伦道夫给孩子取得全名为温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔。按照当时贵族之家的传统，伦道夫夫人给丘吉尔请了一个名叫艾维莉斯特的妇人当保姆。艾维莉斯特夫人是一位生性和善的中年女性，她对待丘吉尔就像自己的亲生孩子一样，无微不至地照顾着他。
伦道夫夫人反而很少亲自照顾自己的儿子，她仍然像从前一样，沉湎于上层社会的寻欢作乐，经常出入灯红酒绿的社交场所。丘吉尔出生不久之后，她就凭借着美貌、聪慧和在巴黎生活多年所养成的优雅风度跻身于英国太子威尔士亲王那个风流而又奢华的社交圈，成了伦敦最受欢迎的贵妇人之一。
父亲伦道夫则整日里忙于政治活动，也难得来看丘吉尔一眼。每次来看丘吉尔，他总是板着面孔，摆出一副不可亲近的样子。
因此，父母亲并没有在幼年丘吉尔的脑海里留下什么印象，反倒是保姆艾维莉斯特夫人在他小小的心灵里留下了深刻的印象。长大之后，他亲切地将这位陪伴他多年的保姆称为“爱姆”。心理学家分析，丘吉尔倔强的脾气很可能跟他幼年时期缺乏父母的关爱有关。
1876年，丘吉尔家族遭遇了一场政治风波。伦道夫勋爵与威尔士亲王闹得极不愉快，亲王甚至公开声称要和他进行决斗。无奈之下，伦道夫只好到爱尔兰的首都都柏林担任总督秘书一职。当时，玛尔巴洛公爵七世正在担任爱尔兰总督之职。
一年之后，刚满3岁的丘吉尔便随家庭一起迁居爱尔兰了。不久，伦道夫夫妇又为丘吉尔生下一个弟弟，取名杰克。
他们在爱尔兰的新家坐落在离总督府不远的凤凰公园附近。这是一个被郁郁葱葱的灌木丛林包围着的小村庄，环境优雅、宁静，生活悠闲、自由。保姆艾维莉斯特夫人常常带着丘吉尔和杰克出去观赏哑剧，在林中游玩。
小时候的丘吉尔有些笨拙，到2岁多才学会说话。稍大一些时，父亲为他请了一位家庭教师，对他进行启蒙教育。但他的学习能力也不强，常常记不住或听不进去老师所讲的内容。数学和拉丁文是他最讨厌的科目。他还常常逃学，无论家庭教师如何训斥，他都置若罔闻。
有一次，为了躲避上课，丘吉尔竟然偷偷躲入附近的灌木丛中，艾维莉斯特夫人找了好几个小时才在一棵大树后面找到他。这时，小丘吉尔的倔强劲爆发了。面对家庭教师的质问，他采取了闷声对抗的策略。不一会儿，他又突然握紧拳头，一边猛力跺脚，一边高声怒吼着。最后，连家庭老师也拿他无可奈何了。
1880年，玛尔巴洛公爵七世在爱尔兰任职期满，伦敦的政治氛围也发生了变化。于是，伦道夫勋爵又带着家人返回了伦敦。
回到伦敦后，伦道夫勋爵更加热心于政治活动，后来还担任了5个月的财政大臣。这在内阁中是仅次于首相的职务。但这让丘吉尔和弟弟杰克得到的父爱更少了。
1881年，7岁的丘吉尔被送到阿斯科特的圣乔治学校读书。这是一所专门招收贵族子弟的寄宿学校。开学那天，丘吉尔拉着艾维莉斯特夫人的衣襟，哭闹着不愿离开家门。他不知道离开父母和保姆之后该怎样生活。优越的家庭条件使丘吉尔养成了极强的依赖性，什么都不会做。多年之后，他的政敌曾为此讽刺他说：
“除了能娴熟地点燃他的雪茄烟以外，他还会什么呢？”
善良的艾维莉斯特夫人劝导他说：
“傻孩子，学校里有那么多小朋友跟你作伴，怎么会孤单呢？”
丘吉尔依然不安地问：
“他们能像你一样关心我吗？”
艾维莉斯特鼓励他说：
“小伙伴们在一起玩多开心啊！他们肯定会比我给你带来更多的乐趣的。你是一只勇敢的小雄鹰，现在翅膀硬了，应该到外面和小伙伴一起练习飞翔啊！”
听了艾维莉斯特夫人的话，丘吉尔立即联想到了天空中那展翅飞翔的雄鹰。半晌，他挺了挺小胸脯，擦干眼泪，很自信地走出了家门。
就这样，7岁的丘吉尔开始了他的寄宿生活。
（四）
圣乔治学校的条件非常优越，校园内不但有豪华的游泳池、宽大的足球场和板球场，甚至还装了当时还十分少见的电灯。学校的师资力量在全国也是首屈一指的，且实行小班教学，每班只有10名学生。非常不幸的是，校长的教育方式极其刻板，教学方法也非常严厉。
在学校里，顽劣的丘吉尔免不了要受到老师的责罚。有一次，他站在桥上，准备跳到靠桥较近的一颗树上去。可他却算错了距离，当他纵身跃起之时，没能像想象中那样稳稳当当地抓住树枝，而是一下子摔到了地上！
小伙伴们被吓坏了，立即慌乱起来。他们一边往教室方向跑，一边高声喊道：
“丘吉尔从桥上摔下来了！丘吉尔从桥上摔下来了……”
老师闻讯赶到，急忙将丘吉尔送到了宿舍。由于丘吉尔受了伤，学校并没有立即责罚他。不过，校长在考评中还是很不客气地说他“淘气”、“贪吃”。
还有一次，丘吉尔起床比往常稍迟了一些，被老师告到校长那里，校长当即命令全体学生到图书馆集合。丘吉尔知道接下来会发生什么事了，心里不由得紧张起来。
校长把丘吉尔拉到一张凳子面前，大声命令他：
“趴下！”
丘吉尔胆怯地看了校长一眼，极不情愿地趴了下去。随着“叭”的一声响，丘吉尔的屁股上传来一阵刺痛——校长狠狠地打了他一顿。
这个从小娇生惯养的贵族子弟哪里受过如此残酷的惩罚？倔强的丘吉尔拼命反抗，他双手在空中挥舞着，双脚乱踢，高声喊叫着。为了报复校长，他还瞅准校长头上的硬草帽，一把将其扯到了脚下，胡乱地踩碎了。
丘吉尔恨透了圣乔治学校里的一切，十分怀念家里那种自由自在的生活。学期结束时，除了历史和地理成绩较好之外，他的其他功课都非常糟糕。
圣乔治学校给的教育丘吉尔幼小的心灵造成了极大的创伤。他后来在回忆录中写道：
“它们的残酷甚于内务部所设的任何感化院中所能忍受的责罚……我在那里过了两年多的不安生活，功课方面收益甚少。我每天都在计算着学期何时才能结束，何时才能离开这令人厌恶的、奴隶般的生活，回到自己的家去……”
由于缺少关爱和长期的体罚，丘吉尔心情郁闷至极，健康也受到了损害。1883年的暑假，丘吉尔回到了家中。他的脸色苍白，说话声音也微弱了许多。父母问他怎么了，他倔强地回答说：
“没怎么，只是累了！”
艾维莉斯特夫人在收拾他换下来的衣服时才发现上面的斑斑血迹。经过再三追问，丘吉尔才告诉她，那是因为校长体罚的缘故。艾维莉斯特夫人不禁惊叫道：
“天呐！”
伦道夫夫人闻声赶来，心疼地让儿子脱下上衣，仔细查看了他的伤情。和丈夫商量之后，伦道夫夫人决定将儿子转到布雷顿的一所学校去学习。
那是一所由汤姆逊姐妹办的学校。新学校里的环境要宽松得多，尽管丘吉尔执拗、倔强的性格依旧，仍然是学校里最不守规矩的学生，但他再也不用担心受到体罚了。
布雷顿学校开设了英文、法文、历史、古典文学以及绘画等一些比较正规的课程，此外还组织学生参加骑马、游泳和跳舞等课外活动。由于心情愉快，少受拘束，丘吉尔在布雷顿学校读书的几年里进步很大。
1888年3月，13岁的丘吉尔从布雷顿学校毕业了。伦道夫打算将他送到哈罗公学去接受进一步的教育，为他将来进大学深造打基础。从理论上说，丘吉尔应该被送到伊顿公学读书。因为在当时的英国，达官显贵家庭出身的子女大多都会根据其家庭地位按照约定俗成的惯例到相应的贵族学校学习。丘吉尔家族的子女大多都是全国最好的伊顿公学的毕业生，伦道夫本人也是伊顿公学毕业的学生。但由于丘吉尔在布雷顿学校读书期间曾患过肺炎，医生认为坐落在丘陵地带的哈罗公学对他的健康会有所帮助。因此，伦道夫便计划将儿子送到仅次于伊顿公学的哈罗公学学习。
由于基础较差，丘吉尔在入学考试中的表现极差，拉丁文和数学几乎交了白卷。后来，丘吉尔在回忆这段生活时写道：
“我刚满13岁便走进冷酷的考试领域，这对我是一种很大的折磨。我愿意参加历史和英文测验，在主考方面却偏重拉丁文和数学。而这两门功课，我几乎都不能给以满意的答案。”
好在入学考试对丘吉尔来说只是走一走过场，哈罗公学的年轻校长韦尔顿博士显然不会将前任财政大臣、地位显赫的伦道夫勋爵的长子拒之门外。但成绩很差的丘吉尔在入学之后，也自然而然地被安排在成绩最差的一个班中最末的一个组。