在这次大选中，保守党以绝对多数获得成功，总共获得413个席位；工党仅获得了151个席位；而自由党则彻底失败了，仅仅获得了40个席位。从此之后，自由党在在议会中再也起不了什么作用了。这次，丘吉尔因为获得了保守党的支持，终于回到了下议院。丘吉尔也正式向外界宣布，在阔别20年之后，他又投入了保守党的怀抱。
英国新闻界对丘吉尔的出尔反尔评论说：
“他换一个党就像换一个舞伴那样轻率，他只忠实于他真正相信的一个党，这个党就是温斯顿·丘吉尔牌号的党。”
丘吉尔机智地反击道：
“并不是因为我改变了自己的立场，而是保守党已经非常英明地回到或正在回到有远见的进步行动纲领上来。”
1924年11月7日，保守党领袖鲍尔温组建新政府，但给丘吉尔一个什么样的职务却让他颇费脑筋。鲍德温认为，“把丘吉尔放在政府内要比放在外面更容易控制”，但他同时认为这个“反工党分子”不宜担负处理国内事务的职责，想安排他担任印度事务大臣。
然而内阁副秘书汤姆·琼斯却认为性情急躁的丘吉尔不宜担任此职，因为与英国矛盾尖锐的印度需要一位冷静的大臣。如果让丘吉尔担任印度事务大臣的话，他很有可能会因为采取过火的政策而激化矛盾。因此，鲍德温建议让丘吉尔重返海军部或者任卫生大臣。
而张伯伦家族的第三位杰出人物：约瑟夫·张伯伦的儿子、奥斯汀·张伯伦的弟弟内维尔·张伯伦，则担心丘吉尔重返海军部会使形势更加复杂。作为保守党中的第二号人物，内维尔·张伯伦并不想担任财政大臣，而是想到卫生部去任职。因此，他极力推荐丘吉尔出任财政大臣。鲍德温在无奈之下，也只好接受内维尔·张伯伦的建议。
下定决心之后，鲍德温立即召见了丘吉尔。鲍德温开门见山地问：
“温斯顿，你是否想当大臣？”
鲍德温说大臣时使用了专指“不管”部大臣和财政大臣的“chancelor”一词，而不是泛指一般大臣的“minister”。“不管”部大臣虽然没有什么权利，但地位却相当尊崇，在正式场合被称为兰开斯特公爵郡大臣。
丘吉尔没想到鲍德温首相会让自己担任地位仅次于首相的财政大臣，便问道：
“是公爵领地大臣吗？”
鲍德温摇了摇头，回答说：
“不。是财政大臣。”
丘吉尔惊讶地看着鲍德温，随即眼泪突然夺眶而出。他的父亲伦道夫勋爵曾担任过5个月的财政大臣，他本人也把此职位作为一生的奋斗目标。不过，由于政治上的升沉起伏，他刚刚从失败的困境中挣扎出来，根本没想过能够担任如此重要的职位。现在，刚走出困境的丘吉尔就能一跃成为仅次于首相的国家最高领导人之一，这怎能不令他激动万分呢？
半晌，丘吉尔才喃喃地对鲍尔温首相说：
“您为我做的事情，比劳合·乔治所做的还要多。”
几天之后，丘吉尔穿上父亲当年穿过的财政大臣制服走马上任了。伦道夫夫人将这套制服用薄纱和樟脑精心地保存了30多年。
（四）
丘吉尔虽然阴差阳错当上了财政大臣，可他对财政问题却一窍不通，再加上他自小就对数字不感兴趣，因此突然感到了一种前所未有的压力。好在丘吉尔是一个知人善任之人，他立即扩大了自己的秘书班子，请了5个专职秘书，还加强了财政部的顾问班底。
丘吉尔在财政大臣的位子上一干就是5年。在众多杰出人物的辅佐下，丘吉尔在担任财政大臣期间总算没有出过什么差错，但也没有取得什么明显的成就。
在一个政治体制成熟的国度，一个政治家如果没有取得成就，那就等于是向民众宣布了自己的失败。更何况，20世纪20年代末的世界经济环境十分恶劣。1929年，正当丘吉尔任期届满时，一场席卷整个资本主义世界的经济危机爆发了。由于丘吉尔在任期内削弱了国库，致使英国政府应对经济危机的能力遭遇了前所未有的挑战，这也使得丘吉尔在民众和政府中的威信扫地。鲍尔温首相打定主意，如果他还有机会组织新政府的话，决不会再把丘吉尔延揽进去。
1929年的大选对保守党十分不利。在世界性经济危机的影响下，英国的工人运动持续高涨，失业率也居高不下。作为执政党，保守党根本拿不出什么像样的解决的方案，这就致使民众对政府失去了信心。在大环境不利于保守党的情况下，丘吉尔感到了前所未有的压力。
在竞选中，丘吉尔出动了所有能够出动的力量。他的妻子克蒂门蒂娜出面主持妇女集会，刚18岁的儿子伦道夫则发表简短的演说，长女黛安娜也在社交界广泛活动，积极帮助丘吉尔竞选。
但竞选结果表明，丘吉尔和他的保守党已经无可挽回地失败了。虽然丘吉尔当选为议员，但他的票数并不占优势。
保守党败得更惨。代表工人利益的工党在竞选中获得了288个席位，一跃成为第一大党，而保守党则失去了组阁的机会。
6月3日，鲍德温决定辞职。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳受到英王召见，奉命组阁。作为保守党员的丘吉尔随即在巴克俱乐部举行了“一次非常愉快的告别宴会”，与他的高级财政顾问们告别。丘吉尔怎么也没有想到，他这次离开政坛一去就是10年。
辞去财政大臣之时，丘吉尔已经55岁了，头顶的头发脱落了一大片，体重也越来越难控制。不过，丘吉尔并没有丧失斗志。他暗暗发誓，只要的他的身体还硬朗，他就要继续战斗下去，争取早日返回政坛。
但命运似乎跟他开了一个玩笑，他越是努力，离政坛就越远。1935年，鲍德温再次组阁之时，他实现了自己的诺言——把丘吉尔排除在内阁之外，丘吉尔只好继续默默地等待时机。
在那10年安静的时光里，丘吉尔和家人快乐地生活在一起。闲暇时间，他的消遣方式有很多。他写作、绘画、打马球、打高尔夫球、打猎、游泳，还亲手建造房子，甚至还在后花园里养了猪。据说，他养的猪长得特别大、特别肥，多次在农业展览会上展出，还获得了金奖。
丘吉尔还十分热爱旅游。过去，由于工作繁忙，他只能在每年夏天或冬天的时候，带着家人在地中海周围的欧、亚、非洲各国旅行，很少远涉重洋到北美去。现在，他有了充足的时间，可以带着儿子伦道夫去见识一下加拿大和美国那辽阔的自然之美了。
1931年12月，丘吉尔的美国之行还遭遇了一次交通意外。到达纽约不久，丘吉尔打算去看望一下当地的一位老朋友。在出门时，他对妻子说：
“亲爱的，我出去一下，去看看我的老朋友。”
克蒂门蒂娜关切地说：
“我给你叫一辆出租车吧！”
丘吉尔回答说：
“不必了！天气这么好，我正好可以散散步。”
说着，丘吉尔拿起手杖和帽子就走出了旅馆。心情愉快的丘吉尔浑然不觉，他已经违反了美国的交通规则。在英国，车辆是靠左行驶的，但在美国却是靠右行驶的。当他横穿马路时，一辆飞驰而来的卡车把他撞倒在地。好在货车司机及时刹住了车，否则后果不堪设想。尽管如此，丘吉尔的腿部和手臂都受了重伤，前额和鼻子也被擦破了。
货车司机立即把丘吉尔送进医院。英国前财政大臣在美国遭遇了车祸！美国新闻界的记者们立即竞相到医院去采访丘吉尔。他们既想弄清楚丘吉尔的伤势，也想知道丘吉尔对这起交通事故的态度。
丘吉尔并没有将责任推到司机的头上，他坦然向警察承认，是因为自己不熟悉交通规则才造成这出悲剧，并不是司机的过错。他还跟那位货车司机合影留念。
对这次意外，丘吉尔表现得非常镇静，他写道：
“大自然仁慈宽厚，不想让她的孩子，人或兽，越出她的怀抱。”
丘吉尔哪有这么多钱过如此悠哉的生活呢？事实上，丘吉尔从未为他的经济问题操过心，因为他的稿费和演讲收入足以让全家人过上奢华的生活了。在野期间，他不但在世界各地发表演说，赚取演讲费，还接连出版了《世界危机》的第三卷和第四卷、《我的早年生涯》、《遨游世界》、《东方战线》、《印度》、《玛尔巴洛传：他的生平和时代》、《英语民族史》等书籍。仅《世界危机》在杂志上的连载权，就让丘吉尔获得了高达200万美元的收入。难怪《星期日泰晤士报》说：
“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费多。”