刘基走了，可是后人给他的评价却留了下来。明朝的大学者王世贞曾经说：“有人将诚意伯比作张良，他在谋略上确实无愧于张良，但是说到做官或不做官的气节，却比张良差远了。”王世贞认为刘基是元朝的进士，又是元朝的官吏，后来帮助朱元璋灭元，于气节有亏。这是一种评价。另一种是明人廖道南的话：“汉代大封功臣，张良仅仅要求封为留侯就满足了，然后专心于道术，明哲保身。而刘基却没有急流勇退，犹豫在朝，最终就像野鸡投于罗网一样获罪。”
刘基不能安心做一个元朝的忠臣，却心甘情愿地辅佐朱元璋，以儒家“忠臣不事二主”的标准来看，确实容易招来批评，更何况，他还曾是元朝的进士。明清两代都有人以此来批评刘基。但明末投降清朝的大学士钱谦益，对刘基却十分同情和理解，见解更加透彻。钱谦益认为，刘基在元朝为官时，迫切想要为朝廷效力，可是朝廷却不重用他，让他伤心到底。后来辅佐朱元璋成就帝业，封伯爵，好像就没有丝毫的豪气了。难道真是像人们猜测的那样，是所谓的“变节”为刘基带来了负罪感吗？然而我们看到刘基辅佐朱元璋运筹帷幄的自然，很难想象他的内心真的有负罪感。对于元朝，刘基已经失望透顶，这样的朝廷他又能有多少留恋呢？刘基晚年悲叹背后的真正原因是因为他在洪武初年不断受到淮西集团的排挤和朱元璋的猜忌。
刘基真正的悲剧在于，他是一个奇才般的人物，但却遇到了明太祖朱元璋这样的帝王，成就不了他圣君贤相的梦想。这是刘基的不幸，也是朱元璋的不幸，更是大明皇朝的不幸。朱元璋处心积虑地消灭了所有他认为能够威胁他皇位的人，功臣元勋几乎全被他杀光。可是，谁料想，在他苦心经营的身后，自己的儿子就起兵造反，推翻了他立的建文帝，也就是所谓的“靖难之役”，这不能不说是历史和朱元璋开的一个玩笑。
刘基离开了，他的封爵并没有被恢复。他去世之后，朱元璋看到了他临死前书写的奏疏，此时又发生了胡惟庸党狱事件，记起了刘基的提醒，又下诏恢复他诚意伯的爵位，以此来表示对刘基的补偿。朱元璋在穷治胡惟庸党人的同时，严查刘基的死因，将这罪名送给了胡惟庸。刘基到底是被胡惟庸谋害致死，还是胡惟庸受到朱元璋的指使，这都无从查起了，成了历史悬案。后来，朱元璋罗织胡蓝党狱，诛杀功臣，刘基可谓是幸免于难了。李善长全家被杀，几乎所有的功臣都和他同样的下场。这些人都成了明朝的罪人，终明之世，没有皇帝为他们平反。与这些人相比，刘基是幸运的，既得善终，还保全了自己的家人，朱元璋最后还是表彰了他。到了世宗嘉靖皇帝时，这位皇帝为了在“大礼仪”争斗中取得主动，下诏褒扬刘基，并一下子拔高了刘基的地位，这就为营造刘基神话缔造了开端。
嘉靖皇帝册封了刘基，并把他供奉在太庙，与朱元璋同受大明朝皇帝的祭祀。他的后人得到了诚意伯的封号，又成了明朝的勋爵。可是，刘基没想到的是，自己的家族中后来也出现了大明朝的叛逆。明崇祯十七年（1644年），明思宗朱由检在景山自缢，留都应天的大臣便要再立皇帝，此时作为刘基后人的操江御史、诚意伯刘孔昭坚持立昏庸的福王朱由崧为帝，自己想入阁做大学士。兵部尚书史可法以勋臣不得入阁的旧例拒绝了他，他便任用奸臣马士英，使得南明朝廷腐败不堪。最后清军南下，攻破应天，作为大明勋臣的刘孔昭竟然率先迎降，做了清朝的顺臣，此时在九泉之下的刘基若有知，不知会作何感想。自己为创建大明呕心沥血，一生忠于大明，自己的子孙却甘做叛臣，这是他肯定想不到的，这真是历史与他开的一个玩笑。
有后人去拜祭刘基墓，写下这样的诗“卧龙名大终黄土”，实在是很恰当。再英武的谋略之士，终究也逃脱不了一抔黄土的命运，只留下盖世奇功、诗文美名和数不尽的神奇传说，供后人回味。