刮了起来，“尼娜”号和“平塔”号以右舷受风，陡峭地迎风缓缓前进。
这次返航，哥伦布悬停的航线是融合了大量的航海技术和导航知识与技能的。在此后的几天中，他有意识地避开了信风区——在来的路上，他曾非常善于使用信风区——并且借助于长期以来获得的知识，把西风考虑为他返航的基础，从而发现了在当时西印度与西班牙之间最有利的航线。
此后，他的后继者们长期行驶在这条航路上，一直到1519年，安东尼奥·德阿拉米诺斯才发现了巴哈马水道那条返回西班牙的最短航航线，并且从那时开始，所有从西印度回国的航线就都走那条航线了。
哥伦布选择这条航行并非出于偶然。根据他在当地遇到的风向情况，回去仍然走原路是不利的。因此，他先走东北90°弧以内的航线。2月3日，他在《航海日记》中写道，他觉得北极星显得那么高，好像是在圣维森特角的上空。根据这一点，他们到了相当于帕洛斯的纬度。
尽管在第二天的记载中哥伦布提到对自己所处的准确位置没有把握，但只要风顺，他就向东航行。
（三）
2月3日的夜间，天空布满了阴云，接着就是一阵暴雨，随时而来的西北风推着船前进。在此后的几天中，船的航速一昼夜可达150海里，有一次甚至达到了200海里。在这种情况下，哥伦布需要弄清楚他们的具体地点了。
维森特·亚涅斯·宾松根据自己的计算，认为他们2月6日就能驶过弗洛雷斯的经线，并处在与马代拉的同一纬度上；而胡安·尼诺却误认为自己次日也到达了同一纬度，只是位于圣米格尔的同一经度上。
到2月7日的晚上，强烈的西风平息。两天之内，两条船只遇到了轻微的不定风，平稳地缓缓前进着。9日，他们又获得机会再一次迎风扬帆向东航行。次日，为了便于交谈，两艘船彼此靠近航行，船长和船员们相互通报了自己的所在位置。大家都在想，他们的航行应该比实际所在位置偏南得多了。但除了哥伦布之外，其余的人都认为他们已经走到了东亚速尔群岛的子午线上。
相反，哥伦布却认为，他们大约位于亚速尔群岛以西340海里的地方，并且决定只要有可能，就朝着亚速尔群岛中间的一个岛航行。
但是，哥伦布险些就无法实现自己的计划，因为从2月12日起，“尼娜”号和“平塔”号就遇到了冬季里极坏的天气，并被卷入这次航行以来第一次遭遇的风暴之中。
当时，漆黑的天空低低地笼罩着狂啸的大海，海面一片灰白，船只无依无靠地颠簸着前行，船帆已经被大风扯破了，发出尖厉的吱吱声。次日，西面的大风浪与西南方向刮来的飓风汇集起来，形成了惊涛骇浪，浪峰冲击着船上的防卫设备。在这种情况下，除了在降得低低的横桁上的主帆之外，别的船帆都收了下来。船只也放弃了航线，顶着狂风恶浪艰难而缓慢地行驶着。
“尼娜”号上由于备用品已经用完，稳船物不足，因此摇晃得格外厉害。哥伦布与宾松船长轮流值班，注视着迎头击来的每一个巨浪，随时提醒舵手。只要有一点小疏忽，船只就可能倾斜、翻倒，甚至沉没。
在这种狂风巨浪的大洋中，“平塔”号也自顾不暇，根本无法赶向前来打捞拯救任何一个幸存者。
在这一天的夜晚，两艘船被狂风分开了，彼此不能相顾。这种状态甚至一直延续到西班牙，它们差一点就永远告别了。哥伦布在自己的《航海日记》中，坦率地写出了自己当时所能做的、现在看来是十分荒唐的事，以及那种无法表达的恐惧：
……这时，我宣布大家都来抽签，由抽签来决定船员中谁能到圣玛利亚·德古达卢佩（在埃斯特雷马杜拉山中）去朝拜，他要向创造奇迹的圣母献上5磅重的蜡烛。
为此，我按船员人数收集了同等数量的豌豆，在其中的一颗豌豆上刻了一个十字，然后把这些豌豆放入一顶帽子中，丙炔使劲地摇晃这些豆子。
我第一个伸手进去拿，并且一下子就拿到了那颗带十字的豌豆。于是，我中签了……
这是一个荒诞而可怕的场景：船员们都吃力地跪在摇摇晃晃的甲板上，布满盐粒的眉毛下面充满期望的眼睛死死地盯着那装了毫无意义的豌豆的帽子。紧接着，紧张和恐惧变成了一片咒骂声，咒骂这个把他们带到这里的人。
他们对于自身的困境，不但抱怨是命运把他们带到了这里，而且狠狠地责怪我对他们关于折回去的决定（在航行过程中）没有作出让步。
同时，哥伦布也想到了自己的死。他甚至这样悲叹自己的命运：
万能的上帝赐予我恩惠，使我坚定自己的事业，并帮助我得胜。每想到此，我的内心都充满了痛苦……现在，那些反对我的人，他们肯定无话可说了。我以自己的行动为陛下增添了荣誉与权威，但是，这一切都将因为我的死而破灭。只有一点可以令我稍稍心安，那就是我的船员们不能由于我的死而一败涂地，因为我为他们未来的巨大成功奠定了基础。
风暴依然没有停息的迹象，海浪也越来越汹涌，统帅哥伦布认为自己已经死到临头了，上帝由于他的过错正在召唤他去，“或者打算不让我在人间享有荣誉”。
他把所有的航线、发现和与此有关的内容都记录在羊皮纸上，把写好的东西用涂了蜡的平纹亚麻布包好，再装入一个小桶里，最后把小桶投入海中。桶中的字条上写道，如果发现这个小桶的人能秘而不宣地将消息送到西班牙去，就可以获得1000杜卡特（西班牙古金币）的重赏。
哥伦布还另外写了一份内容相同的材料，让人把它拴在船尾，以便“一旦船遇难沉没，这个小桶或许能碰巧漂浮在海面上”。