随着莎士比亚步入而立之年，他的阅历逐渐丰富，人生观日趋成熟，因而在他笔下就不单是金戈铁马的帝王将相和花前月下的浪漫情侣了。他开始发现生活中不总是胜利和欢笑，有时美好的事物会遭邪恶势力摧残，人与人、人与环境之间会频频发生着冲突。于是莎士比亚决意，在展现“快乐英国”的同时，也要把现实社会生活中的冲突与矛盾写入自己的作品。这就如同一位画家，在用惯了暖色调之后，也试着以冷色调来搭配，这样画面才丰富多变，不单调呆板。莎士比亚绝不是一个重复自己的人，他创造性的、开拓性的性格决定了他会不断地突破和超越自我，他的人生价值正是在不断挑战与完善中得以体现。就是在这种心态的驱使下，莎士比亚继历史剧和喜剧之后，开始创作悲剧了。这在他的整个戏剧生涯中，好比又开了一扇天窗，使他窥到了文学殿堂中最高境界的盛景，使他距离世界著名大文豪的交椅更近了。作为一个直面人生、诚实不欺的作家，莎士比亚要把悲剧这种“将人生的有价值的东西毁灭给人看”的剧种发展到极至。观众往往会因他的喜剧明星笑得捧腹之后，又为他的悲剧人物洒下同情的泪水，似乎只有莎士比亚才能做到这种“鱼”与“熊掌”兼得。
1594年，莎士比亚推出了他的第一部悲剧《泰特斯·安德洛尼克斯》，虽然只是抛砖引玉的实验工作，问世后却大受欢迎。
这是一出典型的“流血悲剧”或“复仇悲剧”，流血与复仇是它的全部内容。为什么莎士比亚会以创作这样的悲剧开始，有着个人与现实的双重原因。一方面，莎士比亚是个非常懂得推销自己的作家，此时他正处于戏剧创作的早期阶段，虽小有名气，但与他的理想相距甚远。为了赢得观众，在伦敦戏剧界打开局面、站稳脚跟，莎士比亚注重迎合大众的口味。他发现当时流血悲剧这类题材颇受人们青睐，便决计将一系列恐怖性的暴力事件罗列综合，搬上舞台。另一方面，复仇悲剧的流行有其深厚的现实根源。自阶级产生以来，人们对于生存权和发展权的竞争角逐使社会生活中充满了暴力凶杀事件。特别是文艺复兴时期，随着资本主义原始积累的展开，中世纪所描绘的田园诗般的人际关系被彻底打破，取而代之的是人与人之间惟利是图和尔虞我诈，甚至发展为极端的血腥行为。通过作品，莎士比亚对现实生活中道德伦理的日趋没落发出了由衷的感叹。
该剧描写的是一个双重复仇的故事，背景放在了公元4世纪的罗马。哥特女王塔摩拉在同罗马的战争中被俘，罗马大将泰特斯·安德洛尼克斯带着血染沙场的20个儿子的尸骨凯旋而归。为了祭祀阵亡将士，他把被俘的哥特王子阿拉勃斯碎尸焚烧。塔摩拉见长子暴死，决心对泰特斯进行报复。塔摩拉依仗自己的美色，当上了罗马皇后。她指使两个儿子契伦和狄米特律斯强奸了泰特斯的女儿拉维妮娅，并割去她的舌头与双手。事后，塔摩拉又设计诬陷泰特斯的两个儿子杀了皇帝的兄弟。泰特斯为挽救儿子的性命，中了圈套，他将自己的手砍下献给皇帝，换来的却是两个儿子的头。于是，泰特斯派他仅存的儿子路歇斯到哥特人那里调集军队，在援军到来后，泰特斯邀请皇帝和塔摩拉皇后谈判。在酒席上，泰特斯为了不使拉维妮娅终生蒙羞，亲手杀死了女儿。他又让塔摩拉吃下肉饼，然后告诉她这是用她的两个儿子的血肉做成的饼，接着将她当场刺死。泰特斯的仇恨，得以申报了，他自己却死于罗马皇帝之手。最后，皇帝又被泰特斯之子路歇斯所杀，路歇斯被拥戴为罗马的新王。
《泰》剧主要展示人物之间激烈的外部冲突，莎士比亚描写了一连串的凶杀，一桩比一桩更骇人听闻，在这方面它可以说是超过了当时所有的同类作品。该剧作为投石探路之作，与莎士比亚后来的四大悲剧杰作相比，自然显得浅陋，缺乏对人生和社会的深刻理解，但作为第一部悲剧作品，它已经孕育了反映文艺复兴时代社会矛盾的真正悲剧的种子。剧中令人目不暇接的桩桩暴行，形象地反映了个人私欲不受宗教道德的制约、社会被个别人物掌握、成为他们权力交易的罪恶场所的情景，这正是莎士比亚时代社会政治生活的一个缩影。虽然莎士比亚的这部“血腥悲剧”很快就被艺术水平更高的悲剧所超越，但此剧的演出效果却历来不坏，甚至在莎士比亚四大悲剧问世后它仍受欢迎，这不能不说明莎士比亚在三百多年前就潜心挖掘人们的心理了，他注意到在人的潜意识当中都喜欢看惊险、暴力、血腥的场面，以寻求刺激，为平淡的生活带来快慰，使内心深处的恐惧意识得到释放，对自身弱点进行超越。可以说，莎士比亚此剧的成功，与当今一些以《泰坦尼克号》为代表的灾难片和斯皮尔伯格执导的《拯救大兵瑞恩》等战争片，创下高额票房收入的社会心理原因是一致的。
莎士比亚早期悲剧中的杰作是《罗密欧与朱丽叶》（1596年）。这个古老的爱情故事本是1093年发生在意大利维洛那城的真人真事，至今该城还保存有罗密欧与朱丽叶的故居，以及这对恋人的金像，到此地观光的人都会去那里驻足参观。这件实事最早由意大利作家科尔太写成了传奇小说，1554年又经意大利作家班杰罗再加工创作，使这个故事传扬开来，并流传到了英国，由诗人亚瑟·布鲁克将此题材写成了长篇叙事诗《罗密欧与朱丽叶的悲剧史》。我们知道，莎士比亚善于推陈出新，就近取材，那他为何单单看中这个已被不少作家问津过的爱情悲剧呢？原因是，1594年骚桑普顿伯爵的朋友查尔斯和亨利·丹弗斯爵士兄弟与其乡邻沃尔特和亨利·朗爵士兄弟之间发生了械斗，两个家族冤冤相报，一直持续了一年光景。莎士比亚对这件事肯定有所了解，于是促使他创作一部与家族仇恨有关的悲剧，正好翻阅到了布鲁克发表于1562年的长诗。这个故事到了莎士比亚手里，可以说是点铁成金，他使这段哀史一跃成为不朽的世界文学名著，也使这个故事流传千古。由于莎士比亚的天才，他虽然不是第一个采写这一题材的人，然而他的《罗密欧与朱丽叶》却是同类作品中最杰出的一部。
《罗密欧与朱丽叶》是一部带有鲜明人文主义特色的作品，它反映了人文主义者的爱情理想与封建压迫之间的冲突，对封建婚姻制度和封建内讧予以猛烈抨击。莎士比亚创作此剧时，正值伊丽莎白女王统治的晚期，这时的英国正处于封建制度逐步瓦解，资本主义关系逐步形成的新旧交替时期。新的生产关系呼唤新的思潮，一些接受进步人文主义思想的作家不再赞美虚幻的天堂或渲染可怖的地狱，而是满怀激情地歌颂人间的快乐，尤其是男女自由爱情的幸福。作为人文主义代表作家的莎士比亚更是汇时代精神于笔端，谱写出一曲罗密欧与朱丽叶悲剧爱情的千古绝唱。罗密欧与朱丽叶都是莎翁笔下成功的人文主义者形象，他们敢于冲破一切束缚，抛弃世俗偏见，即使面对两个家族不共戴天的仇恨，也义无反顾地相爱，甚至以死抗拒封建专制，他们是以死的代价来换取新的生活价值标准——民主、和平、爱情、友谊。虽然这出悲剧取材于古老的意大利民间传说，但莎士比亚反映的还是英国的现实社会生活。作家力图通过男女主人公与环境相冲突造成的悲剧，告诉世人：美好的事物和真正的爱情是不朽的，在付出一定代价之后，封建势力可以被克服，从而将该剧的主题升华到人文主义与封建主义新旧两种势力的交锋上，是在为志同道合的人文主义者们指明出路，呐喊助威。
据说莎士比亚创作的《罗密欧与朱丽叶》一上演便颇受欢迎，以后更是经久不衰。有记载说，1623年此剧的第一对开本出版时，牛津的波得雷恩图书馆立即购买了它，并放在学生们经常光顾的书架上，不久这本书就被翻阅得皱皱巴巴了，尤其是描写罗密欧与朱丽叶月下传情的几场磨损得最厉害。这部悲剧的魅力究竟何在，以至于几代读者都百读不厌呢？
首先，尽管在《罗》剧的末尾，亲王说：“古往今来多少离合悲欢，谁曾见过这样的哀怨辛酸！”但剧中洋溢着的是浓重的青春和欢乐的气息，充满了抒情色彩，并且和莎士比亚早期的喜剧一样夸大了“爱”的作用，所以在第一对开本中它甚至被称为“华丽的悲剧”。尽管读者一开始就被置身于一个充满仇恨与喋血的气氛中，但当男女主人公用销魂摄魄的动人言语互诉衷肠时，我们会暂且忘记仇恨，完全进入一个爱情的童话中。英国浪漫主义诗人柯勒律治曾这样评论该剧的结尾：“结尾是多么美呀！春天和冬天会合了；冬天具有春天的色彩，春天染上了冬天的悲哀。”的确，即使是罗密欧与朱丽叶双双殉情的场面，也让人体会到一种凄而美的艺术享受，真正做到了哀而不伤。其次，该剧在艺术技巧方面注重氛围的烘托、语言的华美、精辟的比喻等。
这部作品的主要情节都发生在夜里，夜色是基本的背景。如罗密欧与朱丽叶的定情、离别和死亡都是在夜里发生的，这便增添了剧中的抒情气氛。作家还多用太阳、阳光、月亮、星星等代表光明的事物来比喻形容青春、爱情和幸福。莎士比亚以他高超的写作技巧，才使得这个古老的故事得以焕发出新的光彩。
《罗密欧与朱丽叶》出现在戏剧舞台上已有四个世纪了，一直受到全世界人民的喜爱。它不仅在各国的舞台上久演不衰，而且被改编成了电影、歌剧、戏剧交响乐、幻想曲以及芭蕾舞剧等形式。在我国，这个凄婉的爱情悲剧也同样是家喻户晓，它与传统的梁山伯与祝英台等故事一起，世世代代被人们传颂。
《裘力斯·恺撒》（1599年）是莎士比亚写于第一个创作阶段末的一部悲剧，取材于英国翻译家托马斯·诺思所译的希腊传记作家普鲁塔克的《希腊罗马英雄传》。当时，昏庸的伊丽莎白政府全面禁止出版涉及英国历史的任何书籍，迫使许多剧作家只好把目光投向古希腊、罗马这段久远的历史。莎士比亚当然也知道“出头椽子先烂”的道理，更何况《理查二世》险些给他招致杀身之祸，于是莎士比亚也小心谨慎地把题材转向古罗马历史。
《裘力斯·恺撒》是他继《泰特斯·安德洛尼克斯》之后创作的第二部取材于古罗马历史的悲剧。在伊丽莎白时代，有关恺撒大帝的戏剧曾不止一次地搬上舞台，那么历史上的恺撒究竟是何等人物呢？