通观吴三桂的一生，特别是他降清前后的种种境遇和表现，我们可以看出：他的命运就如同他守卫的关宁防线一样，总是处在那么关键的位置上，一举一动都制约着自己，以及两边不同势力的生存发展。也正因如此，他总是左右为难，在夹缝中求生存，不断面临着一个又一个决定自己命运的生死选择。
客观地说，吴三桂是动乱年代中的一个悲剧性人物，他的命运本该得到一丝同情。但自从他决定降清那一刻起，他确实被钉在历史的耻辱柱上，尽管作出这一决定是如此艰难。
如果生在承平时期，吴三桂本该是边关军中的一个平常军士，但明末辽东战火把他迅速推向历史前台，使他的军事天赋得以施展，迅速从一介武夫中脱颖而出，成为青年拜将的天之骄子，万人景仰的道德楷模。王朝更替的动荡又将他推到万众瞩目的位置，成为明政府、清王朝和农民军都千方百计想要为己所用的关键人物。但这些突如其来的机遇也给他带来了无尽的烦恼。
从吴三桂每战必身先士卒，向以“敢战”著称来看，他并非贪生怕死之徒。他的人生设定应该是在付出一定代价的前提下实现理想。但错综复杂的战况和尔虞我诈的权力角逐，使他必须一次又一次面临生死存亡的抉择，通过这些主动的或被动的选择，他得到了他所期待的一切：权力、财富、荣耀和女人。同时也失去了一个正常人应该享有的最基本的精神依托：亲情、友情、道德和名声。
如果这些所得与所失仅仅对吴三桂本人带来了莫大的伤害或机遇，他的名声可能还不至于沦落到今天的地步。问题的关键是，在那个千变万化的历史时刻，他的选择决定了谁才是群雄逐鹿的最后赢家，而谁又将沦为改朝换代的垫脚石。于是，一切烦恼都来自于选择的过程和结果。
当他选择独领二十名家丁冲进重重包围的敌阵，舍身救父的时候，他为自己迎来了“孝子”的美名；当他选择独守边关，一次又一次拒绝清廷待遇丰厚的劝降条件时，他为自己换来了“忠臣”的声誉，也客观上延续了病入膏肓的明王朝的统治寿命。这时的吴三桂，是国家的柱石，道德的楷模。
明朝灭亡后，他权衡利弊，决定投靠农民军，为自己选择了重新开始的机遇，也为一个崭新王朝的建国大业提供了重要保障。但当他得知即将投靠的新主正在收缴他的家产、虐待他的父亲、霸占他的爱妾时，他选择用公开决裂的态度释放自己的愤怒。这样的选择使他的父亲和在京家小死于非命，更使中国历史上又一个由农民起义建立的朝代被扼杀在摇篮中。
当面临强敌压境，生死攸关的时刻，他选择投靠曾经的敌人——清朝，经过痛苦的挣扎，放弃一直坚守的信念，作了从古自今最令人不耻的角色——叛徒。他打开关门引狼入室，使这个异族建立的政权用最低的代价入主中原，并迅速统一全国，建立起强大的王朝。
如果他的选择就此打住，他大可以凭借对清朝无与伦比的贡献，保住他的既得利益，甚至一定程度上挽回失去的“名声”。就像他的老师洪承畴那样，生前死后受到朝廷的景仰和祭拜，直到那位自负的乾隆皇帝统治时期，才会“卸磨杀驴”般将其归入“贰臣”行列，成为和平年代强化忠君爱国观念下，冷嘲热讽的对象。
但可悲的是，吴三桂的选择并未结束：他选择弑杀旧主来邀功领赏；他选择晚年再叛，自立称帝。这些选择换来的是彻底的身败名裂，灭族惨剧，更是自身道德底线的彻底沦陷和千古骂名的无法挽回。这也使明朝的遗老遗少，清代的官、民史家，民国的革命志士以及后世千秋万代还相信道德伦理对人类文明有积极作用的人完全失去了给他翻案的动机和可能。
明末清初文人吴伟业曾根据吴三桂的事迹，仿效唐朝大诗人白居易《长恨歌》的形式填写了一首《圆圆曲》。很多史家认为这是吴伟业的“春秋笔法”，暗讽吴三桂降清变节，是一个为了女人而出卖民族、国家的可耻败类。但也有人提出，这首诗的字里行间，只是吴三桂与陈圆圆在动乱年代中悲剧命运的真实写照，而且同样仕清的吴伟业似乎也没有资格讽刺三桂的变节行为。是非功过，还是请读者自己慢慢品评吧。
圆圆曲
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关，
恸哭六军俱缟素，冲冠—怒为红颜。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾定黑山，哭罢君亲再相见。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。
梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。
横塘双桨去如飞，何处豪家强载归。
此际岂知非薄命，此时唯有泪沾衣。
薰天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾坐客。
坐客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？
白晰通侯最少年，拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。
相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。
可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。
遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕阑。
若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还？
蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。
专征萧鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。
传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲伎师怜尚在，浣纱女伴忆同行。
旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向尊前悲老大，有人夫婿擅侯王。
当时只受声名累，贵戚名豪竞延致。
一斛明珠万斛愁，关山漂泊腰肢细。
错怨狂风飏落花，无边春色来天地。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。
妻子岂应关大计，英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，—代红妆照汗青。
君不见馆娃初起鸳鸯宿， 越女如花看不足。
香径尘生乌自啼，屧廊人去苔空绿。
换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古梁州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流！