“奇怪战争”不能无限期地拖延下去。苏联在德国进攻波兰的第二天便从东边入侵波兰，最后苏德瓜分了波兰。1939年底，苏军又侵入芬兰。在丘吉尔的敦促下，英法政府对芬兰提供了各种援助，并派援军支援芬兰人民的反侵略斗争。
本来，张伯伦希望看到苏德二虎相争，但出人意料的是苏德竟结成了事实上的同盟，对英法及其盟国构成威胁。这使丘吉尔不得不回到敌视苏联的立场上。苏芬战争中苏联胜利，这是苏联强大而英法不能控制的结果。
波兰被瓜分，紧接着，希特勒又占领了挪威和丹麦，这种局势激起了英国人民和下院对张伯伦的强烈不满。1940年春天，多数下院议员都迁怒于张伯伦，表示政府无能是显而易见的，应当辞职。在对政府的信任投票中，张伯伦惨遭失败，政府必须辞职。丘吉尔成为首相无可争议的继承人。但张伯伦则想支持哈利法克斯组织政府，但由于得不到丘吉尔的支持，因此不敢轻举妄动。
与此同时，德国在西线发动了进攻，袭击了法国、比利时、荷兰。张伯伦本来想利用这一局势握住首相大权不放，他认为战争紧急的情况下，任何人不能强行改组政府。但下院拒绝了他，他只好到白金汉宫向国王递交了辞呈。国王终于在1940年5月10日下午授权丘吉尔组织政府。
丘吉尔终于取得了梦寐以求的大权。后来他回忆当时的心情时写道：“我在大约三点钟上床时，强烈地感到自己如释重负。我终于获得了指挥全局的大权。我觉得我是幸运的人，我以往的全部生活不过是为了这个时刻，为了承担这种考验而进行的一种准备罢了。”
丘吉尔对自己充满信心：“我想我对全局了如指掌，深信自己不会失败。因此，虽然我迫切地盼望天明，但我却睡得很熟，而且不必在梦中去追求安慰，因为现实比梦想更加美妙。”
5月13日，丘吉尔在下院发表了简短演说，他说：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水贡献给你们。”接着他又说：“你们要问，我们的政策是什么？我的回答是，竭尽一切可能和投入全部力量在海上、陆上和空中进行战争，这就是我们的政策。你们要问，我们的目标是什么？我可以用一个词来答复：胜利！不惜一切代价去争取胜利，无论道路多么遥远和艰难也要去争取胜利。”
丘吉尔除了任首相以外，还接受了下院领袖和国防大臣的职务，实际上掌握了最高军事领导权。
丘吉尔是个性格果断、意志坚强、精力充沛的人，而且是个雄辩的演说家。在对德作战时期，他充分运用这些素质来领导国务活动。他的大量演说都能准确地分析局势和英国民众的心理，他抨击希特勒及其党羽并号召本国人民积极抗战。丘吉尔的这些演说受到了人民群众的赞扬，也终于得到反映群众情绪的有才干的军事将领们的拥护。
丘吉尔取得政权后的最初阶段困难很多。德军突破了英法前线，战火向法国北部蔓延，危及巴黎，英国远征军有被歼的现实危险。丘吉尔很可能在德国人发动进攻的初期就已经意识到法国不可能取胜。这意味着英国不久即将失掉最后一个主要的同盟国。
丘吉尔政府需要立即着手解决几个问题。要千方百计延长法国的抵抗时间以便给德国军队造成最大创伤，同时也为英国加强国防——训练陆军、空军并为准备生产武器赢得时间。
不久，在法国北部的英法两国的大部队被德军截断。这时丘吉尔政府主要关心的是撤退英国远征军。英国远征军和法军终于从敦刻尔克撤出来，但这些部队的装备不得不全部丢弃在法国。这样英军在1940年遭到惨重失败，英国继续同德国作战的前景十分暗淡。
丘吉尔在这个不寻常的时刻表现坚定、勇敢。当6月4日召开下院会议的时候，首相向英国人民发表了慷慨激昂的演说。他说：“尽管我们失利，但我们决不投降，决不屈服。我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海上和大洋上作战，我们将充满信心在空中作战，我们将越战越强。我们将不惜任何代价保卫本土。我们将在海滩上作战，在敌人登陆的地点作战，在田野和街头作战，在山区作战，我们任何时候决不投降。即便我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们的由英国舰队武装和保护的海外帝国也将继续战斗。”
1940年5月下半月，丘吉尔曾经想把墨索里尼争取到自己方面来。他以个人名义给这个法西斯独裁者写了一封信，叙谈他对墨索里尼以往的友情并希望他不要站在德国一方作战。这一尝试毫无结果。法西斯的意大利急急忙忙地出来声援胜利者，于是英国在南欧、地中海和北非又多了一个新的强大敌人。
在法国垂死挣扎期间，丘吉尔主张英法联合成一个国家，达到一箭双雕的效果。但因1904年6月22日法德停战协议而未达到目的，从此，英国失掉了所有同盟国，只好孤军作战。
这时，英国人民意识到国家、民族遇到了致命的威胁，从而表现得异乎寻常的英勇顽强，准备焕发精神，继续坚持抗德斗争。丘吉尔写道：“在法国被击败之后，英国凭借岛屿多的有利地势，从失败的痛苦和致命的威胁中产生出一种不亚于德国的民族果敢精神。”温斯顿·丘吉尔表达了英国人民的战斗意志，因而显著提高了他的群众威望。丘吉尔成了民族战争的领袖，人民相信他能够采取有力措施把战争进行下去。
1940年6月18日，丘吉尔在下院发表讲话时说：“法兰西之战已告结束。不列颠之战就要开始……因此让我们勇敢地承担起我们的责任，而且我们应当鞠躬尽瘁，死而后已，英帝国就是存在一千年之后，人们还能说‘这是他们最光辉的时刻’。”
在法国崩溃之后，英国领导人认为：“只有采取综合手段才能击败德国，就是施加经济压力，空袭德国的工业和交通枢纽以及居民点，在德国占领区广泛组织反抗运动。”
后来的战争进程表明，仅用这些手段还不足以赢得胜利。但是英国当时没有其他手段可使。制定战略计划的人可能当时就知道，这种战略无济于事，可是他们想不出别的办法。英国官方的第二次世界大战历史学家约翰·巴特勒写道：“谁都说不出应当怎样做才能保证取得胜利……才能在最近的危急岁月使国家免于灭亡。”
1940年夏天，德军开始空袭英国，英国空军给以坚决回击。在空战中英国人损失惨重，可是德国人也蒙受重大伤亡。在这一战斗中，英国人民的意志锻炼得更加坚强。
英国政府在法国失败之后仍坚持作战，这一举动提高了丘吉尔在广大人民群众中的声望，也逐渐改变了他在保守党内的地位。保守党员渐渐懂得丘吉尔是他们的惟一希望，只有利用他日益提高的威信，方可挽回这个党在人民群众当中的声誉。
1940年9月底，内维尔·张伯伦因健康状况恶化而辞职，不久即去世。因此需要选举新的保守党领袖。这时大家已经很清楚，只有丘吉尔能够胜任。《星期日泰晤士报》写道：“丘吉尔是我们的秘密武器。在这个伟大的时刻我们在伟大领袖的英明领导下战斗感到无比幸福。今天，温斯顿·丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”这份报纸表达了当时英国保守党领导人的观点。
丘吉尔懂得，英国孤军作战必须设法摆脱不易避免的迅速失败，因此，采取许多坚决措施：根据抗敌需要动员国内各类资源，扩大军火工业，建立民防队，进行反击德军的训练以防德军入侵英国岛屿时措手不及。
与此同时，他还积极设法争取新的盟友。德国是可怕的劲敌，所以新的盟友必须具备同德国旗鼓相当的或者超过德国的实力。当时只有两个具备这种条件的国家没有参战，就是苏联和美国。丘吉尔的注意力转向这两个国家。他继续保持并加强同罗斯福总统的个人书信往来，共同商讨最重要的英美关系和世界局势问题。丘吉尔在信中仍然署名“前海军人员”。他非常喜欢玩弄华丽的词藻，在战时也是如此，他总是给各种会议和战役冠以名目繁多的代号。
丘吉尔积极设法说服罗斯福，要他相信英国取胜对美国有利，而德国取胜必将给美国带来不幸和灾难。他千方百计鼓动美国参加抗德战争。他终于同罗斯福谈妥，英国以租让西印度群岛的基地来换取美国的50艘旧驱逐舰。这一交易与其说使英国海军得到补充，莫如说在推动美国参战的路程上取得重大进展。与此同时。美国在1940年下半年和1941年上半年给予英国的道义上和物质上（提供各种武器）的援助是对处于困难时期的英国的有力支援。
美国虽然提供支援，但并不急于参战。英国领导人担心，在美国还没有坚决地同英国并肩战斗之前，就出现悲惨的结局，因此，他认为利用苏联同德国之间的斗争具有特殊的重要意义。
因此，丘吉尔试图把苏联拉入自己一边。1940年夏天，他任命工党领袖克里普斯为驻苏大使，责令他努力改善英苏关系，并说服苏联参加对德战争。丘吉尔就像需要空气一样需要苏德开战，因为只有这样才能使苏联变成自己的盟友。
1941年春天，希特勒派鲁道夫·赫斯访问英国。赫斯是从自己驾驶的飞机上跳伞后被英国当局抓获的，英国政府代表与赫斯举行了秘密谈判，赫斯建议英德签订和约，共同对付苏联，并建议丘吉尔离职，由亲法西斯分子组织新政府。
丘吉尔当然不会接受赫斯的这些建议，但他却没有明确拒绝，而是保持了沉默。这种态度使舆论界开始怀疑政府对德国的立场，而丘吉尔却没有采取任何措施来打消这种疑虑。丘吉尔是在暗示德国人，他在进攻苏联时可以得到英国的某种支援，从而推动希特勒去冒险攻打苏联。
希特勒一旦真去冒险，则给他以坚决的回击。赫斯是希特勒丢给丘吉尔的诱饵，而丘吉尔却要让希特勒自己吞下这个诱饵。希特勒和德国其他领袖都坚决反对在东西两线同时作战，英国的态度使他们没了后顾之忧。
30年代，希特勒曾不止一次地玩弄过英国的首相和其他国务活动家，尤其是内维尔·张伯伦曾多次被希特勒愚弄。而这次，丘吉尔却愚弄了希特勒，并给他带来了毁灭性的后果。
1941年6月22日凌晨4点，外交部接到德国进攻苏联的消息。丘吉尔曾严令身边的工作人员，除非是德国进攻英国，不能在8点之前叫醒他。8点钟，工作人员才叫醒了丘吉尔并向他报告了德国进攻苏联的消息。丘吉尔感到非常兴奋，因为这是他任首相以来得到的最好消息。英国广播公司9点钟广播了丘吉尔的演讲，丘吉尔说：“我们要给予俄国和俄国人一切可能的援助。俄国的灾难就是我们的灾难。”
在这个时刻，丘吉尔表现出了一个大政治家的风度。在英国，没有哪一个人比丘吉尔更坚决地敌视苏联，但也是丘吉尔最充满热情地要和苏联结盟，要支援苏联。
7月12日，英苏签订了在对德战争中采取共同行动的协议，英国准备向苏联提供军事援助。8月，丘吉尔和罗斯福在大西洋的一艘军舰上会晤，这是他们第一次会晤。结果，双方拟定了大西洋宪章，决定共同援助苏联，向它提供武器和战略物资，并声明英美两国在战胜德国和它的附庸国之后致力于建立公正和民主的世界。
丘吉尔希望美国尽快参战。在远东，日美关系日益紧张。日本已经同德国结盟，日美冲突终将导致美德开战。因此，丘吉尔尽一切可能怂恿美国政府对日本表现强硬。1941年12月7日，日本偷袭珍珠港，太平洋战争开始。有了苏联和美国的参战，英国取得了战争胜利的实际保障，英国得救了。
1942年底，英军在北非战场转入反攻，并取得阿拉曼战役的重大胜利。很快美军在太平洋转入反攻。
1943年2月，苏军取得了斯大林格勒战役的胜利。第二次世界大战发生了转折性的变化。盟军由防御转入反攻。
1942年，是决定反法西斯战争胜败的关键一年。当时，美国总统罗斯福同他的参谋部拟订了开辟第二战场的计划，以便减轻苏联战场的压力。但是英国统治集团的传统政策是尽可能借用他人之手进行战争。丘吉尔决心把这次战争中的主要重担加在同盟国肩上。丘吉尔政府在有了强大盟友之后，决定英国军队主要在中东和地中海地区作战，而在欧洲大陆消灭德军主力的任务应主要由苏联承担。为扭转苏德战场的局面，斯大林曾一再提出英美在西线开辟第二战场，丘吉尔却一再拒绝。
罗斯福则同意在1942年在西欧开辟第二战场。1942年4月，美国总统便派私人代表哈里·霍普金斯和美国陆军参谋长马歇尔将军到英国与丘吉尔谈论在西欧登陆的问题。当时商定，1942年小部分英美部队首先在西欧登陆，然后在1943年再向西欧投入大部队。这一决定不符合丘吉尔的愿望，没过多久他便拒绝执行这一决定，使美国人感到受了丘吉尔的愚弄。
1942年5月，苏联外长莫洛托夫访问伦敦。他问丘吉尔，关于1942年从苏德前线至少引开德军40个师的前景如何。丘吉尔详细地谈了登陆的条件、地点、意义，但绝口不谈登陆的时间和登陆军队的规模等具体内容。丘吉尔知道，莫洛托夫还要前往华盛顿访问，所以他建议莫洛托夫从华盛顿返回后再来伦敦，那时他将根据华盛顿关于这个问题的讨论情况给予具体答复。
5月30日，莫洛托夫同罗斯福会谈。最后，总统请莫洛托夫转告斯大林：“我们希望在今年开辟第二战场。”
丘吉尔在焦虑地注视着苏德战场，他担心苏联不愿单独对德作战，而同德国签订和约退出战争。莫洛托夫从华盛顿返回伦敦时，英国政府同意1942年内在欧洲开辟第二战场。这一决定已正式写入英苏联合公报。实际上，这是丘吉尔给斯大林设下的骗局。这个联合公报的目的是要鼓舞苏联，而丘吉尔的实际行动则是继续拖延第二战场的开辟。
1942年7月，丘吉尔和罗斯福举行了单独会谈。他们决定1942年在北非登陆而不是在欧洲。丘吉尔准备亲自向苏联政府通报上述决定。为完成这一微妙的使命，他于1942年8月到达莫斯科。