第二天，苏东坡与家人启程南下。他弟弟子苏辙这时候仍在汝州任上，离京都很近，苏东坡先去看他，要些盘缠。苏东坡虽然在皇太后摄政9年期间，权力很大，但他却是个不贪之人，非常清廉。这也是他的魅力之一。苏东坡的俸禄只够一家人花销，另外，自己又喜欢与朋友聚餐，不可能总是吃别人的，不能公款报销签单子，就得自掏腰包，以致弄得家中没有多少余钱。弟弟苏辙仕途较为平稳，直升至宰相之位，且性格内向，不喜交际，按理家中有些钱，所以便伸手向弟弟要钱了。苏辙也没有多少钱，他只给了哥哥七千缗。
苏东坡现在是第三次降官，贬到广东惠州充任建昌军司马。他带着儿子苏过、爱妾朝云与另外两个老女仆前往。先乘船到南昌，再翻大庾岭到广州，路途遥远。即使是这种情况，苏东坡仍然有心情欣赏沿途的乡野风景，经过高山深谷，看动人心神的急流高山，他会停下来充分观赏，赋诗一首。
正在一路无忧无虑地行进之中，朝廷快马又送过来的第四道命令，将他的官阶再贬低一级。苏东坡笑道：“官是朝廷给的，全拿回去得了。”他现在最关心的是自己与同行人的生命安全。人活下去，最重要！这次降职，他乘官船至南昌的权利也被剥夺了。苏东坡与军官商妥，允许他在船上住到第二天中午。这时离通往南昌的湖上码头还有12里。如果运气好，明天午前能到南昌，就安全无事；若遇逆风，他和全家以及行李就只好被抛下船来。
苏东坡来到一座龙王庙，向龙王祷告，说自己如今身陷困难，明天早晨若到不了目的地，便须露宿野外了。他刚一祷告完毕，就刮起了强风。他忙上了船，只见船帆涨满，船向前行走极快，还不到吃早饭时间，船就到达了。后来，在他回程时，他写了一篇祭文，向龙王道谢。
大庾岭，这道关隘是一条非常危险的旅途，通过之后，便安全了，多少旅客往往是有去无回的。行人到此，不由得毛骨悚然，惶惶不安。苏东坡一行到了大庾岭，他顿觉自己犹如梦游，身躯轻飘飘地不知何处。他发现人是那么渺小，可有些人偏偏行为卑劣，野心勃勃，恨不得占尽天下的便宜，实在悲哀！就在行人紧张之时，苏东坡敞怀大笑，胸中的尘思俗念，随清风一扫而空。
哲宗绍圣元年（1094）十月二日，苏东坡到了惠州。这里和他以前所想象的不一样，处处是浓绿的草木和亚热带的水果，的确是“岭南万户皆春色”。好多事对他都显得新奇，如橘林、甘蔗、荔枝树、香蕉园，还有槟榔树，他越看越喜欢。他感叹，这里决不是个不适于生活的地方。在地方太守礼遇之下，苏东坡住在政府官舍中。一日，他站在两河会合处的合江楼上，看见宽广的溪流在下面城边流过，沿河是岩石和巨大的石卵，闲散的人正在那儿钓鱼。下楼后，他朝城正北罗浮山、象头山走去，到那里去揽奇探胜。
不久，苏东坡搬到了嘉站寺，他常在山顶的松风阁里留连不去。他想：“此间有什么歇不得处？由是心若挂钩之鱼，忽得解脱。人若悟此，当恁么时也不妨歇歇。”
半年后，苏东坡给朋友写信说：“来此半年，已服水土，一心无挂虑，因为已经乐天知命。”在黄州结识的老朋友陈糙写信告诉他，想来探望他。由汉口到惠州有一千里之遥。苏东坡给他回信说：
“到惠将半年，风土食物不恶，吏民相待甚厚。孔子云‘虽蛮多百之邦行矣’；岂欺我哉！自失官后，便觉三山跬步，云汉路尺，此未易遗言也。所以云云者，欲季常安心家居，勿轻出入。老劣不烦过虑……亦莫遣人来，彼此须髯如就，莫作儿女态也……长子迈作吏，颇有父风。二子作诗骚殊胜，咄咄皆有跨灶之兴。想季常读此，捧腹绝倒也。今日游白水佛迹，山上布水三十切。雷辊电散，末易名状，大略如项羽破章邯时也。自山中归来，灯下裁答，信笔而书，纸尽乃已。”
这样一说，陈糙迫不及待地要到惠州来了。
【东坡名词】
照野弥弥浅浪，横空隐隐层霄。障泥未解玉骢骄。我欲醉眠芳草。
可惜一溪明月，莫教踏破琼瑶。解鞍欹枕绿杨桥，杜宇一声春晓。
——《西江月》
6．苦海一定有尽头
苏东坡不会让不良的情绪困扰自己，他通常能够把恼人的事情放在一边，而让愉快的心情时时陪伴着自己。
正当他以为可以晚年在惠州安居下去而“乐天知命”时，在京都当大官的那一群人还在与苏东坡过不去，将种种罪名加到他头上。哲宗皇帝偏听谗言，又将苏东坡贬谪到更远的海南岛。
苏东坡接到远谪海南岛的命令，写了两行诗，描写在春风中酣美的午睡，一边听房后寺院的钟声。他的政敌章惇看到那两句诗，说：“噢！原来苏东坡过得蛮舒服！贬到海南岛，看你还舒服！”
海南岛在宋朝时，已纳入中国版图，岛上居民则大多是黎族人，在北部沿岸有少数汉人。苏东坡就被贬谪到北部沿岸一带，这中国文化藩篱之外的地方。北宋有数百个大臣受到贬谪，受了不少苦难折磨，司马光后代子孙的官爵一律被削除，好多大官都予调职，其中包括苏辙和范纯仁，调往的地方不是南方就是西南。甚至老臣文彦博，已经91岁高龄，也没饶过，不过只是削除了几个爵位。苏东坡是贬谪最远的一个人，目的就是让他在受尽苦难后死去。
客观上看，苏东坡已经60岁，他到底以后还流放在外多久，颇难预卜，生还内地之望，确实渺茫。但是，政敌们哪里知道，苏东坡有个巨大的内心世界，他活在这个世界，谁也打不倒他。苏东坡船行数百里到梧州（在广西），然后南转，从雷州半岛渡海。他一到雷州，听说他弟弟苏辙在往雷州半岛贬谪之处，刚刚经过此地。苏东坡到了梧州附近的滕州，与弟弟相遇。当地是个穷县，兄弟二人到一个小馆子去吃午饭。苏辙吃惯了讲究的饭食，对那粗糙麦面饼实在难以入口。
苏东坡把自己的饼几口吃光，笑着对弟弟说：“这种美味，你还要细嚼慢咽吗？”
吃过饭，他们站起身来走出小铺子去，带着家人慢慢向前走，尽可能走慢一些，因为他知道一到雷州，就要立刻渡海了，这一分手，不知何时兄弟才能见面。弟弟将哥哥送到海边。离别的前夕，兄弟二人及家人在船上过了一夜。
苏氏兄弟之间情感非常深，苏辙说苏东坡：“抚我则兄，诲我则师。”苏东坡说苏辙：“岂独为吾弟，要是贤友生。”苏洵为两个儿子起名字的时候，一个叫“轼”，意指车上的扶手，一个叫“辙”，意为车碾过的痕迹，没想到两个儿子日后无论在家庭、仕途，还是在文学上都如此相得益彰。兄弟二人从小在一起读书，未曾一日相离。苏辙在《遥堂二首并引》中说：“辙幼从子瞻读书，未尝一日相舍。”在《祭亡兄端明文》中，对这种手足相依的亲情则有更详细的描述：“手脚之爱，平生一人。幼而无师，受业先君。兄敏我愚，赖以有闻。寒暑相从，逮壮而分。”求学期间，兄弟间也时有调侃。例如苏东坡从刘巨门下读书时，夏日在学舍与同窗称建用、杨尧咨、弟辙做大雨联句。称建用曰：“庭松偃盖如醉”，杨尧咨曰：“夏雨新凉似秋”，最后苏东坡对曰：“有客高吟拥鼻”，子由对曰：“无人共吃馒头”。众皆倾倒。
苏东坡、苏辙兄弟的手足情，与他们的文学成就一样，永远是历史长卷中璀璨夺目的华章。而苏东坡将这种并肩携手、患难与共的手足亲情，贯注于词作之中，那一首首发自肺腑、贯注着充沛真情实感的关于兄弟亲情的词便如汩汩清泉喷涌出世。
可是，兄弟俩都遭到了贬谪。
“黯然销魂者，唯别而已矣。”这次滕州离别是生离死别，真是令人黯然销魂，一直愁坐整夜。离别之前，苏东坡给王古写了下面的文句：“某垂老投荒，无复生还之望。春与长子迈诀，已处置后事矣。今到海南，首当做棺，次便做墓。仍留手疏与诸子，死即葬于海外，生不契棺，死不扶瞑，此亦东坡之家风也。”
那天，他向先贤调祈祷。有一个庙，供奉征南二将军的神像。凡是在此风涛险恶之处，过海的旅客，都求神谕，决定吉日良辰开船。过去发现神谕无不应验。苏东坡也遵照习俗行事。
苏氏兄弟分手时间是绍圣四年（1097）六月十一日，苏东坡和雷州太守派的沿途侍奉他的几个兵上了船。航程很短，在此晴朗的天气，苏东坡可以看见岛上山峦的轮廓矗立于天际。他心中思潮起伏，突然产生一股精神力量。他想到了唐代一个有远大抱负的文人韩愈。韩愈的一生始终以天下为己任。他虽然遭到被贬山阳令和潮州刺史等几次重大打击，然而并不灰心颓废，报国之志不减，仍然关注人民的疾苦。他既有非常伟大的超乎常人的一面，又有敢于为天下先，敢于言常人所不敢言的顶天立地大丈夫的伟岸气节。韩愈一生为实现自己的志向而奋斗。
苏东坡曾在《潮州修韩文公庙记》中写道：“文起八代之衰，道济天下之溺，忠犯人主之怒，而勇夺三军之帅，岂非参天地，关盛衰，浩然而独存者乎？”
正想着，一浪打来，船颠簸了一下，苏东坡毫无惊惧之色。他见儿子有些怕，就主动找儿子说话，你爷爷二十多岁才开始发愤读书，取得了成就，靠的是志气；李密生下来六个月，父亲就去世了，但他牛角挂书，努力不辍；韩愈年幼便成为孤儿，他立志成材，后来终于成为一代儒者；周文王被拘禁而演周易；丘明眼睛瞎了而作国语；孙膑被砍断双腿，成为一名军事家；司马迁受宫刑而撰写出“史家之唱绝”的《史记》；蔡文姬颠沛流离而写出《胡笳十八拍》……《易经》中说“泽无水，困，君子以致命遂志。”这句话的是说，君子即使身处逆境中，也要积极追求，不达目的不罢休，身可死而志不可夺，虽面临困境也不气馁。没有大志向的人，不可能成大业，成大事。
儿子说：“我们不是‘泽无水’，而是四周都是水。”这一句话，让苏东坡笑起来，他回答道：“苦海一定会有尽头，它在儋州。”
登岸之后，苏东坡父子向西北岸的儋州目的地前进，七月二日到达。
【东坡名诗】
参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴！
云散月明谁点缀，天容海色本澄清。
空余鲁叟乘桴意，粗识轩辕奏乐声。
九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生！
——《六月二十日夜渡海》
人生不能无希望，所有的人都是生活在希望当中的。假如真的有人是生活在无望之中，那么他只能是败者。人很容易遇到些失败或障碍，但不能悲观失望，或在严酷的现实面前，失掉活下去的勇气；或遇到竞争对手，妒忌怨恨对方。其实，身处逆境而不丢掉希望的人，肯定会找一条活路，在内心里也会体会到真正人生的意义。
苏东坡当自己作为社会人，道德地存在（社会责任、价值的实现）不适意时，便转而去寻求作为理想人而诗意地存在（个人自由的实现）。这或许受到李白“人生在世不称意，明朝散发弄扁舟”的启发，也许包含了孔子“道不行乘桴浮于海”之意。可见，苏东坡人生思考出入哲人高人之间，升华成一种终极意义的哲理。这种终极意义的哲理集中表现在《前赤壁赋》中，苏轼将对于人生诸种问题的思考作了超妙绝伦的解答，注入了对人生最深沉的思考。
不管生活多么冷酷无情，只要保持一颗温暖的心，便总会迎来希望的阳光，所有的苦、所有的痛都会成为你生命中弥足珍贵的灿烂点缀。用一颗温暖的心去捂热生活的寒冷，就终会拥抱一个阳光明媚的人生！
遇到失败和挫折时就悲观绝望，就自暴自弃地承认自己无能，是意志脆弱、缺乏勇气的表现，也是自甘堕落、自我毁灭的开始。正确的做法应该是重新振作、心平气和地对待一切，充满信心地投入生活，永远不要承认自己就是这个样子，要扼住命运的喉咙，度过人生最黯淡的时刻，一切都会变得更美好。
当你面对艰苦日子的时候，千万不要泄气，不要绝望。要坚持硬挺下去。在困苦好像达到极点的时候，你要提醒自己：苦难不会持久，强者却可长存！假如你能觉悟到外力不足，而把一切都依赖于你的内在能力时，不要怀疑你自己的见解，信任你自己表现出的个性。能够成就事业的，永远是那些坚信自己见解的人，不怕孤独的人，敢于想他人之不敢想、为他人之不敢为的人。