言语无法做到的事情，金子可以做到。
——哥伦布
（一）
在西班牙，哥伦布只有一个熟人，那就是住在韦尔发的妻妹。此时，她已经与一位西班牙人结婚。
1485年初的一天中午，哥伦布到达了基督教弗朗西斯教派的德拉·拉比达修道院。这让哥伦布想到将儿子迭戈安顿在这里，因为他知道这所修道院会收养儿童。
当哥伦布带着小迭戈敲开修道院的大门时，碰巧出来的是一位研究天文学的、具有高度教养的修道士安托尼奥·德·马奇纳来为他开门。他留下了哥伦布父子，并收留了小迭戈，准备让他日后做学徒。
马奇纳是塞尔维亚的财政局长，他除了神职工作之外，还研究宇宙结构学和天体学，在这方面说话是很有分量的。在与马奇纳的接触中，哥伦布的梦想又向前迈进了一布，因为马奇纳认为哥伦布的计划是可行的。
在哥伦布来到西班牙的时候，西班牙正处于一个新的蓬勃发展时期。1469年，原阿拉贡王国的王子费迪南·冯·阿拉贡与原卡斯蒂利亚王国的公主伊莎贝拉·冯·卡斯蒂利亚结婚后，两国正式合并，并采用“西班牙”这个国名，并由两人共同执掌朝政。
在其后的10年，被称为“天主教徒国王”的费迪南与伊莎贝拉为西班牙帝国的发展奠定了基础。他们对国家的一切方面都实行改组，极大地强化了王室的权力，限制上层贵族的势力，实现了政治上的统一。
1479年，西班牙又与葡萄牙缔结了《阿尔卡考巴斯和约》，结束了与葡萄牙的百年战争纠纷，并通过放弃在西非的行动来保证对加纳利群岛的占领。在各城市和教士的帮助下，搞分裂主义的上层贵族势力、与王室分庭抗礼的门多萨、曼里奎和古斯曼家族的势力被粉碎了，天主教国王费迪南和伊莎贝拉的力量比以往任何时候都要强大。
为了实现自己的理想，哥伦布开始在一批西班牙贵族之间四处奔走，开展游说，希望能够得到他们的支援。这些贵族个个财力物力雄厚，在自己的领地上实行着几乎是独立王国一般的统治。
哥伦布首先拜访了梅迪纳·西多尼亚公爵。这位公爵是西班牙的一位高级贵族，占据了西班牙南部加的斯半岛最富有的封地，控制着圣卢卡尔港周围的大片区域。因此，他的财力物力令他完全有能力资助哥伦布西航的计划。
哥伦布与西多尼亚公爵进行了多次详谈，认真而详细地向西多尼亚公爵描绘了他远航亚洲可能带来的光辉美好的前景。有一段时间，西多尼亚公爵的确有些动心了，但这位脑满肠肥的公爵傲慢而又多疑。他不相信哥伦布这个宏伟计划的可能性，认为哥伦布所言的一切都只是这个意大利空想家的幻梦而已。
就这样，哥伦布再一次失败了。之后，哥伦布又在马奇纳的引荐下，结识了梅迪纳·塞利公爵，并向他求助。塞利公爵热情而友好地接待了哥伦布，并一直照料他的住宿和饮食，从各方面维护他。
塞利公爵住在距离加的斯港不远的圣玛利亚港，这个港口在西班牙南部地区享有盛名。他听取了哥伦布的建议以后，拿出大量的资金建造了3艘帆船，还准备了一年的食物，配备了海员和其他一些必须的物品，以一种十分坚决的态度援助哥伦布的西航计划。
1485年3月，费迪南国王与伊莎贝拉女王在塞维利亚度过冬天以后，移师科尔瓦多，准备发动一场消灭摩尔人的春季攻势。在这种情况下，大封建主和西班牙的王公贵族们，其中也包括梅迪纳·塞利公爵在内，都集合了自己的队伍准备参加此次进攻。
到4月份，战争取得了辉煌性的胜利，西班牙相继攻占了许多地方，但决定性的胜利似乎一时还不能到来。因此，塞利公爵这时根本无暇顾及哥伦布和准备西航的事。
在哥伦布的一再请求之下，梅迪纳·塞利公爵准备将这件事正式上报给国王。因为公爵觉得此事事关重大，这样崇高的事业可能带来的荣誉应属于国王，不应由他独享。所以，他就给伊莎贝拉女王写了一封信，恳请她关注此事。
伊莎贝拉女王接到信后，很快便回信表示同意，并命令哥伦布亲自去见她。于是，哥伦布带着公爵的一封信前往当时王室所在地科尔瓦多。在哥伦布随身携带的公爵致女王的信中，公爵表示：如果国王批准这项计划，他愿意承担一部分的费用，并愿意将他的圣玛利亚港口作为装备船队的港口。
当哥伦布急匆匆地赶到科尔瓦多时，并没能见到国王和女王，因为此时他们正在集中精力准备对摩尔人发动新的攻势。但女王留下了指示：有关哥伦布的事由卡斯蒂利亚王室司库阿隆索·德·金塔尼利亚负责处理。
（二）
1486年1月20日，哥伦布将他的西航计划送交到卡斯蒂利亚王家枢密院，这也算是他正式“效力”西班牙王室的开始。
西班牙的国王和女王属于流动性的君主，经常跟随部队到处征战。在对摩尔人发起的连年征战中，他们不断随部队四处迁移，而宫廷和军队大本营自然也要跟着迁移，结果导致王国内部财政空虚。
王室司库阿隆索·德·金塔尼利亚当时最担心的问题就是王室和国家财源的枯竭。因为在攻打摩尔人的长期圣战中，国家的财产，包括国王个人的财产以及封建领主们所提供的财产，到1486年底时都已几乎耗尽。故而当他听哥伦布谈到东方有大量的金银财宝可以获得时，自然不会无动于衷。
金塔尼利亚对哥伦布表达出一种非常同情的态度，命令给哥伦布提供资助。可以说，在这期间是他保证了哥伦布的衣食住行。为了打通各个关节，让哥伦布的西航计划尽快得以实施，金塔尼利亚还安排哥伦布去见红衣主教门多萨。
唐·佩罗·冈萨雷斯·德·门多萨是西班牙的红衣主教，地位权势十分显赫，人称“第三国王”。哥伦布见到这个人物以后，很快就有了晋见国王和王后机会。
在等待国王和王后接见的期间，哥伦布也没有停止奔走的脚步。此时，朝廷已经在西班牙中部和北部从一个城市迁到另一个城市，而哥伦布却缺少旅费跟着前进。他只好从塞维利亚搬到附近的科尔多瓦市，一心等着国王和王后赐予善意的答复。
在科尔多瓦也同住在大多数其他城市一样，这里已经有了不少热那亚侨民，其中一个以司药为职业的热那亚侨民在这里还开了一个小药店。
这个药店很快就成为一些医师和科学爱好者的集合地点。当然，哥伦布也会经常到这个店铺里来。他在这里认识了迭戈·德·哈兰纳，并和他建立了亲密的关系。哈兰纳还将哥伦布带到自己家里做客。在哈兰纳的家中，哥伦布遇见了年方20岁的乡村姑娘——哈兰纳的堂妹贝特丽丝·恩丽克丝。
不久后，恩丽克丝便成为哥伦布未正式结婚的继配，后来还在1488年为哥伦布生下他的第二个儿子弗兰多。弗兰多长大后，为父亲哥伦布写了传记。
不过，哥伦布在第一次远航归来后就再没有与恩丽克丝保持关系。有人为此批评哥伦布不是个虔诚的天主教徒，因为基督教徒必须恪守基督教的“十诫”，其中有一诫就是不能姘居，后来一些为他写传记的笃信宗教的作者也感觉此事难于下笔。
但是，哥伦布和贝特丽丝·恩丽克丝结束关系后，一直负责她的供养。在临终前，哥伦布在自己的遗嘱中还将她托付给自己的财产和封号继承人——大儿子迭戈，要他照顾恩丽克丝。他在遗嘱里写道：
“贝特丽丝·恩丽克丝是我的儿子弗兰多的母亲，应该升格使其与她的地位相称，以便她能够过上受人尊敬和富足的生活。由于我在许多方面亏待了她，我这样做是为了从我心灵中卸下沉重的包袱，使我们的良心得以安宁。心灵的愧疚让我痛苦不堪。”
哥伦布还一直把弗兰多和与前妻合法婚姻生的儿子迭戈同等对待，哈兰纳家的后人与哥伦布家合法婚姻所生子女之间也保持了几代良好的情谊。
（三）
1486年5月1日，在哥伦布到达西班牙差不多一年之后，他在阿尔卡萨宫受到了伊莎贝拉女王的接见。
伊莎贝拉是一位不寻常的女王，她睿智、果断，外交手腕灵活。尽管有时显得有些偏执，甚至还有些固执己见，但这种性格却令她使整个国家摆脱了他的兄长海因里希四世摄政期间的那种动荡混乱的局面。
伊莎贝拉女王能够发挥如此强大的作用，并不是轻而易举能做到的，是她与她的姐姐胡安娜经过艰苦的王位争夺之后才赢得了这种地位。执政之后，伊莎贝拉也用事实证明了自己是一位才能出众的女王：1482年，她统一了最重要的骑士团，建立起一支有战斗力的军队；她坚持自己有权任命教会高级职位的人选；她接管了由武装军团经营的大量田地，采用宗教法庭并驱逐了摩尔人。
相比之下，伊莎贝拉女王的丈夫费迪南国王在她的身边却显得有些逊色。但与伊莎贝拉截然相反，他诡计多端，只凭理智，从不感情用事，始终只用他们的政治价值来衡量他那些仅仅是暂时的朋友和盟邦。
哥伦布来到伊莎贝拉女王面前，向端坐在王位上的女王深深鞠躬致敬。阿尔卡萨宫是一座摩尔式的宫殿，建筑风格独特，前厅里有许多色彩斑斓、结构严整的拱顶和立柱。哥伦布初来乍到，仿佛进入一座迷宫一样。
宫殿里，气氛庄严肃穆，寂静无声。来到这样的场所，哥伦布突然之间犹豫起来。他感到，他即将向女王说的话可能显得过于苍白无力。
在伊莎贝拉女王的授意下，哥伦布开始谈起他的西航计划。他谈到印度，谈到西潘古的巨大财富、香料、金银、珍珠、绸缎、瓷器，谈到玉石铺的桥、黄金盖的屋，谈到只要驾船向西航去就可以从那里运回无数的珍宝。
伊莎贝拉女王很认真地倾听着，丝纹不动。在谈话过程中，哥伦布还走近女王面前，在女王面前的桌子上展开了一幅他随身带来的地图，并详细说明了他将要航行的路线。
当时，葡萄牙依然是西班牙在海洋上的主要竞争对手。由葡萄牙人发现的加纳利群岛在1478年两国的协定中已明确规定为西班牙所有，这里是他们后来远航美洲的桥头堡。但葡萄牙仍然保留着马德拉群岛、亚速尔群岛和佛德角群岛，另外还得到了几内亚。因此，两国依然明争暗斗，努力进行海洋上的扩张。
哥伦布讲完自己的计划和设想的航行路线后，伊丽莎白女王对他的讲解似乎很满意，向他赞赏似地点了点头。但是，伊莎贝拉不可能马上采取行动，因此此时西班牙正与摩尔人进行战争，昂贵的探险航行会激起邻国葡萄牙的愤怒，这样做是不明智的；何况战事耗资巨大，每笔投资都要仔细考虑。
因此，在哥伦布离开阿尔卡萨宫时，伊莎贝拉女王并没有给予他肯定的答复，只说会指派专人接见他。随后，女王将这件事提交给她的顾问们。
（四）
在伊莎贝拉女王的忏悔神父弗雷·赫尔南多·德·塔拉维拉的领导下，1486年初夏成立了专家调查委员会，负责审查哥伦布的西航计划。专家委员会设在萨拉曼卡，这是当时西班牙最高学府的所在地，也是西班牙学术活动的中心。那里专家云集，资料和地图都十分齐备。
当时，西班牙是欧洲最好的宇宙志学和天文学中心之一。在萨拉曼卡大学的教授队伍中，有当时最负盛名的犹太人天文学家阿布拉哈姆·萨库托。这所大学也是最早在课堂上介绍哥白尼天文学说的基督教院校。
该调查委员会由天文学家、宇宙志学家、航海学家与哲学家共同组成，萨拉曼卡的执政马尔多纳多博士也是委员会的成员之一。
1486年圣诞期间，调查委员会在萨拉曼卡召开会议，与会成员意见各异。但是，委员会中至少有一人，即迭戈·德·戴萨尔赞成这个西航计划。可能是在他或塔拉维拉的影响下，1487年初，哥伦布获得了一笔补助费——一年为1.2万马拉维迪。这是付给一个航海能手的薪水。如果按期支付的话，对于哥伦布这样一个不讲究吃喝的人来说，是足够维持日常生活的。
然而一个月又一个月过去了，甚至又一个圣诞节过去了，调查委员会也没有作出任何决定。
在等待委员会决定期间，哥伦布一直住在宫廷附近，经历了对摩尔人的最后一个港口城市马拉加的围困，经历了那几个月发生的鼠疫和1487年8月18日对该城市的占领。他跟随着逃避鼠疫和不舒适天气的国王夫妇，冬季前往萨拉曼卡，早春季节到穆尔西亚，然后又去巴利亚多利德，努力谋求会见高级神职人员和世俗的达官贵人。虽然争取到了一些支持者，但大多数人仍然讥笑他是个幻想家。
在这种一直毫无结果的等待中，到1488年初，哥伦布又写信给葡萄牙国王约翰二世，再次请求他赐予接见，并发给他护照，以预防他到里斯本后因债务问题遭到拘捕。
约翰二世立即给哥伦布回信，热情地劝他尽快动身返回葡萄牙，并保证他不会受到法院的拘捕。
在给哥伦布的信中，葡王约翰二世称哥伦布为“克里斯托弗·哥伦布，我们的特殊朋友”。他还在信中说：
“至于你因为这是件冒险的事，出于某种您所不得不考虑的原因而对我们的司法有所惧虑的话，我们可以通过此信向您保证，您可以来去自由，决不会因任何民事原因或其他性质的罪名而受到逮捕、拘留、控告、传讯或起诉。”
国王态度转变如此之快，令哥伦布非常高兴。其所以如此，大概有两个原因：一是杜尔摩和伊什特列托并没有找到那个神话一般的安第利亚岛；二是巴多罗缪·迪亚斯继其他葡萄牙人之后第十二次企图绕道非洲海岸到印度去，但出海7个月后一直杳无音讯。在这种情况下，约翰二世开始将注意力转移到哥伦布身上。
但是，哥伦布并没有马上接受葡萄牙国王的邀请，可能因为他十分了解这位国王暴戾严酷的性格：对他认为的敌人下手毫不留情。所以，哥伦布不敢贸然返回里斯本。
在此期间，为了维持生活，哥伦布在塞维利亚开办过一个“制图家兼书商哥伦布兄弟事务所”，经营制图和售书业务。直到1488年12月，哥伦布才返回里斯本。
然而，在哥伦布返回里斯本前，巴多罗缪·迪亚斯已经远航归来了。当哥伦布和弟弟巴托洛梅来到国王约翰二世面前时，迪亚斯的3艘帆船正自豪地在特茹河上航行。伟大的船长绕过非洲南端——国王为其取名为好望角——远航到非洲东岸，但因水手哗变，迫使他折回葡萄牙。
在迪亚斯回来后，约翰二世对哥伦布再次失去兴趣。他的船长已经能够找到去印度的海路了，为什么还要投资到这个没把握的由西到东的航行计划上去呢？