在民间传说和野史笔记中，有关徐达的逸闻趣事很多，但是其中多有失实或有待证实之处。
（一）庆功楼上紧随驾
朱元璋建立明朝后，对追随他南征北战、为其夺取天下立有汗马功劳的功臣心存疑忌。为巩固大明江山，明太祖朱元璋决定效法汉高祖刘邦，大杀功臣。但是，这些功臣手掌军政大权，要将他们除掉并不是一件容易的事：一方面计划要天衣无缝，必须确保行动万无一失；另一方面，要想事后瞒天过海，必须预先想好一个能使天下人信服的理由，否则必将留下千古骂名。传说明太祖在此时心生一计，下令建造一座庆功楼，想借大宴功臣的机会，将他们一网打尽。
听说朝廷要建造庆功楼大宴群臣，那些开国功臣们无不深受感动，称颂圣上英明。但是，军师刘伯温却忧心忡忡。第二天，他来到皇宫，要求觐见太祖皇帝。见了明太祖后，他恳求说：“如今王业已成，臣责已尽，但愿陛下允许臣辞官归田。”太祖愕然，忙说：“军师随朕辛苦半生，如今正当享福，为何却要归隐？”刘伯温说：“朝中政事费神，臣年老力衰，只想过个清闲的晚年。”明太祖再三挽留，无奈刘伯温去意已决，于是取出许多金银相赠，并亲自将他送出宫外。
刘伯温走出皇宫后，径直来到魏国公徐达府上，向他辞行。临别前，刘伯温紧紧握着徐达的手说：“徐兄，小弟走了，有一句话务必牢记：庆功楼上紧随驾（意即：庆功楼庆宴之日，你要紧随皇上，寸步不可离开）！”徐达听了，一时摸不着头脑，想问个究竟，但刘伯温未做过多解释，只说：“务必照此行事，日后便知。”
庆功楼建成了。这座楼，坐落在鼓楼岗的山坡上，楼身阔而矮，窗户高而狭。从表面上看，它很结实，也很安全。明太祖选了一个“良辰吉日”，邀请朝廷所有功臣前来赴宴。这一天，太阳刚刚下山，庆功楼里一片笙歌，灯火辉煌。赴宴的功臣们互相恭喜道贺，好不热闹。唯有徐达心事重重，毫无心思与众人寒暄，因为刘伯温的临别赠言一直在他脑海里回荡。徐达举目望望楼顶，雕梁画栋，纵横相连；低头看看地面，方石成格，平滑如镜。忽然，他把耳朵紧贴墙壁，用手在墙上敲了几下，觉得声音“咚咚”发嗡，他的脸“刷”的一下，白得像纸一样，这时，只听得一声喝道：“皇上驾到！”百官肃立，躬身行礼，中间让开一条通道。明太祖朱元璋昂然走进大厅，笑容满面，来到席前，忙叫免礼。众人纷纷直起腰来。
在酒筵上，大臣们开怀畅饮，彼此谈起了往事和家常，场面热闹非凡。徐达酒量很大，但今天却怎么也不敢多喝，仔细地观察着明太祖的一举一动。当大臣们酒兴正浓时，朱元璋忽然站起身来，向门口走去。徐达连忙随后跟上。太祖发觉身后有人，回头一看，见是徐达，便问：“丞相为何离席？”徐达说：“特来保驾。”明太祖说：“不必不必，丞相请回。”徐达哀戚地说：“皇上真的一个也不留吗？”太祖朱元璋暗暗一惊，心想：这家伙好精明！竟然识破了我的机密。徐达见明太祖不言语，又说：“皇上如果执意不肯，臣不敢违命，恳望皇上日后能照顾好臣的妻儿老母。”说罢，转身欲回。明太祖忙说：“丞相随朕来。”
明太祖和徐达才走出几百步，突然，“轰隆隆”一声巨响，庆功楼顿时火光冲天。可怜满楼功臣，全部葬身火海。
（二）徐达之死
据说，徐达虽然侥幸逃脱了庆功楼之难，但明太祖朱元璋并未就此罢休，仍在继续寻找除掉徐达的机会。后来，机会终于来了，徐达患上了背疮！生背疮忌讳吃鱼肉和饮酒，尤其忌食鹅肉，因为鹅肉是发物。与煮鹅相比，蒸鹅因为肉力未进入汤汁，全保留在肉里，劲力更猛，为背疮第一大忌。
明太祖得知徐达生背疮的消息后，心中暗喜，立即亲自生火蒸鹅，然后派两个小太监拿去送给徐达。
此前，徐达经过服药治疗，背疮已经好了许多，正躺在床上静养。忽然，两名小太监破门而入，说：“皇上听说丞相贵体欠安，特命我们前来问安。”徐达知道，自己得了背疮，皇上还钦赐鹅肉，这明明是赐死啊。想着想着，两行热泪潸然而下。迫于无奈，他只得上前谢过隆恩，吃下鹅肉，随即背疮骤然加剧，十天后便一命呜呼。
（三）南京“胜棋楼”的来历
我国的名胜古迹，可谓星罗棋布，然而有关棋牌的古迹，却只发现两处，其中之一便是这南京的“胜棋楼”。
“胜棋楼”坐落在南京莫愁湖畔。它坐北朝南，是一座古朴的两层建筑，楼下陈列着名人字画，楼上悬挂着明太祖朱元璋和中山武宁王徐达下棋的画像。楼外两侧槛栏上的楹联写着：“粉黛江山留得半湖烟雨，王侯事业都如一局棋枰。”
“胜棋楼”原名“对弈楼”，始建于明洪武元年。正门中堂有棋桌，相传这里是专供明太祖下棋之处，故名“对弈楼”。它后来为何又改为“胜棋楼”呢？说到“胜棋楼”的来历，这儿还有一段千古佳话呢！
传说明太祖朱元璋很喜欢下围棋，只是棋艺很差。徐达也很喜欢下围棋，且棋艺水平比朱元璋高得多。朱元璋经常找徐达对弈。徐达是个明白人，他知道朱元璋和其他朝代皇帝一样，喜欢别人吹捧，喜欢被戴高帽子，做什么都要比别人强。所以他每次与朱元璋下棋时，都略负数子，以便让皇上高兴。久而久之，明太祖识破了徐达的心思。有一天，朱元璋与徐达游南京城外的莫愁湖。走着走着，朱元璋忽然棋瘾上来了，便要与徐达下棋，并对徐达说：“你每次下棋都故意输给朕，你这样是犯了欺君之罪！”吓得徐达连连叩头。接着，他又说：“今日下棋，你要使出真本领，朕要与你决一胜负，无论谁输谁赢，朕都高兴。如果你胜了，朕就把这湖赐给你。”
徐达听了点头同意，但心中很矛盾：“这盘棋要赢了吧，怕触怒了皇上，故意输了又怕犯欺君之罪，最后思来想去，他忽然眉头一皱，计上心来，与朱元璋认真下起棋来。
这盘棋不像之前与朱元璋下棋时一样不敢赢，而是从开局便每子必争，寸土不让，连连进攻出击，只杀得朱元璋手忙脚乱，一盘棋下来，朱元璋竟然没剩下多少活子。朱元璋自觉丢了面子，正要发作，徐达赶紧跪下说：“请陛下细看全局。”朱元璋仔细看了看，发现棋盘上竟用棋子组成了“万岁”二字。他立刻转怒为喜，龙颜大悦，对徐达的棋艺更加佩服得五体投地，于是下令把莫愁湖赐给了徐达，并将“对弈楼”改名为“胜棋楼”。为此，后人还撰写了一副对联“烟雨湖山六朝梦，英雄儿女一枰棋。”
（四）山海关的由来
据说在六百多年前，朱元璋做了大明朝皇帝，他下了一道旨，派元帅徐达和军师刘伯温到京城以北的边塞之地围城设防，两年之内，必须完成。
徐达、刘伯温二人领了旨，带着人马，即日起程，很快就到了边塞。第二天，两人骑马登高瞭望，寻找筑城的地方。要讲筑城，徐达是外行，他只会交兵征战，冲锋陷阵，围城设防，却不如刘伯温。刘伯温上知天文，下知地理，学问很大。徐达站在高处一看，连说：“好地方，好战场！”刘伯温却一声不响。
第三天，他二人骑马又来这里，徐达又连声说：“好地方，难得的好地方啊！”刘伯温还是一声不哼。第四天，他二人骑马又来到这里，徐达又连连说：“好战场啊，好战场！”刘伯温还是不哼一声。徐达见状不解，忙问：“军师，你我二人领旨来此围城设防，一连三日，你一言不发，到底为什么？”“为了大明江山！还为了你……”“为我？此话怎说？”刘伯温用马鞭指了前方说：“元帅你看，北边燕山连绵，南边渤海漫天，在此筑起雄关，真可谓一夫当关，万夫莫开啊！”徐达素知军师谋略高，就问：“你想修个什么样的？”刘伯温说：“这座城要比别的地方的城高大，要城连城、城套城、楼对楼、楼望楼，筑一座铁壁金城。”刘伯温又用马鞭朝四周一指，说：“元帅，这里既是个好战场，又是个好居处。你看，这里土地肥沃，气候温和，真是个安家定居的好地方呀！”徐达一听恍然大悟，想起军师说“还为了你”的话。徐达连连叫好，当日回营，二人连夜画图，第二天派将送往京城。朝廷准奏，立刻动工。整整干了一年零八个月，城池竣工。